Подготовка к ЕГЭ по химии. Алкены.
материал для подготовки к егэ (гиа) по химии

Опубликовано 18.06.2020 - 16:52 - Кисакова Ольга Александровна

Подготовка к ЕГЭ по химии. Алкены.

Скачать:

Вложение	Размер
podgotovka_k_ege_po_himii._alkeny.doc	135.5 КБ

Предварительный просмотр:

Алкены – это углеводороды, в молекулах которых есть ОДНА двойная С=С связь.

Общая формула алкенов:

CnH2n

Тип гибридизации атома углерода двойной связи – sp2. Остальные атомы углерода в молекуле алкена обладают sp3-гибридизацией.

Молекула имеет плоское строение, угол между σ-связями – 1200

Длина двойной связи меньше, чем длина одинарной.

Номенклатура алкенов: в названии появляется суффикс -ЕН.

Первый член гомологического ряда – С2Н4 (этен).

Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия:

этилен (этен),
пропилен (пропен),

В номенклатуре часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:

-СН=СН2

винил

- СН2-СН=СН2

аллил

Виды изомерии алкенов:

1. Изомерия углеродного скелета: (начиная с С4Н8 – бутен и 2-метилпропен)

2. Изомерия положения кратной связи: (начиная с С4Н8): бутен-1 и бутен-2.

3. Межклассовая изомерия: с циклоалканами (начиная с пропена):

C4H8 - бутен и циклобутан.

4. Пространственная изомерия алкенов:

Из-за того, что вокруг двойной связи невозможно свободное вращение, становится возможной цис-транс-изомерия.

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи:

Химические свойства алкенов.

Для алкенов характерны:

реакции присоединения к двойной связи,
реакции окисления,
реакции замещения в «боковой цепи».

1. Реакции присоединения по двойной связи: менее прочная π-связь разрывается, образуется насыщенное соединение.

Это реакции электрофильного присоединения - АЕ.

1) Гидрирование:

СН3-СН=СН2 + Н2 🡪 CH3-CH2-CH3

2) Галогенирование:

СН3-СН=СН2 + Br2 (раствор)🡪 CH3-CHBr-CH2Br

Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на двойную связь.

3) Гидрогалогенирование:

СН3-СН=СН2 + НBr 🡪 CH3-CHBr-CH3

(ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода).

4) Гидратация - присоединение воды:

СН3-СН=СН2 + НОН 🡪 CH3-CH-CH3

⎮

(присоединение также происходит по праилу Марковникова)

2. Присоединение бромоводорода в присутствии пероксидов (эффект Хараша)- это радикальное присоединение - АR

СН3-СН=СН2 + HBr -(Н2О2)🡪 СН3-СН2-СН2Br

(реакция с бромоводородом в присутствии пероксида протекает против правила Марковникова)

3. Горение – полное окисление алкенов кислородом до углекислого газа и воды.

С2Н4 + 3О2 = 2СО2 + 2Н2О

4. Мягкое окисление алкенов – реакция Вагнера: реакция с холодным водным раствором перманганата калия.

3СН3-СН=СН2 + 2KMnO4 + 4H2O 🡪 2MnO2 + 2KOH + 3СН3 - СН - СН2

⎮ ⎮

OH OH

(образуется диол)

Обесцвечивание алкенами водного раствора перманганата калия – качественная реакция на алкены.

5. Жесткое окисление алкенов – горячим нейтральным или кислым раствором перманганата калия. Идёт с разрывом двойной связи С=С.

1. При действии перманганата калия в кислой среде в зависимости от строения скелета алкена образуется:

Фрагмент углеродной цепи у двойной связи	Во что превращается
=СН2	СО2
= СН – R	R– COOH карбоновая кислота
= C – R ⎮ R	кетон R –C – R ║ O

СН3-С-1Н=С-2Н2 +2 KMn+7O4 + 3H2SO4 🡪

CH3-C+3OOH + C+4O2 + 2Mn+2SO4 + K2SO4 + 4H2O

2. Если реакция протекает в нейтральной среде ПРИ нагревании, то соответственно получаются калиевые соли:

Фрагмент цепи у двойной связи	Во что превращается
=СН2	К2СО3
= СН – R	R– COOК - соль карбоновой кислоты
= C – R ⎮ R	кетон R – C – R ║ O

3СН3С-1Н=С-2Н2 +10KMnO4 -t🡪 3CH3C+3OOK + + 3K2C+4O3 + 10MnO2 +4Н2О+ KOH

Безымянный3

6. Окисление кислородом этилена в присутствии солей палладия.

СН2=СН2 + O2 –(kat)🡪 CН3СНО

(уксусный альдегид)

7. Хлорирование и бромирование в боковую цепь: если реакция с хлором проводится на свету или при высокой температуре – идёт замещение водорода в боковой цепи.

СН3-СН=СН2 + Cl2 –(свет)🡪 СН2-СН=СН2 +HCl

│

8. Полимеризация:

n СН3-СН=СН2 🡪(-CH–CH2-)n

пропилен ⎮ полипропилен

CH3

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ

I. Крекинг алканов:	С7Н16 –(t)🡪 CH3- CH=CH2 + C4H10 Алкен алкан
II. Дегидрогалогенирование галогеналканов при действии спиртового раствора щелочи - реакция ЭЛИМИНИРОВАНИЯ.	Правило Зайцева: Отщепление атома водорода в реакциях элиминирования происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.
III. Дегидратация спиртов при повышенной температуре (выше 140°C) в присутствии водоотнимающих реагентов - оксида алюминия или концентрированной серной кислоты – реакция элиминирования.	CH3-CH-CH2-CH3 –(H2SO4,t>140o)🡪 H2O +CH3-CH=CH-CH3 │ OH (также подчиняется правилу Зайцева)
IV. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов.	CH2Br-CHBr-CH3 +Mg🡪CH2=CH-CH3+MgBr2 Также может использоваться цинк.
V. Дегидрирование алканов при 500°С:
VI. Неполное гидрирование диенов и алкинов	С2Н2 + Н2 (недостаток) –(kat)🡪 С2Н4