уроки по органической химии
план-конспект урока по химии (10 класс)

Урок 15. Обобщение по теме «Углеводороды»

Основные понятия, термины, определения, общие формулы

Углеводороды имеют огромное значение для современных отраслей промышленности, техники, повседневной жизни людей. Эти вещества как в индивидуальном виде, так и в виде природных смесей (газ, нефть, уголь) служат сырьем для производства десятков тысяч других органических соединений, несут в наши дома тепло и свет. Без них из обихода исчезли бы многие привычные вещи: изделия из пластмасс и резины, средства бытовой химии, многие лекарства, косметика и др.

Для закрепления и обобщения знаний и умений по теме «Углеводороды» сначала вспомним основные понятия, термины, определения.

1. Углеводороды ...? — это органические вещества, молекулы которых состоят из атомов двух элементов: С и Н.

2. Предельные углеводороды ...? — это углеводороды, имеющие только одинарные связи в углеродном скелете молекул.

3. Алканы ...? — это предельные углеводороды с открытой углеродной цепью.

4. Циклоалканы ...? — это предельные углеводороды с замкнутой углеродной цепью.

5. Непредельные углеводороды ...? — это углеводороды, имеющие в углеродной цепи кратные связи.

6. Алкены ...? — это непредельные углеводороды с одной двойной связью в открытой углеродной цепи.

7. Алкадиены ...? — это непредельные углеводороды с двумя двойными связями в открытой углеродной цепи.

8. Алкины ...? — это непредельные углеводороды с одной тройной связью в открытой углеродной цепи.

9. Ароматические углеводороды ...? — это углеводороды, имеющие в молекуле одно или несколько бензольных колец.

10. Изомеры ...? — это вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение молекул и разные свойства.

11. Гомологи ...? — это вещества, сходные по строению и химическим свойствам, но отличающиеся по составу молекул на одну или несколько групп —СН2—.

12. Химическая связь:

  σ-связь ...? — ковалентная связь, образованная перекрыванием валентных орбиталей взаимодействующих атомов вдоль линии, соединяющей ядра атомов.

  π-связь ...? — ковалентная связь, образованная перекрыванием орбиталей по обе стороны от линии, соединяющей ядра атомов.

  Двойная связь ...? => комбинация σ-связи и π-связи.

  Тройная связь ...? => комбинация σ-связи и двух π-связей.

  Бензольное кольцо ...? — сочетание шести σ-связей с единой замкнутой π-связью для 6 атомов углерода.

Повторим общие формулы углеводородов:

Это интересно!

Необычную методику рекультивации заброшенных свалок придумали российские микробиологи. Оказывается, крупная свалка по количеству выделяемого метана сопоставима с небольшим газовым месторождением: загрязняется атмосфера, создается взрывоопасная ситуация. Российские ученые обнаружили микроорганизмы, единственные на сегодняшний день живые существа, питающиеся только метаном. По утверждению ученых, они могут «съедать» до 100% метана, выделяемого бывшими помойками. И хотя на этих местах огороды разбивать все равно нельзя, но они становятся безопасными для животных и растений.

Классификация углеводородов

В основу классификации углеводородов положены два признака:

• характер углерод-углеродных связей;
• вид углеродной цепи.

Многообразие углеводородов не исчерпывается только этими классами углеводородов, в природе встречаются и другие углеводороды.

Это интересно!

Примеры некоторых углеводородов других классов, обнаруженных в природе.

Гвоздика — виновница открытия

Анестезирующие свойства этилена были обнаружены в 1908 г. при следующих любопытных обстоятельствах. Один цветочный торговец из Чикаго заметил, что гвоздика всегда закрывала свои цветы, если ее помещали в один из углов оранжереи. Ботаник Крокер, приглашенный торговцем для выяснения загадочного явления, установил, что «сон» гвоздики вызывал светильный газ, просачивавшийся в углу теплицы. Оказалось, что причиной «засыпания» гвоздики был этилен, в небольшом количестве присутствующий в светильном газе.

Пространственное строение молекул

• Геометрия молекул углеводородов определяется направленностью
  -связей.
• Направленность -связей зависит от типа гибридизации атома углерода.
• Атом углерода может быть в трех гибридных состояниях:
  sp3, sp2, sp.

Изомерия углеводородов: структурная и пространственная

I. Структурная изомерия углеводородов

II. Пространственная изомерия углеводородов
(цис-транс-изомерия)

Условия существования цис-транс-изомерии:

• наличие двойной связи;
• наличие разных частиц у атомов углерода, образующих двойную связь.

Например, бутен-2 может существовать в виде двух пространственных изомеров:

Это интересно!

В 1931 г. из желтой репы был выделен пигмент, названный каротином. После хлорофилла это наиболее распространенный растительный пигмент, именно он является основным красящим веществом моркови. Каротин — это углеводород с 11 двойными связями и молекулярной формулой С40H56.

Свойства углеводородов

Свойства веществ определяются их составом и строением с учетом взаимного влияния атомов. Подтвердим это положение теории строения органических соединений известными вам примерами.

2. В чем отличие в реакциях:

а) замещения у алканов и аренов;

б) присоединения у алкенов и аренов?

3. В чем заключается правило Марковникова?

4. Какая реакция называется реакцией полимеризации? Чем отличаются продукты полимеризации алкенов, алкадиенов, алкинов?

5. Каковы продукты гидратации а) алкенов, б) алкинов?

6. Составьте план распознавания углеводородов: гексана, гексена, гексина-1, бензола.

7. Вспомните еще один тип реакций — разложение.

Какие реакции разложения называют крекингом, дегидрированием? Приведите примеры.

8. В чем сущность реакции изомеризации? Приведите пример.

2. Сравните сами.

3. Когда идет присоединение полярных молекул (HCl, HOH) к несимметричному алкену, водород присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, который соединен с большим числом атомов водорода (правило Марковникова):

.

4. Полимеризация — это реакция соединения множества исходных молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в макромолекулы полимера.

6.

7. Крекинг — процесс разложения больших молекул на меньшие:

.

Дегидрирование — отщепление водорода:

8. Изомеризация — реакция перегруппировки атомов или групп атомов при сохранении одинакового молекулярного состава:

Это интересно!

Искусство крашения превратилось в науку. Уже давно синтез красителей перестал быть случайным, стал целенаправленным, т. к. выяснено, что существует связь между химическим строением молекул и цветом красителей.

Получение углеводородов. Генетические связи

Все рассмотренные классы углеводородов не разобщены, а находятся в родстве, связаны взаимными переходами. В этом проявляется генетическая связь между веществами.

Вспомните некоторые способы получения углеводородов, а также генетические связи между углеводородами и их производными.

Напишите уравнения реакций по следующим цепочкам превращений

(не забывайте указывать, где необходимо, условия проведения реакций):

А теперь составьте цепочки превращений для получения:

д) гексахлорана из метана;

е) 2-хлорпропана из гексана;

ж) циклогексана из метана.

Это интересно!

Углеводород адамантан получил свое название от слова «адамас» (непобедимый) потому, что он поразительно устойчив к таким окислителям, как KMnO4, CrO3 и концентрированная HNO3. Его структура похожа на кристаллическую решетку алмаза.

Адамантан выделяют из нефти. Он интересен не только особенностями своей структуры, но и тем, что является активным аттрактантом (веществом, приманивающим насекомых) для жука-короеда — самого большого вредителя елового леса.

Модель адамантана