Презентация к уроку по теме: "Арены" (углубленный уровень).
методическая разработка по химии (10 класс)

Слайд 1

Приготовила учитель химии МАОУ СОШ №57 Толкачева В.А. г.Калининград Ароматические углеводороды. Углубленный уровень 10 класс

Слайд 2

План урока 1.Общая формула и номенклатура. 2.Строение молекул. 3. Изомерия, гомология. 4. Физические свойства 5. Химические свойства. 6. Получение.

Слайд 3

Общая формула Арены – углеводороды, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец. Общая формула гомологического ряда: Где n≥6

Слайд 4

Номенклатура аренов Метилбензол(толуол) Изопропилбензол (кумол)

Слайд 5

Номенклатура аренов Радикал ФЕНИЛ(свободная валентность у бензольного кольца) Толуол можно назвать фенилМЕТАН Кумол (2-фенилПРОПАН)

Слайд 6

Строение молекулы бензола

Слайд 7

Строение молекулы бензола

Слайд 8

Изомерия. 1.Структурная углеродного скелета(может зависеть от строения УВ радикала). С 9 Н 12

Слайд 9

цц Структурная (от положения заместителей в бензольном кольце).

Слайд 10

Диметилбензол имеет общее название КСИЛОЛЫ.

Слайд 11

Фенил Бензил Бензил имеет свободную валентность у метильной группы заместителя

Слайд 12

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Слайд 13

Физические свойства Бензол – легкокипящая ( t плав = 5,5°С; t кип = 80°С), бесцветная жидкость с характерным запахом, не растворяется в воде Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом. Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.

Слайд 14

Физические свойства Ближайшие гомологи бензола также являются жидкостями, не растворимыми в воде. С увеличением молярной массы повышается t кип соединений ряда бензола, причем орто-изомеры кипят при более высокой t , чем пара-изомеры.

Слайд 15

Химические свойства. 1 группа. Реакции ЗАМЕЩЕНИЯ. 1.Галогенирование.(ионный механизм)

Слайд 16

Реакция происходит с молекулярным бромом; при нагревании C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 hν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl3 → ( смесь орта, пара производных ) + HCl

Слайд 17

2. Нитрование бензола.

Слайд 18

3. Нитрование толуола C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4 → СH 3 -C 6 H 2 (NO 2 ) 3 + 3H 2 O 2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)

Слайд 19

4. Алкилирование бензола галогеноалканами. Реакция Фриделя-Крафтса

Слайд 20

5. Алкилирование алкенами.

Слайд 21

2 группа. Реакции присоединения. 6. Гидрирование.

Слайд 22

7. Хлорирование. (по радикальному механизму) 8. Полимеризация.

Слайд 23

3 группа. Окисление. Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 и т.п.). Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений. Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки! В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко. При действии раствора KMnO 4 и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи:

Слайд 24

9. Окисление в кислой среде – до бензойной кислоты Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты: 5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O 5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O Упрощённо: C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4 → C 6 H 5 COOH + H 2 O

Слайд 26

10. Окисление в нейтральной и слабощелочной среде Гомологи бензола могут быть окислены раствором перманганата калия в нейтральной среде до бензоата калия: C 6 H 5 CH 3 +2KMnO 4 = C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + + KOH + H 2 O (при кипячении) C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 = C 6 H 5 COOK + + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH (при нагревании)

Слайд 27

7. Горение (полное окисление). Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах: Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

Слайд 28

Получение аренов В лаборатории 1. Сплавление солей бензойной кислоты с твёрдыми щелочами C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3 бензоат натрия 2. Реакция Вюрца-Фиттинга : (здесь Г – галоген) С 6 H 5 - Г + 2 Na + R- Г → C 6 H 5 -R + 2Na Г С 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

Слайд 30

4. Дегидроциклизацией алканов с числом атомов углерода больше 6: C 6 H 14 t, kat → C 6 H 6 + 4H 2

Слайд 31

5 . Тримеризация ацетилена (только для бензола) – реакция Зелинского : 3 С 2 H 2 600°C, акт. уголь → C 6 H 6 6. Дегидрированием циклогексана и его гомологов: Советский академик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется из циклогексана (дегидрирование циклоалканов C 6 H 12 t, kat → C 6 H 6 + 3H 2 C 6 H 11 -CH 3 t, kat → C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2 метилциклогексан толуол

Слайд 32

Применение бензола и его гомологов. Бензол C 6 H 6 – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений – нитробензола C 6 H 5 NO 2 (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C 6 H 5 Cl, фенола C 6 H 5 OH, стирола и т.д.

Слайд 33

Применение бензола и его гомологов. Толуол C 6 H 5 –CH 3 – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).

Слайд 34

Применение бензола и его гомологов. Ксилолы C 6 H 4 (CH 3 ) 2 . Технический ксилол – смесь трех изомеров ( орто -, мета - и пара -ксилолов) – применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.

Слайд 35

Применение бензола и его гомологов. Изопропилбензол C 6 H 5 –CH(CH 3 ) 2 служит для получения фенола и ацетона.

Слайд 36

Применение бензола и его гомологов. Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С 6 Сl 6 – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С 6 Н 6 Сl 6 – инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными.

Слайд 37

Применение бензола и его гомологов. Стирол C 6 H 5 – CH = CH 2 очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.