Урок-лекция по органической химии на тему: "Углеводы, их состав и классификация. моносахариды"
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему

Урок – лекция на тему :

 «Углеводы, их  состав и классификация. Моносахариды.»

Цель лекции: Расширить знания учащихся о кислородосодержащих органических соединениях, о связи свойств веществ с их строением (второе положение теории химического строения органических соединений А. М. Бутлерова.Дать общие понятия об углеводах, как полифункциональных органических соединениях.

Задачи :

Образовательные: а) рассмотреть классификацию углеводов по различным признакам; б) изучить структурные формулы и свойства некоторых представителей этого класса соединений.

Развивающие: развитие умения формулировать проблему, определять цель, выдвигать гипотезу, критически  мыслить, самостоятельно и  рефлексировать.

Воспитательные:  воспитания  положительной мотивации учения, правильной самооценки и чувства ответственности, потребности в знаниях о тех веществах, с которыми мы соприкасаемся в жизни.

         План лекции

1. Историческая справка:

а) сахарный тростник – ореал возделывания; б) использование сахаров в древние века; в) А.С. Марграфф – основоположник производства сахара  из сахарной свеклы; г)  работы по изучению сахаров  в 19 веке.    

       2. Биологическая роль углеводов.

       3. Состав углеводов и входящие в них функциональные группы.

       4. Классификация углеводов.

       5. Глюкоза, ее строение, химические свойства.

Организационный момент.

Историческая справка.

  Тростниковый сахар был известен людям достаточно давно. Родиной сахарного тростника считается Индия.  В соке этого растения содержится углевод сахароза, который мы называем сахаром. Белые твердые куски, похожие на камни, использовали не только для придания  сладкого вкуса пищи, но и как лекарственное средство.  В 12 веке сахарный тростник стали возделывать в Сицилии, а в 16 веке он был завезен на Кубу и другие острова Карибского моря.  Примерно в тоже время сахарозу стали завозить в Европу.

  « Главной сладостью» в европейских государствах с давних пор  был мёд и продукты на его основе. На первых порах сахар был  заморской диковинкой и непозволительной роскошью. Потребность в новом продукте резко возросла, когда в европейских странах в моду вошли чай и кофе. Естественно стали предприниматься попытки получения сахара из растений, произрастающих в более холодных климатических условиях Европы. Производство сахара из свеклы связано с именем Андреаса Сигизмунда  Марграффа, немецкого химика и металлурга. Он одним из первых применил в химических исследованиях микроскоп, с помощью которого и обнаружил в 1747 году кристаллы сахара в свекольном соке.

    К середине 19 века химикам было известно уже более десятка веществ, обладающих схожими с сахарозой свойствами. Из сладких плодов и ягод был выделен виноградный сахар, названный впоследствии глюкозой. В составе меда обнаружен углевод, очень похожий на глюкозу, но в отличие от неё очень трудно кристаллизующийся. Его назвали плодовым сахаром, теперь называют его фруктозой. Из молока млекопитающих еще в 18 веке был получен кристаллический молочный сахар (лактоза).

  Несмотря на столь разные источники получения углеводов, разную степень их сладости, химики с удивлением констатировали, что состав всех этих веществ может быть выражен формулой Сп(Н2О)m.  Термин «углеводы», предложенный в 1844г.  К Шмидтом, возник потому, что эти вещества по составу отвечали сочетанию углерода с водой.

 Современное понятие углеводов основано не на формальном соответствии  состава приведенной выше формулы, а сходстве химического строения и свойств этого класса веществ. Поэтому состав некоторых углеводов  не соответствует формуле Сп(Н2О)m, и наоборот, многие вещества с подобным составом не являются углеводами. В результате процесса фотосинтеза растениями на нашей планете создается огромное количество углеводов, которые содержат 4 1010 тонн углерода.

  Перед тем как приступить к классификации углеводов обратимся к а) вашим знаниям по биологии, которые раскрывают значение этих соединений в окружающем нас мире; б) и к вашим знаниям, полученным на уроках химии в 9 классе, что позволит вспомнить формулу глюкозы С6Н12О6.

Следовательно, глюкоза относится к кислородосодержащим органическим соединениям. В состав каких функциональных  групп входит атом кислорода? Так как атомов кислорода в молекуле глюкозы шесть, следовательно кислородосодержащих функциональных групп в молекуле несколько.

( имея в распоряжении водный раствор глюкозы с помощью качественных реакций проверяем наличие в молекуле различных функциональных групп: гидроксо-группы, альдегидной группы, карбоксильной группы).

1. Хорошая растворимость в воде позволяет предположить наличие в молекуле нескольких полярных функциональных групп.
2. Карбоксильной группы нет, т.к. водный раствор глюкозы имеет нейтральную реакцию среды (индикатор) и не взаимодействует с раствором карбоната натрия.
3. Тестом на определение в молекуле альдегидной группы является реакция «серебряного зеркала». Она «дает» с глюкозой положительный результат – этот углевод является альдегидом.
4. Т. К. все шесть атомов кислорода не могут входить в состав альдегидных групп, резонно предположить, что в молекуле глюкозы несколько гидроксильных групп. Какую качественную реакцию на многоатомные спирты могут вспомнить ребята?

Образование ярко-синего комплексного соединения с гидроксидом  меди(ll) указывает на то, что глюкоза относится к многоатомным спиртам.

Все это позволяет сделать вывод – простейшие углеводы –полифункциональные соединения. В их молекулах карбонильная группа и несколько гидроксильных групп.

 Проба Молиша. Одна из реакций на углеводы, которая дает с а-нафтолом и концентрированной серной кислоты фиолетовое окрашивание. Реакция проводится следующим образом: 0,5мл исследуемого раствора смешивают с 1-2 каплями 10%-ного раствора чистого а-нафтола в чистом спирте и осторожно приливают по стенке пробирки 1мл конц. химически чистой Н2SO4. На границе обеих жидкостей образуется фиолетовое кольцо.

                                      Классификация углеводов.

  Используемая классификация осуществляется по числу остатков моносахаридов в молекуле и природе карбонильной группы в нем, по отношению к окислителям.

Углеводы,  которые нельзя превратить гидролизом в более простое соединение, называются моносахаридами. Если углевод содержит несколько ( от двух до десяти) остатков моносахаридов и образуют их при гидролизе, его называют олигосахаридом. Полисахариды представляют собой природные полимеры, состоящие из нескольких сотен и даже тысяч остатков моносахаридов.

                                               УГЛЕВОДЫ

  моносахариды                                                                              полисахариды

                                                  олигосахариды

                                                   дисахариды

   Если моносахарид содержит альдегидную группу и представляет собой альдегидоспирт, его называют альдозой. Если карбонильная группа находится не у первого углеродного атома, углеводород  является кетоспиртом  и называется кетозой. По числу углеродных атомов моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы и гексозы. В природе чаще встречаются пентозы и гексозы.

 Простейшим моносахаридом можно считать глицериновый альдегид –  НОСН2-СНОН-СОН. Центральный атом углерода связан с четырьмя различными заместителями, и следовательно, является ассиметрическим центром. Для таких веществ возможно существование  дву оптических изомеров. Для удобства изображения  изомеров на плоскости цепочку моносахарида мысленно  берем « за голову» (карбонильный атом углерода), поднимаем вертикально, кладем на лист бумаги и « прокатываем катком». Молекула «расплющивается», причем для различных оптических изомеров гидроксильные группы при ассиметрическом центре будут располагаться по разные стороны углеродной цепи. Углеродная цепочка нумеруется  с верхнего атома.  Формулы двух оптических изомеров глицеринового альдегида выглядят следующим образом:

Н-С=О                                                                                  Н-С=О

Н-С-ОН                                                                            но-с-н

Н-С-ОН                                                                                Н-С-ОН

     Н                                                                                           Н

D-глицериновый                                                              L-глицериновый

альдегид (правый)                                                          альдегид (левый)

Кроме глицеринового альдегида,  других триоз-сахаров нет.

Далее в ряду углеводов следуют тетрозы. По положению заместителей пр и наиболее удаленном от карбонильной группы ассиметрическом углеродном атоме все моносахариды относятся к D или L ряду ( как у глицеринового альдегида).

                                                        Глюкоза и её строение.

   Глюкоза представляет собой наиболее распространенный и наиболее важный моносахарид. Она содержится в соке винограда ( еще одно название глюкозы – виноградный сахар), других ягод и фруктов, является структурным звеном сахарозы, клетчатки и крахмала.  В крови человека содержится около 0, 1 %  D –глюкозы.

Обращаемся к слайду с изображением важнейших  моносахаридов. Молекулярная формула глюкозы С6Н12О6, она имеет разветвленный  углеродный скелет и представляет собой альдегидоспирт, содержащий одну альдегидную и пять гидроксильных групп. Внешне – это белые игольчатые кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде.  В растворе глюкозы присутствуют взаимопревращающиеся структурные изомеры (таутомеры), которые находятся в состоянии  динамического равновесия.

   Н-С=О

   Н-С-ОН                                             СН2ОН                                

НО-С-Н                                        Н                         О                                                           СН2ОН        О

   Н-С-ОН                                                                            Н                                           Н     Н                      ОН

   Н-С-ОН                                   ОН        О                      ОН                                      ОН                                  Н

Н2-С-ОН                          

                                                               Н                ОН                                                         Н               ОН

                                                                     А-глакоза                                                         Б-глюкоза

Благодаря свободному вращению углеродной цепочки относительно простых  с-с связей, в водном  растворе альдегидная группа оказывается сближена с гидроксилом при пятом углеродном атоме. Эти функциональные группы сильно полярны, поэтому гидроксил легко присоединяется по двойной связи карбонильной группы. В результате такого внутримолекулярного присоединения образуются две возможные  циклические формы глюкозы. Каждая из форм представляет собой шестичленный цикл, содержащий атом кислорода. Циклические формы глюкозы (углеводов) удобно изображать перспективными формулами Хеуорса.

Циклические формы глюкозы различаются взаимным положением глюкозидного гидроксила и гидроксильной группы при последнем (6) атоме углерода.

В водном растворе присутствуют в равновесии все три формы глюкозы:  цепная ( в очень незначительном количестве) и обе циклические.  В твердом состоянии глюкоза может существовать в одной из двух циклических форм.

Группа –СН2ОН изображается над циклом, т. К. это определяется оптической изомерией углерода. Для  D- изомеров шестой атом углерода в формуле Хеуорса всегда будет располагаться над плоскостью цикла, а L- изомеров – под ней.

 Из курса биологии учащимся известно, что глюкоза образуется в зеленых листьях растений из углекислого газа, поглощаемого из воздуха и воды под действием солнечного света. Этот процесс протекает только в присутствии особого вещества – хлорофилла и называется фотосинтезом.

Химические реакции, протекающие при этом , чрезвычайно сложны. Упрощенно фотосинтез можно изобразить уравнением: 6СО2 +6Н2О +2920кДж  = С6Н12О6 +6О2.

Роль фотосинтеза на Земле трудно переоценить, т.к. это единственный источник кислорода в атмосфере нашей планеты и органического углерода всей живой природы. За счет фотосинтеза происходит связывание углекислого газа, что исключает его накопление в воздухе. Фотосинтез обеспечивает превращение световой энергии в химическую, которая затем в живых организмах превращается в другие виды энергии.  В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала или целлюлозы, о чем речь пойдет на последующих уроках.

                           Химические свойства.

Глюкоза проявляет свойства многоатомных спиртов и свойства альдегидов, а также имеет ряд специфических свойств.

1. Реакции по альдегидной группе.

Как альдегид глюкоза легко окисляется, восстанавливается, присоединяет цианистый водород, дает продукты конденсации.

                                                         Аммиачный раствор,t

а)НОСН2-(СНОН)4-СОН + Ag2O---------------------      НОСН2-(СНОН)4-СООН + 2Аg

                                                                                 (реактив Толленса)                                                  глюконовая  кислота

б)НОСН2-(СНОН)4-СОН + 2Сu(OH)2------НОСН2(СНОН)4 СООН+Сu2O +2Н2О

                                               (реактив Фелинга)

Эти реакции являются качественными  на глюкозу как альдегид.

Более сильный окислитель НNО3 окисляет не только альдегидную группу, но и шестой углеродный атом до карбоксила.

НОСН2-(СНОН)4-СОН + 2НNО3 = НООС-(СН2ОН)4-СООН + 2NО +2Н2О

                                                            сахарная кислота

б)При восстановлении альдегидной группы глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит

НОСН2-(СНОН)4-СОН + 2Н  ------------ НОСН2-(СНОН)4-СН2ОН.

2)Гидроксильные группы глюкозы способны вступать в реакции с предельными одноатомными спиртами  с образованием простых эфиров – глюкозидов и со свежеосажденным Сu (ОН)2 – качественная реакция на многоатомные спирты с образованием комплексной соли ярко-синего цвета.

3) Специфические свойства глюкозы.

а) Под действием микроорганизмов или ферментов глюкоза способна расщипляться с образованием молекул с меньшей молекулярной массой. Этот процесс называется брожением:

С6Н12О6--------------- 2С2Н5ОН  + 2СО2 (спиртовое брожение)

С6Н12О6 ------------------ СН3-СНОН-СООН (молочная кислота)

С6н12О6 ----------------  С3Н7СООН(масляная кислота) +2СО2 +2Н2

б) В живых организмах происходит окисление глюкозы кислородом воздуха, при этом выделяется большое каоличество энергии:

С6Н12О6 + 6О2 --------- 6 СО2 +6Н2О.

Глюкоза является своеобразным аккумулятором солнечной  энергии.

 В промышленности глюкозу получают кислотным или ферментативным  гидролизом картофельного или кукурузного крахмала.

                    Применение глюкозы:

1. Производство аскорбиновой кислоты (витамин С)

2. Пищевая промышленность.

3.Текстильное производство (глюкоза – восстановитель)

4. Получение сорбита – заменителя сахара для больных сахарным диабетом.

5. Получение глюконовой кислоты.

6. Раствор глюкозы используется для внутривенных  инъекций.

Список литературы

1. Химическая энциклопедия. – М. : Советская энциклопедия,1990.

2. Степаненко Б.Н. Химия и биохимия углеводов (моносахариды), М.,1977.

3. Серрей А. Справочник по органическим реакциям / Пер. с англ. – М.  :Госхимиздат, 1962.

4. Хомченко Г.П. Химия для поступающих в ВУЗЫ  - М. Высшая школа. 1994.

5. Лидин Р. А.,Аликберова  Л.Ю. Химия справочник для старшеклассников и