Главные вкладки

    Опорный конспект "Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова"
    план-конспект урока по химии (10 класс) на тему

    Громова Ольга Ильинична

    Теория химического строения органических соединений раскрывает закономерности и порядок связи атомов друг с другом в молекулах. Разработана А.М. Бутлеровым в 1861г.

    Основные положения теории.

    1. Атомы в молекулах органических веществ соединены  между собой химическими связями в определенной последовательности  согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен.

    Скачать:


    Предварительный просмотр:

    ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ № 1

    ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

    А.М. БУТЛЕРОВА

    Теория химического строения органических соединений раскрывает закономерности и порядок связи атомов друг с другом в молекулах. Разработана А.М. Бутлеровым в 1861г.

    Основные положения теории.

    1. Атомы в молекулах органических веществ соединены  между собой химическими связями в определенной последовательности  согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен.

    Формулы строения:

    а) структурная формула -  описывает порядок соединения атомов в молекуле, т.е. ее химическое строение. Химические связи в структурной формуле изображают черточками. Связь между водородом и другими атомами обычно не указывается (такие формулы называются сокращенными структурными).

    Например, полная и сокращенная структурные формулы н-бутана C4H10 имеют вид:

             Н    Н    Н    Н                        

             ׀     ׀      ׀     ׀

    Н – С – С – С – С – Н                                СН3 – СН2 – СН2 – СН3 

           ׀     ׀      ׀    ׀                  

           Н     Н   Н    Н

       полная структурная формула                                              сокращенная структурная формула

    б) молекулярная (брутто) формула C4H10, показывает только, какие элементы и в каком соотношении входят в состав вещества (т.е. качественный и количественный элементный состав), но не отражает порядка связывания атомов.

    1. Свойства органических веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка их расположения атомов в молекуле, т.е. от химического строения молекулы.

    Например, н-бутан и изобутан имеют одну молекулярную формулу C4H10, но разную последовательность связей

                Н    Н    Н    Н                   Н    Н    Н        

             ׀     ׀     ׀       ׀                        ׀     ׀     ׀    

    Н – С – С – С – С – Н               Н – С – С – С – Н

           ׀      ׀     ׀     ׀                       ׀

           Н    Н   Н    Н                           Н - С -Н

                                                   ׀

                         н-бутан                                     Н      изо-бутан

    2.1. Способность атомов углерода соединяться  в различном порядке друг с другом и с атомами других элементов, обусловливает явление изомерии.

    1.  Вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав молекул, но различное химическое строение и свойства называются изомерами.
    2. Существует два основных типа изомерии – структурная и пространственная.
    3. Структурная изомерия определяется различным порядком соединения атомов в молекуле. Различают три вида структурной изомерии:
    • вид изомерии, связанный с изменение строения углеродной цепи, называется изомерией углеродного скелета (изомерией цепи). Например, пентан имеет следующие изомеры:

                                                                             С

                                                 ׀

              С – С – С – С – С                  С  - С – С – С                  С  -   С –  С

                                                   ׀                                   ׀

                                                                        С                                С

     н-пентан, Tкип.= +36°С           2-метилбутан, Ткип.= +27°С           2,2 –диметилпропан, Ткип.= +5°С

    • вид изомерии, связанный с изменением места расположения кратной связи и /или атомов и групп атомов (галогенов, гидроксо-, нитрогрупп и др.), заместивших атомы водорода в углеродной цепи, называется изомерией положения. Например,

    СН3  - СН2 – СН = СН2  и  СН3  - СН = СН – СН

    бутен-1                                бутен-2                    

    СН3 - СН2 – СН2-ОН  и СН3 - СН – СН3

    пропанол-1                          ׀

                                                                      ОН           пропанол-2                                            

    • межклассовая изомерия. Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным классам органических соединений. Например, этиловый спирт и диметиловый эфир отвечают формуле С2Н6О:

    СН3  - СН2 - ОН                              СН3  - О - СН3 

                           спирт   Tкип.= +78,4°С                                   эфир   Tкип.= -23,7°С        

    1. Пространственная изомерия обусловливается различным расположением атомов и групп атомов в пространстве.

    Пространственная изомерия подразделяется на: а)геометрическую (цис- и транс-изомерию), она возможна при наличии двойной связи в корне молекулы:

    СН3                            СН3                          СН3                           Н

         

                 С   =   С                                           С   =   С

      Н                            Н                            Н                          СН3

            цис-изомер                                        транс-изомер

    б)Оптическая (зерккальная), она возможна при наличии ассиметричного атома углерода (при атоме углерода 4 разных заместителя)

    1. Молекула каждого вещества обладает определенным химическим строением, которое может быть установлено химическими методами. Изучая свойства вещества можно определить химическое строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства вещества.
    2. Атомы или группы атомов, образующие молекулу, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят и химические свойства соединения.

    Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и

    способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.


    По теме: методические разработки, презентации и конспекты

    Теория строения органических соединений (контрольная работа)

    Контрольная работа составлена по теме "Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова". Проводится в 10 классе при изучении углеводородов. Эту работу я использую также в 11 классе для под...

    Теория строения органических веществ А.М.Бутлерова

    В данной работе рассмотрены: введение в органическую химию, органические вещества, схемы реакций, электронное строение атома углерода, основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова....

    "Формирование органической химии как науки. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова".10 класс. УМК Рудзитиса. Базовый уровень

    План урока по теме "Формирование органической химии как науки. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова" для учащихся 10 класса, обучающихся  УМК Рудзитиса (базовый уровень)...

    Контрольная работа по теме «Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова»

    Контрольная работа по теме «Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова»...

    Теория химического строения органических соединений А.М.Бутлерова (10 класс)

    Презентация по теме: "Теория химического строения органических соединений" включает предпосылки создания теории химического строения, этапы становления теории и ее основные положения, причины многообр...

    Урок 4. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова

    Урок 4. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова...

    Тест по теме: «Предмет органической химии. Теория строения органических соединений».

    Тест №1 по проверке знаний в профильных классах по теме: «Предмет органической химии. Теория строения органических соединений»....