Конспект урока "Галогенпроизводные углеводородов: состав, номенклатура, получение, свойства"
план-конспект урока по химии (10 класс)

Урок

Тема: «Галогенопроизводные углеводородов и их свойства»
Цель: Расширить знания учащихся об органических соединениях на основе формирования понятий галогенопроизводных углеводородов. Познакомить учащихся со строением, получением и применением галогенопроизводных. 
Ход и содержание урока

1. Организационный момент
2. Актуализация опорных знаний

Химический диктант
1.Эти углеводороды по-другому называют парафины. (алканы)
2.Для этих углеводородов характерны реакции присоединения. (алкены, алкины, циклоалканы, диены)
3 .Соединения, сходные по химическим свойствам, состав которых отличается друг от друга на одну или несколько групп CH2, называется. (гомологи) 
4. Представитель этого ряда углеводородов называется болотным газом, потому что выделяется со дна болот. (метан - алканы) 
5. Вещество, необходимое для проведения реакции Кучерова. Оно относится к следующему ряду углеводородов. (ацетилен - алкины) 
6. Предельные углеводороды с замкнутой цепью называются... (циклоалканы) 
7. Для этих углеводородов характерно явление SP2 - гибридизации.. (алкены, диены) 
8. Углеводороды, обесцвечивающие раствор бромной воды... (алкены, алкины) 
9. Углеводороды, вступающие в реакцию полимеризации... .(алкены, диены, алкины) 
10. Производные этих углеводородов являются основным сырьём для получения каучука. (диены) 

III. Изучение нового материала

Галогенопроизводные углеводороды - соединения, образующиеся при замещении одного или нескольких атомов водорода в молекуле углеводорода атомами галогена.

Классификация галогенопроизводных углеводородов

1)    в соответствии с общей классификацией углеводородов (т.е. алифатические, алициклические, ароматические, предельные или непредельные галогенопроизводные)

2)    по количеству и качеству атомов галогенов

- моно, - ди, - трипроизводные,

- хлоро, - фторо, - бромопроизводные

CH3 − CH2 −Br   бромэтан;       СН3−СCl2 - СН3   2,2-дихлорпропан

3)    по типу атома углерода, к которому присоединён атом галогена: первичные, вторичные, третичные галогенопроизводные.

Номенклатура

По номенклатуре ИЮПАК положение и название галогена указывается в приставке. Нумерация начинается с того конца молекулы, к которому ближе расположен атом галогена. Если присутствует двойная или тройная связь, то именно она определяет начало нумерации, а не атом галогена:

                   3-метил-1-хлорбутан                                     3-бромпропен

Некоторые галогенопроизводные имеют тривиальные названия, например ингаляционный анестетик 1,1,1-трифтор-2-бром-2-хлорэтан (CF3-CBrClH) имеет тривиальное название фторотан.

Изомерия.

Структурная изомерия галогенпроизводных зависит от изомерии углеродной цепи и положения галогена. Например, бромбутан имеет четыре изомера.

Способы получения

1. Взаимодействие галогенов с алканами (реакция замещения)

                   hυ

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

2. Взаимодействие галогенов с циклоалканами (реакция замещения)

                                       УФ

        + Cl2 →              + HCl

3. Взаимодействие галогенов с алкенами и алкинами (реакции присоединения)

CH3−CH = CH2  +   I2  →   CH3−CH−CH2

           ⎪       ⎪

                                                     I        I

4. Взаимодействие галогенов с аренами (реакции замещения)

        AlCl3, t0

        + Cl2                  + HCl

5. Взаимодействие галогенводородов с алкенами  и алкинами (реакции присоединения).  

СН3 − С ≡ СН  + 2HCl → СН3−СCl2 - СН3

CH3−CH = CH2  +   HCl  →   CH3− CHCl − CH3

Физические свойства

По числу атомов углерода:

• низшие – газы или жидкости
• средние – жидкости
• высшие – жидкости или твердые

Химические свойства.

1. Взаимодействие с водными растворами щелочей

а) CH3 − CH2 −Br + KOH → CH3 − CH2−OH + KBr

б) СН3−СCl2 - СН3 + 2 KOH → СН3− С - СН3  + 2KCl + H2O

                                                 ||

                                                 O

в) CH3 − CH −Br + 2 KOH →  СН3 − С = O  +  2KCl + H2O

             |                                        |

               Br                                  H

2. Взаимодействие со спиртовыми растворами щелочей

а) CH3−CH2 − CH2 − Br + KOH → CH3 − CH =  CH2 + KBr + H2O

б) СН3−СCl2 - СН3 + 2 KOH → СН3 − С ≡  СН  + 2KCl + 2H2O

3. Реакция Вюрца:

2CH3− CH2 − Br +  2Na → CH3 − CH2 − CH2 − CH3  +  2NaCl