Органические вещества и их свойства.
учебно-методический материал по химии (10 класс) по теме

АлканыСnH2n+2

Sp3

замещение

Г2,  О2

нитрование

сульфирования

крекинг,

Пиролиз

изомеризация

Циклоалканы

СnH2n Sp3

Г2,  ±Н 2   , О2

НГ    

Алкены СnH2n  Sp2 и Sp3

Диен

 СnH2n-2

 Sp2 и Sp3

полимеризац

изомеризац

Г2,  ±Н 2   , О2

НГ    Н 2  О  KMnO4

Муравьиный

альдегид

Алкины СnH2n-2 Sp и Sp3

полимеризац

изомеризац

Г2,  Н 2   , О2

НГ    Н 2  О  KMnO4

Уксусная кислота

Ин-1+

+{Ag(NH3)}OH

+CuCl в  NH3

Арены

СnH2n-6

Бензол

Толуол

Ксилол

Кумол

Стирол

Г2,  Н 2   , О2

HNO3 , H2SO4 СnH2n+1Cl спирты

алкены

KMnO4

Спирты

СnH2n+2 O

Sp3

Na, НГ ,О2

Серная, азотная

PCl5 ,Спирты

Орг.кислоты

Нагревание

KMnO4

CuO t

Многоат

спирты

глицерин

этиленгликоль

Na, NaОН , НГ ,О2 азотная, Спирты

Орг.кислоты

Нагревание

KMnO4

Фенол, крезол, гидрохинон

С6Н5ОН

Sp2 и Sp3

Na, NaОН , НГ

Спирты

Альдегиды

Г2, FeCl3 , HNO3 , H2SO4

Альдегиды

СnH2n O

Sp2 и Sp3

Н 2   , Н 2  О , Г2, фенол

CH3-MgCl

Спирты

альдегид

  +Сu(OH) 2

+{Ag(NH3)}OH

Карбоновые

кислоты

СnH2n O 2

Sp2 и Sp3

Ме, МеО, МеОН, Г2, SOCl2

карбонаты

Спирты

Муравьиная кислота

НСООН

+{Ag(NH3)}OH

+Сu(OH) 2

HgCl2

Амины

СnH2n+3 N

Н 2  О    НГ  О2

R- Г   HNO2

Анилин

С6Н5NH2

Br2 , Н 2   , H2SO4 

Аминокислот

Щелочи

Кислоты

Спирты

Аминокислот

HNO 2

Глюкоза

+{Ag(NH3)}OH

+Сu(OH) 2

НNO3 

H2

брожения

а)Спиртовое

б)молочнокис

в)маслянокис.

Крахмал

Гидролиз

кислотный

на моносахарид

иод

азотная кисл.

Дисахариды Гидролиз

кислотный на 2  углевода

Белок

биуретовая реакция – Cu(OH)2 синефиолет.

Ксантопротеин+ HNO3 -желтого цвета.

Черный осадок -CuSO4, HgCl2, (CH3COO)2Pb, FeCl3.

Название класса

Общая формула

Способы получения

Химические свойства

Алканы

СпН2n+2

Из оксида углерода(II), карбида алюминия, солей карбоновых кислот, гидрирование алкенов и алкинов, реакция Вюрца, крекинг

Горение, замещение, крекинг, изомеризация, дегидрирование

Циклоалканы

СпН2п

Гидрирование аренов, из дигалогенопроизводных

Горение, замещение (для высших), присоединение (для низших)

Алкены

СпН2п

Крекинг, дегидрирование алканов, гидрирование алкинов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование моногалогеналканов, дегалогениро- вание дигалогеналканов

Горение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов, воды), полимеризация, окисление

Алкадиены

СпН2п-2

Дегидрирование и дегидратация этанола (реакция Лебедева), дегидрирование алканов и алкенов

Горение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов), полимеризация

Алкины

СпН2п-2

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов. Гидролиз карбида кальция и термическое разложение метана (ацетилен)

Горение, замещение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов, воды), окисление, полимеризация

Арены

(бензол,

толуол)

СпН2п-6

Дегидрирование циклоалканов, дегидроциклизация алканов, алкилирование по Фриделю-Крафтсу, реакция Вюрца-Фитинга, из солей бензойной кислоты

Горение, замещение (взаимодействие с галогенами, азотной кислотой), присоединение (водорода, галогенов)

Предельные

одноатомные

спирты

СпН2п+1ОН

    или

СпН2п+2О

Гидратация алкенов, гидрирование альдегидов и кетонов, гидролиз галогеналканов, гидролиз (и омыление) сложных эфиров. Из оксида углерода(П) и водорода (метанол). Брожение глюкозы (этанол)

Горение, взаимодействие со щелочными металлами,

галогеноводородами, окисление, межмолекулярная и

внутримолекулярная дегидратация, этерификация

Многоатомные спирты

R(OH)n

Гидролиз жиров, из пропилена

Горение, этерификация, взаимодействие со щелочными металлами, галогеноводородами, азотной кислотой, гидроксидом меди(П)

Фенолы

С6Н5(ОН)n

Из фенолята натрия,сплавление солей сульфокислот, из галогенопро- изводных аренов, кумольный способ (из бензола и пропилена)

Горение, замещение, поликонденсация, взаимодействие с галогенами, азотной кислотой, щелочными металлами, щелочами

Альдегиды

СпН2пО

Окисление первичных спиртов, гидролиз дигалогеналканов, гидратация ацетилена, окисление алкенов и метана

Горение, окисление (гидроксидом меди(Н), аммиачным раствором оксида серебра), присоединение (воды, водорода), замещение (взаимодействие с галогенами), поликонденсация, полимеризация

Кетоны

СпН2пО

Из солей карбоновых кислот, окисление вторичных спиртов

Горение, присоединение водорода

Одноосновные предельные карбоновые кислоты

СпН2пО2

Окисление первичных спиртов, альдегидов, алканов, гидролиз сложных эфиров. Из щавелевой кислоты и оксида углерода(Н) (муравьиная кислота)

Диссоциация, взаимодействие с металлами, основными оксидами, гидроксидами, солями более слабых и летучих кислот, спиртами (этерификация), замещение в радикале (взаимодействие с галогенами), присоединение водорода. Для муравьиной кислоты взаимодействие с гидроксидом меди(Н), аммиачным раствором оксида серебра

Простые эфиры

r,—0—r2

СпН2п+2О

Из предельных одноатомных спиртов

Горение

Сложные эфиры

СпН2пО2

Из спиртов и кислот

Горение, гидролиз (в том числе омыление)

Углеводы (глюкоза)

С6Н12О6

Гидролиз полисахаридов, фотосинтез

Взаимодействие с гидроксидом меди(П), аммиачным раствором оксида серебра, азотной кислотой, ангидридами кислот, галогеналканами, спиртами, горение, восстановление, этерификация, брожение

Углеводы (полисахариды)

(С6н10О5)п

Из моносахаридов

Горение, гидролиз, этерификация, взаимодействие с азотной и органическими кислотами

Амины

R2-N- R3

Из галогеналканов, нитросоединений

Горение, основные свойства (взаимодействие с водой и кислотами)

Анилин

R-NH2

или

C6H5NH2

Из галогеналканов, нитробензола

Основные свойства (взаимодействие с кислотами), взаимодействие с галогенами, водородом, азотной кислотой

Аминокислоты

NH2СпН2п-1О2

Гидролиз белков, из галогенопроизводных кислот

Горение, амфотерные свойства (взаимодействие с кислотами и щелочами), взаимодействие с металлами, основными оксидами, солями, спиртами,поликонденсация, образование биполярного иона

Реакции замещения

В реакциях замещения водород или функциональная группа замещается на неводородный атом или другую функциональную группу:

Реакции присоединения

Реакции присоединения сопровождаются разрывом кратных связей:

Реакции отщепления

Реакции отщепления (элиминирования) приводят к образованию непредельных углеводородов:

Реакции перегруппировки

Реакции перегруппировки (изомеризации) приводят к образованию изомеров:

Реакции окисления и восстановления

Реакции окисления и восстановления протекают с изменением степени окисления углеродного атома:

1. Полное окисление (сгорание)

2. Частичное окисление

Все эти реакции протекают по двум механизмам, различающимся способом

При свободнорадикальном механизме под действием излучения или температуры происходит гомологический разрыв связей (преимущественно малополярных) с образованием частиц, содержащих неспаренные электроны. Эти частицы – свободные радикалы – чрезвычайно реакционноспособны.

При ионном механизме происходит гетеролитический разрыв связей с образованием карбкатионов и карбанионов . Атакующий реагент, взаимодействующий с субстратом, может быть двух видов: нуклеофильным и электрофильным.
Нуклеофильные реагенты отдают электронную пару субстрату; электрофильные реагенты принимают электронную пару от субстрата. Карбкатионы обладают электрофильными свойствами, карбанионы – нуклеофильными.
Типичные нуклеофильные реагенты:

Типичные электрофильные реагенты:

Алканы

Алкены

Формула

Представитель

метан

этилен

Гибридизация

Изомерия

Углеродного скелета.

Углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая; цис- и транс-изомерия

Хим. св-ва

Галогенирование, горение,

нитрование:

Галогенирование, присоединение водорода, галогенводородов, воды, окисление перманганатом калия, полимеризация.

Получение

Действие металлического натрия на моногалогенпроизводные (Реакция Вюрца).

Восстановление непредельных углеводородов.

Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью.

Действие спиртовых р-оров едких щелочей на галогенпроизводные.

Действие Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя атомами галогена у соседних атомов.

Гидрирование ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной активностью( Fe).

Кач. реакции

Горение алканов сопровождается синим пламенем.

Алкены обесцвечивают бромную воду.

Окисление перманганатом калия – обесцвечивают раствор.

Признак

Циклоалканы

Арены

Формула

CnH2n

СnH2n-6

Представители

Циклопропан –С3H6
Циклобутан – С4H8
Циклопропан – С5H10

Бензол – С6H6
Толуол – С6H5CH3
o-ксилол - C6H4(CH3)21. 2- диметилбензол
n-ксилол - C6H4(CH3)2 1. 3- диметилбензол
m-ксилол - C6H4(CH3)2        1. 4- диметилбензол

Гибридизация

Sp3

Sp2

Изомерия

1) Изомерия углеродного скелета
2) Изомерия положения заместителей в кольце.
3) Межклассовая изомерия с алкенами

1) Строения и число заместителей
2) Положение заместителей
3) Заместители в положении 1,2-орто; 1,3- мета; 1,4—пара.

Химические свойства

1) Гидрирование
2) присоединение галогенов и галогеноводородов.
3) Дегидрирование ( циклогесана и его алкильных производных)
4) разложение
5) окисление

1) галогенирование
2) нитрование
3) Сульфирование
4) Алкилирование
5) Гидрование
6) окисление

Получение

1) Синтез циклических дигалогенопроизводных.
2) из ароматических УВ
3) из нефти.

1) переработка нефти и угля
2) дегидрирование циклогексана
3) Дегидроциклизация гексана
4) Тримеризация ацитилена при 500 град.
5) сплавление солей бензойной кислоты со щелочью.

Качественные реакции

Обесцвечивание бромной воды

реакция с аммиачным раствором цианида никеля (II).Выпадает осадок -Ni(CN)2NH3(C6H6).

Кетоны

Альдегиды

Общая формула

СnH2nO

СnH2nO

1 представитель

1. Ацетон

СН3—СО—СН3

1. муравьиный альдегид (формальдегид)

sp

Sp3

Sp3, sp2

изомерия

1. углеродного скелета
2. положения кетогруппы
3. межклассовая изомерия

1. изомерия углеродного скелета, начиная с С4
2. межклассовая изомерия
3. циклическими оксидами (с С2)   
4. непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)

Хим.

Св-ва

1. Действие на кетоны сильных окислителей (КМnО4, NaIO4, К2Сr2О7) в жестких условиях
   (t, давление, кислая или щелочная среда) приводит к разрыву углерод-углеродной связи при карбонильной группе. В результате образуется смесь кислот с меньшим числом атомов углерода, чем в исходном кетоне:

2. Кетоны присоединяют водород по карбонильной группе с образованием вторичных спиртов:

3. Кетоны присоединяют активные спирты – метанол и этиленгликоль – с образованием кеталей (эта реакция обратимая):

1. Альдегиды медленно окисляются кислородом воздуха в карбоновые кислоты:

2. Альдегиды не присоединяют НСl по двойной связи С=О. Также альдегиды не реагируют с Na, т.е. альдегидный водород группы –СНО не обладает заметными кислотными свойствами.
3. Реакция альдегидов со спиртами. Синтез полуацеталей и ацеталей.
4. Альдегиды с электроноакцепторными заместителями в -положении к альдегидной группе присоединяют воду с образованием гидратов альдегидов (диолов-1,1):

5. Альдегиды присоединяют водород Н2 по двойной связи С=О при нагревании в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd).

        получение

• Окисление вторичных спиртов:

 Декарбоксилирование солей карбоновых кислот и самих кислот:

Гидролиз дигалогенопроизводных углеводородов, содержащих два атома галогена при одном атоме С:

Синтез ароматических кетонов по Фриделю–Крафтсу из ароматических углеводородов и хлорангидридов карбоновых кислот в присутствии АlСl3:

Гидратация алкинов (С(3) и выше) по Кучерову:

1. Альдегиды получают восстановлением кислот:

2. Окисление первичных спиртов.
3. Действие воды на дигалоидные соединения 

4. Действие воды на ацителеновые углеводороды (реакция Кучерова). При действии воды на ацителен в присутствии солей окиси ртути получается уксусный альдегид:

5. Гидролиз виниловых эфиров. Альдегиды получаются при действии воды в присутствии минеральных кислот на простые виниловые эфиры.  

Качественные

реакции

1. Йодоформная реакция.

2. Реакция с нитропруссидом натрия.

Оранжево-красное окрашивание, при подкислении СН3СООН переходит в вишнево-красное

1. Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала) и гидроксидом меди (II)

R—HC=O + Ag2O = R—C(OH)=O + 2Ag

2. При действии на альдегиды реактива Фелинга, медь восстанавливается до степени окисления +1, что приводит к изменению цвета реакционной смеси с синего (Cu(OH)2) через желтый (СuOH) до оранжево-красного (Сu2O): 
R—HC=O + 2Cu(OH)2 = R—C(OH)=O + Cu2O + 2H2O.