ОВР в органической химии
материал для подготовки к егэ (гиа) по химии (10 класс)

Слайд 1

Окислительно-восстановительные реакции в органической химии Горленко Анна Александровна – учитель химии МБОУ «Лицей №21 г. Курск» gorlenko.1972@list.ru

Слайд 2

Расширить, углубить, обобщить знания в области окислительно-восстановительных реакций в органической химии. Записать уравнения окислительно-восстановительных реакций основных классов органических соединений. Рассмотреть примеры заданий №33 ЕГЭ, относящиеся к данной теме. Цель:

Слайд 3

СН 4 +С I 2 → СН 3 С I +НС I С 2 Н 6 +С I 2 → С 2 Н 5 С I +НС I КОНВЕРСИЯ МЕТАНА t , Ni СН 4 +Н 2 О → СО +3Н 2 Р-я Коновалова СН 4 +Н NO 3 → СН 3 NO 2 + Н 2 O нитрометан ОВР АЛКАНЫ

Слайд 4

РЕАКЦИЯ ПОЛНОГО ГОРЕНИЯ НЕПОЛНОЕ ГОРЕНИЕ t С 3 Н 8 +3.5О 2 →3СО+4Н 2 О С 3 Н 8 +2О 2 →3С+4Н 2 О – Желтое пламя Окисление алканов

Слайд 5

Электронный баланс

Слайд 6

480C 2 CH 4 +O 2 2 CH 3 OH 200c , P атм ,Cu +,А g + CH 4 +O 2 CH 2 O +H 2 O 200c , Pd,Pt 2 CH 4 + 3 O 2 2 HCOOH +2 H 2 O Каталитическое окисление метана

Слайд 7

t, кат 2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 +5O 2 =4CH 3 COOH+2H 2 O Каталитическое окисление бутана

Слайд 8

C 2 H 4 + KMnO 4 + H 2 O = CH 2 ОН ― CH 2 ОН + …. +KOH Окисление алкенов в нейтральной среде (мягкое окисление) – реакция Вагнера

Слайд 9

2 C -2 - 2ē = 2C -1 | 3 окисление Mn +7 + 3ē = Mn +4 | 2 восстановление 3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3CH 2 ОН ― CH 2 ОН + 2MnO 2 +2KOH Электронный баланс

Слайд 10

CH2=CH2 + KMnO4 + H2SO4 → K2SO4 + MnSO4 + H2CO3 + H2O ↙ ↘ CO2 H2O Окисление алкенов в кислой среде (этилен)

Слайд 11

2C -2 – 12e- → 2C +4 |5 – окисляется, восстановитель; Mn +7 + 5e- → Mn +2 |12 -восстанавливается, окислитель -2 -2 +7 5CH2=CH2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → +2 +4 6K2SO4 + 12MnSO4 + 10CO2 + 28H2O Электронный баланс

Слайд 12

Окисление пропена CH 3 -CH=CH 2 + KMnO 4 +H 2 SO 4 → CH 3 C OOH +CO 2 +K 2 SO 4 + … +H 2 O Окисление пентена - 2 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O Окисление алкенов в кислой среде (жесткие условия)

Слайд 13

C -3 -10ē →C +7 1 Mn +7 + 5ē → Mn +2 2 5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O Вывод: Если , в гомологах этилена двойная связь первая, образуется карбоновая кислота и углекислый газ. Если , в гомологах этилена двойная связь не первая, образуется две карбоновые кислоты соответственно. Электронный баланс

Слайд 14

При окислении в кислой среде алкенов , в которых атомы углерода при двойной связи содержат один углеродных радикала, происходит образование кетона и карбоновой кислоты:

Слайд 15

При окислении в кислой среде алкенов , в которых атомы углерода при двойной связи содержат по два углеродных радикала, происходит образование двух кетонов:

Слайд 16

Окисление пропена CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 13KOH → CH 3 COOK + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4 Окисление пентена-2 CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 10KOH → CH 3 COOK + C 2 H 5 COOK + 6H 2 O + 8K 2 MnO 4 Окисление алкенов в щелочной среде

Слайд 17

В кислотной среде окисление ацетилена идет до щавелевой кислоты или углекислого газа: 5CH≡CH +8KMnO 4 +12H 2 SO 4 → 5HOOC –COOH +8MnSO 4 +4 К 2 SO 4 +12 Н 2 О CH≡CH + 2KMnO 4 +3H 2 SO 4 → 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4 ОВР алкинов

Слайд 18

Ацетилен может быть окислен перманганатом калия в нейтральной среде до оксалата калия: 3CH≡CH +8KMnO 4 → 3KOOC –COOK +8MnO 2 +2КОН +2Н 2 О

Слайд 19

Гомологи ацетилена окисляются до одноосновных карбоновых кислот и образуется углекислый газ, если тройная связь первая. -1 0 -3 +7 5CH Ξ C-CH3 +8KMnO4 +12H2SO4 → -3 +3 +4 +2 5CH3-COOH +5CO2 +4K2SO4+ 8MnSO4 + 12H2O Окисление гомологов ацетилена

Слайд 20

Гомологи ацетилена окисляются до одноосновных карбоновых кислот, если тройная связь вторая, третья и т.д. 5CH3-C Ξ C-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 10CH3-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 4H2O Окисление гомологов ацетилена

Слайд 21

Бензол не окисляется даже в довольно жестких условиях. Гомологи бензола могут быть окислены раствором перманганата калия в нейтральной среде до бензоата калия: Окисление бензола и его гомологов

Слайд 22

C 6 H 5 CH 3 +2KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH Окисление толуола, этилбензола

Слайд 23

5С 6 Н 5 СН 3 +6КMnO 4 +9 H 2 SO 4 → 5С 6 Н 5 СООН+6MnSO 4 +3K 2 SO 4 + 14H 2 O 5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O Окисление гомологов бензола дихроматом или перманганатом калия в кислотной среде приводит к образованию бензойной кислоты.

Слайд 24

Окисление стирола в кислотной среде C 6 H 5 –CH = СН 2 + 2KMnO 4 + 3 H 2 SO 4 → C 6 H 5 COOH + CO 2 + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 4 H 2 O

Слайд 25

Окисление гомологов бензола в щелочной среде С 6 Н 5 СН 3 +6КMnO 4 +7 КОН→ С 6 Н 5 СООК+6К 2 MnO 4 +5H 2 O C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 1 5КОН → C 6 H 5 COO К + К2 CO 3 + 12 К 2 MnO 4 + 10H 2 O

Слайд 26

1500С СН3С I,AICI3 KMnO4,H+ СН4 → Х1→С6Н6 → Х2 → C2H5OH,H+ Х3 → Х4 1 . 2СН4 → С2Н2 + 3Н2 2. 3 С2Н2 → С6Н6 3. С6Н6 + СН3С I → С6Н5 СН3 + НС I 4. 5С6Н5 СН3+6 KMnO4 +9 H2SO4 → 5С6Н5 СООН+ 6 MnSO4+3 K2SO4+14H2O 5. С6Н5 СООН +C2H5OH → С6Н5 СОО C2H5+ H2O Тематический тренинг (ЕГЭ №33)

Слайд 27

Br2 KOH,H2O K2Cr2O7,H2SO4,H2O С2Н6→Х1 → Х2 → СН3СНО t, кат →Х3 → дивинил 1. С 2H6+Br 2 → С 2H5Br+HBr 2. С 2H5Br+KOH → С 2H5OH+KBr 3. 3 С 2H5OH+ K2 Cr2O7 + 4H2SO4 → 3 СН 3 СН O + Cr2(SO4)3+K2SO4+7H2O 4. СН 3 СН O+H2 → СН 3 СН 2OH 5. 2 СН 3 СН 2OH → CH2=CH-CH=CH2+2H2O+H2 Тематический тренинг (ЕГЭ №33)

Слайд 28

t, кат C2H5Br,AIBr3 CI2, свет гексан →бензол → Х1 → Х2 → Br 2 винилбензол → Х3 1. C6H14 → C6H6+4H2 2. C6H6+C2H5Br → C6H5C2H5+HBr 3. C6H5C2H5+CI2 → C6H5CH(CI)CH3+HCI 4. C6H5CH(CI)CH3+KOH → C6H5-CH=CH2 +KCI+H2O 5. C6H5-CH=CH2+Br2 → C6H5CH(Br)CH2(Br) Тематический тренинг (ЕГЭ №33)

Слайд 29

Br 2 KOH,H2O , t K2Cr2O7,H2SO4 Этан → Х1 →Х2 → этаналь → Х2 → дивинил 1. CH3CH3+Br2 → CH3CH2Br+HBr 2. CH3CH2Br+KOH → CH3CH2OH+KBr 3. CH3CH2OH+ K2Cr2O7+4H2SO4 → 3CH3CHO+ Cr2(SO4)3+K2SO4+7H2O 4. CH3CHO+H2 → CH3CH2OH 5. 2CH3CH2OH → CH2=CH-CH=CH2+H2+2H2O Тематический тренинг (ЕГЭ №33)

Слайд 30

H20 1500C C (акт) ,t Br2,AIBr3 NH3,p,t AI4C3 → X1 → X2 → X3 → X4 → X5 H2, кат Na HCI KMnO4,H+ CH4 → HCHO → X1 → X2 → X1 → X3 Тематический тренинг (ЕГЭ №33)