Органические вещества и их свойства.
учебно-методический материал по химии (10 класс) по теме
При изучении органической химии большое значение имеет теоретические основы . Данная методическая разработка предназначена для самостоятельной подготовки учащихся и справочного материала для учителя. В ней собраны вопросы группированные по темам, которые охватывают как общие проблемы органической химии, так и отдельные разделы. Методические указания посвящены рассмотрению некоторых вопросов теоретической органической химии (классификация реагентов и реакций, протекание реакций во времени) содержит описание органических соединений по классам. Материал представлен в виде таблиц и схем.
Скачать:
Вложение | Размер |
---|---|
![]() | 36.5 КБ |
![]() | 50.5 КБ |
![]() | 362 КБ |
![]() | 16.35 КБ |
![]() | 18 КБ |
![]() | 17.65 КБ |
![]() | 12.87 КБ |
![]() | 121.17 КБ |
![]() | 23.7 КБ |
Предварительный просмотр:
АлканыСnH2n+2 Sp3 замещение Г2, О2 нитрование сульфирования крекинг, Пиролиз изомеризация | Циклоалканы СnH2n Sp3 Г2, ±Н 2 , О2 НГ | Алкены СnH2n Sp2 и Sp3 Диен СnH2n-2 Sp2 и Sp3 полимеризац изомеризац Г2, ±Н 2 , О2 НГ Н 2 О KMnO4 Муравьиный альдегид | Алкины СnH2n-2 Sp и Sp3 полимеризац изомеризац Г2, Н 2 , О2 НГ Н 2 О KMnO4 Уксусная кислота Ин-1+ +{Ag(NH3)}OH +CuCl в NH3 | Арены СnH2n-6 Бензол Толуол Ксилол Кумол Стирол Г2, Н 2 , О2 HNO3 , H2SO4 СnH2n+1Cl спирты алкены KMnO4 | Спирты СnH2n+2 O Sp3 Na, НГ ,О2 Серная, азотная PCl5 ,Спирты Орг.кислоты Нагревание KMnO4 CuO t | Многоат спирты глицерин этиленгликоль Na, NaОН , НГ ,О2 азотная, Спирты Орг.кислоты Нагревание KMnO4 | Фенол, крезол, гидрохинон С6Н5ОН Sp2 и Sp3 Na, NaОН , НГ Спирты Альдегиды Г2, FeCl3 , HNO3 , H2SO4 | Альдегиды СnH2n O Sp2 и Sp3 Н 2 , Н 2 О , Г2, фенол CH3-MgCl Спирты альдегид +Сu(OH) 2 +{Ag(NH3)}OH |
Карбоновые кислоты СnH2n O 2 Sp2 и Sp3 Ме, МеО, МеОН, Г2, SOCl2 карбонаты Спирты Муравьиная кислота НСООН +{Ag(NH3)}OH +Сu(OH) 2 HgCl2 | Амины СnH2n+3 N Н 2 О НГ О2 R- Г HNO2 Анилин С6Н5NH2 Br2 , Н 2 , H2SO4 | Аминокислот Щелочи Кислоты Спирты Аминокислот HNO 2 | Глюкоза +{Ag(NH3)}OH +Сu(OH) 2 НNO3 H2 брожения а)Спиртовое б)молочнокис в)маслянокис. | Крахмал Гидролиз кислотный на моносахарид иод азотная кисл. | Дисахариды Гидролиз кислотный на 2 углевода | Белок биуретовая реакция – Cu(OH)2 синефиолет. Ксантопротеин+ HNO3 -желтого цвета. Черный осадок -CuSO4, HgCl2, (CH3COO)2Pb, FeCl3. |
Предварительный просмотр:
Способы получения и химические свойства органических веществ
Название класса | Общая формула | Способы получения | Химические свойства |
Алканы | СпН2n+2 | Из оксида углерода(II), карбида алюминия, солей карбоновых кислот, гидрирование алкенов и алкинов, реакция Вюрца, крекинг | Горение, замещение, крекинг, изомеризация, дегидрирование |
Циклоалканы | СпН2п | Гидрирование аренов, из дигалогенопроизводных | Горение, замещение (для высших), присоединение (для низших) |
Алкены | СпН2п | Крекинг, дегидрирование алканов, гидрирование алкинов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование моногалогеналканов, дегалогениро- вание дигалогеналканов | Горение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов, воды), полимеризация, окисление |
Алкадиены | СпН2п-2 | Дегидрирование и дегидратация этанола (реакция Лебедева), дегидрирование алканов и алкенов | Горение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов), полимеризация |
Алкины | СпН2п-2 | Дегидрогалогенирование дигалогеналканов. Гидролиз карбида кальция и термическое разложение метана (ацетилен) | Горение, замещение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов, воды), окисление, полимеризация |
Арены (бензол, толуол) | СпН2п-6 | Дегидрирование циклоалканов, дегидроциклизация алканов, алкилирование по Фриделю-Крафтсу, реакция Вюрца-Фитинга, из солей бензойной кислоты | Горение, замещение (взаимодействие с галогенами, азотной кислотой), присоединение (водорода, галогенов) |
Предельные одноатомные спирты | СпН2п+1ОН или СпН2п+2О | Гидратация алкенов, гидрирование альдегидов и кетонов, гидролиз галогеналканов, гидролиз (и омыление) сложных эфиров. Из оксида углерода(П) и водорода (метанол). Брожение глюкозы (этанол) | Горение, взаимодействие со щелочными металлами, галогеноводородами, окисление, межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация, этерификация |
Многоатомные спирты | R(OH)n | Гидролиз жиров, из пропилена | Горение, этерификация, взаимодействие со щелочными металлами, галогеноводородами, азотной кислотой, гидроксидом меди(П) |
Фенолы | С6Н5(ОН)n | Из фенолята натрия,сплавление солей сульфокислот, из галогенопро- изводных аренов, кумольный способ (из бензола и пропилена) | Горение, замещение, поликонденсация, взаимодействие с галогенами, азотной кислотой, щелочными металлами, щелочами |
Альдегиды | СпН2пО | Окисление первичных спиртов, гидролиз дигалогеналканов, гидратация ацетилена, окисление алкенов и метана | Горение, окисление (гидроксидом меди(Н), аммиачным раствором оксида серебра), присоединение (воды, водорода), замещение (взаимодействие с галогенами), поликонденсация, полимеризация |
Кетоны | СпН2пО | Из солей карбоновых кислот, окисление вторичных спиртов | Горение, присоединение водорода |
Одноосновные предельные карбоновые кислоты | СпН2пО2 | Окисление первичных спиртов, альдегидов, алканов, гидролиз сложных эфиров. Из щавелевой кислоты и оксида углерода(Н) (муравьиная кислота) | Диссоциация, взаимодействие с металлами, основными оксидами, гидроксидами, солями более слабых и летучих кислот, спиртами (этерификация), замещение в радикале (взаимодействие с галогенами), присоединение водорода. Для муравьиной кислоты взаимодействие с гидроксидом меди(Н), аммиачным раствором оксида серебра |
Простые эфиры | r,—0—r2 СпН2п+2О | Из предельных одноатомных спиртов | Горение |
Сложные эфиры | СпН2пО2 | Из спиртов и кислот | Горение, гидролиз (в том числе омыление) |
Углеводы (глюкоза) | С6Н12О6 | Гидролиз полисахаридов, фотосинтез | Взаимодействие с гидроксидом меди(П), аммиачным раствором оксида серебра, азотной кислотой, ангидридами кислот, галогеналканами, спиртами, горение, восстановление, этерификация, брожение |
Углеводы (полисахариды) | (С6н10О5)п | Из моносахаридов | Горение, гидролиз, этерификация, взаимодействие с азотной и органическими кислотами |
Амины | R2-N- R3 | Из галогеналканов, нитросоединений | Горение, основные свойства (взаимодействие с водой и кислотами) |
Анилин | R-NH2 или C6H5NH2 | Из галогеналканов, нитробензола | Основные свойства (взаимодействие с кислотами), взаимодействие с галогенами, водородом, азотной кислотой |
Аминокислоты | NH2СпН2п-1О2 | Гидролиз белков, из галогенопроизводных кислот | Горение, амфотерные свойства (взаимодействие с кислотами и щелочами), взаимодействие с металлами, основными оксидами, солями, спиртами,поликонденсация, образование биполярного иона |
Предварительный просмотр:
Многообразие органических реакций сводится к пяти типам: замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки и окислительно-восстановительные.
Реакции замещения |
В реакциях замещения водород или функциональная группа замещается на неводородный атом или другую функциональную группу: |
Реакции присоединения |
Реакции присоединения сопровождаются разрывом кратных связей: |
Реакции отщепления |
Реакции отщепления (элиминирования) приводят к образованию непредельных углеводородов: |
Реакции перегруппировки |
Реакции перегруппировки (изомеризации) приводят к образованию изомеров: |
Реакции окисления и восстановления |
Реакции окисления и восстановления протекают с изменением степени окисления углеродного атома:
|
Все эти реакции протекают по двум механизмам, различающимся способом При свободнорадикальном механизме под действием излучения или температуры происходит гомологический разрыв связей (преимущественно малополярных) с образованием частиц, содержащих неспаренные электроны. Эти частицы – свободные радикалы – чрезвычайно реакционноспособны. При ионном механизме происходит гетеролитический разрыв связей с образованием карбкатионов Типичные электрофильные реагенты: |
Уксусный ангидрид (CH3CO)2O, молекулярная масса 102,09; бесцветная прозрачная подвижная жидкость с резким запахом; Растворим в бензоле. диэтиловом эфире. этаноле. CHCl3, CH3COOH, ТГФ, ограниченно - в холодной воде (12 г в 100 г воды), в горячей воде гидролизуется до уксусной кислоты , гидролиз катализируют кислоты.
Уксусный ангидрид обладает химическими свойствами ангидридов карбоновых кислот:
С основаниями уксусный ангидрид дает ацетаты. с HCl и COCl2 при 70-80°C - ацетилхлорид,
со спиртами - сложные эфиры.
с тиолами - тиоэфиры, с H2S и Na2S - тиоуксусную кислоту,
с аминами - амиды,
с альдегидами в присутствии кислых катализаторов - диацетаты,
с ароматическими альдегидами в присутствии CH3COOK - β-арилакриловые кислоты.
Фенол
По хим. св-вам фенол-
с щелочами MOH фенол образует соли - феноляты ф-лы C6H5OM.
Фенол с хлорангидридами к-т в присут. третичных аминов или с р-ром NaOH (р-ция Шотте-на - Баумана).
По Кольбе - Шмитта реакции фенол при действии NaOH и CO2 превращается в салициловую к-ту, при действии KOH и CO2 - в п-гидроксибензойную.
Р-ции электроф. замещения протекают по орто- и пара-положениям. Так, нитрование фенола конц. HNO3 приводит к 2,4,6-тринитрофенолу (пикриновой к-те),
бромирование Br2 - к 2,4,6-трибромфенолу,
сульфирование - к смеси о- и п-фенолсульфокислот,
алкилирование алкилгалогенидами, олефинами или спиртами в присут. кислых катализаторов -к смеси о- и п-алкилфенолов.
Фенол легко конденсируется с карбонильными соед., образуя, напр., с формальдегидом феноло-формальдегидные смолы,
с ацетоном - бисфенол А [2,2-бмс-(4-гидроксифенил)пропан],
с фталевым ангидридом - фенолфталеин.
Окисление фенола O2 воздуха или персульфатом
превращается в бензол, в условиях жидкофазного гидрирования в присут. Ni- и Pd-ка-тализаторов - в циклогенсан.
Сложные эфиры.
Метиловый эфир пропионовой кислоты - метилпропаноат, метилпропионат.
Триглицириды - тристеарат глицерина
Химическая активность органических соединений.
Наибольшей активностью обладают спирты аллильного и бензильного типов, а также третичные спирты. Они реагируют с большей скоростью, чем вторичные, а последние превосходят первичные спирты. С увеличением длины углеводородного радикала реакционная способность спиртов каждого типа понижается. Реакционная способность галогеноводородных кислот, действующих как катализатор и источник нуклеофила, падает в последовательности HI > HBr > HCl >> HF, что связано с уменьшением силы кислоты и уменьшением нуклеофильности при переходе от иодид-иона к хлорид-иону. Иодо- и бромоводородная кислоты легко взаимодействуют со всеми спиртами. Но иодоводородная кислота способна также восстанавливать как исходные спирты, так и образующиеся иодопроизводные в углеводороды, что ограничивает ее применение.
Скорость реакции с HF слишком мала для прямого превращения спиртов в алкилфториды. Если в ряд спиртов поместить фенол или циклический спирт то он будет обладать самыми большими кислотными свойствами
Если кислоты имеют разветвленное строение то их кислотность уменьшается.
Предварительный просмотр:
Алканы | Алкены | |
Формула | ||
Представитель | метан | этилен |
Гибридизация | ||
Изомерия | Углеродного скелета. | Углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая; цис- и транс-изомерия |
Хим. св-ва | Галогенирование, горение, нитрование: | Галогенирование, присоединение водорода, галогенводородов, воды, окисление перманганатом калия, полимеризация. |
Получение | Действие металлического натрия на моногалогенпроизводные (Реакция Вюрца). Восстановление непредельных углеводородов. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью. | Действие спиртовых р-оров едких щелочей на галогенпроизводные. Действие Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя атомами галогена у соседних атомов. Гидрирование ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной активностью( Fe). |
Кач. реакции | Горение алканов сопровождается синим пламенем. | Алкены обесцвечивают бромную воду. Окисление перманганатом калия – обесцвечивают раствор. |
Предварительный просмотр:
Признак | Циклоалканы | Арены |
| CnH2n | СnH2n-6 |
Представители | Циклопропан –С3H6 | Бензол – С6H6 |
Гибридизация | Sp3 | Sp2 |
Изомерия | 1) Изомерия углеродного скелета | 1) Строения и число заместителей |
Химические свойства | 1) Гидрирование | 1) галогенирование |
Получение | 1) Синтез циклических дигалогенопроизводных. | 1) переработка нефти и угля |
Качественные реакции | Обесцвечивание бромной воды | реакция с аммиачным раствором цианида никеля (II).Выпадает осадок -Ni(CN)2NH3(C6H6). |
Предварительный просмотр:
Спирты
Одноатомные:
Первый представитель : CH3-OH ( метиловый спирт)
Общая формула :CnH2n+1OH
Изомерия:
1)Со строением углеродного скелета
2) С положением функциональной группы ОН
Химические свойства:
- Взаимодействуют со щелочами и щелочно-земельными металлами
2R-OH+ 2Na ->2 R –O-Na +H2
- Взаимодействуют с галогеноводородами
R-OH +H-гал-t> H2O +R-гал
- Взаимодействует с оксидом меди
Получение:
- Взаимодействие галогеналканов с растворами щелочей
- Гидратация алкенов
- Восстановление альдегидов и кетонов
Частные случаи:
- Метанол – получение синтез газа
- Этанол- брожение глюкозы
Многоатомные:
Первый представитель:
Этандиол-1,2
Изомерия:
Химические свойства:
1)Реакции с Щелочами, металлами, нерастворимыми основаниями
2) Замещения. Реакции с галогено-водородами, этерификация
3)Окисления. Реакции горения, окисления
4)Реакции с Cu(OH)2
Получение:
1)Синтетический способ
Предварительный просмотр:
Кетоны | Альдегиды | |
Общая формула | СnH2nO | СnH2nO |
1 представитель |
СН3—СО—СН3 |
|
sp | Sp3 | Sp3, sp2 |
изомерия |
|
|
Хим. Св-ва |
|
|
получение |
|
|
Качественные реакции |
Оранжево-красное окрашивание, при подкислении СН3СООН переходит в вишнево-красное | 1. Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала) и гидроксидом меди (II) R—HC=O + Ag2O = R—C(OH)=O + 2Ag 2. При действии на альдегиды реактива Фелинга, медь восстанавливается до степени окисления +1, что приводит к изменению цвета реакционной смеси с синего (Cu(OH)2) через желтый (СuOH) до оранжево-красного (Сu2O): |
Предварительный просмотр:
1 группа “Определение и классификация”: Карбоновые кислоты – это производные УВ, содержащие функциональную карбоксильную группу – COOH.
Карбоксильная группа состоит из карбонильной и гидроксильной групп.
По основности кислоты делятся на одноосновные (монокарбоновые), двухосновные (дикарбоновые), трехосновные (трикарбоновые) и т.д. (Демонстрация слайдов).
предельные (насыщенные), R – алкил;
непредельные (ненасыщенные) – производные непредельные УВ;
ароматические – производные ароматических УВ.
Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты, их общая формула:
Сn Н2n+1 - СООН
2 группа. “Номенклатура и изомерия” По международной заместительной номенклатуре название кислоты производят от названия соответствующего углеводорода с добавлением окончания и слова кислота. Нумерацию цепи всегда начинают с атома углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях положение функциональной группы не указывают. Например:
СН3 – СН2 – СН(С2Н5) – СН(СН3) – СН2 – СООН
2-метил-4-этилгексановая кислота
Названия основных насыщенных карбоновых кислот приведены в таблице.
Внутри класса для предельных монокарбоновых кислот возможна только изомерия углеродной цепи. Метановая, этановая и пропановая кислоты изомеров не имеют.
Составу СH3-COOH соответствуют 4 изомера.
Кроме изомерии по углеродному скелету, для монокарбоновых кислот характерна межклассовая изомерия сложным эфирам карбоновых кислот.
3 группа: “Электронное строение”
Карбоксильная группа содержит высокополяризованную карбонильную группу. Атом углерода карбонильной группы, имеющий частичный положительный заряд, оттягивает на себя электроны связи С – О. Неподеленная пара электронов атома кислорода гидроксильной группы взаимодействует с электронами – связи карбонильной группы. Это приводит к большему оттягиванию электронов от атома водорода гидроксильной группы увеличению полярности связи О – Н по сравнению со спиртами, а также уменьшению положительного заряда на атоме углерода карбонильной группы кислот по сравнению с альдегидами. В отличие от спиртов, кислоты диссоциируют с образованием ионов водорода Н+. В отличие от альдегидов для них не характерны реакции присоединения по двойной связи.
4 группа: “Общие способы получения”
Окисление альдегидов.
В промышленности: 2RCHO + O2 2RCOOH
Лабораторные окислители: Ag2O, Cu(OH)2, KMnO4, K2Cr2O7 и др.
Окисление спиртов: RCH2OH + O2 RCOOH + H2O
Окисление углеводородов: 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O
Из солей (лабораторный способ): CH3COONaкр. + H2SO4 конц. CH3COOH + NaHSO4
HCOOH
1)метановая (муравьиная) CH3COOH
2)этановая (уксусная) HCOOCH3
3)метиловый эфир муравьиной кислоты CH3CH2COOH
4)пропановая (пропионовая) HCOOCH2CH3
5)этиловый эфир муравьиной кислоты CH3COOCH3
6)метиловый эфир уксусной кислоты CH3(CH2)2COOH
7)бутановая (масляная) 2-метилпропановая HCOOCH2CH2CH3
8)пропиловый эфир муравьиной кислоты CH3COOCH2CH3
9)этиловый эфир уксусной кислоты CH3CH2COOCH3
10)метиловый эфир пропионовой кислоты CH3CH2COOCH
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
![](/sites/default/files/pictures/2011/10/19/picture-25498.jpg)
Способы получения и химические свойства органических веществ.
Способы получения и химические свойства органических веществ. Материал можно использовать для подготовки к ЕГЭ....
Строение и свойства органических веществ
Строение и свойства органических веществ...
11 класс. Методическая разработка занятия "Сравнение свойств неорганических и органических веществ"
Материал содержит конспект занятия, репортаж с урока и презентацию учителя к уроку и одну из презентаций обучающихся....
![](/sites/default/files/pictures/2012/12/26/picture-142634-1356550611.jpg)
Химические свойства и способы получения органических веществ
Преподавая химию в 10-м классе при 1-часовой учебной нагрузке я столкнулась с рядом трудностей. Объем пролграммы не изменился, ежегодно в 11-м классе есть дети, которые сдают химию в форме ЕГЭ, при эт...
Тестовый материал для подготовки к ЕГЭ по теме "Свойства органических веществ".
В данном документе собрано большое количество тестовых заданий для проверки знаний обучающихся по темам "Свойства и способы получения органических веществ различных классов"....
![](/sites/default/files/pictures/2015/02/17/picture-580218-1424147804.jpg)
Презентация к уроку по химии "Предмет органической химии. Органические вещества. Теория химического строения органических веществ"
P { margin-bottom: 0.21cm; } Цели урока:Образовательные: P { margin-bottom: 0.21cm; } Сформировать представление о составе и строении органических соединений, их отличительных признаках.сформ...
![](/sites/default/files/pictures/2015/12/20/picture-44806-1450635265.jpg)
Определение формул органических веществ. Определение формул веществ по химическим свойствам.
Задачи С5, подготовка к ЕГЭ, Лекция №4, 10-11 класс...