Основные реакции органической химии.
учебно-методический материал по химии (10 класс)

Реакции  в органической химии

1

Декарбоксилирование

1

1. СH3COONa +NaOHCH4+Na2CO3
2. C6H5COONa +NaOHC6H6 +  Na2CO3

3)    Нагревание Сa и Ba солей карбоновых кислот

     →кетон  на один «С» короче  + карбонат металла:

               (CH3COO)2Ca CH3COCH3+ CaCO3

2

 «Метановый» способ получения ацетилена (крекинг метана)

2

2СH4 C2H2 + 2H2

3

Реакция Вюрца (увеличение углеродной цепи)

3

2CH3Cl   +2Na  С2Н6+ 2NaCl

4

Электролиз растворов солей карбоновых кислот

4

2СН3СООNa+ 2H2O С2Н6+2CO2+H2+2NaOH

2RCOONa +2 H2O R-R+2CO2+H2+2NaOH

5

Нитрование

5

SR   СH4+HNO3(10%) CH3NO2 +H2O (реакция Коновалова)

SЕ                 +HNO3C6H5NO2+ H2O

нитробензол+ HNO31,3-динитробензол+ H2O

1,3-динитробензол+ HNO31,3,5-тринитробензол+ H2O

6

Дегидрирование

6

алкан→алкен+Н2

алкен→алкин+Н2

алкен→алкадиен + Н2

бутан бутадиен +2Н2

2-метилбутан→изопрен(2-метилбутадиен-1,3)+ 2Н2 

7

Гидрирование

7

алкен +Н2→алкан

алкин +Н2→алкен

8

Галогенирование

8

SR   СH4+Cl2 CH3Cl +HCl

Реакция идет в три стадии:

1.зарождение цепи

2. рост цепи

3. обрыв цепи.

АЕ   алкен+Br2→дигалогеналкан (Обесцвечивание бромной воды)  Качественная реакция на двойную связь 

АR  бензол+Cl2гексахлорциклогексан

SE   бензол+Cl2 хлорбензол

                        O                                                         O

CH3CH2–C     + Cl2 CH3CHCl–C            + HCl

                       OH                                                       OH

(или на свету)

            O                             O

R–C      +  PCl5 R–C      + PОCl3  +HCl

            OH                        Сl                    

9

Гидрогалогенирование

9

С2Н4+ HCl→ C2H5Cl

СН3– CH = СН2 + HCl→ СН3– CHCl–СН3 

 (по правилу Марковникова)

СН3– CH = СН2 + HCl  СН3– CH2–СНCl

 (против правила Марковникова)

CH ≡C– CH= СН2  СН2= CHCl –CH=  СН2

винилацетилен                           хлоропрен

10

Основные свойства спиртов

10

C2 H5OH+HCl→ хлорэтан + H2O

11

Галогензамещённые алканы

 + (водный р-р) NaOH          

11

R-CCl3 + NaOH → R–COOH+ 3NaCl+ H2O

R-CНCl2 + NaOH → альдегид

R-CCl2-R1 + NaOH → кетон

R-CН2Cl + NaOH → первичный спирт

R-CН2Cl - R1+ NaOH →вторичный спирт

12

Дегидрогалогенирование галогеналканов

дигалогеналканов

12

C2 H5Cl+ NaOHС2Н4+ NaCl +H2O

C2 H4Cl2+NaOHС2Н3Cl+ NaCl +H2O

C2 H3Cl+NaOHС2Н2+ NaCl +H2O

Дегалогенирование

CH2Br – CH2– CH2Br + Zn→ циклоалкан + ZnBr2

13

Гидролиз карбидов (реакция Велера)

13

Al4C3 + H2O → СH4+Al(OH)3

СaC2  + H2O →C2H2 +Ca(OH)2

Гидратация алкенов

СН3– CH = CH2+ H2O →пропанол-2 (по правилу Марковникова)

14

Реакция Кучерова

14

НС≡СН + НОН → [ Н2С=СН-ОН] → Н3С-СHO

(гомологи ацетилена)  →    (кетоны):

 пропин+ H2Oацетон

15

Внутримолекулярная дегидратация спиртов

(правило Зайцева)

15

 Образуется aлкен  (to >150)

СН3– CH– CHOH–СН3 СН3– CH = CH– СН2 + H2O

16

 Межмолекулярная дегидратация спиртов

16

Образуется простой эфир (to < 150)

17

Реакция Лебедева

17

2С2Н5ОН → Н2С=СН-СН=СН2 + Н2 +2Н2О

18

Получение сложных эфиров

18

Реакция этерификации(к-та+спирт)

19

Гидролиз сложных эфиров

          - кислотный  (обратим)

           -щелочной (необратим)

19

сложный эфир+ H2O ↔  cпирт+ R–COOН

сложный эфир+ NaOH →  cпирт+ R–COONa

                                                      соль  карбоновой к-ты 

20

Реакция Вагнера (мягкое окисление алкенов)

20

CH2 = CH2 +KMnO4+ H2O→  CH2OH – CH2OH+MnO2 + KOH

21

Окисление алкинов

21

НC≡CH+KMnO4+ H2O→оксалат калия+….

(оксалат калия+соляная кислота→H2C2O4(щавелевая кислота)+KCl)

CH3–C≡C–CН3 +KMnO4+ H2O→бутандион+ ……

22

Качественная реакция на концевую тройную связь

22

CH3–C≡CH+ [Ag(NH3)2]OH→ CH3–C≡CAg↓ +2NH3+H2O

НC≡CH+2[Ag(NH3)2]OH→ AgC≡CAg↓ +4NH3+2H2O

или +NaNH2

23

Определение положение =связи

 (жёсткое окисление алкенов – в кислой среде)

23

СН3– CH = CH– СН2 – СН3+KMnO4+ H2 SO4→ CH3COOH + MnSO4 +K2SO4 +H2O

24

Первичный спирт↔альдегид ↔карбоновая кислота

Вторичный спирт↔кетон

24

→    +[O]

←    +[H]

25

Окисление альдегидов

(в том числе, качественные

реакции на альдегиды)

25

+ KMnO4 (или  K2Сr2O7)+ H2 SO4 → карбоновая кислота

+Ag2O → Ag↓+ карбоновая кислота

Реакция «серебряного зеркала»

+ Cu(OH)2    Сu2O↓ + карбоновая кислота                    

26

Окисление гомологов бензола

26

толуол+ KMnO4 (или  K2Сr2O7)+ H2 SO4→бензойная кислота+…

этилбензол+ KMnO4 (или  K2Сr2O7)+ H2 SO4→ бензойная кислота +CO2 +…

27

Реакции тримеризации

27

3C2H2  бензол     

3CH3–C≡CH 1,3,5- триметилбензол

28

Димеризация ацетилена

28

2C2H2  CH2 = CH–C≡CH(винилацетилен)