Урок 9. Непредельные углеводороды. Алкены
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему
Скачать:
Вложение | Размер |
---|---|
![]() | 70.4 КБ |
Предварительный просмотр:
Урок 9. Непредельные углеводороды. Алкены
Понятие о непредельных углеводородах. Алкены
Вспомните: у предельных углеводородов (алканов и циклоалканов) в углеродной цепи только одинарные -связи.
Углеводороды, которые содержат в углеродной цепи кратные (двойные, тройные) связи, называют непредельными(ненасыщенными).
Изучение непредельных углеводородов начнем с алкенов.
Алкены — непредельные углеводороды с открытой углеродной цепью и одной двойной связью в ней.
Общая формула алкенов CnH2n.
Простейший алкен — этилен
Этилен (этен) | Бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, плохо растворим в воде | В 1669 г. получил немецкий химик Иоганн Бехер |
C2H4 | Молекулярная формула | В 1821 г. эту формулу предложил итальянский физикохимик Амедео Авогадро |
Структурная формула | В 1860 г. химическое строение этилена установил А.М. Бутлеров | |
Шаростержневая модель | Пространственное строение — геометрия молекулы | |
| Электронное строение:
| Геометрию молекулы объясняют на основании sp2-гибридизации атома углерода |
Это интересно!
Некоторые феромоны (вещества, вырабатываемые насекомыми с целью оповещения о тревоге, сборе и т. д.) содержат алкены. Например, в феромоне мух есть такой алкен:
С8H17—CH=CH—C20H41
Особенности двойной связи
Двойная связь образуется двумя парами электронов и состоит из одной
-связи и одной -связи.
Энергия двойной связи больше, чем одинарной, но не в 2 раза: есть взаимное отталкивание электронов, -связь менее прочная.
Дополнительная информация
Длина связи
Длина одинарной связи в молекуле этана (CH3 — CH3) равна 0,154 нм, а двойной, в молекуле этилена (CH2=CH2), — 0,134 нм. Некоторое уменьшение межъядерного расстояния между атомами углерода в молекуле этилена свидетельствует о наличии еще одной, менее прочной π-связи.
Поворот вокруг двойной связи самопроизвольно происходить не может, препятствием для этого является -связь.
Ансамбль "не в коня корм" (крупным планом)
Наряду с меньшей прочностью -связи, плоскостное расположение
σ-связей и повышенная электронная плотность на периферии молекулы создают большую возможность для атаки реагентов, а значит и более высокую активность по сравнению с алканами.
Другие алкены: гомология и структурная изомерия
Общая формула углеводородов CnH2n отражает состав и алкенов, и циклоалканов.
Обратите внимание на названия алкенов:
- главная углеродная цепь, включающая двойную связь, номеруется с того конца, к которому ближе двойная связь;
- отличительная особенность номенклатуры алкенов — суффикс -ен, указывающий на присутствие двойной связи;
- в конце названия после суффикса –ен добавляется цифра, указывающая положение двойной связи в главной цепи.
Для алкенов возможны три вида .
Структурная изомерия
Структурная изомерия — явление существования соединений одинаковых по составу (и молекулярной массе), но различающихся химическим строением, т. е. последовательностью соединения атомов и типом химических связей.
Виды структурной изомерии
- строение углеродной цепи (бутен-1 и 2-метилпропен);
- положение двойной связи (бутен-1, 2-метилпропен и бутен-2);
- межклассовая (бутен-1, бутен-2, циклобутан и др.).
Это интересно!
Для цветения ананасов необходим этилен.
Почти детективная история
У антилоп куду основной пищей служат листья акаций, которые вырабатывают таннин (дубильное вещество). Это вещество придает листьям горький вкус, а в больших концентрациях ядовито. Антилопы умеют выбирать листья с низким содержанием таннина, но в экстремальных ситуациях съедают любые и гибнут. Оказывается, поедаемые антилопами листья выделяют этилен, который служит сигналом для соседних акаций, и через полчаса их листья начинают усиленно продуцировать таннин, что приводит к гибели антилоп.
Пространственная изомерия (стереоизомерия)
Сравните две модели молекул с одинаковым составом и химическим строением-последовательностью соединения атомов.
Модели цис- и транс-изомеров
Будут ли это молекулы разных веществ? Да, поскольку вращение относительно двойной связи С=С, как вы знаете, невозможно!
Вещества, имеющие одинаковый состав и разное пространственное строение молекул, называют пространственными изомерами.
Изомеры, отличающиеся пространственным расположением атомов относительно двойной связи, называют геометрическими, или цис-транс-изомерами (лат. сis — «по одну сторону», trans — «через»).
Геометрические изомеры различаются физическими свойствами и в меньшей степени химическими.
Характеристика | цис-Бутен-2 | транс-Бутен-2 |
Tпл, oC | –38 | –106 |
Tкип, oC | +3,7 | +0,9 |
Тепловой эффект реакции гидрирования (присоединение водорода), кДж/моль | +120 | +115 |
Все ли алкены имеют пространственные изомеры?
Рассмотрим два алкена: 2-метилбутен-2 и пентен-2.
Химическое строение этих алкенов:
Пространственное изображение алкенов начинают с атомов углерода, соединенных двойной связью, затем указывают четыре заместителя, с ними связанные:
В случае пентена-2 каждый из двух атомов углерода при двойной связи имеет по два различных заместителя, изменение их положения в пространстве у одного из атомов углерода приводит к получению геометрического изомера.
Важный вывод
Необходимым и достаточным условием существования цис-транс-изомеров у соединений с двойной связью является наличие у каждого атома углерода при двойной связи двух различных заместителей (атомов или групп атомов).
Дополнительная информация
Геометрическая изомерия
Геометрическая изомерия возможна и для соединений, содержащих малые циклы. В них цис- и транс-изомеры различаются взаимным расположением заместителей по отношению к плоскости цикла.
Например:
Геометрические изомеры
Геометрические изомеры — вещества, молекулы которых имеют одинаковое химическое строение, но различаются пространственным строением.
Это интересно!
Геометрические изомеры отличаются своими физиологическими свойствами. Известный фитотоксин (яд для растений) — коричная кислота — оказывает свое действие в цис-форме, тогда как транс-коричная кислота не является фитотоксином:
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
![](/sites/default/files/pictures/2016/08/15/picture-805978-1471262457.jpg)
Урок 11. Непредельные углеводороды. Aлкадиены. Натуральный каучук
Урок 11. Непредельные углеводороды. Aлкадиены. Натуральный каучук...
![](/sites/default/files/pictures/2016/08/15/picture-805978-1471262457.jpg)
Урок 11. Непредельные углеводороды. Aлкадиены. Натуральный каучук
Урок 11. Непредельные углеводороды. Aлкадиены. Натуральный каучук...
![](/sites/default/files/pictures/2021/03/12/picture-1064376-1615541361.jpg)
Проект учебного занятия по теме "Непредельные углеводороды. Алкены"
Проект учебного занятия. Урок 13 к УМК Рудзитиса-Фельдмана...
![](/sites/default/files/pictures/2020/10/21/picture-968456-1603293305.jpg)
урок -модуль"Непредельные углеводороды"
Урок-практикум проведён по модульной технологии с элементами технологий развивающего обучения по программе и учебнику О.С. Габриелян ктикум пров «Химия» 10 класс. Учитель Макарова Н.М Цель...