Амины
план-конспект урока по химии (10 класс)

Тема урока: Амины.

Цели урока:

• образовательные: рассмотреть строение, классификацию и свойства класса аминов; закрепить знания учащихся о причинах многообразия аминов; познакомить с областями применения аминов;
• развивающие: сформировать у учащихся логическое мышление, умение самостоятельно мыслить, передавать информацию;
• воспитательные: сформировать положительное отношение к изучению предмета, умение выслушивать своих товарищей, воспитывать творчески мыслящую личность.

Тип урока: урок получения новыхзнаний.

Организационная форма урока: индивидуальная.

Методы обучения: объяснительно-демонстрационный, частично-поисковый.

Обеспечение урока:

• техническое: ПК, проектор;
• наглядное: презентация к уроку; Габриелян О.С. Химия 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений, Дрофа, 2013.

Ход урока.

1. Организационный момент. Приветствие.

Здравствуйте, садитесь!

Сегодня мы продолжаем изучение органических соединений и рассмотрим тему «Амины» и разберемся, какие  химические элементы входят в состав аминов.

2. Изучение нового материала.

План урока.

1. Понятие об аминах.
2. Номенклатура.
3. Классификация.
4. Изомерия.
5. Физические свойства.
6. Химические свойства.
7. Получение.
8. Применение.

1. Понятие об аминах.

Скажите, с названием какого неорганического вещества созвучно название амины? Аммиак.

Назовите формулу аммиака ?NH3.

Обратите внимание на экран (слайд ), на нем изображена структурная формула аммиака.

А что вы знаете об этом веществе? Это бесцветный газ с резким характерным запахом, легко сжижающийся в бесцветную жидкость при повышении давления.

Как вам кажется, какие химические элементы будут входить в состав аминов? Углерод, водород и азот.

Давайте попробуем составить формулы аминов, а для этого нам нужно заменить атомы водорода в аммиаке на углеводородный радикал, например, на простейший метил CH3. (составление формулы аминов у доски).

Как вы думаете, что такое амины? Сформулируйте определение аминов, исходя из полученного.

Амины  - это производные аммиака, в которых один или несколько водородов заменены на углеводородный радикал.

Общая формула аминов с углеводородным радикаломалкил:

2. Номенклатура.

Давайте попробуем назвать эти амины, учитывая некоторые правила:

1. В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин.

2. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.

3. При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.

CH3-NH2           метиламин

CH3 -NH-CH3диметилэтиламин

(CH3)3-N            триметиламин

Радикал метил, он один, название амина – метиламин.

Если радикала два, и они одинаковые, то диметиламин.

Если три водорода замещены на одинаковые радикалы – триметиламин.

Назовите самостоятельно:

Проверка с места правильность названия веществ.

3. Классификация.

Далее рассмотрим классификацию аминов.

Классификация аминов по числу замещенных атома водорода:

1. Первичные (один углеводородный заместитель);
2. Вторичные (два радикала);
3. Третичные (три радикала).

Классификация по строению углеводородного радикала:

1. Алифатические (не циклические, не содержат ароматических связей);

2. Алициклические (содержат цикл в составе);
3. Ароматические (содержат ароматическое кольцо);
4. Смешанного типа.

На сегодняшнем занятии мы рассматриваем алифатические (алкильные) амины.

4. Изомерия.

Далее рассмотрим изомерию, но сперва вспомним, что собой представляют изомеры.

Изомерия аминов:

1. Изомерия углеводородного радикала;
2. Положения аминогруппы;
3. Изомерия аминогруппы, связанная с изменением степени замещённости атомов водорода при азоте.

Задание. Попробуйте составить по 2 возможные формулы аминов и назвать полученные вещества, если молекулярная формула аминаC4H11N.

Задание на 2-3 минуты, потом проверка. Работа у доски одного ученика.

5. Физические свойства.

По аналогии с аммиаком низшие амины (метиламин, диметиламин, триметиламин) – газы, пахнут аммиаком, хорошо растворимы в воде. Из-за запаха низшие амины долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 году французский химик Шарль Вюрц не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на воздухе с образованием углекислого газа.

Средние амины (при увеличении атомов углерода в радикале, начиная с трех, кроме триметиламина) – жидкости, высшие (более 10 атомов углерода в радикале) – твердые вещества, при этом с ростом углеводородного радикала растворимость аминов уменьшается.

Из-за наличия водорода в первичных и вторичных аминах при азоте амины могут образовывать водородные связи с кислородом воды и другими аминами.

Как вы думаете, растворы аминов имеют какую реакцию среды – кислую, нейтральную или щелочную, и почему? Как и аммиак, растворы аминов показывают щелочную среду: лакмус окрашивают в синий цвет, так как аммиак с водой образует гидроксид аммония (неустойчивое соединение), точно так же и амины образуют с водой гидроксиды алкиламмония.

6. Химические свойства.

1. Взаимодействие с водой. По аналогии с аммиаком, который может образовывать связи по донорно-акцепторному механизму, точно так же из-за наличия общей неподеленной пары электронов амины могут реагировать с водой с образованием гидроксидов алкиламмония. Рассмотрим на примере образования гидроксида метиламмония.

NH3 + H2O → NH4OH

R-NH2 + H2O → [R-NH3]+OH-

Вопрос: как вам кажется, алифатические амины сильнее или слабее проявляют основные свойства по сравнению с аммиаком?

Алифатические амины – более сильные основания, чем аммиак, т.к. алкильные радикалы увеличивают электронную плотностьна атоме азота(смещается к азоту). По этой причине электронная пара атома азота удерживается менее прочно и легче взаимодействует с протоном.

Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак, поскольку неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону бензольного кольца, вступая в сопряжение с его π-электронами.

C6H5NH2< NH3< RNH2< R2NH < R3N

основные свойства усиливаются, из-за влияния типа и числа радикалов.

2. Взаимодействие с кислотами(донорно-акцепторный механизм):

CH3-NH2 + H2SO4→ [CH3-NH3]HSO4(соль - гидросульфатметиламмония)

или

2CH3-NH2 + H2SO4→ [CH3-NH3]2SO4(соль - сульфат метиламмония)

Соли неустойчивы, разлагаются щелочами:

[CH3-NH3]2SO4 + 2NaOH → 2CH3-NH2↑ + Na2SO4 + H2O

Способность к образованию растворимых солей с последующим их разложением под действием оснований часто используют для выделения и очистки аминов, не растворимых в воде. Например, анилин, который практически не растворяется в воде, можно растворить в соляной кислоте и отделить нерастворимые примеси, а затем, добавив раствор щелочи (нейтрализация водного раствора), выделить анилин в свободном состоянии.

Образование диметиламина и его горение (видео).

[(CH3)2-NH2]Сl + NaOH → (CH3)2-NH↑ + NaСl + H2O

3. Реакция горения (полного окисления) аминов на примере метиламина:

4СH3NH2 + 9O2→ 4CO2 + 10H2O + 2N2

При горении аминов образуется углекислый газ, пары воды и азот как простое вещество.

4. С галогенпроизводными (для получения вторичных и третичных аминов).

СH3NH2+ СH3Cl→СH3-NH-СH3 + HCl

Точно так же диметиламин будет взаимодействовать с метилхлоридом.

5. С азотистой кислотой (HNO2):

Первичные алифатические амины c HNO2 образуют спирты:

R-NH2 + HNO2→ R-OH + N2↑ + H2O

Вторичные амины (алифатические и ароматические) под действием HNO2 превращаются в N-нитрозопроизводные (вещества с характерным запахом):

R2NH + H-O-N=O → R2N-N=O + H2O (диалкилнитрозамин)

Реакция с третичными аминами приводит к образованию неустойчивых солей.

7. Получение аминов:

1. Восстановление нитросоединений:

СH3-NO2 + 6[H] t,kat-Ni→ СH3-NH2 + 2H2Oили

СH3-NO2 + 3H2t,kat-Ni→ СH3-NH2 + 2H2O

2. Нагреванием галогеноалканов с аммиаком под давлением (промышленный способ).

CH3Cl + 2NH3t, ↑p→ CH3-NH2 + NH4Cl

3. Действие щелочей на соли алкиламмония (лабораторный способ) (получение первичных, вторичных, третичных аминов):

[R-NH3]Сl + NaOHt→ R-NH2 + NaCl + H2O

4. Пропусканием паров спирта и аммиака при 300оС над катализатором.

С2Н5ОН + NН3 → С2Н5-NН2 +Н2О

8. Применение.

Амины используют при получении лекарственных веществ, красителей и исходных продуктов для органического синтеза. Гексаметилендиамин при поликонденсации с адипиновой кислотой дает полиамидные волокна.

Анилин находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).

3. Заключение.

Проведем самопроверку по изученному материалу. Проверочная работа в тестовой форме, первые три задания – 1 правильный ответ, 4 и 5  задания – по 3 правильных ответа (1-2 минуты).

Обменялись работами проверили друг друга.

Домашнее задание:

§ 16, задание № 7 (после параграфа)