Урок 26. Гетерофункциональные органические соединения. Аминокислоты
план-конспект урока по химии (10 класс)

Урок 26. Гетерофункциональные органические соединения. Аминокислоты

Гетерофункциональные органические соединения

При большом многообразии монофункциональных производных углеводородов еще более многочисленны и разнообразны соединения, содержащие разные функциональные группы, т. е. гетерофункциональные соединения.

Познакомимся с гетерофункциональными соединениями на примере производных карбоновых кислот.

Галогенозамещенные кислоты — соединения, содержащие карбоксильные группы (–COOH) и атомы галогенов.

Вы знакомы с их получением:

Галогенозамещенные кислоты — это электролиты (О  Н), но более сильные, чем соответствующие карбоновые кислоты, о чем можно судить на основании сравнения констант диссоциации уксусной, фторуксусной, дифторуксусной и трифторуксусной кислот.

Оксикислоты — соединения, содержащие карбоксильные (—COOH) и гидроксильные (—OH) группы.

HO—CH2—COOH оксиуксусная (или гликолевая) кислота, она содержится в незрелом винограде, свекле, сахарном тростнике.

β(3) ...α(2)
СH3–CH(OH)–COOH α*-оксипропионовая (или молочная) кислота, она образуется при молочнокислом брожении сахаристых веществ.

Все оксикислоты имеют свойства и кислот, и спиртов.

* Положение гидроксильной группы обозначают также буквами греческого алфавита: α, β, γ, δ …ω.

Дополнительная информация

Оптическая изомерия

Оптическая изомерия

a-оксипропионовая кислота CH3 — CHOH — COOH и b-оксипропионовая кислота CH2OH — CH2  —COOH отличаются только взаимным расположением функциональных групп.

Причем оказалось, что в природе существует 2 изомера a-оксипропионовой кислоты (молочной кислоты). Обратите внимание на то, что a-углеродный атом в молочной кислоте асимметрический, т. е. соединен с 4-мя разными частицами. Следовательно, речь идет об оптических изомерах:

Один из изомеров образуется в мышцах животных при интенсивной работе, второй является результатом брожения глюкозы. Смесь обоих изомеров, состоящая из их равных количеств (рацемическая смесь, или рацемат), образуется в результате скисания молока и в процессах брожения соленых огурцов, квашеной капусты, при созревании сыра и т. п.

Некоторые оксикислоты более сложного строения вы наверняка знаете по вкусу: яблочная, лимонная, винная.

Оксикислоты распространены в природе

Дополнительная информация

Формулы оксикислот

Формулы оксикислот

Яблочная кислота HOOC — CH(OH) — CH2 — COOH

Лимонная кислота HOOC — CH2 — CH(OH) — CH2COOH

Винная кислота HOOC — CH(OH) — CH(OH) — COOH

Аминокислоты: состав, строение, номенклатура

Аминокислоты — соединения, содержащие карбоксильные группы
(—COOH) и аминогруппы (—NH2).

Познакомимся со строением аминокислот.

Структурная изомерия аминокислот

• Изомерия положения аминогруппы

• Изомерия строения углеродной цепи

Полный набор аминокислот живой организм получает с пищей, содержащей белки и свободные аминокислоты

Аминокислоты подразделяют на природные и синтетические. Около 20 природных -аминокислот входят в состав белков.

Примерно половина из них относится к незаменимым, они синтезируются только растениями, а в организм человека поступают с пищей. При недостатке этих аминокислот в пище нарушается нормальное развитие и функционирование организма человека.

Для аминокислот, входящих в состав белков, часто применяют исторические названия, например:

NH2CH2COOH   глицин (аминоуксусная кислота),

   аланин (-аминопропионовая кислота).

Дополнительная информация

Структура и названия некоторых -аминокислот

Структура и названия некоторых -аминокислот

* Звездочками обозначены названия незаменимых аминокислот.

Это интересно!

Для белой крысы незаменимыми являются 10 α-аминокислот, для молочнокислых бактерий — 16, для взрослого человека — 8, а растения могут самостоятельно синтезировать самые разнообразные аминокислоты

Это интересно!

В 1806 г. французские химики-органики Луи Никола Воклен и Пьер Жан Робике исследовали состав сока некоторых растений. Из сока спаржи они выделили белое кристаллическое вещество, названное ими аспаргином (от греч. asparagus — «спаржа»). Это была первая аминокислота, выделенная из природного объекта.

Это интересно!

Физиологические функции выполняют не только α-аминокислоты. Функционирование нервной системы связано с участием γ-аминомасляной кислоты NH2CH2CH2CH2COOH.

Это интересно!

В 1820 г. французский химик Анри Браконно проводил опыты с веществами животного происхождения. В результате длительного нагревания кожи, хрящей, сухожилий с раствором серной кислоты он получил некоторое количество белых кристаллов сладкого вкуса, новое вещество было названо гликоколл (от греч. glykys — «сладкий»*). В настоящее время это название трансформировалось в глицин.

* Однокоренные химические названия: глицерин, глюкоза, гликоген — имеют то же происхождение.

Свойства аминокислот

Амфотерные свойства

Аминокислоты имеют и кислотные свойства (—COOH), и основные свойства  т. е. обладают амфотерными свойствами.

1. В водном растворе аминокислоты (NH2—R—COOH) имеют место равновесия с участием обеих функциональных групп:

1 — диссоциация, 2 — нейтрализация.

Определение среды водного раствора глицина

Лакмус не изменяет окраску — среда нейтральная.

Водные растворы аминокислот состава H2N—R—COOH практически нейтральны.

Дополнительная информация

Какова среда водных растворов аминокислот?

Какова среда водных растворов аминокислот?

Существуют также аминокислоты, содержащие две карбоксильные группы и одну аминогруппу (например, аспарагиновая кислота HOOC CH2 CH(NH2) — COOH) или наоборот (например, лизин H2N — (CH2)4 — CH(NH2) — COOH).

Какова будет среда в водных растворах этих аминокислот? В первом случае — кислотная, во втором — щелочная.

Какова среда водных растворов аминокислот?

Существуют также аминокислоты, содержащие две карбоксильные группы и одну аминогруппу (например, аспарагиновая кислота HOOC CH2 CH(NH2) — COOH) или наоборот (например, лизин H2N — (CH2)4 — CH(NH2) — COOH).

Какова будет среда в водных растворах этих аминокислот? В первом случае — кислотная, во втором — щелочная.

2. Со щелочами (и спиртами) аминокислоты реагируют как кислоты:

H2N—R—COOH + NaOH   H2N—R—COONa + H2O

3. С сильными кислотами аминокислоты реагируют как основания-амины:

H2N—R—COOH + HCl    [H3N+—R—COOH] Cl-

Таким образом, в водном растворе α-аминокислота существует в виде равновесной смеси внутренней соли, катионной и анионной форм. Смещение равновесия зависит от реакции среды:

Дополнительная информация

Буферные растворы

Буферные растворы

Благодаря амфотерным свойствам, растворы аминокислот способны связывать избыток катионов водорода или гидроксид-ионов, поддерживая постоянную кислотность среды, близкую к нейтральной. Такие растворы называют буферными. Это свойство аминокислот очень важно для поддержания постоянства pH биологических жидкостей.

Реакция конденсации

Важнейшее свойство аминокислот — взаимодействие молекул друг с другом с выделением воды (реакция конденсации) и образованием амидной связи 

Например:

Образовавшаяся молекула, имея группы —NH2  и  —COOH, может далее вступать в реакцию конденсации — поликонденсации, в результате которой получается полимер — полиамид.

Так можно получить полиамиды капрон (—NH—(CH2)5—CO–)n и энант (—NH—(CH2)6—CO—)n, которые используются для изготовления соответствующих синтетических волокон.

Капрон

Амиды -аминокислот называют пептидами: дипептидами, трипептидами, полипептидами. А связь —NH—CO—  в таких соединениях называют пептидной.

Это интересно!

Во время спячки сурков и медведей жизнедеятельность их органов поддерживает пептид, состоящий из пяти -аминокислот, под названием опиат.

Применение и получение аминокислот

Применение аминокислот

-аминокислоты — укрепляющие и лечебные средства. Их применяют при сильном истощении, после тяжелых заболеваний, для подкормки скоту. Некоторые прописываются при язве желудка, нервных заболеваниях.

В результате реакции поликонденсации из -аминокислот в организме образуются полипептиды-белки. Об этих молекулах-гигантах речь пойдет на следующем уроке.

Глицин – укрепляющее и лечебное средство

Аминокислоты нормального строения с функциональными группами на концах молекулы имеют техническое значение: из них получают синтетические полиамидные волокна (капрон, энант).

Почему для получения синтетических волокон используются аминокислоты, в которых аминогруппа находится непременно у крайнего атома углерода?

Ответ

Молекулы таких аминокислот не содержат боковых цепей, поэтому в результате их поликонденсации образуются строго линейные полимерные молекулы, что приводит к появлению больших межмолекулярных сил при образовании волокон.

Получение -аминокислот

Гидролиз белков (кислотный) — реакция, обратная поликонденсации. При гидролизе образуется смесь -аминокислот, которую довольно трудно разделить.

Синтетический способ:

Вы, конечно, помните, что при галогенировании карбоновых кислот атом галогена замещает атом водорода в -положении к карбоксильной группе.

Дополнительная информация

Другие способы получения аминокислот

Другие способы получения аминокислот

1. В 1850 г. А. Штреккер предложил общий способ синтеза -аминокислот из соответствующих альдегидов, например синтез аланина:

2. Самым перспективным в настоящее время является биотехнологический способ получения аминокислот. Особый штамм микроорганизмов, продуцирующих в больших количествах определенную аминокислоту, помещается в питательную среду и начинает свою работу. В результате получают не только чистый продукт, а индивидуальный оптический изомер! Так, например, производят лизин, используемый в качестве высокоэффективной кормовой добавки.

Это интересно!

Предприимчивые японцы давно заметили, что добавление в пищу приправы из сушеных водорослей усиливает ее вкус и аромат. Причиной такого действия оказалась глутаминовая кислота и ее соли, содержащиеся в водорослях. И теперь во всем мире в качестве пищевых добавок, усиливающих вкус и аромат продукта, используется глутаминовая кислота (E620), глутаминат натрия (Е621, часто называемый глутамат натрия) и глутаминаты других металлов (Е622 — Е625). Для тех же целей применяются глицин (Е640) и лейцин (Е641).

Это интересно!

Наше настроение очень зависит от характера питания. Известно, что хорошее настроение зависит от содержания в головном мозге некоторых нейромедиаторов (серотонина, допамина и норадреналина). Все они синтезируются только из одной аминокислоты — триптофана, — которая доставляется в мозг из потребленного с пищей белка.

Триптофан