Качественные реакции органической химии
материал для подготовки к егэ (гиа) по химии (10, 11 класс)

Качественные реакции органических соединений

Вещество, функциональная группа

Реактив

Схема реакции

Характерные признаки

Алкены (двойная связь)

р-р KMnO4+ Н2О

СН2=СН2 + Н2О + KMnO4→ КОН + MnO2↓+ СН2 (ОН)-СН2 (ОН)

обесцвечивание р-ра

р-р Br2 (бромная вода)

СН2=СН2 + Br2 → СН2 (Br)-СН2(Br)

обесцвечивание р-ра

Диены

(две двойные связи)

р-р KMnO4+ Н2О

3СН2=СН - СН=СН2 +8 Н2О + 4KMnO4 →  4КОН + 4MnO2↓ + 3(ОН) СН2-СН(ОН)-СН (ОН)-СН2(ОН)

обесцвечивание р-ра

р-р Br2 (бромная вода)

СН2=СН-СН=СН2 + Br2 →СН2(Br)-СН(Br)СН=СН2

обесцвечивание р-ра

Алкины

(тройная связь)

р-р KMnO4+ Н2О

СН≡СН + Н2О + KMnO4 →  КОН + MnO2↓ +    

НООС-СООН

обесцвечивание р-ра

р-р Br2 (бромная вода)

СН≡СН + Br2 → (Br)-СН2=СН2-(Br)

обесцвечивание р-ра

Аммиачный р-р Ag2O (Терминальные алкины)

СН≡СН + [Ag(NH3) 2]OH → AgC≡CAg↓ + NH3↑ + H2O

образование осадка желтого цвета (взрывоопасен)

K, Na (Терминальные алкины)

2СН≡СН +  2Na → 2СН≡СNa +  Н2

Выделение газа Н2

Спирты

(гидроксильная группа)

р-р FeCl3

(светло-желтый) (Фенол)

6С6H5OH + FeCl3→Н3 [(C6H5O)6Fe] +3HCl

Окрашивание р-ра в фиолетовый цвет

р-р Br2 (бромная вода)

C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr

образование белого осадка со специфическим запахом

CuO (прокаленная медная проволока)

C2H5OH + CuO → Cu↓ + CH3CHO + H2O                                          

выделение металлической меди, специфический запах ацетальдегида

K, Na

C2H5OH +  Na → C2H5ONa + Н2

Выделение газа Н2

Многоатомные спирты

(две или более гидроксильных групп)

Свежеосажденный Cu(OH)2 в сильно щелочной среде

ярко-синее окрашивание р-ра

Белок

НNO3 (конц.) t, °С        

ксантопротеиновая реакция (происходит нитрование бензольных колец в молекуле белка)

без нагревания – появляется желтое окрашивание р-ра; при нагревании и добавлении раствора аммиака белок окрашивается в желтый цвет

Свежеосажденный Сu(OH)2        

биуретовая реакция (образуется комплексное соединение)

сине-фиолетовое окрашивание р-ра

Альдегиды

(карбонильная группа)

р-р KMnO4+ Н2О

3 HCOOH + 2 KMnO4 → CO2 + 2 H2O + 2 KHCO3 + 2 MnO2↓

обесцвечивание р-ра

р-р Br2 (бромная вода)

+ Br2 + H2O → + 2HBr

обесцвечивание р-ра

Свежеосажденный Сu(OH)2        

 + 2 Сu(OH)2 → +  Cu2O↓ + 2H2O

образование красного осадка Сu2O

Аммиачный р-р Ag2O

-CHO+ 2 [Ag(NH3)2]OH  →  2 Ag↓ + -COONH4 + 3NH3 +H2O

«серебряное зеркало» на стенках сосуда

Кислоты

(карбоксильная  группа)

NaHCO3 , Na2CO3

2CH3COOH + Na2CO3 →  2CH3COONa + CO2 + H2O

Выделение газа CO2

K, Na

2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa + H2

Выделение газа Н2

Муравьиная кислота

Свежеосажденный Сu(OH)2

HCOOH + Cu(OH)2 →  Cu2O↓  + H2O + CO2↑

образование красного осадка Сu2O

р-р Br2 (бромная вода)

HCOOH + Br2 → CO2 + 2HBr

обесцвечивание р-ра

р-р KMnO4+ Н2О

3 HCOOH + 2 KMnO4 → CO2 + 2 H2O + 2 KHCO3 + 2 MnO2↓

обесцвечивание р-ра

аммиачныйр-р Ag2O

HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH  →  2Ag↓  + 2H2O + CO2↑+ 4NH3

«серебряное зеркало» на стенках сосуда

Амины

(аминогруппа)

Первичная алифатическая аминогруппаNH2 , HNO2

CH3NH2 +  HNO2 →  CH3OH + N2 +H2O

Выделение газа N2

р-р Br2 (бромная вода) (Анилин)

C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3 NH2↓ + 3HBr

образование белого осадка со специфическим запахом

Углеводы

Аммиачный р-р Ag2O

С5Н11О5CHO+ 2 [Ag(NH3)2]OH  →  2 Ag↓ +    С5Н11О5COONH4 + 3NH3 +H2O

«серебряное зеркало» на стенках сосуда

Свежеосажденный Сu(OH)2        

 + 2 Сu(OH)2 → +  Cu2O↓ + 2H2O

образование красного осадка Сu2O

р-р Br2 (бромная вода)

+ Br2 + H2O → + 2HBr

обесцвечивание р-ра

Свежеосажденный Сu(OH)2

сине-фиолетовое окрашивание р-ра