МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ САРАТОВСКОЙ ОБЛАСТИ

ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ПРОФЕССИОНАЛЬНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

САРАТОВСКОЙ ОБЛАСТИ

«САРАТОВСКИЙ КОЛЛЕДЖ КУЛИНАРНОГО ИСКУССТВА»

Методические рекомендации для студентов

по выполнению внеаудиторной самостоятельной работы

ОУД. 11 ХИМИЯ

программы подготовки специалистов среднего звена

для специальности 19.02.10 Технология продукции общественного питания

естественнонаучного профиля        

на базе основного общего образования

с получением среднего общего образования

Саратов  2018

Составитель(и) (автор (ы):

Тараканчикова Ю.В., преподаватель химии  ГАПОУ СО СККИ

Характеристика заданий

1. Подготовка информационного сообщения – это вид внеаудиторной самостоятельной работы по подготовке небольшого по объему устного сообщения для озвучивания на семинаре, практическом занятии. Сообщаемая информация носит характер уточнения или обобщения, несет новизну, отражает современный взгляд по определенным проблемам.

Сообщение отличается от докладов и рефератов не только объемом информации, но и ее характером – сообщения дополняют изучаемый вопрос фактическими или статистическими материалами. Оформляется задание письменно, оно может включать элементы наглядности (иллюстрации, демонстрацию).

Регламент времени на озвучивание сообщения – до 5 мин.

Затраты времени на подготовку сообщения зависят от трудности сбора информации, сложности материала по теме, индивидуальных особенностей студента и определяются преподавателем.

Критерии оценки:

• актуальность темы, 1 балл;
• соответствие содержания теме, 1 балла;
• глубина проработки материала, 1 балла;
• грамотность и полнота использования источников, 1 балл;
• наличие элементов наглядности, 1 балла.

Максимальное количество баллов: 5

Оценка выставляется по количеству набранных баллов.

 2. Написание реферата – это более объемный, чем сообщение, вид самостоятельной работы студента, содержащий информацию, дополняющую и развивающую основную тему, изучаемую на аудиторных занятиях. Ведущее место занимают темы, представляющие профессиональный интерес, несущие элемент новизны. Реферативные материалы должны представлять письменную модель первичного документа – научной работы, монографии, статьи. Реферат может включать обзор нескольких источников и служить основой для доклада на определенную тему на семинарах, конференциях.

Регламент озвучивания реферата – 7-10 мин.

Затраты времени на подготовку материала зависят от трудности сбора информации, сложности материала по теме, индивидуальных особенностей студента и определяются преподавателем.

 Порядок сдачи и защиты рефератов.    

    1. Реферат сдается на проверку  преподавателю за 1-2 недели до  зачетного занятия

    2. При оценке реферата преподаватель учитывает

• качество
• степень самостоятельности студента и проявленную инициативу
• связность, логичность и грамотность составления
• оформление.

    3. Защита тематического реферата  может проводиться на выделенном  одном занятии в рамках часов учебной дисциплины или конференции или по одному реферату при изучении соответствующей темы, либо по договоренности с преподавателем.

    4. Защита реферата студентом предусматривает 

• доклад по реферату не более 5-7 минут
• ответы на вопросы оппонента.

На  защите запрещено чтение текста реферата.

    5. Общая оценка за реферат выставляется  с учетом оценок за работу, доклад, умение вести дискуссию и ответы на вопросы. 

Содержание и оформление разделов реферата

Титульный лист.   Является первой страницей реферата и заполняется по строго определенным правилам.

В верхнем поле указывается  полное наименование учебного заведения.

          В среднем поле дается заглавие реферата, которое проводится без слова " тема " и в кавычки не заключается.

          Далее, ближе к  правому краю титульного листа, указываются фамилия, инициалы студента, написавшего реферат, а также его курс и группа. Немного ниже или слева указываются название кафедры, фамилия и инициалы преподавателя - руководителя работы.

          В нижнем поле указывается  год написания реферата.

    После титульного листа помещают оглавление, в котором приводятся все заголовки работы и указываются страницы, с которых они начинаются. Заголовки оглавления должны точно повторять заголовки в тексте. Сокращать их или давать в другой формулировке и последовательности нельзя.

          Все заголовки начинаются с прописной буквы без точки  на конце. Последнее слово каждого заголовка  соединяют  отточием (……………) с соответствующим ему номером страницы в правом столбце оглавления.

          Заголовки одинаковых ступеней рубрикации необходимо располагать друг под другом. Заголовки каждой последующей ступени смещают на три - пять знаков вправо по отношению к заголовкам предыдущей ступени.

          Введение.  Здесь обычно обосновывается актуальность выбранной темы, цель и содержание реферата, указывается объект рассмотрения, приводится характеристика источников для написания работы и краткий обзор имеющейся по данной теме литературы. Актуальность предполагает оценку своевременности и социальной значимости выбранной темы, обзор литературы по теме отражает знакомство автора реферата с имеющимися источниками, умение их систематизировать, критически рассматривать, выделять существенное, определять главное.

          Основная  часть. Содержание глав этой части должно точно соответствовать теме работы и полностью ее раскрывать. Эти главы должны показать умение исследователя логично и аргументировано излагать материал, обобщать, анализировать, делать логические выводы.

          Заключительная  часть.  Предполагает последовательное, логически стройное изложение обобщенных выводов по рассматриваемой теме.

          Библиографический список использованной литературы составляет одну из частей работы, отражающей самостоятельную творческую работу автора, позволяет судить о степени фундаментальности данного реферата.

      В работах используются следующие способы построения библиографических списков: по алфавиту фамилий, авторов или заглавий; по тематике; по видам изданий; по характеру содержания; списки смешанного построения. Литература в списке указывается в алфавитном порядке (более распространенный вариант - фамилии авторов в алфавитном порядке), после указания фамилии и инициалов автора указывается название литературного источника, место издания (пишется сокращенно: Москва - М., Санкт - Петербург - СПб и т.д.), название издательства (Мир), год издания (1996), можно указать страницы (с. 54-67). Страницы можно указывать прямо в тексте, после указания номера, под которым литературный источник находится в списке литературы (например, 7 (номер лит, источника), с. 67- 89). Номер литературного источника указывается после каждого нового отрывка текста из другого литературного источника.

          В приложении помещают вспомогательные или дополнительные материалы, которые загромождают текст основной части работы (таблицы, карты, графики, неопубликованные документы, переписка и т.д.). Каждое приложение должно начинаться с нового листа (страницы) с указанием в правом верхнем углу слова " Приложение" и иметь тематический заголовок. При наличии в работе более одного приложения они нумеруются арабскими цифрами (без знака " № "), например, " Приложение 1".  Нумерация страниц, на которых даются приложения, должна быть сквозной и продолжать общую нумерацию страниц основного текста. Связь основного текста с приложениями осуществляется через ссылки, которые употребляются со словом " смотри " (оно обычно сокращается и заключается вместе с шифром в круглые скобки). 

Критерии оценки реферата

• актуальность темы, 1 балл;
• соответствие содержания теме, 3 балла;
• глубина проработки материала, 3 балла;
• грамотность и полнота использования источников, 1 балл;
• соответствие оформления реферата требованиям, 2 балла;
• доклад, 5 баллов;
•  умение вести дискуссию и ответы на вопросы, 5 баллов. 

Максимальное количество баллов: 20.

19-20 баллов соответствует оценке «5»

15-18 баллов – «4»

10-14 баллов – «3»

менее 10 баллов – «2»

3. Создание материалов-презентаций – это вид самостоятельной работы студентов по созданию наглядных информационных пособий, выполненных с помощью мультимедийной компьютерной программы PowerPoint. Этот вид работы требует координации навыков студента по сбору, систематизации, переработке информации, оформления ее в виде подборки материалов, кратко отражающих основные вопросы изучаемой темы, в электронном виде. То есть создание материалов-презентаций расширяет методы и средства обработки и представления учебной информации, формирует у студентов навыки работы на компьютере.

Материалы-презентации готовятся студентом в виде слайдов с использованием программы Microsoft PowerPoint. В качестве материалов-презентаций могут быть представлены результаты любого вида внеаудиторной самостоятельной работы, по формату соответствующие режиму презентаций.

Затраты времени на создание презентаций зависят от степени трудности материала по теме, его объема, уровня сложности создания презентации, индивидуальных особенностей студента и определяются преподавателем.

Критерии оценки

• соответствие содержания теме, 1 балл;
• правильная структурированность информации, 5 баллов;
• наличие логической связи изложенной информации, 5 балл;
• эстетичность оформления, его соответствие требованиям, 3 балла;
• работа представлена в срок, 1 балл.

Максимальное количество баллов: 15.

14-15 баллов соответствует оценке «5»

11-13 баллов – «4»

8-10 баллов – «3»

менее 8 баллов – «2»

4. Подготовка и презентация доклада.    Доклад-это сообщение по заданной теме, с целью внести знания из дополнительной литературы, систематизировать материл, проиллюстрировать примерами, развивать навыки самостоятельной работы с научной литературой, познавательный интерес к научному познанию.

Материалы  при его подготовке, должны соответствовать научно-методическим требованиям  ССУЗа и быть указаны в докладе.

Необходимо  соблюдать регламент, оговоренный  при получении задания.

Иллюстрации должны быть достаточными, но не чрезмерными.

Работа студента  над докладом-презентацией включает отработку навыков ораторства и умения организовать и проводить диспут.

Студент в ходе работы по презентации  доклада, отрабатывает умение  ориентироваться в материале и отвечать на дополнительные вопросы слушателей.

Студент в ходе работы по презентации доклада, отрабатывает умение самостоятельно обобщить материал и сделать выводы в заключении.

Докладом также  может стать презентация реферата  студента, соответствующая теме занятия.

Студент обязан  подготовить и выступить с докладом в строго отведенное  время преподавателем, и в срок. 

Необходимо помнить, что выступление состоит из трех частей: вступление, основная часть  и заключение.

Вступление   помогает обеспечить успех выступления по любой тематике. Вступление должно содержать:

                - название презентации (доклада) 

                - сообщение основной идеи

                - современную оценку предмета  изложения

                - краткое перечисление рассматриваемых вопросов  

    - живую интересную форму изложения

    - акцентирование оригинальности  подхода 

Основная часть,  в которой выступающий должен  глубоко раскрыть суть затронутой темы, обычно строится по принципу отчета. Задача основной части - представить достаточно данных для того, чтобы слушатели и заинтересовались темой и захотели ознакомиться с материалами. При этом логическая структура теоретического блока не должна даваться без наглядных пособий, аудиовизуальных и визуальных материалов.

Заключение - это ясное четкое обобщение и краткие выводы, которых всегда ждут слушатели.

 Примерный план публичного выступления

1. Приветствие        

«Добрый день!»

 «Уважаемый «(имя и отчество преподавателя)

« Уважаемые  присутствующие!»

2. Представление (Ф.И.,  группа, и т.д.)        

«Меня зовут...Я обучаюсь ...группы, города....»

3. Цель выступления        

«Цель моего выступления – дать новую информацию по теме.

4. Название темы        

«Название темы»

5.Актуальность        

«Актуальность и выбор темы определены следующими факторами: во-первых,..., во-вторых,...»

6. Кратко о поставленной цели и способах ее достижения        

«Цель моего выступления – ... основные задачи и способы их решения: 1..., 2..., 3...»

получены новые знания следующего характера:...,

 выдвинуты новые гипотезы и идеи:...,

определены новые проблемы (задачи)»

7. Благодарность за внимание        

«Благодарю за проявленное внимание к моему выступлению»

8. Ответы на вопросы        

«Спасибо (благодарю) за вопрос...

 А) Мой ответ...

 Б) У меня, к сожалению, нет ответа, т.к. рассмотрение данного вопроса не входило в задачи моего исследования.

9. Благодарность за интерес и вопросы по теме        

«Благодарю за интерес и вопросы по подготовленной  теме. Всего доброго»

                    Факторы, влияющие на успех выступления

 До, во время и после выступления на конференции докладчику необходимо учесть существенные факторы, непосредственно связанные с формой выступления - это внешний вид и речь докладчика, используемый демонстрационный материал, а также формы ответов на вопросы в ходе выступления.

 Внешний вид докладчика

 Одежда – чистая, элегантная, деловая, комфортная, не должна пестрить цветами.

 Прическа – аккуратная.

Мимика – отражающая уверенность и дружелюбие по отношению к аудитории.

Фигура – подтянутая: спина – прямая, плечи – развернуты.

Движения – свободные, уверенные, плавные, неагрессивные.

Речь

Громкость – доступная для восприятия слов отдаленными слушателями, но без крика и надрыва.

Произношение слов – внятное, четкое, уверенное, полное (без глотания окончаний), с правильным литературным ударением.

Темп – медленный – в значимых зонах информации, средний – в основном изложении, быстрый – во вспомогательной информации.

Интонация – дружественная, спокойная, убедительная, выразительная, без ироничных и оскорбительных оттенков.

Критерии оценки доклада

• актуальность темы, 1 балл;
• соответствие содержания теме, 1 балл;
• глубина проработки материала, 1 балл;
• грамотность и полнота использования источников, 1 балл;
• соответствие оформления доклада требованиям, 1 балл.
• умение вести дискуссию и ответы на вопросы, 5 баллов. 

Максимальное количество баллов: 10.

9-10 баллов соответствует оценке «5»

7-8 баллов – «4»

5-7 баллов – «3»

менее 5 баллов – «2»

5. Написание конспекта первоисточника (статьи, монографии, учебника, книги и пр.) – представляет собой вид внеаудиторной самостоятельной работы студента по созданию обзора информации, содержащейся в объекте конспектирования, в более краткой форме (приложение 2). В конспекте должны быть отражены основные принципиальные положения источника, то новое, что внес его автор, основные методологические положения работы, аргументы, этапы доказательства и выводы. Ценность конспекта значительно повышается, если студент излагает мысли своими словами, в лаконичной форме.

Конспект должен начинаться с указания реквизитов источника (фамилии автора, полного наименования работы, места и года издания). Особо значимые места, примеры выделяются цветным подчеркиванием, взятием в рамку, пометками на полях, чтобы акцентировать на них внимание и прочнее запомнить.

Работа выполняется письменно. Озвучиванию подлежат главные положения и выводы работы в виде краткого устного сообщения (3-4 мин) в рамках теоретических и практических занятий. Контроль может проводиться и в виде проверки конспектов преподавателем.

Затраты времени при составлении конспектов зависят от сложности материала по теме, индивидуальных особенностей студента и определяются преподавателем.

Критерии оценки:

• содержательность конспекта, соответствие плану, 3 балла;
• отражение основных положений, результатов работы автора, выводов, 5 баллов;
• ясность, лаконичность изложения мыслей студента, 3 балла;
• наличие схем, графическое выделение особо значимой информации, 1 балл;
• соответствие оформления требованиям, 1 балл;
• грамотность изложения, 1 балл;
• конспект сдан в срок, 1 балл.

Максимальное количество баллов: 15.

14-15 баллов соответствует оценке «5»

11-13 баллов – «4»

8-10 баллов – «3»

менее 8 баллов – «2»

6. Содержание и оформление опорных конспектов.  Опорный конспект – это развернутый план вашего ответа на теоретический вопрос.  Он призван помочь последовательно изложить тему, а преподавателю лучше понять  и следить за логикой ответа.

Опорный конспект  должен содержать все то, что  обучаемый собирается предъявить преподавателю в письменном виде. Это могут быть чертежи, графики, формулы, формулировки законов, определения, структурные схемы.

Основные требования  к содержанию опорного конспекта

1. Полнота – это значит, что в нем должно быть отображено все содержание вопроса.
2. Логически обоснованная последовательность изложения.

Основные требования к форме записи опорного конспекта

1. Опорный конспект должен быть понятен не только вам, но и преподавателю.
2. По объему он должен составлять примерно один - два листа, в зависимости от объема содержания вопроса.
3. Должен содержать, если это необходимо, несколько отдельных пунктов, обозначенных номерами или пробелами.
4. Не должен содержать сплошного текста.
5. Должен быть аккуратно  оформлен (иметь привлекательный вид).

Методика составления опорного конспекта

1. Разбить текст  на отдельные смысловые пункты.
2. Выделить пункт, который будет главным содержанием ответа.
3. Придать плану законченный вид (в случае необходимости вставить дополнительные пункты, изменить последовательность расположения пунктов).
4. Записать получившийся план в тетради в виде опорного конспекта, вставив в него все то, что должно быть, написано – определения, формулы, выводы, формулировки, выводы формул, формулировки законов и т.д.

Затраты времени при составлении опорного конспекта зависят от сложности материала по теме, индивидуальных особенностей студента и определяются преподавателем.

Критерии оценки:

• соответствие содержания теме, 1 балл;
• правильная структурированность информации, 3 балла;
• наличие логической связи изложенной информации, 4балла;
• соответствие оформления требованиям, 3 балла;
• аккуратность и грамотность изложения, 3 балла;
• работа сдана в срок, 1 балл.

Максимальное количество баллов: 15.

14-15 баллов соответствует оценке «5»

11-13 баллов – «4»

8-10 баллов – «3»

менее 8 баллов – «2»

7. Составление сводной (обобщающей) таблицы по теме –  это вид самостоятельной работы студента по систематизации объемной информации, которая сводится (обобщается) в рамки таблицы (приложение 4). Формирование структуры таблицы отражает склонность студента к систематизации материала и развивает его умения по структурированию информации. Краткость изложения информации характеризует способность к ее свертыванию. В рамках таблицы наглядно отображаются как разделы одной темы (одноплановый материал), так и разделы разных тем (многоплановый материал). Такие таблицы создаются как помощь в изучении большого объема информации, желая придать ему оптимальную форму для запоминания. Задание чаще всего носит обязательный характер, а его качество оценивается по качеству знаний в процессе контроля. Оформляется письменно.

Затраты времени на составление сводной таблицы зависят от объема информации, сложности ее структурирования и определяется преподавателем.

Критерии оценки:

• соответствие содержания теме, 1 балл;
• логичность структуры таблицы, 2 балла;
• правильный отбор информации, 2 балла;
• наличие обобщающего (систематизирующего, структурирующего, сравнительного) характера изложения информации, 3 балла;
• соответствие оформления требованиям, 1 балл;
• работа сдана в срок, 1 балл.

Максимальное количество баллов: 10.

9-10 баллов соответствует оценке «5»

7-8 баллов – «4»

5-7 баллов – «3»

менее 5 баллов – «2»

8. Решение задач

Прежде всего, приступая к  решению   задач   по химии, пусть и самой простой, необходимо внимательно и несколько раз прочитать условие и попытаться выявить явление, установить основные законы, которые используются в  задаче, а после приступать к непосредственно поиску правильного ответа. Для грамотного поиска ответа, в действительности, необходимо хорошо владеть только двумя умениями – уяснить физический смысл, который отражает суть задания, и верно выстраивать цепочку различных мини-вопросов, ведущих к ответу на основной вопрос задачи. Определившись, в итоге, с законом, который применяется в определенной  задаче . Необходимо начинать задавать себе конкретные, короткие вопросы, при этом каждый следующий должен непременно быть связан с предшествующим, либо главным законом задачи. В результате, у вас выстроится точная логическая цепочка из взаимосвязанных мини-вопросов, а также мини-ответов к ним, то есть появиться структурированность, определенный каркас, который поможет найти выражение в формулах, связанных между собой. В итоге, получив подобную структуру, необходимо просто решить полученную систему уравнений с несколькими переменными и получить ответ. 

Решение   задачи  можно условно разбить на четыре этапа и в соответствии с данными этапами установить критерии оценки: 

1. Ознакомиться с условием  задачи  (анализ условия  задачи  и его наглядная интерпретация схемой или чертежом), 0,5 балл.
2. Составить план  решения   задачи  (составление уравнений, связывающих физические величины, которые характеризуют рассматриваемое явление с количественной стороны), 2 балла;
3. Осуществить  решение  (совместное  решение  полученных уравнений относительно той или иной величины, считающейся в данной  задаче  неизвестной), 2 балла;
4. Проверка правильности  решения   задачи  (анализ полученного результата и числовой расчет), 0,5 балла.

Максимальное количество баллов: 5.

Оценка выставляется по количеству набранных баллов.

Самостоятельная работа № 1

Тема: Теория строения органических соединения А.М.Бутлерова

Задание по уровням:

1. Конспект по материалу одного источника.
2. Конспект по материалу дополнительной литературы, сети Интернет.
3. Эссе  «Химия в моей будущей профессии».

Краткая теоретическая информация:

Биоорганическая химия изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредственной связи с познанием их биологических функций.

Биологические функции органических веществ изучаются главным образом в курсах биологической химии и физиологии. Биоорганическая химия как учебная дисциплина основное внимание уделяет вопросам строения и реакционной способности биологически значимых соединений.

Как самостоятельная наука биоорганическая химия возникла во второй половине XX века. Основными объектами ее изучения служат биологические полимеры (биополимеры) и биорегуляторы.

Биополимеры – высокомолекулярные природные соединения, являющиеся структурной основой всех живых организмов и играющие определенную роль в процессах жизнедеятельности. К биополимерам относят пептиды и белки, полисахариды (углеводы), нуклеиновые кислоты. В эту группу включают и липиды, которые сами по себе не являются высокомолекулярными соединениями, но в организме обычно связаны с другими биополимерами.

Биорегуляторы – соединения, которые химически регулируют обмен веществ. К ним относят витамины, гормоны, многие синтетические биологически активные соединения, в том числе лекарственные вещества.

Биоорганическая химия неразрывно связана с органической химией, базируется на её идеях и методах, т.к. большинство компонентов живой материи представлено органическими соединениями. Они могут синтезироваться в организме, поступать извне или модифицироваться в нем. Живой организм является «химическим производством», в каждой клетке его непрерывно протекают тысячи различных химических реакций, обеспечивающих существование и развитие организма.

Совокупность химических реакций, протекающих в организме, называют обменом веществ, или метаболизмом. Вещества, образующиеся в клетках, тканях и органах растений и животных в процессе метаболизма, называют метаболитами.

Метаболизм включает два направления – катаболизм и анаболизм.

К катаболизму относят реакции распада веществ, попадающих в организм с пищей. Как правило, они сопровождаются окислением органических соединений и протекают с выделением энергии.

Анаболизм представляет собой синтез сложных молекул из более простых, в результате которого осуществляется образование и обновление структурных элементов живого организма.

Метаболические процессы протекают с участием ферментов, т. е. специфических белков, которые находятся в клетках организма и играют роль катализаторов биохимических процессов (биокатализаторы).

Метаболиты – естественные, присущие организму вещества. С другой стороны, существуют соединения, называемые антиметаболитами, т. е. являющиеся антагонистами естественных метаболитов. К ним относятся природные или синтетические биологически активные соединения, близкие по строению к метаболитам и вступающие с ними в конкуренцию в биохимических процессах. Антиметаболиты (в силу своего структурного сходства) способны вступать вместо метаболитов в биохимические реакции, которые с их участием будут заканчиваться иным результатом, чем с участием метаболитов.

Теории строения органических соединений

Первой возникла в начале XIX в. теория радикалов (Ж. Гей-Люссак, Ф. Велер, Ю. Либих). Радикалами были названы группы атомов, переходящие без изменения при химических реакциях из одного соединения в другое. Такое понятие о радикалах сохранилось, но большинство других положений теории радикалов оказались неправильными.

Согласно теории типов (Ш. Жерар) все органические вещества можно разделить на типы, соответствующие определенным неорганическим веществам. Например, спирты R-OH и простые эфиры R-O-R рассматривались как представители типа воды H-OH, в которой атомы водорода замещены радикалами. Теория типов создала классификацию органических веществ, некоторые принципы которой применяются в настоящее время.

Современная теория строения органических соединений создана выдающимся русским учёным А.М. Бутлеровым.

ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А.М. БУТЛЕРОВА

1. Атомы в молекуле располагаются в определенной последовательности согласно их валентности. Валентность атома углерода в органических соединениях равна четырем.

2. Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и в каких количествах входят в состав молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой.

3. Атомы или группы атомов, входящих в состав молекулы, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят химическая активность и реакционная способность молекул.

4. Изучение свойств веществ позволяет определить их химическое строение.

Взаимное влияние соседних атомов в молекулах является важнейшим свойством органических соединений. Это влияние передается или по цепи простых связей или по цепи сопряженных (чередующихся) простых и двойных связей.

Классы производных углеводородов по наличию функциональных групп:

- галогенопроизводные R–Гал: СН3СН2Cl (хлорэтан), С6Н5Br (бромбензол);

- спирты и фенолы R–ОН: СН3СН2ОН (этанол), С6Н5ОН (фенол);

- тиолы R–SH: СН3СН2SН (этантиол), С6Н5SН (тиофенол);

- эфиры простые R–О–R:  СН3СН2–О–СН2СН3 (диэтиловый эфир),

     сложные R–СО–О–R: СН3СН2СООСН2СН3  (этиловый эфир уксусной кислоты);

- карбонильные соединения: альдегиды R–СНО:                      

кетоны R–СО–R: СН3СОСН3 (пропанон), С6Н5СОСН3 (метилфенилкетон);

- карбоновые кислоты R-СООН:  (уксусная кислота),    (бензойная кислота)

- сульфокислоты R–SО3Н: СН3SО3Н (метансульфокислота), С6Н5SО3Н (бензолсульфокислота)

- амины R–NH2: СН3СН2NH2 (этиламин), СН3NHСН3 (диметиламин), С6Н5NH2 (анилин);

- нитросоединения R–NO2 СН3СН2NО2 (нитроэтан), С6Н5NО2 (нитробензол);

- металлорганические (элементорганические) соединения: СН3СН2Nа (этилнатрий).

Ряд сходных по строению соединений, обладающих близкими химическими свойствами, в котором отдельные члены ряда отличаются друг от друга лишь количеством групп -СН2-, называется гомологическим рядом, а группа -СН2- гомологической разностью. У членов гомологического ряда подавляющее большинство реакций протекает одинаково (исключение составляют только первые члены рядов). Следовательно, зная химические реакции лишь одного члена ряда, можно с большой степенью вероятности утверждать, что такого же типа превращения протекают и с остальными членами гомологического ряда.

Для любого гомологического ряда может быть выведена общая формула, отражающая соотношение между атомами углерода и водорода у членов этого ряда; такая формула называется общей формулой гомологического ряда. Так, СпН2п+2 – формула алканов, СпН2п+1ОН – алифатических одноатомных спиртов.

Номенклатура органических соединений: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура. Тривиальная номенклатура представляет собой совокупность исторически сложившихся названий. Так, по названию сразу понятно, откуда были выделены яблочная, янтарная или лимонная кислота, каким способом была получена пировиноградная кислота (пиролиз виноградной кислоты), знатоки греческого языка легко догадаются, что уксусная кислота – это что-то кислое, а глицерин – сладкое. По мере синтеза новых органических соединений и развития теории их строения создавались другие номенклатуры, отражающие строение соединения (его принадлежность к определённому классу).

Рациональная номенклатура строит название соединения на основании структуры более простого соединения (первого члена гомологического ряда). СН3ОН – карбинол, СН3СН2ОН – метилкарбинол, СН3СН(ОН)СН3 – диметилкарбинол и т.д.

Номенклатура ИЮПАК (систематическая номенклатура). По номенклатуре ИЮПАК (международный союз  по теоретической и прикладной химии), названия углеводородов и их функциональных производных базируются на названии соответствующего углеводорода с добавлением префиксов и суффиксов, присущих данному гомологическому ряду.

Чтобы правильно (и однозначно) назвать органическое соединение по систематической номенклатуре, надо:

1) выбрать в качестве основного углеродного скелета наиболее длинную последовательность углеродных атомов (родоначальную структуру) и дать её название, обращая внимание на степень ненасыщенности соединения;

2) выявить все имеющиеся в соединении функциональные группы;

3) установить, какая группа является старшей (см. таблицу), название этой группы отражается в названии соединения в виде суфикса и его ставят в конце названия соединения; все остальные группы дают в названии в виде приставок;

4) пронумеровать углеродные атомы основной цепи, придавая старшей группе наименьший из номеров;

5) перечислить приставки в алфавитном порядке (при этом умножающие приставки ди-, три-, тетра- и т.д. не учитываются);

6) составить полное название соединения.

При этом необходимо помнить:

- в названиях спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, амидов, нитрилов, галогенангидридов суффикс, определяющий класс, следует за суффиксом степени ненасыщенности: например, 2-бутеналь;

- соединения, содержащие другие функциональные группы, называются как производные углеводородов. Названия этих функциональных групп ставятся в качестве приставок перед названием родоначального углеводорода: например, 1-хлорпропан.

Названия кислотных функциональных групп, таких, как группа сульфокислоты или фосфиновой кислоты, помещают после названия углеводородного скелета: например, бензолсульфокислота.

Производные альдегидов и кетонов часто называют по имени исходного карбонильного соединения.

Эфиры карбоновых кислот называются как производные родоначальных кислот. Окончание –овая кислота заменяется на –оат: например, метилпропионат – метиловый эфир пропановой кислоты.

Для того чтобы обозначить, что заместитель связан с атомом азота родоначальной структуры, используют прописную букву N перед названием заместителя: N-метиланилин.

Т.е. начинать надо с названия родоначальной структуры, для чего абсолютно необходимо знать наизусть названия первых 10 членов гомологического ряда алканов (метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан). Также надо знать названия образующихся из них радикалов – при этом окончание –ан меняется на –ил.

Рассмотрим соединение, входящее в состав препаратов, применяемых для лечения заболеваний глаз:

СН3 – С(СН3) = СН – СН2 – СН2 – С(СН3) = СН – СНО

Основная родоначальная структура – цепь из 8 атомов углерода, включающая альдегидную группу и обе двойные связи. Восемь атомов углерода – октан. Но есть 2 двойные связи – между вторым и третьим атомами и между шестым и седьмым. Одна двойная связь – окончание –ан надо заместить на –ен, двойных связей 2, значит на –диен, т.е.  октадиен, а в начале указываем их положение, называя атомы с меньшими номерами – 2,6-октадиен. С родоначальной структурой и непредельностью разобрались.

Но в соединении есть альдегидная группа, это не углеводород, а альдегид, поэтому добавляем суффикс –аль, без номера, он всегда первый –  2,6-октадиеналь.

Ещё 2 заместителя – метильные радикалы у 3-го и 7-го атомов. Значит, в итоге получим: 3,7-диметил - 2,6-октадиеналь.

Самостоятельная работа № 2

Тема: Предельные углеводороды

Задания по уровням:

1. План-конспект по теме на основе изучения справочной литературы и материала сети Интернет.
2. Доклад на тему: «Классификация и назначение резин»
3. Подготовить презентацию по теме: «Классификация и назначение резин».

Основные источники:

www.hemi.wallst.ru  (Образовательный сайт для школьников «Химия»).

www.alhimikov.net  (Образовательный сайт для школьников).

www.chem.msu.ru  (Электронная библиотека по химии).

www.enauki.ru  (интернет-издание для учителей «Естественные науки»).

www.1september.ru  (методическая газета «Первое сентября»).

www.hvsh.ru  (журнал «Химия в школе»).

www.hij.ru  (журнал «Химия и жизнь»).

www.chemistry-chemists.com  (электронный журнал «Химики и химия»).

Самостоятельная работа № 3

Тема: Ароматические углеводороды

Задания по уровням:

1. Конспект по материалу 1-го источника.
2. Ответить на вопросы по теме: «Ароматические углеводороды»
3. Составить схему межклассовая изомерия

Краткая теоретическая информация:

Ароматическими углеводородами или аренами называют вещества, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец.

Простейшим представителем класса аренов является бензол.

БЕНЗОЛ.

Строение молекулы бензола.

В 1865 г немецкий химик Ф. Кекуле предложил первую структурную формулу бензола, представляющую собой цикл из шести атомов углерода с чередующимися одинарными и двойными связями. Эту формулу широко использует химики и сейчас.

По современным представлениям все шесть атомов углерода в бензоле находятся в состоянии sp2-гибридизации. За счет трех гибридных sр2-орбиталвй каждый атом образует сигма-связи с двумя соседними углеродными атомами и с одним атомом водорода. Оставшиеся p-электроны образуют общее шестиэлектронное облако равномерно распределенное по бензольному кольцу. Все связи С-С будут равноценными.

Они являются полуторными или, как говорит, носят ароматический характер.

Физические свойства бензола.

Бензол - бесцветная жидкость, температура кипения t = 80º, легче воды, имеет характерный запах, хороший растворитель, ядовит.

Химические свойства бензола.

По химическим свойствам бензол как бы занимает промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами, гак как для него возможны реакции замещения и присоединения.

1. Реакции замещения:

а) галогенирование

б) нитрование

2. Реакции присоединения:

а) гидрирование

б) хлорирование

3. Горение.

Получение бензола.

1. Переработка каменноугольной смолы.
2. Дегидрирование циклогексана и гексана.

3. Тримеризация ацетилена.

Гомологи бензола

1. Номенклатура гомологов бензола.

Химические свойства толуола.

(взаимное влияние групп атомов в молекуле толуола)

1. Нитрование.

2.        Окисление раствором перманганата калия.

ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИ УГЛЕВОДОРОДОВ.

1.Природные газы.

Природные газы образуют самостоятельные месторождения, состоят в основном из метана (до 98%).

Природные газы используются как топливо и сырье для химической промышленности.

2.Попутные нефтяные газы.

Попутные нефтяные газы встречаются вместе с нефтью в ее месторождениях, образуя газовую шапку и частично растворяясь в нефти. Попутные нефтяные газы содержат газообразные углеводороды от метана до бутана и легкокипящие жидкие углеводороды от пентана до гептана.

Попутные нефтяные газы используются как высококалорийное топливо и очень ценное сырье для химической промышленности.

3.Нефть.

Нефть - маслянистая жидкость, цвет от желтого до черного с характерным запахом, в основном легче воды. В состав нефти входят около 900 различных соединений, поэтому нефть не имеет определенной температуры кипения. Сырая нефть используется для получения различных нефтепродуктов.

Нефтепродукты.

1 Бензин.

Бензин содержит углеводороды от С5 до С11 с температурой кипения от 20° до 200° С.

По назначению бензин подразделяют на автомобильный и авиационный. Автомобильные бензины маркируют буквой А, авиационные - буквой Б. Например: А 72, А 96, Б 70, Б 115.

Цифра в марке бензина указывает его октановое число, то есть определяет его качество (детонационную стойкость).

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

нормальный гептан (октановое число равно нулю)

2,2,4-триметплпентан (изооктан) - октановое число равно 100.

Для повышения октанового числа используют антидетонаторы.

1. Этиловая жидкость (смесь тетраэтилсвинца и бромэтана).

(С2Н5)4Pb и С2Н5Br

2. Циклопентадиенилмарганецтрикарбонил (ЦТМ).

Керосин. - Авиационное и ракетное топливо, осветительный керосин.

Газойль.  - Дизельное топливо.

Мазут. - Котельное топливо, сырье для получения смазочных масел.

Парафин. Используется в медицине, электротехнике.

Переработка нефти.

1. Перегонка нефти.

Перегонку осуществляют при температурах 320°-350°С

Крекинг нефтепродуктов.

а) термический крекинг

температура процесса 500° - 550°С

б) каталитический крекинг

температура процесса 450° - 500°С

катализаторы: Al2O3; SiO2; Pt.

КОКСОВАНИЕ КАМЕННОГО УГЛЯ.

Коксование - разложение каменного угля при нагревании его без доступа воздуха при температуре около 1100°С.

Продукта коксования.

1. Кокс.
2. Коксовый газ.
3. Надсмольная (аммиачная) вода.
4. Каменноугольная смола.

Задание: Выберите номер правильного ответа

1. Если выход составляет 50%, то масса циклогексана, получаемого по схеме

        C2H2  C6H6  C6H12 из 67,2 л ацетилена

        A) 42 г

        B) 21 г

        C) 71 г

        D) 61 г

        E) 84 г

2. При хлорировании 39 г бензола получено 0,25 моль хлорбензола. Выход продукта

        A) 30%

        B) 50%

3 Если получено 18,4 г толуола с практическим выходом 80%, то израсходован метилциклогексан массой

        A) 18,5 г

        B) 24,5 г

        C) 20,5 г

        D) 16,5 г

        E) 28,5 г

4 Для полного сжигания бензола, полученного синтезом из 3 моль ацетилена, потребуется кислород объемом

        A) 168 л

        B) 44,8 л

        C) 123 л

        D) 156 л

        E) 112 л

        5. Для получения 78,5 г бромбензола потребуется бром количеством вещества

        A) 0,6 моль

        B) 0,4 моль

        C) 0,5 моль

        D) 0,3 моль

        E) 0,7 моль

6. При хлорировании на свету бензола массой 117 г использовали хлор объемом 112 л (н.у.), масса полученного продукта равна:

        A) 476,5 г

        B) 456,5 г

        C) 446,5 г

        D) 436,5 г

        E) 466,5 г

7Название арена

        A) 1-пропил, 3,4-диэтилбензол

        B) 1,2-диэтил, 4-пропилбензол

        C) 2,4-диэтил, 3-пропилбензол

        D) 1,2-диэтил, 5-пропилбензол

        E) 1,2,4-триэтилбензол

8. Формулы X, Y, Z соответствуют соединениям в следующей схеме превращений:

        1. бензолсульфокислота

        2. 2,4,6 – триброманилин

        3. n – дибромбензол

        4. нитробензол

        5. анилин

        6. бромбензол

        A) 4, 5, 7         

        B) 1, 2, 3

      C) 4, 5, 2

        D) 3, 2, 6

        E) 2, 7, 5

9Для полного сгорания 9,2 г толуола, необходим воздух объемом равным (объемная доля кислорода в воздухе 21%):

        A) 89,6 л

        B) 78,4 л

        C) 123,2 л

        D) 96 л

        E) 112 л

10Объем пропина (при н.у.), который потребуется для получения 68 г 1,3,5-триметилбензола

        A) 39,1 л

        B) 36,1 л

        C) 38,1 л

        D) 37,1 л

        E) 35,1 л

11Толуолу соответствует формула

        A) C6H6

        B) C6H5-C3H7

        C) C6H5-C2H5

        D) C6H12

        E) C6H5-CH3

12. Сумма коэффициентов в уравнении реакции сгорания толуола в кислороде равна:

        A) 10

        B) 11

        C) 17

        D) 20

        E) 21

13. Сумма коэффициентов в уравнении реакции сгорания бензола в кислороде

        A) 20

        B) 30

        C) 35

        D) 40

        E) 25

14. Если из 46 г толуола получено 52 г бензойной кислоты, то выход продукта (%)

        A) 85,2

        B) 87,2

        C) 84,2

        D) 86,2

        E) 88,2

15Для полного сгорания бензола массой 39 г необходим объем воздуха (объемная доля кислорода в воздухе 20%)

        A) 424 л

        B) 420 л

        C) 440 л

        D) 400 л

        E) 448 л

16. Масса гексахлорана, который образуется при хлорировании на свету 50 мл бензола с плотностью 0,78 г/мл, равна

        A) 194 г

        B) 154,5 г

        C) 184 г

        D) 145,5 г

        E) 174,5 г

17. Наибольшее число атомов углерода содержит

        A) бензол

        B) толуол

        C) метанол

        D) пентанол

        E) деканол

18.В лаборатории из 33,6 л (н.у.) ацетилена было получено 31,2 г бензола. Выход продукта

        A) 75%

        B) 80%

        C) 65%

        D) 70%

        E) 60%

19. Масса азотной кислоты, которая потребуется для получения 22,7 грамма 2,4,6-тринитротолуола

        A) 15,9 г

        B) 18,9 г

        C) 17,9 г

        D) 19,9 г

        E) 16,9 г

20. Ароматическим углеводородам состава С6Н6 и С7Н8 соответствует общая формула

        A) CnH2n-6

        B) CnH2n-2

        C) CnH2n+2

        D) CnH2n

        E) CnH2n+1

21Масса бензола необходимая для получения 33 г 2,4,6-триброманилина, если на первой и второй стадии выход продуктов составил по 50%, а на последней – 100%

A) 32,0 г

B) 30,0 г

C) 32,8 г

D) 31,2 г

E) 29,2 г

22. Массовые соотношения бензола, которые образуются при дегидрировании 8,4 г циклогексана и при тримеризации 5,2 г ацетилена, будут

        A) 5:3

        B) 3:2

        C) 4:1

        D) 4:3

        E) 3:1

23. Если выход бензола – 75%, то из 10,5 кг циклогексана образуется бензол массой

        A) 6,3 кг

        B) 7,3 кг

        C) 8,3 кг

        D) 5,3 кг

        E) 4,3 кг

Ответы: 1A 2B3B4A5C6D7B8C9D10D11E12E13C14A15B16D17E18B19B20A21D22B23B

Изомерия

  Структурная изомерия

Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле

Самостоятельная работа № 4

Тема: Ароматические углеводороды

Задание по уровням:

1. Подборка материала, написание конспекта по теме «Ароматические углеводороды»
2. Обработка и анализ материала по теме: «Экономические аспекты международного сотрудничества по использованию углеводородного сырья».
3. Сообщение на тему: «Экологические последствия загрязнения окружающей среды нефтепродуктами».

Основные источники:

1. www.hemi.wallst.ru  (Образовательный сайт для школьников «Химия»).
2. www.alhimikov.net  (Образовательный сайт для школьников).
3. www.chem.msu.ru  (Электронная библиотека по химии).
4. www.enauki.ru  (интернет-издание для учителей «Естественные науки»).
5. www.1september.ru  (методическая газета «Первое сентября»).
6. www.hvsh.ru  (журнал «Химия в школе»).
7. www.hij.ru  (журнал «Химия и жизнь»).
8. www.chemistry-chemists.com  (электронный журнал «Химики и химия»).

Самостоятельная работа № 5

Тема: Гидроксильные соединения

Задание по уровням:

1. Конспект-план по данной теме.
2. Конспект по теме «Гидроксильные соединения»
3. Сообщение по теме: «Метанол: хемофилия и хемофобия

Краткая теоретическая информация:

Гидроксисоединения – это вещества, которые в своем составе содержат гидроксильные группы.

К ним относятся спирты, фенолы и др. классы органических соединений.

Спирты – это гидроксосоединения, в молекулах которых гидроксильные группы находятся у насыщенного атома углерода в состоянии sp3гибридизации.

Спирты классифицируют по количеству гидроксильных групп на одноатомные, содержащие 1 гидроксильную группу (напр., этанол) и многоатомные, содержащие 2 или более гидроксильных групп (напр., глицерин, сорбит). Сорбит применяется в качестве заменителя сахара.

Инозит – это структурный компонент липидов мозгового вещества.

(гидр1,2,3)

В зависимости от характера звеньев, с которыми соединяются гидроксильные группы, спирты делятся на:

1. первичные, в которых гидроксильные группы находятся у первичного звена атома углерода. Пр. СН3–CH2–CH2–OH (пропанол-1);

2. вторичные спирты - у которых гидроксильная группа соединяется со вторичным звеном атома углерода. Пр.: пропанол-2 (гидр4)

3. третичные – в которых гидроксильные группы соединяются с третичным звеном атома С. Пр.: 2-метилпропанол-2 (гидр5)

Химические свойства спиртов

- Реакции окисления спиртов. В организме окисление спиртов протекает в присутствии ферментов, которые называются дегидрогеназы. При этом происходит дегидрирование спиртов. Молекула спирта теряет 2 атома водорода – это эквивалентно отщеплению двух протонов и двух электронов (2Н+ и 2е—) или Н+ и одного гидрид-иона (Н-).

1. Окисление первичных спиртов [пропанол-1 в пропаналь +НАДН+ Н+, (гидр6)]

2. Окисление вторичных спиртов. [пропанол-2 в ацетон +НАДН+ Н+, (гидр7)]

Т.о., при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, а вторичных – кетоны.

- Реакции нуклеофильного замещения (SN)

в общем виде.

[субстрат+реагент-нуклеофил=продукт+уходящая группа нуклеофуг, (гидр8)]

В ходе реакций нуклеофильного замещения атакующий реагент - нуклеофил отдает свою пару электронов субстрату, образуя продукт. Уходящая группа – нуклеофуг отделяется со своей парой электронов. Рассмотрим реакцию нуклеофильного замещения на примере получения хлорэтана из этанола. (гидр9)

Поскольку гидроксильная группа (-ОН) в составе субстрата этанола является плохо уходящей группой, то прямое нуклеофильное замещение осуществить не удается. Поэтому гидроксильную группу в присутствии ионов Н+ переводят в ониевую группировку, при этом образуется ион этилоксония, от которого отделяется молекула воды – хорошо уходящая группа. Реагент - нуклеофил Сl- с парой электронов присоединяется к атому углерода субстрата, образуя продукт - хлорэтан, который в медицинской практике используется для ингаляционного наркоза.

- Реакции хелатообразования. Многоатомные спирты, проявляя более выраженные кислотные свойства, по сравнению с одноатомными спиртами, вступая в реакции с Сu(ОН)2 (осадком голубого цвета в щелочной среде) образуют растворимый хелатный комплекс ярко-синего цвета - эта реакция используется как качественная на многоатомные спирты. При этом в молекулах многоатомных спиртов реагируют гидроксильные группы a-диольного фрагмента. Например: a-диольный фрагмент, (гидр10)

[2глицерина+ Cu(OH)2+ 2OH-= анионный хелатный комплекс глицерата меди (II)+ 4воды, (гидр11)]

Фенолы

Фенолы - это гидроксисоединения, в молекулах которых гидроксильные группы соединяются с атомомами углерода бензольного кольца.

Фенолы классифицируют по количеству гидроксильных групп на:

1. одноатомные, содержащие одну гидроксильную группу, напр., фенол;

2. многоатомные, содержащие 2 или более гидр. групп. Многоатомные: пирокатехин в организме является структурным компонентом биологически активных соединений; резорцин используется для лечения кожных и инфекционных соединений; гидрохинон участвует в о-в процессах. [пирокатехин, резорцин, гидрохинон, (гидр12,13,14)]

Химические свойства фенолов

- Реакции окисления фенолов.

[гидрохинон в хинон, (гидр15)]

Система хинон-гидрохинон в организме участвует в биологическом окислении.

- Реакции электрофильного замещения (SE).

[субстрат+ реагент-электрофил=продукт+ уходящая группа-электрофуг, (гидр16)]

Рассмотрим механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду на примере нитрования бензола.

1. образование реагента-электрофила: HNO3+2H2SO4®H3O++NO2++2HSO4-

2. взаимодействие реагента-электрофила с бензолом. (гидр17)

Образование p-комплекса реагента-электрофила и бензольного кольца происходит за счет пары электронов сопряженной системы. Преобразование p-комплекса в s-комплекс сопровождается нарушением ароматичности и переходом атома углерода в состояние sp3гибридизации. При отщеплении протона от s-комплекса ароматичность восстанавливается и образуется производное бензола – нитробензол. К реакциям электрофильного замещения относятся реакции: нитрования, сульфирования фенола. Рассмотрим сульфирование фенола:

[фенол+ 3 серной к-ты= 2,4,6-трисульфофенол+ 3воды, (гидр18)]

Самостоятельная работа № 6

Тема: Карбоновые кислоты и их производные

1. Конспект-схема на основе изучения материала.
2. Презентация на тему: «Карбоновые кислоты и их производные»
3. Составить сравнительную  таблицу «Синтетические моющие средства (СМС): достоинства и недостатки».

Карбоновые кислоты и их производные

План

1. Классификация карбоновых кислот.

2. Номенклатура, получение.

3. Изомерия, строение.

4. Монокарбоновые кислоты (предельные, непредельные, ароматические).

5. Дикарбоновые кислоты.

6. Производные карбоновых кислот.

Производные углеводородов, содержащие карбоксильную группу -СООН,называются карбоновыми кислотами.

Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам:

а) по природе радикала, различают - алифатические R(CООН)n (предельные, непредельные) и ароматические кислоты Аr(СООН)n;

б) по числу карбоксильных групп, различают - монокарбоновые ( n =1), ди- и поликарбоновые (n ≥ 2) кислоты.

Номенклатура. По номенклатуре ИЮПАК названия кислот образуют от названия углеводорода, добавляя окончание -овая кислота, например, СН3СООН - этановая кислота. Широко распространены тривиальные названия кислот: уксусная, масляная, олеиновая, винная, щавелевая и т.д.

Получение.

а) Окисление алкенов, алкинов, первичных спиртов и альдегидов (см. «Химические свойства» соответствующих классов соединений):

R-СН= СН-СН3 + [О] → R-СООН + СН3-СООН

алкен

R-СН2 -ОН + [О] → R-СН=О + [О] → R-СООН

спирт альдегид кислота

Окислители - КМnО4, К2Сr2О7 в кислой среде.

б) Окисление алканов: R-CH2-CH2-R' + [O] → R-COOH + R'-COOH + H2O Окисление осуществляют в присутствии катализаторов - солей кобальта или марганца.

в) Окисление алкилбензолов (см. «Химические свойства ароматических углеводородов»). г) Гидролиз нитрилов, производных карбоновых кислот в кислой или щелочной среде: R-C≡N + 2H2O + HСl → R-COOH + NH4Сl

R-C≡N + H2O + NaOH → R-COONa + NH3

X: -OR, -Наl, -OCOR, -NH2.

д) Металлорганический синтез:

Строение. Атомы углерода и кислорода карбоксильной группы находятся в состоянии sр2-гибридизации. σ-связь С-О образована перекрыванием sр2-sр2-гибридизованных орбиталей, σ-связь О-Н - перекрыванием sр2 - s- орбиталей, π- связь С-О - перекрыванием негибридизованных р-р-орбиталей. Карбоксильная группа представляет собой плоскую р,π- сопряженную систему:

В результате сопряжения связь С-О становится короче по сравнению с аналогичной связью в спиртах, связь С=О - длиннее по сравнению с аналогичной связью в карбонильных соединениях, т.е. происходит заметное выравнивание длин связей в карбоксильной группе.

Межмолекулярное взаимодействие карбоновых кислот характеризуется сильными водородными связями, в результате чего образуются линейные ассоциаты и циклические димеры:

и

Водородная связь в карбоновых кислотах более прочная, чем в спиртах. Это обусловливает более высокие растворимость в воде, температуры кипения и плавления карбоновых кислот по сравнению со спиртами близкой молекулярной массы.

Взаимное влияние карбонильной и гидроксильной групп в составе карбоксильной группы обусловливает химические свойства, отличные от свойств карбонильных соединений и спиртов. Реакции с участием карбоксильной группы протекают по следующим основным направлениям: кислотно-основное взаимодействие, нуклеофильное замещение, декарбоксилирование.

Химические свойства карбоновых кислот рассмотрены далее на примере предельных монокарбоновых кислот.

Монокарбоновые кислоты (предельные, непредельные, ароматические кислоты).

Общая молекулярная формула предельных монокарбоновых кислот

Сn Н2nО2.

Гомологический ряд предельных монокарбоновых кислот

В таблице приведены названия ацильных (R-СО-) и кислотных (R-СОО-) остатков некоторых монокарбоновых кислот предельного ряда.

Изомерия. Для предельных монокарбоновых кислот характерна структурная изомерия (различное строение углеродной цепи и различное расположение функциональной группы ). Например, молекулярной формуле С4Н8О2 соответствуют изомеры: СН3-СН2-СН2-СООН (бутановая кислота), (СН3)2 СН-СООН (2-метилпропановая или изобутановая кислота), СН3-СН2-СООСН3(метилпропаноат) (подробно см. раздел «Изомерия»).

Физические свойства. Кислоты с числом атомов углерода от 1 до 9 - бесцветные жидкости с неприятными запахами, с С≥ 10 - твердые вещества без запаха. Кислоты с числом атомов углерода от 1 до 3 хорошо растворяются в воде, с С≥ 4 - не растворимые в воде вещества, но хорошо растворимые в органических растворителях (спирт, эфир).

Химические свойства.

а) кислотные свойства

Водные растворы карбоновых кислот имеют кислую реакцию:

кислота карбоксилат-ион

Делокализация электронной плотности (р,π- сопряжение) в карбоксилат-ионе приводит к полному выравниванию порядков длин обеих связей С-О, увеличению его стабильности по сравнению с алкоголят- и фенолят-ионами. Поэтому карбоновые кислоты по силе превосходят спирты и фенолы, угольную кислоту, но уступают таким минеральным кислотам, как соляная, серная, азотная и фосфорная.

На силу карбоновых кислот существенное влияние оказывает природа радикала при карбоксильной группе: электронодонорные группы дестабилизируют карбоксилат-ион и, следовательно, уменьшают кислотные свойства, электроноакцепторные - стабилизируют карбоксилат-ион и увеличивают кислотные свойства.

В гомологическом ряду предельных монокарбоновых кислот с увеличением числа атомов углерода в составе кислоты кислотные свойства понижаются. Самая сильная кислота - муравьиная.

Карбоновые кислоты образуют соли при взаимодействии с активными металлами, оксидами металлов, основаниями, солями. Например, СН3-СООН + Nа2СО3 → СН3-СООNа + СО2 + Н2О

Соли низших карбоновых кислот хорошо растворимы в воде, высших - растворимы только натриевые и калиевые соли. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов подвергаются гидролизу и их водные растворы имеют щелочную среду:

R-COO- Na+ + HOH ↔ R-COOH + NaOH

Соли карбоновых кислот используют для получения производных карбоновых кислот, углеводородов, поверхностно-активных веществ.

Огромное значение в народном хозяйстве имеют натриевые и калиевые соли высших жирных кислот - мыла. Обычное твердое мыло представляет собой смесь натриевых солей различных кислот, главным образом пальмитиновой и стеариновой: С15Н31СООNa (пальмитат натрия) и С17Н35СООNa (стеарат натрия). Калиевые мыла - жидкие.

Мыло в глубокой древности получали из жира и буковой золы. В эпоху Возраждения вернулись к забытому ремеслу, рецепты держали в секрете. Сейчас получают мыла главным образом исходя из растительных и животных жиров.

Мыла являются поверхностно-активными веществами (ПАВ), химическим гибридом, состоящим из гидрофильного (карбоксилат-ион) и гидрофобного (страх, боязнь) конца (углеводородный радикал). Мыла резко снижают поверхностное натяжение воды, вызывают смачивание частиц или поверхностей, обладающих водоотталкивающим действием, способствуют образованию устойчивой пены.

В жесткой воде моющая способность мыла резко снижается, растворимые натриевые или калиевые соли высших жирных кислот вступают в обменную реакцию с имеющимися в жесткой воде растворимыми кислыми карбонатами щелочноземельных металлов, главным образом кальция:

2C15H31COONa + Ca(HCO3)2 → (C15H31COO)2Ca + 2NaHCO3

Получающиеся при этом нерастворимые кальциевые соли высших жирных кислот образуют осадки.

Огромные количества мыла применяют в быту для гигиенических целей, для стирки и т.д., а также в различных отраслях промышленности, особенно для мытья шерсти, тканей и других текстильных материалов.

б) нуклеофильное замещение - SN (образование функциональных производных карбоновых кислот)

Основной тип реакций карбоновых кислот - нуклеофильное замещение у sр2-гибридизованного атома углерода карбоксильной группы, в результате которого гидроксильная группа замещается на другой нуклеофил. Вследствие р,π-сопряжения в карбоксильной группе подвижность гидроксильной группы по сравнению со спиртами значительно меньше, поэтому реакции нуклеофильного замещения проводят в присутствии катализатора - минеральной кислоты или щелочи.

Реакции сопровождаются образованием функциональных производных карбоновых кислот - галогенангидридов (1), ангидридов (2), сложных эфиров (3), амидов (4):

в) декарбоксилирование

Декарбоксилирование - это удаление карбоксильной группы в виде СО2. В зависимости от условий реакции образуются соединения разных классов. Электроноакцепторые группы в составе радикала при карбоксильной группе облегчают протекание реакций этого типа.

Примеры реакций декарбоксилирования:

1) термический распад натриевых или калиевых солей в присутствии натронной извести

R-COONa + NaOH → R-Н + Na2СО3

2) термический распад кальциевых или бариевых солей

R-COO-Са-ООС-R → R-СО-R + СаСО3

3) электролиз натриевых или калиевых солей (синтез Кольбе)

2R-COONa + 2НОН → R-R + 2NaОН +2CO2 + Н2

г) замещение атомов водорода у α-углеродного атома

Атом галогена в α-галогензамещенных кислотах легко замещается под действием нуклеофильных реагентов. Поэтому α-галогензамещенные кислоты являются исходными веществами в синтезе широкого круга замещенных кислот, в том числе α-амино- и α-гидроксикислот:

пропионовая к-та α-хлорпропионовая к-та

Врезультате влияния атома галогена на карбоксильную группу галогенпроизводные кислоты (например, трихлоруксусная кислота) являются во много раз более сильными кислотами и приближаются в этом отношении к сильным неорганическим кислотам.

д) специфические свойства муравьиной кислоты

В составе муравьиной кислоты наряду с карбоксильной группой можно выделить карбонильную группу, поэтому муравьиная кислота проявляет свойства как карбоновых кислот, так и альдегидов:

1. окисление

НСООН + [O]→ СО2 + Н2О

окислители: Сu(ОН)2, [Ag(NH3)2]ОН (реакция «серебряного зеркала»)

2. дегидратация

НСООН + Н2SО4(конц.) →СО + Н2О

Нахождение в природе и применение кислот:

а) муравьиная кислота - бесцветная жидкость с острым запахом, смешивается с водой. Впервые выделена в ХVII веке из красных муравьев перегонкой с водяным паром. В природе свободная муравьиная кислота встречается в выделениях муравьев, в соке крапивы, в поте животных. В промышленности муравьиную кислоту получают, пропуская оксид углерода через нагретую щелочь:

NaOH + CO → H-COONa

H-COONa + H2SO4 → H-COOH + NaHSO4

Применяют муравьиную кислоту при крашении тканей, в качестве восстановителя, в различных органических синтезах.

б) уксусная кислота

Безводная уксусная кислота (ледяная уксусная кислота) - бесцветная жидкость с характерным острым запахом и кислым вкусом, замерзает при температуре +160С, образуя кристаллическую массу, напоминающую лед. 70-80 % водный раствор кислоты называется уксусной эссенцией.

Она широко распространена в природе, содержится в выделениях животных, в растительных организмах, образуется в результате процессов брожения и гниения в кислом молоке, в сыре, при скисании вина, прогаркании масла и т.п. Используют в пищевой промышленности в качестве вкусовой приправы и консерванта, широко - в производстве искусственных волокон, растворителей, в получении лекарственных препаратов.

в) масляная кислота - бесцветная жидкость, растворы кислоты имеют неприятный запах старого сливочного масла и пота. Встречается в природе в виде сложных эфиров, эфиры глицерина и масляной кислоты входят в состав жиров и сливочного масла. Используют в органическом синтезе для получения ароматных сложных эфиров.

в) изовалериановая кислота - бесцветная жидкость с острым запахом, в разбавленных растворах имеет запах валерианы. Встречается в корнях валерианы, используют для получения лекарственных веществ и эссенций.

г) пальмитиновая, стеариновая кислоты

Это твердые вещества со слабыми запахами, плохо растворимые в воде. Широко распространены в природе, в виде сложных эфиров с глицерином входят в состав жиров. Используют для получения свечей, поверхностно-активных веществ.

Непредельные кислоты

Непредельные кислоты - карбоновые кислоты, содержащие в углеводородном радикале кратные связи (двойные или тройные). Наибольшее значение имеют непредельные моно- и дикарбоновые кислоты с двойными связями.

Номенклатура и изомерия.

Названия для непредельных кислот составляют по номенклатуре ИЮПАК, однако чаще всего применяют тривиальные названия:

СH2=CH-CОOH - 2-пропеновая или акриловая кислота

CH3-CH=CH-CОOH - 2-бутеновая или кротоновая кислота

СH2=C(СH3)-CОOH - 2-метилпропеновая или метакриловая кислота

CH2=CH-CH2-CОOH - 3-бутеновая или винилуксусная кислота

CH3-(СН2)7-CH=CH-(СН2 )7-CОOH - олеиновая кислота

СН3 -(СН2)4 -CH=CH-СН2 -CH=CH-(СН2 )7-CОOH - линолевая кислота

СН3-СН2-CH=CH-СН2-CH=CH-СН2-CH=CH-(СН2)7-CОOH- линоленовая кислота.

Структурная изомерия непредельных кислот обусловлена изомерией углеродного скелета (например,кротоновая и метакриловая кислоты) и изомерией положения двойной связи (например, кротоновая и винилуксусная кислоты).

Непредельным кислотам с двойной связью, так же как и этиленовым углеводородам, свойственна и геометрическая или цис-транс изомерия.

Химические свойства. По химическим свойствам непредельные кислоты аналогичны моно- и дикарбоновым кислотам, но имеют ряд отличительных особенностей, обусловленных наличием в молекуле кратных связей и карбоксильной группы и их взаимным влиянием.

Непредельные кислоты, особенно содержащие кратную связь в α-положении к карбоксильной группе, являются более сильными кислотами, чем предельные. Так, непредельная акриловая кислота (К=5,6*10-5) в четыре раза сильнее пропионовой кислоты (К=1,34*10-5).

Непредельные кислоты вступают во все реакции по месту кратных связей, свойственные непредельным углеводородам.

а) Электрофильной присоединение:

1. галогенирование

βCH2=αCH-COOH + Br2 → СH2 Br- CHBr-COOH

пропеновая кислота α,β-дибромпропионовая к-та

Это качественная реакция на непредельные кислоты, по количеству израсходованного галогена (брома или иода) можно определить количество кратных связей.

2. гидрогалогенирование

αCH2 δ+ = βCHδ-→COOH+ Нδ+ - Brδ- → СH2 Br-CH2-COOH

У α,β-непредельных кислот реакция присоединения протекает против правила Марковникова.

б) Гидрирование

В присутствии катализаторов (Pt, Ni) водород присоединяется по месту двойной связи и непредельные кислоты переходят в предельные:

CH2=CH-COOH + Н2 → CH3-CH2-COOH

акриловая кислота пропионовая кислота

Процесс гидрирования (гидрогенизация) имеет большое практическое значение, особенно для превращения высших непредельных жирных кислот в предельные; на этом основано превращение жидких масел в твердые жиры.

в) Окисление

В условиях реакции Вагнера (см. «Алкены») непредельные кислоты окисляются до дигидроксикислот, при энергичном окислении - до карбоновых кислот.

Нахождение в природе и применение кислот:

а) акриловая CH2=CH-COOH и метакриловая CH2=C(СH3)-COOH кислоты - бесцветные жидкости с острыми запахами. Кислоты и их сложные (метиловые) эфиры легко полимеризуются, на этом основано их использование в промышленности полимерных материалов (органического стекла).

Нитрил акриловой кислоты - акрилонитрил CH2=CH-C≡N применяют в производстве синтетического каучука и высокомолекулярной смолы полиакрилонитрила (ПАН), из которой получают синтетическое волокно нитрон (или орлон) - один из видов искусственной шерсти.

б) высшие непредельные кислоты

-цис-олеиновая кислота в виде эфира с глицерином входит в состав почти всех жиров животного и растительного происхождения, особенно высоко содержание олеиновой кислоты в оливковом («прованском») масле - до 80 % , калиевые и натриевые соли олеиновой кислоты являются мылами;

-цис, цис-линолевая и цис, цис-линоленовая кислоты в виде эфира с глицерином входят в состав многих растительных масел, например в соевое, конопляное, льняное масло. Линолевая и линоленовая кислоты называются незаменимыми кислотами, поскольку не синтезируются в организме человека. Именно эти кислоты обладают наибольшей биологической активностью: они участвуют в переносе и обмене холестерина, синтезе простагландинов и других жизненно важных веществ, поддерживают структуру клеточных мембран, необходимы для работы зрительного аппарата и нервной системы, влияют на иммунитет. Отсутствие в пище этих кислот тормозит рост животных, угнетает их репродуктивную функцию, вызывает различные заболевания.

Сложные эфиры кислот используют в производстве лаков и красок (высыхающие масла).

Ароматические монокарбоновые кислоты

Кислоты являются бесцветными кристаллическими веществами, некоторые из них имеют слабый приятный запах. Для них характерна сопряженная (π, π) система:

Важнейшие представители:

бензойная кислота

фенилуксусная кислота

транс-коричная кислота

Ароматические кислоты являются более сильными кислотами, чем предельные кислоты (кроме муравьиной кислоты). Для кислот этого типа характерны все реакции насыщенных карбоновых кислот в карбоксильной группе и реакции электрофильного замещения в бензольном кольце (карбоксильная группа - заместитель 2 рода, м-ориентант).

Нахождение в природе и применение кислот:

Ароматические кислоты используют для получения красителей, душистых и лекарственных веществ; сложные эфиры кислот содержатся в эфирных маслах, смолах и бальзамах. Бензойная кислота и ее натриевая соль содержатся в плодах калины, рябины, бруснике, клюкве, придают им горьковатый вкус, обладают бактерицидными свойствами, широко используются в консервировании пищевых продуктов.

Амид о-сульфобензойной кислоты называют сахарином , он слаще сахара в 400 раз.

Производные карбоновых кислот.

Общая формула производных карбоновых кислот:

 , где Х: - Hal, -ООС-R, -OR, -NH2.

Для производных карбоновых кислот наиболее характерны реакции нуклеофильного замещения (SN). Поскольку продукты этих реакций содержат ацильную группу R-С=О, реакции называют ацилированием, а карбоновые кислоты и их производные - ацилирующими реагентами.

В общем виде процесс ацилирования может быть представлен следующей схемой: 

По ацилирующей способности производные карбоновых кислот располагаются в следующий ряд:

соли < амиды < сложные эфиры <ангидриды <галогенангидриды

В этом ряду предыдущие члены могут быть получены из последующих ацилированием соответствующего нуклеофила (например, спирта, аммиака и т.д.). Все функциональные производные могут быть получены непосредственно из кислот и превращаются в них при гидролизе.

Дикарбоновые кислоты

Дикарбоновые кислоты содержат две карбоксильные группы. Наиболее известными являются кислоты линейного строения, содержащие от 2 до 6 атомов углерода:

НООС-СООН - этандиовая (номенклатура ИЮПАК) или щавелевая кислота (тривиальная номенклатура)

НООС-СН2 -СООН - пропандиовая или малоновая кислота

НООС-СН2-СН2-СООН - бутандиовая или янтарная кислота

НООС-СН2-СН2-СН2-СООН - пентандиовая или глутаровая кислота

НООС-СН2-СН2-СН2-СООН - адипиноавя кислота

Физические свойства. Двухосновные кислоты - кристаллические вещества с высокими температурами плавления, причем у кислот с четным числом атомов углерода она выше; низшие кислоты растворимы в воде.

Химические свойства. По химическим свойствам двухосновные кислоты аналогичны монокарбоновым кислотам, но имеют ряд отличительных особенностей, обусловленных наличием в молекулах двух карбоксильных групп и их взаимным влиянием.

Дикарбоновые кислоты более сильные кислоты, чем монокарбоновые кислоты с тем же числом атомов углерода: Кион. щавелевой кислоты (Н2С2О4) - 5,9 •10-2 , 6,4•10-5, уксусной кислоты - 1,76 •10-5 . По мере увеличения расстояния между карбоксильными группами кислотные свойства дикарбоновых кислот уменьшаются. Дикарбоновые кислоты могут образовывать два ряда солей - кислые, например НООС-СООNa и средние - NaООС-СООNa.

Дикарбоновые кислоты имеют ряд специфических свойств, которые определяются наличием в молекуле двух карбоксильных групп. Например, отношение дикарбоновых кислот к нагреванию.

Превращения дикарбоновых кислот при нагревании зависят от числа атомов углерода в их составе и определяются возможностью образования термодинамически стабильных пяти- и шестичленных циклов.

При нагревании щавелевой и малоновой кислот происходит декарбоксилирование с образованием монокарбоновых кислот:

НООС-СООН→ НСООН + СО2 и далее НСООН → СО + Н2 О

НООС-СН2 -СООН → СН3-СООН + СО2

Янтарная, глутаровая кислоты при нагревании легко отщепляют воду с образованием пяти- и шестичленных циклических ангидридов:

Адипиновая кислота при нагревании декарбоксилирует с образованием циклического кетона - циклопентанона:

Дикарбоновые кислоты взаимодействуют с диаминами и диолами с образованием соответственно полиамидов и полиэфиров, которые используются в производстве синтетических волокон.

Наряду с насыщенными дикарбоновыми кислотами известны непредельные, ароматические дикарбоновые кислоты.

Нахождение в природе и применение кислот:

Щавелевая кислота широко распространена в растительном мире. В виде солей содержится в листьях щавеля, ревеня, кислицы. В организме человека образует труднорастворимые соли (оксалаты), например оксалат кальция, которые отлагаются в виде камней в почках и мочевом пузыре. Применяют как отбеливающее средство: удаление ржавчины, красок, лака, чернил; в органическом синтезе.

Малоновая кислота (сложные эфиры и соли - малоноаты) содержится в некоторых растениях, например сахарной свекле. Широко используется в органическом синтезе для получения карбоновых кислот.

Янтарная кислота (соли и сложные эфиры называются сукцинатами) участвует в обменных процессах, протекающих в организме. Является промежуточным соединением в цикле трикарбоновых кислот. В 1556 году немецким алхимиком Агриколой впервые выделена из продуктов сухой перегонки янтаря. Кислота и ее ангидрид широко используются в органическом синтезе.

Фумаровая кислота (НООС-СН=СН-СООН - транс-бутендиовая кислота), в отличие от цис-малеиновой, широко распространена в природе, содержится во многих растениях, много - в грибах, участвует в процессе обмена веществ, в частности в цикле трикарбоновых кислот.

Малеиновая кислота(цис-бутендиовая кислоты) в природе не встречается. Кислота и ее ангидрид широко используются в органическом синтезе.

Орто-фталевая кислота, широкое применение имеют производные кислоты - фталевый ангидрид, сложные эфиры - фталаты (репелленты).

Терефталевая кислота- крупнотоннажный промышленный продукт, применяют для получения целого ряда полимеров - например, волокно лавсан, полиэтилентерефталат (ПЭТФ), из которого изготавливают пластиковые посуду, бутыли и т.д.

Самостоятельная работа № 7

Тема: Углеводы

Задания по уровням:

1. Конспект-схема по свойствам Углеводов.
2. Доклад на тему: «Углеводы».
3. Составить таблицу по теме: «Содержание углеводов в продуктах питания». http://frs24.ru/st/soderzhanie-uglevodov-v-produktah/

Краткая теоретическая информация

 Все моносахариды содержат одну карбонильную группу -С = О и несколько спиртовых гидроокислов -ОН, т. е. являются альдегидо- или кето-спиртами.

Происхождение названия 'Углеводы' связано с тем, что судя по эмпирической формуле, большинство соединений этого класса представляют собой соединения углерода с водой. Так, эмпирическая формула глюкозы С6Н12О6=(СН2О)6, и большинство из распространенных углеводов можно охарактеризовать общей формулой (СН2О)n, n>3. Если карбонил расположен в конце углеродной цепи, он образует альдегидную группу, и моносахарид называется альдозой. Большинство альдоз можно изобразить общей формулой СН2ОН-(СНОН)n-СOH

Если карбонил расположен между углеродными атомами, он представляет собой кетонную группу, и моносахарид называется кетозой. Кетозам соответствует общая формула СН2ОН-СO-(СНОН)n-СН2ОН.

Углеводы можно считать основой существования большинства организмов, т.к. все органические вещества берут начало от углеводов, образующихся в фотосинтезе. В биосфере углеводов больше, чем других органических веществ.

1. Биологическая роль углеводов

1. Энергетическая. При распаде углеводов высвобождаемая энергия рассеивается в виде тепла или накапливается в молекулах АТФ. Углеводы обеспечивают около 50-60% суточного энергопотребления организма, а при мышечной деятельности на выносливость - до 70%. При окислении 1 г углеводов выделяется 17кДж энергии (4,1ккал). В качестве основного энергетического источника используется свободная глюкоза или запасы углеводов в виде гликогена.
2. Пластическая. Углеводы (рибоза, дезоксирибоза) используются для построения АТФ, АДФ и других нуклеотидов, а также нуклеиновых кислот. Они входят в состав некоторых ферментов. Отдельные углеводы являются компонентами клеточных мембран. Продукты превращения глюкозы (глюкуроновая кислота, глюкозамин и т.д.) входят в состав полисахаридов и сложных белков хрящевой и других тканей.
3. Резервная. Углеводы запасаются в скелетных мышцах, печени и других тканях в виде гликогена. Его запасы зависят от массы тела, функционального состояния организма, характера питания. При мышечной деятельности запасы гликогена существенно снижаются, а в период отдыха после работы восстанавливаются. Систематическая мышечная деятельность приводит к увеличению запасов гликогена, что повышает энергетические возможности организма.
4. Защитная. Сложные углеводы входят в состав компонентов иммунной системы; мукополисахариды находятся в слизистых веществах, покрывающих поверхность сосудов, бронхов, пищеварительного тракта, мочеполовых путей и защищают от проникновения бактерий, вирусов, а также от механических повреждений.
5. Специфическая. Отдельные углеводы участвуют в обеспечении специфичности групп крови, выполняют роль антикоагулянтов, являются рецепторами ряда гормонов или фармакологических веществ, оказывают противоопухолевое действие.
6. Регуляторная. Клетчатка пищи не расщепляется в кишечнике, но активирует перистальтику кишечника, ферменты пищеварительного тракта, усвоение питательных веществ.

2. Классификация углеводов

В зависимости от сложности строения все углеводы классифицируются на три основных класса : моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

2.1. Моносахариды

К моносахаридам относятся простые углеводы, которые при гидролизе не распадаются на более простые молекулы. В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы (С3Н6О3), тетрозы (С4Н8О4), пентозы (С5Н10О5), гексозы (С6Н12О6) и гептозы (С7Н14О7). Другие моносахариды в природе не встречаются, но могут быть получены синтетически. Моносахариды - белые, кристаллические вещества, сладкие на вкус, легко растворимые в воде.

Наиболее важную роль в организме человека выполняют представители гексоз - глюкоза и фруктоза,пентоз - рибоза и дезоксирибоза и триоз - глицериновый альдегид и диоксиацетон.

2.1.1. Глюкоза и фруктоза

Это основные энергетические субстраты организма человека. Они имеют одинаковый молекулярный состав (С6Н12О6), но разную структуру молекул, так как различаются функциональными группами. Глюкоза содержит альдегидную группу и относится к альдегидоспиртам (альдозам), а фруктоза содержит в своем составе кетогруппу и относится к кетоспиртам (кетозам).

Они являются изомерами по положению карбонильной группы.

Для моносахаридов характерна также пространственная изомерия или стереоизомерия, поскольку они содержат асимметрические атомы углерода , которые связаны с четырьмя различными атомами или группами атомов. Выделяют D - форму и L -форму изомеров моносахаридов. Принадлежность к D - или L - ряду определяется ориентацией Н и ОН - групп при атоме углерода, соседнем с концевым углеродом, содержащим спиртовую (гидроксильную ) группу. Если ОН- группа расположена справа - сахар принадлежит к D - ряду, если ОН- группа слева , то сахар принадлежит к L - ряду.

Большинство моносахаридов у млекопитающих имеет D - конфигурацию - именно к ней специфичны ферменты, ответственные за их метаболизм и поэтому, организм человека может усваивать только D-форму моносахаридов.

2.1.2. Циклическая форма фруктозы и глюкозы

В водной среде глюкоза и фруктоза находятся в основном в циклической форме. Циклизация молекулы происходит за счет внутримолекулярного взаимодействия альдегидной группы в молекуле глюкозы и кетогруппы в молекуле фруктозы с одной гидроксильной группой этого же моносахарида.

Рассмотрим в качестве примера образование циклической формы молекулы фруктозы:

На первом этапе происходит разрыв двойной связи между углеродом и кислородом в карбонильной (кето-)группе, в результате чего у второго атома углерода ( С2) и у атома кислорода появляется по одному неспаренному электрону.

На втором этапе атом водорода со своим электроном отщепляется от гидроксильной группы, принадлежащей пятому атому углерода (С5) начинает взаимодействовать с неспаренным электроном кислорода в карбонильной группе с образованием гидроксильной (спиртовой) группы -ОН.

На третьем этапе происходит образование связи между свободным электроном второго атома углерода (С2) и свободным электроном атома кислорода, связанного с пятым атомом углерода (С5). В результате чего образуется полуацетальная (кольцевая) структура фруктозы за счет взаимодействия карбонильной и спиртовой групп.

Для более удобного изображения циклической формы фруктозы используем правило Хеуорза: атомы водорода и гидроксильные группы, которые располагаются справа от цепочки атомов углерода, пишутся под плоскостью; атомы водорода и гидроксильные группы, которые располагаются слева от цепочки атомов углерода, пишутся над плоскостью:

α-D- фруктофураноза

Изображение молекулы фруктозы по правилу Хеуорза.

Аналогично происходит образование циклической формы молекулы глюкозы :

α-D - глюкопираноза

Изображение молекулы глюкозы по правилу Хеуорза.

Кольцевая структура глюкозы является полуацетальной, так как образована в результате взаимодействия альдегидной и спиртовой групп.

Таким образом, циклические формы моносахаридов приобретают биологически реактивную гидроксильную группу при С1 или С2 атоме углерода, которая называется гликозидным гидроксилом. Она играет важную роль в химических превращениях этих моносахаридов, в частности, участвует в образовании ди- и полисахаридов, фосфорных эфиров, например:

2.1.3. Аминосахара

Из моносахаридов при замещении гидроксильных групп на аминогруппу (-NH2) образуются аминосахара. В организме человека наиболее важными аминосахарами являются глюкозамин и галактозамин:

Они входят в состав сложных углеводов мукополисахаридов, которые выполняют защитную и специфическую функции, характерные для слизей, стекловидного тела глаза, синовиальной жидкости суставов, системы свертывания крови и др.

Из глюкозы в процессе ее окисления или восстановления образуются многие функционально важные вещества: аскорбиновая кислота, спирт сорбит, глюконовая, глюкуроновая, сиаловые и другие кислоты.

2.1.4. Рибоза и дезоксирибоза

Эти углеводы в свободном виде встречаются редко. Чаще они входят в состав сложных веществ, т.е. используются в организме в пластических процессах. Так, рибоза входит в состав нуклеотидов (АТФ,АДФ,АМФ) и РНК, а также многих коферментов (НАДФ,НАД,ФАД,ФМН,КоА). Дезоксирибоза входит в состав ДНК. В организме рибоза и дезоксирибоза (как и другие пентозы) находятся в циклической форме.

2.1.5. Глицериновый альдегид и диоксиацетон

Они образуются в тканях организма в процессе метаболизма глюкозы и фруктозы. Являясь изомерами, эти триозы способны к взаимопревращению:

В тканях организма в процессе метаболизма углеводов и жиров образуются фосфорные эфиры глицеринового альдегида и фосфодиоксиацетона. Фосфоглицериновый альдегид является высокоэнергетическим субстратом биологического окисления. В процессе его окисления образуется АТФ, пировиноградная кислота (ПВК) и молочная кислота (лактат).

Моносахариды легко вступают в химические взаимодействия, поэтому редко встречаются в живых организмах в свободном состоянии. Особенно важными для организма производными моносахаридов являются олигосахариды.

2.2. Олигосахариды

Это сложные углеводы, построенные из небольшого количества (от 2 до 10) остатков моносахаридов. Если два остатка моносахаридов соединены между собой 1,4 или 1,2-гликозидными связями, то образуются дисахариды. Основными дисахаридами являются сахароза, мальтоза и лактоза.Их молекулярная формула С12Н22О12.

2.2.1. Сахароза

Сахароза - (тростниковый или свекловичный сахар) состоит из остатка глюкозы и фруктозы, соединенных между собой 1,2-гликозидной связью, которая образуется при взаимодействии гидроксильной группы первого атома углерода глюкозы и гидроксильной группы второго атома углерода фруктозы.

Сахароза является основным компонентом пищевого сахара. В процессе пищеварения под влиянием фермента сахаразы расщепляется на глюкозу и фруктозу.

2.2.2. Мальтоза

Мальтоза - (фруктовый сахар) состоит из двух молекул глюкозы, соединенных 1,4-гликозидной связью:

Много мальтозы содержится в солодовых экстрактах злаков, проросших зернах. Она образуется в желудочно-кишечном тракте в процессе гидролиза крахмала или гликогена. При пищеварении распадается на две молекулы глюкозы под воздействием фермента мальтазы.

2.2.3. Лактоза

Лактоза - (молочный сахар) состоит из молекулы глюкозы и галактозы, которые соединены между собой 1,4-гликозидной связью:

Лактоза синтезируется в молочных железах в период лактации. В системе пищеварения человека лактоза расщепляется под воздействием лактазы на глюкозу и галактозу. Поступление лактозы в организм с пищей способствует развитию молочнокислых бактерий, подавляющих развитие гнилостных процессов. Однако, у людей, имеющих низкую активность фермента лактазы (у большинства взрослого населения Европы, Востока, арабских стран, Индии), развивается интолерантность к молоку.

Рассмотренные дисахариды имеют сладкий вкус Если сладость сахарозы принять за 100, то сладость лактозы составит 16, мальтозы -30, глюкозы -70, фруктозы -170. Кроме того, они обладают и высокой питательной ценностью. Поэтому они не рекомендуются для питания людей, страдающих ожирением и диабетом. Их заменяют искусственными веществами, например сахарином, которые имеют сладкий вкус (сладость сахарина -40000), но не усваиваются организмом.

Большинство углеводов в природе находятся в виде полисахаридов и делятся на две большие группы - гомо- и гетерополисахариды.

2.3. Полисахариды

Это углеводы, в которых число моносахаридных остатков превышает десять и может доходить до десятков тысяч. Если сложный углевод состоит из одинаковых моносахаридных остатков, он называется гомосахаридом, если из разных - гетеросахаридом.

2.3.1. Гомополисахариды

Твердые, не обладают сладким вкусом. Основными представителями гомополисахаридов являются крахмал и гликоген.

Крахмал.

Состоит из амилозы и амилопектина, является резервным питательным веществом у растений (крахмальные зерна в клубнях картофеля, в зернах злаковых). Содержание амилозы в крахмале составляет 15-20%, амилопектина 75-85%.В состав амилозы входит порядка 100 - 1000, в состав амилопектина - 600 - 6000 остатков глюкозы.

Гликоген

Животный крахмал.В своем составе содержит от 6000 до 300000 остатков глюкозы. Может откладываться про запас как резервный источник энергии. Наибольшее количество гликогена запасается в клетках печени (7%), в скелетных мышцах (1-3%), в сердце (0,5%).Крахмал и гликоген расщепляются в желудочно-кишечном тракте ферментом амилазой, в клетках животных гликоген расщепляется гликогенфосфорилазой.

Клетчатка (целлюлоза).

Основная составная часть клеточной стенки растений, нерастворимая в воде, состоит из 2000-11000 остатков глюкозы, соединенных бетта-гликозидной связью.В организме играет важную роль в стимуляции перистальтики кишечника.

Рис.1.Схема строения цепей крахмала - амилозы (а), амилопектина (б) и участка молекулы гликогена (в).

2.3.2. Гетерополисахариды

Это сложные углеводы, состоящие из двух и более моносахаридов, чаще всего связаны с белками или липидами.

Гиалуроновая кислота.

Линейный полимер, состоит из глюкуроновой кислоты и ацетилглюкозамина. Входит в состав клеточных стенок, синовиальной жидкости, стекловидного тела, обволакивает внутренние органы, является желеобразной бактерицидной смазкой.

Хондроитинсульфаты.

Разветвленные полимеры, состоят из глюкуроновой кислоты и N-ацетилглюкозамина. Служат основными структурными компонентами хрящевой ткани, сухожилий, роговицы глаза; содержатся также в костях и коже.

3. Норма углеводов в питании

Запасы углеводов в организме не превышает 2-3% от массы тела. За счет них энергетические запасы нетренированного человека могут покрываться не более 12 часов, а у спортсменов и того меньше. При нормальном потреблении углеводов организм спортсмена работает боле экономно и менее утомляется. Следовательно, необходимо постоянное поступление углеводов с пищей. Потребность организма в глюкозе зависит от уровня энергозатрат. По мере увеличения интенсивности, тяжести физического труда потребность в углеводах увеличивается. Норма углеводов в суточном рационе составляет 400 гр. для людей, не занимающихся спортом; для спортсменов от 600 до 1000 гр. 64% углеводов поступают в организм в виде крахмала (хлеб, крупы, макаронные изделия), 36% в виде простых сахаров (сахароза, фруктоза, мед, пектиновые вещества).

4. Переваривание углеводов в желудочно-кишечном тракте

Изучая процесс пищеварения углеводов, следует запомнить ферменты, участвующие в нем, выяснить условия их действия в различных отделах пищеварительного тракта, знать промежуточные и конечные продукты гидролиза.

Поступающие в организм человека сложные углеводы пищи имеют иную структуру, чем углеводы человеческого тела. Так полисахариды, составляющие растительный крахмал,- амилоза и амилопектин - представляют собой линейные или слаборазветвленные полимеры глюкозы, а крахмал человеческого тела - гликоген,- имея в основе те же глюкозные остатки, образует из них иную - сильноразветвленную - полимерную структуру. Поэтому усвоение пищевых олиго- и полисахаридов начинается с их гидролитического (под действием воды) расщепления в процессе пищеварения до моносахаридов.

Гидролитическое расщепление углеводов в процессе пищеварения происходит под действием ферментов гликозидаз, расщепляющих 1-4 и 1-6 гликозидные связи в молекулах сложных углеводов. Простые углеводы пищеварению не подвергаются, может только происходить брожение некоторой части их в толстом кишечнике под действием ферментов микроорганизмов.

К гликозидазам относятся амилаза слюны, поджелудочного и кишечного соков, мальтаза слюны и кишечного сока, конечная декстриназа, сахараза и лактаза кишечного сока. Гликозидазы активны в слабощелочной среде и угнетаются в кислой среде, за исключением амилазы слюны, которая катализирует гидролиз полисахаридов в слабокислой среде и теряет активность при увеличении кислотности.

В ротовой полости начинается пищеварение крахмала под воздействием амилазы слюны , которая расщепляет 1-4 гликозидные связи между остатками глюкозы внутри молекул амилозы и амилопектина. При этом образуются дектстрины и мальтоза. В слюне содержится в небольших количествах и мальтаза, гидролизующая мальтозу до глюкозы. Другие дисахариды во рту не расщепляются

Большая часть молекул полисахаридов не успевает гидролизоваться во рту. Смесь крупных молекул амилозы и амилопектина с более мелкими - декстринами. Мальтозой, глюкозой- поступает в желудок. Сильно кислая среда желудочного сока угнетает ферменты слюны, поэтому дальнейшие превращения углеводов происходят в кишечнике, сок которого содержит бикарбонаты, нейтрализующие соляную кислоту желудочного сока. Амилазы поджелудочного и кишечного соков более активны, чем амилаза слюны. В кишечном соке содержится также конечная декстриназа, гидролизующая 1-6 связи в молекулах амилопектина и декстринов. Эти ферменты завершают расщепление полисахаридов до мальтозы. В слизистой оболочке кишечника вырабатываются также ферменты, способные гидролизовать дисахариды : мальтаза, лактага, сахараза. Под воздействием мальтазы мальтоза расщепляется на две глюкозы, сахароза под воздействием сахаразы - на глюкозу и фруктозу, лактаза расщепляет лактозу на глюкозу и галактозу.

В пищеварительных соках отсутствует фермент целлюлаза, гидролизующая поступающую с растительной пищей целлюлозу. Однако в кишечнике имеются микроорганизмы, ферменты которых могут расщеплять некоторое количество целлюлозы. При этом образуется дисахарид целлобиоза, распадающийся потом до глюкозы.

Не расщепившаяся целлюлоза является механическим раздражителем стенки кишечника, активирует его перистальтику и способствует продвижению пищевой массы.

Под действием ферментов микроорганизмов продукты распада сложных углеводов могут подвергаться брожению, в результате чего образуются органические кислоты, СО2,СН4 и Н2. Схема превращений углеводов в пищеварительной системе представлена на схеме.

Образовавшиеся в результате гидролиза углеводов моносахариды по своей структуре одинаковы у всех живых организмов. Среди продуктов пищеварения преобладает глюкоза (60%), она же является главным моносахаридом, циркулирующим в крови. В кишечной стенке фруктоза и галактоза частично превращаются в глюкозу, так что содержание ее в крови, оттекающей от кишечника, больше, чем в его полости.

Всасывание моносахаридов - активный физиологический процесс, протекающий с затратой энергии. Ее обеспечивают окислительные процессы, происходящие в клетках кишечной стенки. Моносахаориды получают энергию, взаимодействуя с молекулой АТФ в реакциях, продуктами которых являются фосфорные эфиры моносахаридов. При переходе из кишечной стенки в кровь фосфорные эфиры расщепляются фосфатазами, и в кровоток поступают свободные моносахариды. Поступление их из крови в клетки различных органов также сопровождается их фосфорилированием.

Однако скорость превращения и появления в крови глюкозы из разных продуктов разная. Механизм этих биологических процессов отражен в понятии 'гликемический индекс' (ГИ), которое показывает скорость превращения углеводов пищи (крахмала, гликогена, сахарозы, лактозы, фруктозы и т.д.) в глюкозу крови.

4.1. Регуляция уровня глюкозы в крови

Известно, что уровень глюкозы в крови колеблется от 3,33 ммоль/л до 5,55 ммоль/л и регулируется с помощью гормонов инсулина, понижающего этот уровень до нормы и глюкагона, повышающего его до нормы. Увеличение уровня глюкозы в крови после приема пищи (пищевая или алиментарная гипергликемия) повышает, следовательно, и содержание инсулина в крови.

Инсулин - анаболический гормон; он воздействует на мембраны клеток, увеличивая их проницаемость для глюкозы, следовательно, увеличивая и питание клеток. В случаях избыточного веса (ожирение), такой процесс можно контролировать, используя продукты с низким и средним гликемическим индексом, и, наоборот, при интенсивных физических нагрузках - с высоким гликемическим индексом.

Попавшие из кишечника в кровь моносахариды переносятся ею в печень. Печень может регулировать содержание глюкозы в крови. Избыток глюкозы превращается в ней в гликоген и откладывается в запас, остальная глюкоза поступает в большой круг кровообращения и постепенно используется клетками различных органов. При повышении потребности организма в глюкозе гликоген печени может расщепляться и повышать уровень ее в крови.

Если поступление глюкозы в печень превышает возможности ее превращения в гликоген, то в большом круге кровообращения ее содержание оказывается выше нормы (5,55 ммоль/л). Такое состояние называется гипергликемией. Она стимулирует синтез гликогена не только в печени, но и в мышцах, а также превращение глюкозы в жиры и холестерин.

В состоянии покоя наибольшее количество глюкозы потребляется головным мозгом, при физической работе - мышцами.

В клетках различных органов в зависимости от их функционального состояния глюкоза либо сразу включается в реакции распада, обеспечивающие клетку энергией, либо участвует в пластическом обмене, в ходе которого из нее может синтезироваться не только гликоген, но и более сложные вещества - нуклеиновые кислоты, гликолипиды, гетерополисахариды и т.д.

Самостоятельная работа № 8

Тема: Азотосодержащие гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты

Задания по уровням:

1. Опорный конспект по теме.
2. Написание доклада на тему: «Азотосодержащие гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты»
3. Написание доклада с установлением межпредметных связей и применением их на уроках химии на тему: «Азотосодержащие гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты»

Краткая теоретическая информация:

Азотсодержащие гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения – это органические соединения, содержащие в своих молекулах кольца (циклы), в образовании которых кроме атома углерода принимают участие и атомы других элементов.

Атомы других элементов, входящие в состав гетероцикла, называются гетероатомами. Наиболее часто встречаются в составе гетероциклов гетероатомы азота, кислорода, серы, хотя могут существовать гетероциклические соединения с самыми различными элементами, имеющими валентность не менее двух.

Гетероциклические соединения могут иметь в цикле 3, 4, 5, 6 и более атомов. Однако наибольшее значение имеют пяти- и шестичленные гетероциклы. Эти циклы, как и в ряду карбоциклических соединений, образуются наиболее легко и отличаются наибольшей прочностью. В гетероцикле может содержаться один, два и более гетероатомов.

Во многих гетероциклических соединениях электронное строение связей в кольце такое же, как и в ароматических соединениях. Поэтому типичные гетероциклические соединения условно обозначают не только формулами, содержащими чередующиеся двойные и одинарные связи, но и формулами, в которых сопряжение p -электронов обозначается кружком, вписанным в формулу.

Для гетероциклов обычно пользуются эмпирическими названиями.

Пятичленные гетероциклы

Шестичленные гетероциклы

Большое значение имеют гетероциклы, конденсированные с бензольным кольцом или с другим гетероциклом, например пурин:

13.3. Шестичленные гетероциклы

Пиридин C5H5N – простейший шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота. Его можно рассматривать как аналог бензола, в котором одна группа СН заменена на атом азота:

Пиридин представляет собой бесцветную жидкость, немного легче воды, с характерным неприятным запахом; с водой смешивается в любых отношениях. Пиридин и его гомологи выделяют из каменноугольной смолы. В лабораторных условиях пиридин можно синтезировать из синильной кислоты и ацетилена:

Химические свойства пиридина определяются наличием ароматической системы, содержащей шесть p -электронов, и атома азота с неподеленной электронной парой.

1. Основные свойства. Пиридин – более слабое основание, чем алифатические амины. Его водный раствор окрашивает лакмус в синий цвет:

При взаимодействии пиридина с сильными кислотами образуются соли пиридиния:

2. Ароматические свойства. Подобно бензолу, пиридин вступает в реакции электрофильного замещения, однако, его активность в этих реакциях ниже, чем бензола, из-за большой электроотрицательности атома азота. Пиридин нитруется при 300 °С с низким выходом:

В отличие от бензола пиридин способен вступать в реакции нуклеофильного замещения, поскольку атом азота оттягивает на себя электронную плотность из ароматической системы и орто-пара-положения по отношению к атому азота обеднены электронами. Так, пиридин может реагировать с амидом натрия, образуя смесь орто- и пара-аминопиридинов (реакция Чичибабина):

При гидрировании пиридина ароматическая система разрушается и образуется пиперидин, который представляет собой циклический вторичный амин и является гораздо более сильным основанием, чем пиридин:

Пиримидин C4H4N2 – шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота. Его можно рассматривать как аналог бензола, в котором две группы СН заменены на атомы азота:

Пиримидиновые основания – производные пиримидина, остатки которых входят в состав нуклеиновых кислот: урацил, тимин, цитозин.

Каждое из этих оснований может существовать в двух формах. В свободном состоянии основания существуют в ароматической форме, а в состав нуклеиновых кислот они входят в NH-форме.

Нуклеиновые кислоты - высокомолекулярные органические соединения, биополимеры, мономером которых являются нуклеотиды, присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют важнейшие функции по хранению и передаче генетической информации.

Нуклеотиды - соединения нуклеозида с остатком фосфорной кислоты; входит в состав нуклеиновых кислот и некоторых коферментов.

Азотистые основания – пуриновые (аденин, гуанин) и пиримидиновые (тимин и цитозин), входят в состав нуклеотидов инуклеиновых кислот.

Комплементарность - пространственная взаимодополняемость молекул или их частей. Во многих структурах (белках, нуклеиновых кислотах) она обусловлена возможностью образования водородных связей. Комплементарность лежит в основе ферментативного катализа, самосборки биологических структур, матричного синтеза полинуклеотидов, молекулярных механизмов иммунитета. В нуклеиновых кислотах две полинуклеотидные цепи образуют двуспиральную молекулу в результате комплементарного взаимодействия пар пуриновых и пиримидиновых оснований (А-Т, Г-Ц).

Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) - тип нуклеиновой кислоты, которая хранит и передает наследственную информацию организма, в первую очередь о структуре белков.

Модель Уотсона-Крика (1953 г.) - структурная модель ДНК, согласно которой ДНК состоит из двух полинуклеотидных цепей, каждая из которых закручена в спираль и обе они свиты вместе, образуя двойную спираль. Модель Уотсона-Крика объясняет способ записи генетической информации в молекулах ДНК и возможные химические механизмы самовоспроизведения этих молекул.

Рибонуклеиновые кислоты - высокомолекулярные органические соединения, образованные нуклеотидами, в которые входят углевод рибоза и азотистые основания аденин, гуанин, цитозин и урацил. РНК участвуют в реализации генетической информации. Некоторые РНК (рибозимы) обладают каталитической активностью. Различают три основных вида РНК: мРНК - матричные РНК; тРНК - транспортные РНК и рРНК - рибосомные РНК.

Рибосомальная РНК (р-РНК) - полинуклеотид, входит в состав рибосомы.

Транспортная РНК (т-РНК) - полинуклеотид, переносит активированные аминокислоты к рибосомам. Имеет антикодон - триплет для взаимодействия с необходимым кодоном м РНК.

Антикодон - участок молекулы тРНК, состоящий из трех нуклеотидов, комплементарных кодону м РНК.

Матричная РНК (м РНК) — синтезируется на основе определенного гена на молекуле ДНК, переносит информацию о последовательности аминокислот в будущем белке из хромосомы к рибосомам. Служит матрицей при синтезе полипептидной цепи белка на рибосоме. Составляет 5-10% от всей РНК клетки.

Ген - участок ДНК, хранящий информацию о структуре определенного вида белка. Служит матрицей для синтеза молекулы м РНК.

Интрон - некодирующая область гена. Интрон вырезается в процессе сплайсинга при образовании мРНК из первичного РНК-транскрипта

Нуклеопротеиды - комплексы белков с нуклеиновыми кислотами. Нуклеопротеиды составляют основу заключенного в ядрах клеток хроматина; они образуют многие вирусы, рибосомы, информосомы.

Самостоятельная работа № 9

Тема: Биологически активные соединения

Задания по уровням:

1. Конспект по материалу одного источника.
2. Конспект по материалу дополнительной литературы, сети Интернет.
3. Подготовить презентацию по теме: «Значение витаминов в жизнедеятельности человека».

Краткая теоретическая информация:

Биологически активные соединения можно подразделить на:

• Витамины,
• Ферменты,
• Гормоны,
• Лекарства.

Для нормальной жизнедеятельности человека витамины необходимы в небольших количествах, но так как в организме они не синтезируются в достаточном количестве, то должны поступать с пищей в качестве необходимого ее компонента. Их отсутствие или недостаток в организме вызывает гиповитаминозы (болезни в результате длительного недостатка) и авитаминозы (болезни в результате отсутствия витаминов). При приеме витаминов в количествах, значительно превышающих физиологические нормы, могут развиваться гипервитаминозы.

Потребность человека в витаминах зависит от его возраста, состояния здоровья, условий жизни, характера его деятельности, времени года, содержания в пищи основных компонентов питания.

По растворимости в воде или жирах все витамины делят на две группы:

• Водорастворимые (В1, В2, В6, РР, С и др.);
• Жирорастворимые (А, Е, D, K).

Сейчас мы будем говорить о витаминах, а вы в течении лекции будете на листочках с продуктами питания отмечать в каких продуктах какие витамины содержатся.

ВОДОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ
Витамин С, аскорбиновая кислота, - это единственный витамин, который связан на прямую с белковым обменом. Мало аскорбиновой кислоты – нужно много белка, и наоборот. Для предупреждения С-авитаминоза не требуется больших доз аскорбиновой кислоты, достаточно 20 мг в сутки. Лучше принимать комплекс, состоящий из витамина С, витамина Р и каротина. Лишая организм этой тройки, мы выводим обмен на невыгодное направление – в сторону большей массы тела и повышенной нервозности. В то же время этот комплекс благотворно влияет на сосудистую систему и служит несомненным профилактическим средством.
Витамин С, витамин Р и каротин наиболее полно представлены в овощах, ягодах, зелени и пряных травах, во многих дикорастущих растениях.
Например: в черной смородине (100 г) содержится 200 мг витамина С и 1000 мг витамина Р, в шиповнике – 1200 мг витамина С и 680 мг витамина Р, в клубнике соответственно 60 мг и 150 мг, в яблоках – 13 мг и 10-70 мг, в апельсинах – 60 мг и 500 мг.
Чтобы бороться с витаминной недостаточностью, необходимо повысить содержание свежих овощей и фруктов в пищевом рационе.
Именно овощи и фрукты – единственные поставщики витаминов С, Р и каротина. Овощи и фрукты – непревзойденное средство для нормализации жизнедеятельности полезной кишечной микрофлоры, особенно ее синтетической функции – некоторые витамины синтезируются микроорганизмами кишечника, но без овощей и фруктов этот процесс затормаживается. Овощи и фрукты нормализуют также обмен веществ, особенно жировой и углеводный, и предупреждают развитие ожирения.
Отсутствие витаминов группы В, особенно В1, способствует развитию таких болезней, как неврозы, тучность и ожирение, ранний атеросклероз, гипертоническая болезнь, ишемическая болезнь сердца. Увеличить поступление витаминов группы В с пищей можно, потребляя больше хлеба грубых сортов, а так же горох, молоко, сметану, сыр, яйца.
^ Витамин РР, витамин м/span>5, - активизирует «работу» большой группы ферментов, играет большую роль в тканевом дыхании. При недостатке в организме наблюдается вялость, быстрая утомляемость, бессонница, сердцебиение, пониженная сопротивляемость инфекционным заболеваниям. Источники витамина РР – мясные продукты, особенно печень и почки, рыба.
^ Фолиевая кислота, витамин В9, - участвует в процессах кроветворения. Много фолиевой кислоты содержится в зелени и овощах: петрушке, салате, фасоли, шпинате, а так же в печени, почках, твороге, хлебе. Витамин В9 вырабатывается микрофлорой кишечника. При недостатке фолиевой кислоты наблюдаются нарушения кроветворения, снижение сопротивляемости организма заболеваниям.

ЖИРОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ
Витамин А (ретинол) участвует в биохимических процессах, связанных с деятельностью мембран клеток. При его недостатке ухудшается зрение, замедляется рост молодого организма, особенно костей, наблюдается повреждение слизистых оболочек дыхательных путей, пищеварительной системы. Источник витамина А в рыбьем жире, печени трески, сливочном масле, молоке. Потребность человека в витамине А может быть удовлетворена и за счет растительной пищи, в которой содержатся его провитамины – каротины. Из молекулы β-каротина образуются две молекулы витамина А. β-Каротина больше всего в моркови, красном перце, помидорах, сливочном масле. Витамин А разрушается под действием света, кислорода воздуха, при термической обработке (до 30%).
^ Кальциферол (витамин D) – регулирует содержание кальция и фосфора в крови, участвует в минерализации костей. Отсутствие приводит к развитию рахита у детей и размягчению костей (остеопороз) у взрослых ((перелом костей). Содержится в рыбьем жире, печени трески, говяжьей печени, яйцах, молоке, сливочном масле. Потребность частично удовлетворяется за счет его образования в коже под влиянием ультрафиолетовых лучей. Витамин D почти не разрушается при кулинарной обработке.
^ Токоферолы (витамин Е) влияют на биосинтез ферментов. При авитаминозе нарушаются функции размножения, сосудистая и нервная системы. Распространены в растительных объектах, в первую очередь в маслах: в соевом, хлопковом, подсолнечном; в хлебе, крупах.
Витамин Е относительно устойчив к нагреванию, разрушается под влиянием ультрафиолетовых лучей.
Витамины очень важны для нормальной жизнедеятельности организма, но так же важны и следующие биологически активные соединения – ферменты.
^ Опр. Ферменты, или энзимы, - это органические катализаторы белковой природы, которые ускоряют реакции, необходимые для функционирования живых организмов.
Так как реакции обмена веществ, протекающие в организмах можно разделить на два типа процессов: синтеза (анаболические) и распада (катаболические), то соответственно можно выделить и два типа ферментов.
Сейчас химикам известно более 2000 ферментов. Все они обладают рядом специфических свойств, отличающихся от неорганических катализаторов.
Свойства ферментов:

1. Селективность (избирательность). Каждый фермент ускоряет только одну какую-либо реакцию или группу однотипных реакций.
2. Эффективность. Большинство ферментов обладает очень высокой эффективностью. Скорость некоторых ферментативных реакций может быть в 1015 раз больше скорости реакций, протекающих в их отсутствие. Так как ферменты быстро восстанавливаются (регенерируют).
3.  Зависимость от температуры. Многие ферменты обладают наибольшей эффективностью при температуре человеческого тела, т.е. 37 °С. Человек погибает при более низких и более высоких температурах не столько из-за того, что его убила болезнь, а в первую очередь из-за того, что перестают действовать ферменты, а следовательно, прекращаются обменные процессы, которые и определяют сам процесс жизни. (При заболевании, когда высокая температура тела, больной очень плохо кушает, а так как деятельность ферментов замедленно, то не нужно заставлять, когда человек выздоравливает и обменные процессы в норме, организм получит с пищей необходимую энергию.)
4. Зависимость от среды раствора. Ферменты наиболее эффективно действуют на субстрат при строго определенной среде раствора, т.е. при определенных значениях так называемого рН. Кислотность или основность среды физиологических жидкостей определяет биологическую активность клеток организма, которая определяется «работой» действующих в них ферментов.

Классы ферментов:

1. оксидоредуктазы,
2. трансферазы,
3. гидролазы,
4. лиазы,
5. изомеразы,
6. лигазы.

Самостоятельная работа № 10

Тема: Химия – наука о веществах

Задания по уровням:

1. План-конспект по теме на основе изучения справочной литературы и материала сети Интернет.
2. Доклад на тему: «Химия-наука о веществах».
3. Формулировка основных химических понятий и законов химии. Решение задач..

Краткая теоретическая информация:

1. Общие теоретические основы химии.

Химия в системе естественных наук. Химия, как наука изучает химическую форму движения материи, т.е. качественное изменение веществ. Химия изучает строение, свойства и превращения веществ.

Взаимосвязь химии с другими естественными науками.

Дисциплина «Химия» связана с другими естественнонаучными дисциплинами межпредметными связями: с математикой, физикой, биологией, экологией и др.

Современная химия – это разветвленная система многих наук: неорганической, органической, физической, аналитической химии, электрохимии, биохимии и др.

Предмет химии. Научным предметом химии являются химические элементы и их соединения, а также закономерности, которым подчиняются различные химические реакции.

Простейшее понятие вещества в химической теории. Вещество в химии - это физическая субстанция со специфическим химическим составом.

2. Развитие химии, как науки. Исторический экскурс.

Донаучный период развития Химии.

Донаучный период химии связывается с открытия человеком способности огня изменять природные материалы.

В древнем Египте люди умели выплавлять медь и бронзу, обжигать глиняные изделия, получать стекло еще за 4000 лет до н.э. Идеи Платона и Аристотеля о строении вещества выразились в «Теории четырёх стихий».

Понятие и определение алхимии. Средние века – период алхимии. Алхимия – феномен культуры (науки) средних веков. Это соединение естествознания того общества (знания химии, медицины, физики) и мистики. Главная цель алхимиков: поиск т.н. «философского камня».

Значение выводов Антуана Лорана Лавуазье для современной химии. После открытия ряда элементов первую попытку их классификации сделал А. Лавуазье. Он предложил, что вещества состоят из сочетания различных элементов. К установленным элементам (золото, железо и др.) он добавил кислород, который вместе с водородом входит в состав воды, и азот, входящий в состав воздуха.

Роберт Бойль, его взгляды и открытия. До середины XVII века не был известен ни один химический элемент. В 1660 г. Р. Бойль доказывает: качества и свойства тела зависят от того, из каких элементов (веществ) состоит тело. Появляется понятие «химическое соединение».

Официальное признание атомно-молекулярной теории, как базовой для химических исследований. Атомно-молекулярное учение - совокупность теоретических представлений естествознания о дискретном строении веществ. В развитие атомно-молекулярного учения большой вклад внесли М. В. Ломоносов, Дж. Дальтон, А. Лавуазье, А. Авогадро, Й. Берцелиус, Д. И. Менделеев, А. М. Бутлеров.

Д.И. Менделеев и его Периодический закон. В 1854-1900 гг. Д. И. Менделеев создал теорию растворов, исследовал газы и открыл один из фундаментальных законов природы - периодический закон химических элементов.

3. Химия наука о веществах.

Понятие вещества. Вещество в химии - физическая субстанция со специфическим химическим составом.

Физические параметры тела и их отличие от химических свойств вещества. Вещество в физике – это определенный вид материи, состоящий из фермионов или содержащий фермионы наряду с бозонами; обладает массой покоя, в отличие от некоторых типов полей, как например электромагнитное.

«Вещественная» характеристика химического явления. К основным характеристикам вещества принадлежат его химические свойства.

Понятие вещества в естественных науках.

Вещество в физике. Вещество в химии. Вещество в биологии.

Физические свойства вещества. Плотность, температура плавления,  температура кипения, термодинамические храктеристики, параметры кристаллической структуры.

Химические свойства вещества. Все вещества делятся на неорганические и органические вещества

Предмет химических исследований. Научный предмет химии - это химические элементы и их соединения, а также закономерности, которым подчиняются различные химические реакции.

Органические и неорганические вещества. Простые: состоят из атомов одного элемента: например, металлы (Li, Na, K, Mg, Ca и др.). Или неметаллы (F2, Cl2, O2, S, P и др.).

Сложные: состоят из атомов двух или более элементов: Соли, Кислоты, Гидроксиды, Оксиды.

Органические вещества: вещества, в состав которых входит углерод: Амиды, Амины, Ангидриды, Спирты, Углеводороды, Аминокислоты, Эфиры.

Определение химического элемента. Химический элемент - это совокупность атомов с одинаковым зарядом ядра и числом протонов, совпадающим с порядковым (атомным) номером в таблице Менделеева. Каждый химический элемент имеет своё латинское название и химический символ, состоящий из одной или пары латинских букв.

Основные понятия и законы химии

Задание: Исходя из определений, впишите соответствующие слова

1. Наука о веществах и их превращения друг в друга изучает………(химия)
2. Вид материи, имеет определенный состав, строение и характерные, постоянные в данных условиях, свойства называется…………(веществом)
3. Описание вещества по следующим параметрам: агрегатное состояние при обычных условиях, цвет, блеск, твердость, мягкость, хрупкость, запах, вкус, плотность, температура кипения или плавления, электропроводность и теплопроводность, растворимость в воде или других веществах являются ,……….(физическими) свойствами веществ
4. Способность одного вещества взаимодействовать с другими веществами и превращаться в те или иные вещества называют ……..(химическими)  свойствами веществ.
5. Наименьшая частица химического элемента, носящая его свойства, называется……..(атомом)
6. Наименьшая частица веществ молекулярного строения это ……..(молекула)
7. Вид атома с одинаковым зарядом ядра ,это ……….(химический ) элемент
8. Вещество, образованное атомами одного химического элемента, называют…….(простым) веществом
9. Вещество, образованное атомами разных химических элементов, называют…….(сложным) веществом
10. Условная запись состава вещества  посредством символов элементов и индексов, называют……..(химической) формулой
11. Число структурных единиц вещества, выраженные в молях, есть ……..(количество) вещества
12.  Реакции, входе которых из нескольких простых веществ  или сложных образуется одно вещество, называются ……..(соединения)
13.  Реакции, в ходе которых из сложного вещества образуется несколько других простых или сложных веществ, называют…….(разложения)
14. Реакции, в ходе которых в результате взаимодействия простого и сложного вещества образуется другое простое и другое сложное вещество, называют…….(замещения)
15. Реакции, в ходе которых в результате взаимодействия двух сложных веществ образуется два других сложных вещества, называют………(обмена)

Решение задач:

Задача №1

Стандартные энтальпии образования жидкой и газообразной воды при 298К  равны -285, -241,8 кДж/ моль соответственно Рассчитайте энтальпию испарения воды при этой температуре.

Решение:

Энтальпии образования соответствуют следующим реакциям:

                    H2г     +SO2 г    = H2Oж     (  H1=-285, 8)

                    H2г   + SO2г   = H2O г    ( H2 =- 241, 8)

Вторую реакцию можно провести в две стадии: сначала сжечь Н с образованием жидкой воды по первой реакции, а затем испарить воду:

                               Н2Ож= Н2Ог  Н исп =?

                               Тогда по закону Гесса,

                                 Н1 + Нисп= Н2

       Откуда:  Нисп= -241,8-(-285,)=44кДж

Ответ: 44 кДж

Задача №2

На основании термохимического уравнения горения этилена (С2Н4):

                             С2Н4г + 3О2г =2 СО2 г+2Н2О ж+1400кДж

вычислите  массу и объём (н.у.) сгоревшего этилена, если в ходе реакции  выделилось 2450кдж теплоты.

Решение:

Согласно уравнению реакции при сгорании 1 моль этилена выделяется 1400кДж теплоты.  По условию задачи выделилось 2450кДж теплоты.  Составим пропорцию:                                                                                                            

                               1моль этилена----1400кДж

                               х моль этилена-----2450кДж

        1     = 1400

       Х  =2450

Решаем уравнение:

1400х=2450

Откуда х=1,75(моль)

Теперь вычислим массу и объём (н.у.) этилена:

m(С2Н4)= 28г/моль   х1, 75 моль=49г.

V(С2Н4)=22,4л/моль х 1,75 моль=39,2л(н.у.)

 Ответ: Масса этилена 49г

            Объём этилена 39,2л

Самостоятельная работа № 11

Тема: Периодический закон и периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева 

Задание по уровням:

1. План-конспект по теме на основе изучения справочной литературы и материала сети Интернет.
2. Доклад на тему: «Жизнь и деятельность Менделеева»
3. Доклад на тему: «Жизнь и деятельность Менделеева» Написание электронного строения атомов элементов малых периодов.

Краткая теоретическая информация:

Периодический закон Д. И. Менделеева : Свойства простых тел, а также формы и свойства соединений элементов находятся в периодической зависимости от величины атомных весов элементов.(Свойства эл-тов находяхтся в периодической зависимости от заряда атомов их ядер).

Периодическая система элементов. Ряды элементов, в пределах которых свойства изменяются последовательно, как, например, ряд из восьми элементов от лития до неона или от натрия до аргона, Менделеев назвал периодами. Если напишем эти два периода один под другим так, чтобы под литием находился натрий, а под неоном — аргон, то получим следующее расположение элементов:

При таком расположении в вертикальные столбцы попадают элементы, сходные по своим свойствам и обладающие одинаковой валентностью, например, литий и натрий, бериллий и магний и т. д.

Разделив все элементы на периоды и располагая один период под другим так, чтобы Сходные по свойствам и типу образуемых соединений элементы приходились друг под другом, Менделеев составил таблицу, названную им периодической системой элементов по группам и рядам.

Значение периодической системы. Периодическая система элементов оказала большое влияние на последующее развитие химии. Она не только была первой естественнойклассификацией химических элементов, показавшей, что они образуют стройную систему и находятся в тесной связи друг с другом, но и явилась могучим орудием для дальнейших исследований.

Химические свойства атомов определяются строением их электронных оболочек, в первую очередь внешних (валентных) оболочек. Поэтому химические свойства атомов прогнозируют на основе анализа особенностей строения электронных оболочек атомов (электронных конфигураций).

Одним из ключевых понятий в теории строения атома является состояние электрона. Особенностью микромира является то, что состояние электрона в атоме не может быть произвольным. Для классификации состояний электрона в атоме и соответствующих волновых функций используют набор из четырех квантовых чисел. К ним относятся главное (n), орбитальное (), магнитное (m) и спиновое (ms) квантовые числа. Состояние электрона однозначно определено, если известны значения всех этих чисел.

Напомним, что главное квантовое число характеризует величину энергии электрона в атоме и размеры электронного облака. Оно принимает целочисленные значения n = 1, 2, 3, … ∞. Совокупность состояний с одинаковым значением главного квантового числа образует электронный слой. Соответствующая совокупность энергий называется энергетическим уровнем.

Орбитальное квантовое число  характеризует механический момент электрона при его движении вокруг ядра и форму электронного облака. Численным значениям орбитального квантового числа  = 0, 1, 2, 3, …, (n–1) соответствуют следующие буквенные обозначения оболочек (или подуровней):

Заметим, что количество подуровней на уровне (количество разных значений ) определяется величиной главного квантового числа n. На первом уровне имеется только один подуровень (1s), на втором – два (2s и 2p), на третьем – три, (3s, 3p и 3d) и т.д. (В обозначении подуровня вначале указывают значение числа n, а затем буквенное обозначение числа .)

Магнитное квантовое число m характеризует проекцию орбитального механического момента электрона на некоторую выбранную ось, а также ориентацию электронного облака в пространстве. Магнитное  квантовое число принимает  значения  –, –( – 1), … –1, 0, +1, …,  ( – 1), . При фиксированных значениях n и  имеются (2 + 1) разных значений m.

Наконец, четвертой квантовой характеристикой электрона в атоме является спиновое квантовое число ms, которое характеризует проекцию собственного механического момента (спина) электрона на выбранную ось. Это число принимает только два значения: ms = ±. Для графического изображения этого числа используют стрелки ↑ (ms = +) и ↓  (ms = –).

Количество электронов, находящихся в том или ином состоянии в атоме, не может быть произвольным. Оно определяется принципом Паули, который гласит: в состоянии, описываемом четырьмя квантовыми числами n, l, m, ms, может находиться не более одного электрона. Это означает, что в определенном состоянии либо находится один электрон (тогда состояние называется заполненным), либо в нем нет ни одного электрона и состояние свободно.

В химии вместо состояний электрона в атоме, описываемых четырьмя квантовыми числами, часто говорят об атомных орбиталях. Атомной орбиталью называется состояние электрона, которое описывается только тремя квантовыми числами: n, , m, а спиновое число ms не фиксируется. В соответствии с принципом Паули, на атомной орбитали (АО) могут находиться два электрона с противоположными направлениями спинов. Обычно атомные орбитали изображают в виде клеток («квантовых» ячеек), внутри которых изображают стрелки ↑ и ↓, соответствующие различным направлениям спина.

Названия конкретных атомных орбиталей определяются значениями чисел n и  (аналогично названиям подуровней). Например, 2p-орбиталь – это состояние с n = 2 и  = 1. Значение числа m обычно не включают в название орбиталей. Но это число определяет количество разных орбиталей с одинаковыми n и . Напомним, что количество разных значений m равно
(2 + 1). В соответствие с этим количество АО с фиксированными значениями n и  также равно (2 + 1). Например, существуют три 2p-орбитали, с m = –1, 0, +1, пять 3d-орбиталей с m = –2, –1, 0, +1, +2.  Учитывая, что на каждой АО могут находиться по два электрона с противоположными направлениями спинов, максимальное количество электронов с фиксированными значениями n и  (емкость подуровня) равно 2(2 + 1). Емкость уровня (общее количество состояний с фиксированным значением n) равно 2n2.

Задача  1. Какие значения могут принимать квантовые числа для второго энергетического уровня?

Решение

В условии задачи задано главное квантовое число n = 2. Диапазон изменения остальных квантовых чисел определяется этим числом. Известно, что орбитальное квантовое число  принимает значения 0, 1, 2, …, (n – 1). Таким образом, на уровне с n = 2 имеются орбитали с  = 0 и  = 1, то есть на втором энергетическом уровне есть s и р-подуровни. Магнитное квантовое число изменяется в пределах от –  до +. В соответствии с принципом Паули, каждый электрон имеет в атоме единственный набор из четырех квантовых чисел. Указанную взаимосвязь квантовых чисел можно представить в виде таблицы:

Из данной таблицы видно, что второй энергетический уровень содержит s-подуровень (одна орбиталь) и p-подуровень (три орбитали). На каждой орбитали размещаются по два электрона, отличающихся значением спинового числа. Последовательно суммируя количество электронов на подуровнях, находим, что максимальное количество электронов на втором уровне равно 8.

Заполнение орбиталей в атомах происходит в соответствии с принципом минимума энергии. Известно, что основной запас энергии электрона в атоме определяется значением главного квантового числа n. Орбитальное квантовое число  также влияет на величину энергии в многоэлектронных атомах, оно характеризует способность электрона проникать к ядру при наличии других электронов. Легче всего проникают к ядру и сильнее с ним взаимодействуют s-электроны, затем p-, d-, f- (и т. д.) электроны. Поэтому энергия электрона на атомных орбиталях возрастает в ряду s, p, d, f. 

Распределение электронов по энергетическим уровням, подуровням и орбиталям описывают с помощью электронных формул атомов. Надстрочные индексы в формуле указывают число электронов, находящихся на подуровне. Общее количество электронов в атоме зависит от порядкового номера элемента в периодической системе, то есть от заряда ядра. Например, порядковый номер атома алюминия равен 13. С учетом емкости и последовательности энергетических подуровней (5.1) электронная формула алюминия имеет вид:

13Al  1s22s22p63s23p1.

Сумма надстрочных индексов здесь равна 13.

Задача 2. Постройте электронную формулу атома титана (Z = 22), используя взаимосвязь между квантовыми числами, а также правила Клечковского.

Решение

В атоме титана на электронных оболочках распределены 22 электрона. В первом квантовом слое с n = 1 имеется только 1s-оболочка, емкость которой равна 2 (электронная конфигурация этой оболочки – 1s2). Затем заполняется второй слой, состоящий из двух оболочек, 2s и 2p. Последовательность заполнения этих оболочек определяется по правилу Клечковского:

(n + )2s = 2 + 0 = 2 и (n + )2p = 2 + 1 = 3, поэтому заполнение оболочек происходит от 2s к 2p, то есть. 2s22p6. Таким образом, в двух электронных слоях размещается 10 электронов (1s2, 2s2, 2p6). Далее заполняется третий слой: n = 3 (3s, 3p, 3d). Для этих оболочек сумма (n + )  составляет (n + )3s = 3 + 0 = 3, (n + )3p = 3 + 1 = 4, и, наконец,  (n + )3d = 3 + 2 = 5. Значит, заполнение оболочек должно происходить в направлении 3s → 3d. Более точный анализ заполнения подоболочек должен учитывать предыдущие и последующие квантовые слои.

Сумма (n +) для 2р-оболочки и 3s-оболочки одинакова. В соответствии со вторым правилом Клечковского при одинаковом значении суммы (n + ) заполнение происходит в направлении возрастания главного квантового числа: 2p → 3s. Последующий квантовый слой n = 4 имеет четыре квантовых оболочки: 4s, 4p, 4d и 4f. Для них суммы (n +) равны соответственно 4, 5, 6, 7. Сумма (n + )4s < (n + )3d. Поэтому заполнение электронных оболочек происходит в такой последовательности: 3s, 3p, 4s, 3d, 4p и т. д. Окончательная запись электронной формулы:

22Ti   1s22s22p63s23p64s23d2.

В этой формуле сумма надстрочных индексов, как и должно быть,  равна количеству электронов в атоме.

Здесь подчеркнуты валентные электроны, то есть электроны внешних и недостроенных предвнешних слоев, участвующих в образовании химических связей. Внешняя часть электронной формулы атома, на которой находятся валентные электроны, называется валентной электронной  конфигурацией:

22Ti  [Ar] 3d24s2 или Ti … 3d24s2.

С помощью электронных конфигураций можно прогнозировать основное свойство атома – валентность, и предсказывать его химическое поведение.

При изучении вопроса о последовательности заполнения подуровней в многоэлектронных атомах обратите внимание на представление об устойчивых электронных конфигурациях атомов. Как известно, наибольшей устойчивостью обладают электронные оболочки инертных газов (s2, p6). Квантово-механические расчеты показывают, что устойчивыми являются полностью заполненные электронами оболочки s2, p6, d10, f14. Относительной устойчивостью обладают наполовину заполненные оболочки, то есть s1, p3, d5, f7.

Обратите внимание на  правило Гунда, согласно которому в пределах подуровня электроны стремятся занять состояния так, чтобы суммарный спин был максимальным, то есть стремятся занять максимальное количество свободных  орбиталей.  Это обеспечивает максимальное значение суммарного спина электронов. Опытные  данные  показывают,  что   подуровни  ns,  (n – 1)d , (n – 2)f имеют близкие энергии. При их заполнении наблюдается конкуренция, обусловленная необходимостью создания энергетически устойчивой электронной оболочки. У ряда атомов наблюдается «проскок» («провал») электрона с внешнего уровня на внутренний, в результате чего электронные оболочки атомов обретают устойчивость (элементы групп IВ, VIВ и др.).

Электронные формулы атомов позволяют сделать вывод о сравнительном сходстве и различии элементов и являются квантово-механической основой учения о периодичности свойств атомов. Наибольшую химическую информацию несут электронные структуры атомов (электронные конфигурации) – распределение электронов по энергетическим ячейкам.

Задача 3. Напишите электронные конфигурации атомов железа и хрома Решение

При написании электронных конфигураций вначале находим порядковые номера атомов: 26Fe и 24Cr. Атомы находятся в 4-м периоде. Из (5.1) следует, что подуровень 4s заполняется раньше, чем 3d. Обычно электронную конфигурацию записывают в порядке заполнения подуровней:

26Fe   1s22s22p63s23p64s23d6.

Аналогично записывается «нормальная» электронная конфигурация атома хрома:

24Cr   1s22s22p63s23p64s23d4.

Самостоятельная работа № 12

Тема: Строение вещества

Задание по уровням:

1. Подборка материала и подготовка доклада на тему: «Виды химической связи».
2. Обработка и анализ материала по теме «Виды химической связи»; создание презентации
3. Выполнение упражнений по определению вида химической связи в соединениях

Краткая теоретическая информация:

Строение вещества

ВИДЫ СВЯЗИ

Все вещества состоят из атомов.

Атом представляет собой систему, состоящую из положительно заряженного ядра, вокруг которого вращаются отрицательно заряженные электроны. Электроны притягиваются к ядру и отталкиваются друг от друга. Расположенные ближе к ядру электроны подвержены большему притяжению, они ослабляют притяжение внешних электронов, которые находятся на большем расстоянии от ядра. Внешние электроны могут отрываться от одного атома и присоединяться к другому атому, изменяя число его внешних электронов. Такие электроны называются валентными. У разных веществ атомы содержат разное число валентных электронов.

Рис. 1.1. Ковалентная (атомная) связь в молекуле водорода:

а - изолированные атомы; б - молекула с ковалентной связью

Атом, потерявший один или несколько электронов, становится положительно заряженным. Атом, который присоединил к себе свободные электроны, становится отрицательно заряженным. Образовавшиеся таким образом положительные и отрицательные частицы называются ионами.

Из атомов строятся молекулы. Связи, благодаря которым происходит объединение атомов в молекулы, называются химическими.

Способность атомов вступать в соединения с атомами других веществ и образовывать молекулы определяет химические свойства вещества.

Молекула является наименьшей частицей вещества, которая сохраняет его химические свойства.

Химические связи между атомами вещества делят на ковалентные (атомные), ионные, металлические и молекулярные.

1) Ковалентная

Ковалентные связи возникают между атомами за счет образования устойчивых пар валентных электронов разных атомов (рис. 1.1).

Эти пары являются общими для атомов, которые входят в молекулу. Если двухатомная молекула состоит из атомов одного элемента (Н2, Сl2, N2), то электронная пара в одинаковой степени принадлежит обоим атомам. В таком случае молекулу и ковалентную связь называют неполярными и (или) нейтральными. В неполярных молекулах центры положительных и отрицательных зарядов совпадают.

Если двухатомная молекула состоит из атомов различных элементов, то электронная пара может быть смещена к одному из атомов. В этом случае ковалентную связь называют полярной, а молекулы с полярной связью, у которых центры положительных зарядов не совпадают, - полярными или дипольными. Дипольная молекула характеризуется электрическим дипольным моментом

где g - абсолютное значение заряда, Кл; l – расстояние между центрами положительного и отрицательного зарядов, м.

Атомная связь имеет направленный характер. Эта связь образуется в направлении наибольшей плотности объединенных электронов. Поэтому вещества с ковалентными связями обычно характеризуются твердостью, хрупкостью, тугоплавкостью и химической инертностью. К ним относятся кристаллы германия, кремния, алмаза, соединения элементов из средних групп таблицы Д.И.Менделеева - SiC, BN. Атомные связи характерны для таких газов, как Н2, О2, N2. Молекулы некоторых органических соединений: полиэтилена (С2Н4)n, политетрафторэтилена (C2F4)n -имеют ковалентную связь, при этом между отдельными молекулами в этих материалах образуются молекулярные связи.

Разновидностью ковалентной связи является донорно-акцепторная связь, которая возникает между атомом, способным отдать электрон (донор), и атомом, способным принять этот электрон (акцептор). Примером таких материалов являются соединения мышьяка -арсениды галлия GaAs и индия InAs.

2) Ионная

Ионные связи обусловлены силами электростатического притяжения между положительными и отрицательными ионами.

Молекулы вещества с полярной связью полярны. Не имеют направленности. Соединения с ионной связью обладают разными свойствами, которые характерны для типичных металлов и неметаллов. Такие связи наиболее характерны для неорганических диэлектриков, которые имеют в своем составе ионы противоположных знаков (большинство солей и некоторые оксиды, например, ZnO, CdO, NiO, CuO2).

Ионные связи менее прочны, чем ковалентные, поэтому соединения, образованные ионной связью, уступают веществам с ковалентной связью по механической прочности и химической стойкости.

3) Металлическая

Металлические связи образуются в металлах и обусловлены особенностями поведения внешних (валентных) электронов. Атомы металлов обладают способностью отдавать внешние (валентные) электроны, превращаясь в положительный ион, или присоединять их вновь, превращаясь снова в нейтральный атом.

Внешние электроны, которые покидают атомы, становясь свободными, называются коллективизированными.

В результате металл представляет собой систему, состоящую из положительных ионов, которые находятся в среде коллективизированных электронов.

В этой системе одновременно имеют место притяжение между ионами и свободными электронами и ковалентная связь между нейтральными молекулами. Наличие этих связей определяет монолитность и прочность металлов.

Благодаря наличию свободных электронов металлы обладают высокой электро- и теплопроводностью. Металлическая связь в отличие от ковалентной не имеет направленного характера, что придает металлам высокую пластичность. Большинство металлов имеют высокие температуры плавления и кипения.

4) Молекулярная

Молекулярные связи образуются между отдельными молекулами в результате электростатического притяжения между зарядами противоположных знаков, которые имеются в молекулах. Такое электростатическое притяжение называют силами Ван-дер-Ваалъса. С помощью таких сил образуются молекулы в твердом водороде Н2, азоте N2, углекислом газе СО2 и других органических соединениях - полиэтилене, фторопласте и др.

Особым видом молекулярной связи является водородная связь, которая образуется через ион водорода (протон), расположенный между двумя ионами соседних молекул. Водородной связью соединяются молекулы воды и некоторых органических соединений.

В твердых веществах атомы и молекулы располагаются в строгом порядке и хаотично. Вещества с закономерным упорядоченным расположением атомов или молекул в пространстве называют кристаллическими, а вещества с беспорядочным расположением атомов или молекул - аморфными.

задача1. Напишите электронную формулу Cr в устойчивых степенях окисления. Приведите примеры соединений хрома в этих степенях окисления.

Р е ш е н и е

Для хрома характерны следующие степени окисления: 0, +2, +3, +6.

Электронные формулы хрома в этих степенях  окисления следующие:

                                   Cr0  1s22s22p63s23p64s13d5,

                                   Cr+2  1s22s22p63s23p63d4,

                                   Cr+3 1s22s22p63s23p63d3,

                                   Cr+6 1s22s22p63s23p6. 

Нулевая степень окисления хрома проявляется в простом веществе, а также в карбониле [Cr0(CO)6].

Степень  окисления  +2   хром имеет в гидроксиде   Cr(OH)2, солях типа CrCl2 и др.

Примером соединения хрома в степени окисления +3 может служить оксид Cr2O3. Эта степень окисления наиболее характерна для хрома.

Степень  окисления +6  проявляется    в оксиде CrO3, хроматах типа K2CrO4 и др.

задача2.  С позиций метода валентных связей (ВС) покажи-те образование молекулы ВН3. Какие орбитали соединяющихся атомов участвуют в образовании связей? Какие и сколько σ- или π-связей содержит молекула? Сколько связей в молекуле?

Какова пространственная структура молекулы? Каков тип гибридизации центрального атома в указанном соединении (если есть)? Отметьте полярность связей и полярность молекулы в целом.

             Р е ш е н и е

Бор и водород имеют следующие электронные формулы:

 1Н:    1s1

                        1s                  

5В:  1s22s22p1           

                            2р

       2s

В невозбужденном состоянии атом бора имеет один неспаренный электрон. Для образования трех связей необходимо распаривание 2s-электронов с переходом одного из них на 2р-орбиталь:

                    5В*:  1s22s12p2                       

                                            2р                                                                                                                    

                                    2s

Для образования трех одинаковых связей В–Н необходима гибридизация одного 2s и двух 2р-орбиталей – sp2-гибридизация с образованием трех гибридных орбиталей, расположенных в одной плоскости под углом 120о относительно друг друга:

Образованные гибридные орбитали перекрываются с s-орбиталями атома водорода с образованием трех σ-связей:

Молекула ВН3 имеет плоское треугольное строение.

Для определения полярности связей В-Н необходимо сравнить значения ОЭО атомов В и Н; ОЭО(В) = 2,0; ОЭО(Н) = 2,1. Поскольку электроотрицательность водорода больше, то связь В–Н будет полярной. Однако в целом молекула ВН3 не обладает полярностью, так как полярность связей В–Н, направленных к вершинам правильного треугольника, взаимно компенсируется.

Таким образом,  в образовании   молекулы   ВН3    принимают    участие s-орбитали атома Н и sp2-гибридные орбитали бора. Молекула ВН3 не полярна, хотя содержит три полярные σ-связи, имеет плоскую треугольную структуру. Атом В находится в состоянии sp2-гибридизации.

Самостоятельная работа № 13

Тема: Химические реакции

Задания по уровням:

1. Конспект-план по данной теме. Подбор материала по теме: «Скорость химических реакций».
2. Доклад на тему: «Скорость химических реакций».
3. Подготовка презентации по теме «Скорость химических реакций»

Краткая теоретическая информация:

Химические реакции. Классификация химических реакций

Химические реакции (химические явления) – это процессы, в результате которых из одних веществ образуются другие, отличающиеся от исходных по составу или строению. При протекании химических реакций не происходит изменения числа атомов того или иного элемента, взаимопревращения изотопов.

Классификация химических реакций многопланова, в ее основу могут быть положены различные признаки: число и состав реагентов и продуктов реакции, тепловой эффект, обратимость и др.

I. Классификация реакций по числу и составу реагирующих веществ

А. Реакций, протекающие без изменения качественного состава вещества. Это многочисленные аллотропные превращения простых веществ (например, кислород ↔ озон (3О2↔2О3), белое олово ↔ серое олово); переход при изменении температуры некоторых твердых веществ из одного кристаллического состояния в другое –полиморфные превращения (например, красные кристаллы иодида ртути (II) при нагревании превращаются в вещество желтого цвета того же состава, при охлаждении протекает обратный процесс); реакции изомеризации (например,NH4OCN↔ (NH2)2CO) и др.

Б. Реакции, протекающие с изменением состава реагирующих веществ.

Реакции соединения – это реакции, при которых из двух или более исходных веществ образуется одно новое сложное вещество. Исходные вещества могут быть как простыми, так и сложными, например:

4Р + 5О2= 2Р2О5 ; 4NO2+ О2 + 2Н2О = 4HNO3 ; СаО+ Н2О =Са(ОН)2.

Реакции разложения – это реакции, при которых из одного исходного сложного вещества образуется два или более новых вещества. Вещества, образующиеся в реакциях такого типа могут быть как простыми, так и сложными, например:

2HI = Н2 + I2; СаCO3=СаО+ CO2; (CuOH)2CO3 = CuO + H2O + CO2 .

Реакции замещения – это процессы, в которых атомы простого вещества замещают атомы какого-нибудь элемента в сложном веществе. Поскольку в реакциях замещения в качестве одного из реагентов обязательно участвует простое вещество, практически все превращения такого типа являются окислительно-восстановительными, например:

Zn + H2SO4= H2 + ZnSO4 ; 2Al + Fe2O3 = 2Fe + Al2O3; H2S + Br2 = 2HBr + S.

Реакции обмена – это реакции, при которых два сложных вещества обмениваются своими составными частями. Реакции обмена могут протекать непосредственно между двумя реагентами без участия растворителя, например:H2SO4+ 2КОН =K2SO4+ 2Н2О ;SiО2(тв) + 4HF(г)=SiF4+ 2Н2О.

Реакции обмена, протекающие в растворах электролитов, называют реакциями ионного обмена. Такие реакции возможны лишь в том случае, если одно из образующихся веществ является слабым электролитом, выделяется из сферы реакции в виде газа или труднорастворимого вещества (правило Бертолле):

AgNO3+HCl=AgCl↓ +HNO3, илиAg++Cl- =AgCl↓;

NH4Cl+ КОН =KCl+NH3↑ +H2O, илиNH4++OH-=H2O+NH3↑;

NaOH+HCl=NaCl+H2O, или Н++OH-=H2O.

II. Классификация реакций по тепловому эффекту

А.Реакции, протекающие с выделением тепловой энергии –экзотермические реакции (+ Q).

Б.Реакции, протекающие с поглощением теплоты–эндотермические реакции (– Q).

Тепловым эффектом реакции называют количество теплоты, которое выделяется или поглощается в результате химической реакции. Уравнение реакции, в котором указан ее тепловой эффект, называюттермохимическим.Значение теплового эффекта реакции удобно приводить в расчете на 1 моль одного из участников реакции, поэтому в термохимических уравнениях часто можно встретить дробные коэффициенты:

1/2N2(г) + 3/2Н2(г) =NH3(г) + 46,2 кДж /моль.

Экзотермическими являются все реакции горения, подавляющее большинство реакций окисления и соединения. Реакции разложения, как правило, требуют затрат энергии.

Основные источники:

www.hemi.wallst.ru  (Образовательный сайт для школьников «Химия»).

www.alhimikov.net  (Образовательный сайт для школьников).

www.chem.msu.ru  (Электронная библиотека по химии).

www.enauki.ru  (интернет-издание для учителей «Естественные науки»).

www.1september.ru  (методическая газета «Первое сентября»).

www.hvsh.ru  (журнал «Химия в школе»).

www.hij.ru  (журнал «Химия и жизнь»).

www.chemistry-chemists.com  (электронный журнал «Химики и химия»).

Самостоятельная работа № 14

Тема: Окислительно-восстановительные реакции. Электрохимические процессы

Задания по уровням:

1. Конспект-схема на основе изучения материала.
2. Изучение материала по классификации неорганических соединений, их свойств, изучение дополнительной литературы по теме: «Гидролиз».
3. Презентация на тему: «Окислительно-восстановительные реакции. Электрохимические процессы».

Краткая теоретическая информация:

Окислительно-восстановительные реакции и электрохимические процессы

Окислительно-восстановительные реакции – это химические процессы, сопровождающиеся изменением степени окисления элементов, входящих в состав реагирующих веществ.

Окислительно-восстановительные реакции представляют собой единство двух процессов – окисления и восстановления.

Окисление – процесс отдачи электронов атомом, молекулой или ионом. Степень окисления элемента при этом повышается.

Восстановление – процесс присоединения электронов атомом, молекулой или ионом. Степень окисления элемента при этом понижается.

Атомы, молекулы или ионы, отдающие электроны, окисляются, сами при этом являются восстановителями. Частицы, принимающие электроны, восстанавливаются, сами при этом являются окислителями.

Для окислительно-восстановительных реакций существует правило: число электронов, отданных восстановителем, равно числу электронов, присоединенных окислителем.

Соединения, содержащие атомы элементов в их максимальной степени окисления, могут быть только окислителями за счет этих атомов. Соединения, содержащие атомы элементов в их низшей степени окисления, наоборот, могут служить только восстановителями за счет этих атомов. Соединения, содержащие атомы элементов в их промежуточной степени окисления, могут быть как окислителями, так и восстановителями в зависимости от условий реакции и от природы других веществ, участвующих в реакции.

Если пластинку металла погрузить в раствор его соли, то под действием диполей воды ионы металла, находящиеся в узлах кристаллической решетки, гидратируются и переходят в раствор, оставляя в металле избыточные электроны. Но одновременно происходит обратный процесс: ионы металла из раствора переходят на пластинку (будем называть ее электродом) и разряжаются, превращаясь в атомы металла. В конце концов, скорости этих двух процессов выравниваются, и между металлом и его ионами в растворе устанавливается равновесие:

Men++ne- ⇆ Me.

На границе металл-раствор возникает двойной электрический слой. Поверхность металла имеет один заряд, а примыкающий к ней раствор заряжается противоположно. Двойной электрический слой характеризуется разностью потенциалов. Знак и величина потенциала электрода будет зависеть от природы металла, концентрации его ионов в растворе, температуры.

Абсолютное значение электродного потенциала j отдельного электрода экспериментально определить нельзя, его измеряют относительно другого электрода, потенциал которого известен. Условились принимать потенциал стандартного водородного электрода равным нулю.

Стандартный водородный электрод представляет собой платиновую пластинку, покрытую губчатой платиной, погруженную в раствор кислоты с активностью ионов водорода, равной 1 моль/л. Электрод омывается газообразным водородом при давлении 1 атм. и температуре 298 К. При этом устанавливается равновесие:

2Н++2 е - ⇆ Н2

Если стандартный водородный электрод связать через электролитический ключ с раствором соли металла, в который погружена пластинка металла (металлический электрод), то при соединении электродов металлическим проводником, по нему потечет электрический ток. Возникнет гальванический элемент – устройство, в котором химическая энергия окислительно-восстановительной реакции превращается в энергию электрического тока. ЭДС (электродвижущая сила) гальванического элемента e равна разности равновесных потенциалов электродов:

e = jК – jА,

где jК – потенциал катода (электрода, на котором идут процессы восстановления, сам электрод является окислителем);

jА – потенциал анода (электрода, на котором идут процессы окисления, сам электрод является восстановителем).

В гальваническом элементе анод заряжен отрицательно, а катод – положительно. При работе гальванического элемента электроны по внешней цепи переходят от восстановителя (анода) к окислителю (катоду).

В гальваническом элементе полуреакции окисления и восстановления разъединены в пространстве, если же восстановитель непосредственно взаимодействует с окислителем, то направление перехода электронов такое же, и самопроизвольно будет идти только та окислительно-восстановительная реакция, в которой у окислителя электродный потенциал больше, чем у восстановителя.

ЭДС гальванического элемента можно измерить. За стандартный потенциал j0 данного металлического электрода принимается ЭДС гальванического элемента, составленного из стандартного водородного электрода и пластинки металла, помещенной в раствор соли этого металла, причем активность (в разбавленных растворах можно использовать концентрацию) катионов металла в растворе должна бать равна 1 моль/л; Т=298 К; р=1 атм. (стандартные условия). Значение стандартного электродного потенциала всегда относят к полуреакции восстановления

Men++ne- = Me.

Располагая металлы в порядке возрастания величины их стандартных электродных потенциалов j0, отвечающих полуреакции восстановления, получают ряд напряжений металлов (ряд стандартных электродных потенциалов). В этот же ряд помещают стандартный электродный потенциал водородного электрода, принимаемый за нуль. Далее, в таблице 2.10.1, приводится ряд напряжений для наиболее распространенных металлов:

Таблица 2.10.1 – Стандартные электродные потенциалы металлических электродов

Зависимость электродных потенциалов от концентрации и температуры выражается уравнением Нернста, которое применительно к системе Men++ne-=Me запишется в виде:

, (2.10.1)

где – стандартный электродный потенциал;

R – газовая постоянная;

F – постоянная Фарадея (»96500 Кл/моль);

n – число электронов, участвующих в процессе;

аМеn+ - активность ионов металла в растворе.

Принимая Т=298К, получим:

, (2.10.2)

причем активность в разбавленных растворах можно заменить концентрацией ионов, выраженной в моль/л.

Гальванические элементы часто записывают схематически, при этом границу раздела между проводником с электронной проводимостью (проводник первого рода) и проводником с ионной проводимостью (проводник второго рода) изображают одинарной чертой; двойной чертой показывают границу раздела между двумя проводниками второго рода; слева записывают символ более отрицательного электрода (анода), а справа – более положительного электрода (катода); полуреакция, протекающая на левом электроде, записывается как окислительная, а полуреакция на правом электроде – как восстановительная. В соответствии с этим схематическая запись для гальванического элемента Даниэля-Якоби, в котором цинковый и медный электроды погружены в растворы их солей, выглядит следующим образом:

Zn / ZnSO4 // CuSO4 /Cu или Zn / Zn2+// Cu2+/ Cu.

Пример 1

Определите степень окисления серы в соединениях: Н2S, Na2S2O3, H2SO3, H2SO4.

Решение

При определении степени окисления элемента в соединении исходят из предпосылок:

• молекула в целом электронейтральна;
• все связи в молекуле между разными по природе элементами – ионные;
• из двух соседствующих атомов отрицательный заряд приобретает тот, который более электроорицателен;
• степень окисления элементов в простых веществах равна нулю;
• атом водорода в соединениях имеет степень окисления +1, кроме гидридов, где водород имеет степень окисления -1;
• степень окисления кислорода в соединениях, кроме перекисных соединений и соединений с фтором, всегда равна -2;
• степень окисления фтора в соединениях равна -1;
• степень окисления щелочных металлов в соединениях равна +1;
• степень окисления щелочноземельных металлов в соединениях равна +2

Определим степень окисления серы в перечисленных соединениях.

(Н+12Sх)0

2(+1) + х = 0

х = -2.

(Na+12Sх2O-23)0

2(+1) + 2х + 3(-2) =0,

х= +2.

(H+12SхO-23)0

2(+1) + х + 3(-2) =0

х= +4.

(H+12SхO-24)0

2(+1) + х + 4(-2) =0,

х= +6.

Пример 2

Методами электронного баланса и полуреакций расставить коэффициенты в межмолекулярной окислительно-восстановительной реакции

FeSO4 + KMnO4 + H2SO4 "Fe2(SO4)3 + MnSO4+ K2SO4 + H2O

Решение

Определив степени окисления элементов в составе соединений, участвующих в ОВР, можно убедиться, что железо (II) окисляется до железа (Ш), а марганец (VII) восстанавливается до марганца (II).

Fe+2 – 1е- " Fe+3, Mn+7 + 5е- " Mn+2

Метод электронного баланса предусматривает уравнивание количества электронов в процессах окисления и восстановления. Так как в продуктах реакции имеем два атома железа, то это необходимо учесть в электронном балансе.

2Fe+2 – 2е- " 2Fe+3 ´ 5

Mn+7 + 5е- " Mn+2 ´ 2

10Fe+2 + 2Mn+7 " 10Fe+3 + 2Mn+7

Перенеся соответствующие коэффициенты в уравнение реакции, получим:

10FeSO4 + 2KMnO4 + H2SO4 " 5Fe2 (SO4)3 + 2MnSO4+ K2SO4 + H2O

Коэффициент перед серной кислотой можно вычислить как разницу между количеством сульфат-анионов в продуктах и исходных веществах:

(3´5 + 2 + 1) – 10 = 8

10FeSO4 + 2KMnO4 + 8H2SO4 " 5Fe2 (SO4)3 + 2MnSO4+ K2SO4 + H2O

Коэффициент для воды, равный 8, получим, исходя из числа катионов водорода в серной кислоте.

Таким образом, можно написать окончательное уравнение окислительно-восстановительной реакции:

10FeSO4 + 2KMnO4 + 8H2SO4 " 5Fe2 (SO4)3 + 2MnSO4+ K2SO4 + 8H2O

Теперь применим к указанной реакции метод полуреакций, он еще называется методом электронно-ионного баланса.

Для составления уравнений окислительно-восстановительных реакций, протекающих в водных растворах, предпочтительно использовать именно этот метод. В нем рассматриваются частицы, реально существующие в растворе, видна роль среды, не обязательно знать все образующиеся вещества, недостающие продукты реакции сами появляются при выводе уравнения реакции.

При составлении уравнений окислительно-востановительных реакций методом электронно-ионного баланса рекомендуется придерживаться определенного алгоритма.

- На основании знания свойств веществ, вступающих в реакцию, определяются окислитель, восстановитель и продукты их превращения.

- Составляются схемы полуреакций окисления и восстановления, в которых указываются реально существующие в растворе частицы.

- Уравнивается число атомов элементов в схемах полуреакций. При необходимости для этого используются частицы, существующие в водных растворах: Н2О, Н+, ОН –.

Необходимо учитывать, что в кислых растворах избыток кислорода связывается ионами водорода с образованием молекул воды, а в нейтральных и щелочных – молекулами воды с образованием гидроксид-ионов.

Присоединение недостающего кислорода в кислых и нейтральных средах происходит за счет молекул воды и приводит к образованию ионов водорода, в то время как в щелочной среде присоединение кислорода идет за счет гидроксид-ионов с образованием молекул воды.

- Учитывается правило электронейтральности: сумма зарядов в левой и правой части полуреакции должна быть одинакова. Для этого нужно прибавить или отнять от левой части полуреакции соответствующее число электронов. Оно определяется как разность между суммарными зарядами в левой и правой части полуреакции.

- Уравнивается число электронов, отданных восстановителем и принятых окислителем. Для этого вводятся соответствующие коэффициенты для полуреакций.

- Складываются левые и правые части полуреакций.

Таким образом, получают ионно-молекулярное уравнение окислительно-восстановительной реакции.

- Записывается уравнение реакции в молекулярной форме. При этом учитываются частицы, не принимавшие участия в окислительно-восстановительном процессе, но присутствующие в растворе.

2Fe2+ – 2е- " 2Fe3+ ´5

(MnO4)– + 8Н+ + 5е- " Mn2+ + 4 H2O ´2

10Fe2+ + 2(MnO4)– + 16Н+ " 10Fe3+ + 5 Mn2+ + 8H2O

10FeSO4 + 2KMnO4 + 8H2SO4 " 5Fe2(SO4)3 + 2MnSO4+ K2SO4 + 8H2O

Пример 3

Закончите реакцию и расставьте коэффициенты методом электронного баланса.

Na2SO3 + KMnO4 + KOH " Na2SO4 + …

Решение

В данной реакции Na2AsO3 является восстановителем, так как

S+4 -2е- " S+6,

тогда KMnO4 – окислитель.

Известно, что в зависимости от рН среды Mn+7 может восстанавливаться по-разному, а именно:

рН >7 (MnO4)2–

Mn+7 рН=7 MnO2

рН< 7 Mn2+

Так как в нашем случае реакция протекает в присутствии щелочи, то есть рН>7, то продуктами реакции будут К2MnO4 и вода.

Na2SO3 + KMnO4 + KOH " Na2SO4 + К2MnO4 + H2O

Расставим коэффициенты методом электронного баланса:

Mn+7 + 1е- " Mn+6 ´2

S+4 - 2е-" S+6 ´1

Na2SO3 + 2KMnO4 + 2KOH " Na2SO4 + 2К2MnO4 + H2O

Пример 4

Стандартные электродные потенциалы олова и свинцы равны -0,14 В и -0,13 В соответственно. Будет ли олово вытеснять свинец из раствора его соли при 250С, если концентрация Sn2+ в растворе равна 0,1 моль/л, а концентрация Pb2+ составляет 0,001 моль/л?

Решение

Так как стандартные электродные потенциалы олова и свинца близки по величине, то для ответа на вопрос задачи необходимо рассчитать электродные потенциалы систем Pb2+ + 2e - =Pb и Sn2+ + 2e - =Sn в условиях, отличных от стандартных. Для этого воспользуемся уравнением Нернста:

.

jSn = -0,14 + 0,059 : 2 ×lg0,1 = -0,17 В;

jPb = -0,13 + 0,059 : 2 ×lg0,001 = -0,22 В.

Так как потенциал олова в данных условиях больше потенциала свинца, то олово не может выступать в качестве восстановителя, оно не будет вытеснять свинец из раствора его соли.

Пример 5

Гальванический элемент составлен из свинцовых пластинок, контактирующих с растворами нитрата свинца (II) различных концентраций: 10–1 моль/л и 10–4 моль/л. Принимается, что степень электролитической диссоциации нитрата свинца равна 100%, температура 298 К. Определите потенциалы электродов. Какой из них является катодом, какой – анодом? Запишите схему гальванического элемента, вычислите его ЭДС, запишите уравнеиия полуреакций на катоде и на аноде.

Решение

Определить потенциалы электродов в условиях, отличных от стандартных, можно в соответствии с уравнением Нернста:

.

Стандартный электродный потенциал свинца 0,126В; n=2, так как в процессе Pb2++ 2е- =Pb участвуют два электрона.

Вычислим потенциал первого электрода, погруженного в раствор нитрата свинца концентрацией 10 –1моль/л. Так как диссоциация соли считается полной, то концентрация нитрата свинца равна концентрации катионов свинца в растворе, и тогда

.

Вычислим потенциал второго электрода, погруженного в раствор нитрата свинца концентрацией 10 –4моль/л:

.

В гальваническом элементе катодом является электрод с большим значением электродного потенциала, а анодом – с меньшим значением. Следовательно, та свинцовая пластинка, которая погружена в 0,1 М раствор нитрата свинца, является катодом, а та, которая находится в 0,0001 М растворе – анодом.

Схема гальванического элемента:

(-) Pb/Pb2+(0,0001 М)//Pb2+(0,1 М)/Pb (+).

В схеме одинарной чертой показана граница раздела между проводниками первого и второго рода (металл – раствор электролита), а двойной чертой – граница между проводниками второго рода (растворы электролита различной концентрации).

ЭДС гальванического элемента вычисляется как разность потенциалов катода и анода:

ЭДС=j1 – j2 =-0,156 – (-0,244)=0,088 (В).

Анодный процесс (окисление): Pb – 2e- = Pb2+.

Катодный процесс (восстановление): Pb2+ + 2e- = Pb.

Самостоятельная работа № 15

Тема:  Классификация веществ. Простые вещества

Задание по уровням:

1. Написание опорного конспекта по теме.
2. Доклад на тему: «Классификация веществ. Простые вещества».
3. Презентация на тему: «Металлы и неметаллы».

Краткая теоретическая информация:

Классы неорганических соединений. Неорганические вещества делятся на простые и сложные.

1. Классификация простых веществ.

Простые вещества состоят из атомов одного элемента. Все простые вещества условно делятся на металлы и неметаллы. К неметаллам относятся 22 элемента: H, B, C, Si, N, P, As, O, S, Se, Te, галогены (F, Br, Cl, J, At) и инертные газы (He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn), к металлам - все остальные, то есть большинство простых веществ - металлы. Металлы отличаются характерным блеском, ковкостью, тягучестью, могут прокатываться в листы и вытягиваться в проволоку, обладают хорошей тепло- и электропроводимостью. При комнатной температуре все металлы, кроме ртути, находятся в твёрдом состоянии.

Неметаллы не обладают характерным для металлов блеском, хрупкостью, очень плохо проводят тепло и электричество. Некоторые из них при нормальных условиях находятся в газообразном состоянии.

2. Классификация сложных веществ.

Из неорганических веществ, в практике чаще всего приходится иметь дело с оксидами, гидроксидами и солями.

1. Оксиды

        Оксидами называются сложные химические соединения, состоящие из какого-либо элемента и кислорода: ЭmOn. Степень окисления кислорода в оксидах равна -2, поэтому для написания формулы оксида, то есть для определения индексов m и n, в формуле оксида надо степень окисления элементов и кислорода поставить "крест-накрест". Например, для железа со степенью окисления +3 формула оксида такова: Fe2+3     O3-2 , т.е. Fe2O3;

        для меди со степенью окисления +1:  Cu2+1                 O-2;

        для свинца со степенью окисления +4:  Pb+4         O2-2.

Название оксида составляют из слова "оксид" и названия элемента. Если элемент проявляет переменную степень окисления, то после названия оксида указывают в скобках римской цифрой степень окисления элемента.

Например: FeO-оксид железа (II), NO-оксид азота (II).

Оксиды делятся на солеобразующие и несолеобразующие (безразличные). Солеобразующие оксиды по химическим свойствам делятся на: а) кислотные, б) основные, в) амфотерные.

К кислотным оксидам относятся оксиды неметаллов, например: SiO2, SO3, P2O5 и оксиды металлов с высшей степенью окисления, например: Cr+6O3; Mn2+7O7 и др.

К основным оксидам относятся оксиды металлов со степенью окисления +1, +2, +3. Например: Na2+1O, Mg+2O, Sc2+3O3 и др.

К амфотерным оксидам относятся оксиды некоторых металлов, например: BeO, ZnO, SnO, PbO, Al2O3, Cr2O3 и др. Металлы, проявляющие переменную степень окисления, образуют несколько оксидов, характер которых изменяется закономерно; с повышением степени окисления металла основные свойства оксида убывают, а кислотные - усиливаются. Например: хром в соединениях проявляет степень окисления +2, +3, +6, образуя соответствующие оксиды: CrO  - основной оксид, Cr2O3 - амфотерный оксид, CrO3 - кислотный оксид.

Несолеобразующие (безразличные) оксиды  NO, N2O, CO.

Химические свойства оксидов

1. Растворимые оксиды взаимодействуют с водой с образованием щёлочи или кислоты:

BaO+H2O = Ba(OH)2 ;

SO3+H2O = H2SO4 .

2. Кислотные и основные оксиды реагируют между собой, образуя соли:

CO2+K2O =  K2CO3;

SiO2+CaO = CaSiO3.

3. Кислотный оксид реагирует с основанием, а основной оксид вступает в реакцию с кислотой, образуя соль и воду:

CO2+Ba(OH)2 = BaCO3+H2O;

CuO+2HCl = CuCl2+H2O.

4. Амфотерные оксиды реагируют и с кислотами и со щелочами, образуя соль и воду.

ZnO+H2SO4 = ZnSO4+H2O;

ZnO+2NaOH = Na2ZnO2+H2O.

Таким образом, кислотные и основные оксиды реагируют с веществами противоположного характера. Например, кислотные оксиды реагируют с основными оксидами и основаниями, но не реагируют с веществами кислотного характера. Амфотерные оксиды обладают двойственной природой.

Несолеобразующие оксиды (CO, NO, N2O) не вступают в реакцию с водой, другими оксидами, гидроксидами, не образуют солей.

2. Гидроксиды

Все гидроксиды, или их ещё называют гидраты оксидов, подразделяют на три группы:

А) гидраты кислотных оксидов, называемые кислотами;

В) гидраты основных оксидов, называемые основаниями;

С) гидраты амфотерных оксидов, называемые амфотерными гидроксидами.

А. Кислоты

Кислоты - сложные химические соединения, состоящие из ионов водорода, способных замещаться ионами металла, и кислотных остатков.

По числу ионов водорода кислоты делят на одноосновные: HСl, HNO3; двухосновные: H2SO4, H2CO3 и многоосновные: H3PO4, H3AsO4.

Названия некоторых кислот приведены в таблице №1.

Химические свойства кислот

1. Кислоты реагируют с основными оксидами с образованием соли и воды:

2HCl+MgO = MgCl2+H2O.

2. Кислоты взаимодействуют с основаниями с образованием соли и воды (реакция нейтрализации):

H2SO4+Cu(OH)2 = CuSO4+2H2O.

3. Кислоты вступают в реакции с солями, если в результате реакции образуется более слабая кислота, малорастворимое или летучее соединение:

HCl+CH3COONa = NaCl+CH3COOH,

HCl - сильная кислота, CH3COOH - слабая кислота.

H2SO4+Ba(NO3)2 = BaSO4↓+2HNO3;

2HCl+K2CO3 = 2KCl +H2CO3                                                                                                                                     

4. Кислоты реагируют с амфотерными гидроксидами (оксидами) с образованием соли и воды:

2HCl+Zn(OH)2 = ZnCl2+2H2O.

5. Кислоты взаимодействуют с металлами.

Эти свойства специфичны для различных кислот, поэтому мы их не рассматриваем.

В. Основания

        Основаниями называют сложные вещества, состоящие из иона металла или аммония (NH4)+ и одной или нескольких гидроксогрупп - (OH)-. Например, Fe(OH)3; NaOH; Ba(OH)2.

        По растворимости в воде основания делятся на растворимые (щёлочи) и нерастворимые. Растворяются в воде основания щелочных и щелочноземельных металлов и гидроксид аммония.

        Названия оснований составляют из слова "гидроксид" и названия металла. Например: KOH - гидроксид калия, Ca(OH)2 - гидроксид кальция. Если элемент образует несколько оснований, то в названиях указывается степень его окисления римской цифрой в скобках: Cr(OH)2 - гидроксид хрома(II), Cr(OH)3 - гидроксид хрома (III).

Химические свойства оснований

1. Основания взаимодействуют с кислотами с образованием соли и воды (реакция нейтрализации):

2KOH+H2SO4 = K2SO4+2H2O;

Mn(OH)2+2HCl = MnCl2+2H2O.

2. Щёлочи взаимодействуют с солями, если после реакции образуются труднорастворимые или слабые основания:

2NaOH+NiSO4 = Ni(OH)2↓+Na2SO4;                                                                                                        

3. Щёлочи реагируют с кислотными оксидами с образованием соли и воды:

Ca(OH)2+SO2 = CaSO3+H2O;

2NaOH+CO2 = Na2CO3+2H2O.

        4. Щёлочи взаимодействуют с амфотерными основаниями с образованием соли:

NaOH+Al(OH)3 = Na[Al(OH)4].

С. Амфотерные основания

Амфотерными называются такие основания, которые взаимодействуют как с кислотами, так и со щелочами. Амфотерные основания (соответствуют амфотерным оксидам): Be(OH)2, Zn(OH)2, Sn(OH)2, Pb(OH)2, Al(OH)3, Cr(OH)3, и др.

Химические свойства амфотерных оснований

1. Амфотерные основания взаимодействуют с кислотами с образованием соли и воды:

Zn(OH)2+2HCl = ZnCl2+2H2O.

2. Амфотерные основания взаимодействуют со щелочами:

Zn(OH)2+2NaOH = Na2[Zn(OH)4].

2. Соли

Соли - это вещества, состоящие из ионов металлов и кислотного остатка. Соли делятся на средние, кислые, основные и комплексные.

Средние соли - это продукты полного замещения ионов водорода в кислоте металлом. Например: K2SO4, CuCl2, Al(NO3)3 и др.

Кислые соли - это продукты неполного замещения ионов водорода в кислоте на металл. Например: Ba(HS)2, Mg(HCO3)2 и др.

Образование кислых солей возможно только для многоосновных кислот. Почти все кислые соли хорошо растворяются в воде.

Способы получения кислых солей и перевод их в средние

1. Взаимодействие кислоты или кислотного оксида с основанием (при недостатке последнего):

H2SO4+NaOH = NaHSO4+H2O;

CO2+KOH = KHCO3.

2. Взаимодействием между основным оксидом и избытком кислоты:

CaO+2H2CO3 = Ca(HCO3)2+H2O.

3. Взаимодействие средней соли с кислотой:

Ca3(PO4)2+2HCl = 2CaHPO4+CaCl2;

PbSO4+H2SO4 = Pb(HSO4)2.

Кислые соли переводят в средние, действуя на них щёлочью (лучше одноименной):

Ba(HSO3)2+Ba(OH)2 = 2BaSO3+2H2O;

Ba(HSO3)2+2NaOH = BaSO3+Na2SO3+2H2O.

Основные соли - это продукт неполного замещения гидроксильных групп в основании кислотным остатком. Например: (FeOH)2SO4, AlOHCl2, (CuOH)2CO3 и др. Образование основных солей возможно только для многокислотных оснований. Основные соли плохо растворимы в воде.

Способы получения основных солей и перевод их в средние

1. Взаимодействие основания с кислотой или кислотным оксидом (при избытке основания):

Co(OH)2+HCl = CoOHCl+H2O;