Фенолы.
план-конспект урока химии (10 класс) на тему

Тема: Фенолы.

Цели: 1) Ознакомить учащихся с составом, строением, способами получения и

                  применением фенола;

         2) На основе состава и строения молекулы фенола рассмотреть его  

             химические свойства.

             3) Отметить токсичность фенола и его производных.

Тип урока: комбинированный.

Дидактические и материальные оснащения: ноутбук, интерактивная доска, мультимедейный проектор.

Содержание и ход урока.

I. Организационный момент.

II. Актуализация знаний, умений и навыков.

Блиц – опрос.

1. Предельные одноатомные спирты –
2. Общая формула предельных одноатомных спиртов …
3. Название спирта образуют от …
4. Спиртам характерна изомерия …
5. От С1 – С11 –
6. В отличие от углеводородов спирты …
7. Между молекулами спиртов возникает …
8. Число изомерных спиртов состава С3Н8О …
9. Степень окисления атома углерода в этаноле…
10.  Качественной реакцией для спиртов является …
11.  При межмолекулярной дегидратации спиртов образуются …
12.  При внутримолекулярной дегидратации образуются …
13.  Древесный спирт –
14.  Винный спирт –
15.  Чрезвычайно ядовитое вещество, 5 -10 мл вызывает слепоту …
16.  Ядовитое наркотическое вещество, систематическое употребление его напитков приводит к циррозу печени –
17.  Многоатомные спирты –
18.  1,2,3 пропантриол –
19.   Этиленгликоль –
20.  Нитроглицерин –
21.  Качественной реакцией для многоатомных спиртов является …
22.  Для изготовления мазей, кремов используют  …
23.   При сгорании 16 г метилового спирта выделилось 327,5 кДж теплоты. Составьте термохимическое уравнение этой реакции. Вычислите объем н.у. полученного при этом оксида углерода (IV).
24.  Вычислите, достаточно ли 200см3 раствора, плотностью 0,94г/см3 с массовой долей этанола 96% для реакции с натрием количеством 5 моль.

III.  Фенолы – производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы непосредственно связаны с бензольным кольцом.

     Простейшим представителем этого класса  является  фенол – С6Н5ОН.

    При построении номенклатуры фенолов принято обозначать атомы углерода в бензольном кольце цифрами от 1 до 6, начиная с атома углерода, связанного с гидроксильной группы.

   Фенол  - бесцветное кристаллическое вещество с резким запахом. На воздухе окисляется и становится розовым. При обычной температуре малорастворим в воде, обладает сильными антисептическими свойствами (способен убивать микроорганизмы), ядовит, вызывает ожоги кожи.

   Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца, которые взаимно влияют друг на друга.

а) Свойства обусловленные наличием гидроксильной группы.

1. Взаимодействие с активными металлами

2С6H5OH + 2Na = 2C6H5ONa + H2 (образуется фенолят натрия)

2. Взаимодействие с растворами щелочей (нейтрализация)

C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O

3. Диссоциация. Фенол в отличие от спиртов диссоцирует в водном растворе по кислотному типу:

    C6H5OH ==  С6Н5О- + Н+

    образуется фенолят ион. Этим свойствам объясняется исторически сложившееся название фенола – карболовая кислота.

   Кислотные свойства фенола выражены очень слабо , поэтому даже уголная кислота вытесняет фенол из растворов его солей:

   C6H5ONa + H2O + CO2 = C6H5OH + NaHCO3

б) Свойства обусловленные наличием бензольного кольца.

 1. Реакции замещения

 а) Взаимодействие с бромной водой

                                                              выпадает белый осадок 2,4,6 трибромфенол.

   Эта реакция является качественной и исполҗзуется для обнаруңения фенола

  б) Взаимодействие с азотной кислотой

                                                                 2,4,6 тринитрофенол – пикриновая кислота

Получение.

1. выделяют из каменноугольной смолы.
2. Синтетическим способом.

а) Щеолчной гидролиз хлорбензола

                               t, p

    C6H5CI + NaOH = C6H5OH + NaCI

б) Кумольный способ:

кумол – изопропилбензол – бесцветная жидкость, легче воды.

Кумол подвергается  каталитическому окислению :

 образуется гидроксид кумола, при нагревании под действием серной кислоты  расщепляется на фенол и ацетон.

  Применение.

1. Для производства фенолформальдегидных пластмасс;
2. красителей;
3. лекарственных препаратов;
4. взрывчатых веществ.

5. Раствор с массовой долей фенола 3-5% применяют как антисептик в медицине для дезинфекции помещений, хирургических инструментов.

     фенол и его производные ядовитые вещества, опасные для человека, животных и растений. Даже очень малое количество фенола, попавшее в водоем, приводит к изменению вкуса употребляемой в пищу рыбы. На производствах, связанных с получением и переработкой фенола, применяют оборудование, препятствующее проникновению вредных веществ в окружающую среду.

IV. Применение знаний, умений и навыков.

     Осуществите следующее превращения:

а) СН4 --- С2Н2 ---- С6Н6 --- С6Н5CI ---- C6H5OH --- 2,4,6 трибромфенол

б) СН4 ---- CH3CI ---- C2H6 ---- C2H5CI --- C3H8 --- C3H7CI  --- C6H14 ---- C6H6 ---- C6H5CI --- C6H5OH ---- пикриновая кислота

V. Д/З s 19, упр.1-3.