Конспект урока "Непредельные кислоты"
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему

Носачева Наталья Владимировна,

учитель химии высшей категории МБОУ СОШ №1.

Тема: Непредельные карбоновые кислоты.

Класс:11 класс.

Цель:

• Научить устанавливать влияние двойной связи на  химические свойства карбоновых кислот.
• Определять области применения непредельных карбоновых кислот и их производных.
• Разобрать влияние геометрической изомерии на физические свойства непредельных кислот.
• Развивать познавательные процессы.
• Способствовать развитию и совершенствованию практических навыков при соблюдении правил ТБ.
• Воспитывать общую культуру.

Оборудование:

1. опорная инструкция
2. штатив с пробирками
3. реактивы: аминовая кислота (водно – спиртовой раствор), бромная вода, раствор перманганата калия.

Ход урока:

1. Оргмомент урока.
2. Сообщение темы и целей урока, обозначение этапов урока.

Здравствуйте, ребята!

Сегодня мы с вами рассмотрим влияние двойной связи на химические свойства КК. Установим влияние геометрической изомерии на физические свойства олеиновая кислоты, на опыте проверим непредельность олеиновой кислоты. Реакции с участием карбоксильной группы – характерны для всех карбоновых кислот, поэтому сегодня мы не будем  заострять на них внимание.

3. Актуализация знаний (работа с тестами)

А-1. Какой общей формуле соответствует вещество СН2=СН – СН3?

1. СnH2n;     2.   СnH2n -2;      3.  СnH2n-6;      4. СnH2n+2. 

  А-2. Какие из перечисленных соединений обесцвечивают бромную воду?  

1. СН ≡ С – СН3;    2. СН2 = СН – СН3;   3. СН3 – СН – СН3;

                                                                                     |

                                                                                   CH3

4.  СН3 – СН = СН – СН2ОН

А –3.Какие вещества образуются в результате следующего превращения:

СН3СООН + Cl2  свет

1. HCl ; 2. CH2Cl – COOH ; 3. CH3 – COCl;  4. HOCl.

На доске 2 ученика выполняют индивидуальные задания: составить уравнение по схеме превращения:

1. C2H2        CH3COOH       C4H10

                          C2H4

2. CO          HCOONa       HCOOH        HCOOH3

4. Изучение новой темы.

  Сегодня мы познакомимся с кислотами, которые имеют двойную связь в УВ радикале. Обращаемся к опорной инструкции, разбираем общую формулу и типичных представителей.

Подробнее остановимся на олеиновой кислоте, т.к. она входит в состав жидких жиров.

Демонстрируем учащимся олеиновую кислоту и сразу готовим водно – спиртовой раствор(2-3 капли олеиновой кислоты растворяем в 1мл спирта, а затем разбавляем водой). Анализируем, в каких растворителях может растворяться ОК.

Затем переходим к типам изомерии непредельных кислот: изомерия цепи, изомерия положения двойной связи, геометрическая изомерия.

Для олеиновой кислоты важна геометрическая изомерия.

Н – С – (СН2)7 – СН3                                              Н – С – (СН2)7 – СН3

       ||                                   + HNO2                                ||

H – C – (CH2)7 – COOH                   HOOC – (CH2)7 - C   - H              

 Цис – олеиновая кислота                          транс – олеиновая кислота

Маслообразная жидкость                           твердое вещество

Как мы видим, геометрические изомеры отличаются друг от друга по свойствам. Составим формулы цис – и транс – изомеров для кротоновой кислоты СН3 – СН = СН – СООН, отметим, почему для неё возможна геометрическая изомерия.

Н                      Н                                    Н                        СООН

         С=С                                                         С= С

СН3               СООН                                СН3                    Н

Цис- Бутен – 2 – овая кислота                    транс – Бутен – 2 – овая кислота      

Продолжим изучение свойств олеиновой кислоты (ОК). она обладает свойствами не только кислот, но и непредельных соединений. Рассматриваем схему №1 из инструкции. Прогнозируем возможные химические свойства ОК. проведем лабораторный опыт №1. в результате бромная вода обесцвечивается, что указывает на наличие в молекуле ОК двойной связи. Так как непредельные  УВ легко окисляются раствором перманганата калия, проверим, может ли окисляться ОК. Проводим   лабораторный опыт №2. Убеждаемся, что ОК вступает в реакции характерные для непредельных УВ.

5. Закрепление.

Напишем уравнение реакций, которые характерны для непредельных карбоновых кислот по схеме №2. В заключение прогнозируем с помощью каких реакций можно определить в какой пробирке непредельная, а в какой предельная кислота. 

6. Подведение итогов урока. Домашнее задание.

Опорная инструкция к теме: «Непредельные карбоновые кислоты».

                                            О      КАРБОнил

        R – CH = CH – CH2 – C                                                 КАРБОКСИЛ

                                                          ОН гидро КСИЛ

                  ен   

общая формула: CnH2n-1 COOH

CH2 = CH – COOH – акриловая кислота

СН2 = С – СООН – метакриловая кислота

            | 

        CН3

СН3 – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)7 – СООН – олеиновая кислота.

   СН3 – (СН2)4 – СН = СН  - СН2 – СН = СН -  (СН2)7 - СООН (цис – цис –  октадекадиен 9, 12 – овая кислота).

СН3СН2 – СН = СН – СН2 – СН = СН – СН2 – СН = СН – (СН2)7СООН – линоленовая кислота.

Схема №1.

Присоединение Н2, Br2,

по месту двойной связи.

Кислотные свойства

(замещение Н+ в гидроксиле)                                    С17Н33СООН

                                                                                        олеиновая кислота.

Замещение ОН группы

Полимеризация,

окисление по месту двойной связи.

Лабораторный опыт №1. Взаимодействие олеиновой кислоты с бромной водой.

    Br2 (вода)   Цвет?                             В пробирку внести 5 капель водно –  

                                                               спиртового раствора ОК. Добавить

                                                            2 капли бромной воды.

                                                             Что наблюдали?    

                                                     ?

Раствор

олеиновой

кислоты

СН3 – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)7 – СООН + Br2          _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

Назовите продукт реакции.

• Акриловая кислота тоже обесцвечивает бромную воду. Напишите уравнение реакции.

СН2 = СН – СООН +  Br2                 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

Вывод: Эта реакция подтверждает наличие  в олеиновой кислоте _ _ _ _ .

Лабораторный опыт№2. Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия.

В пробирку внесите 5 капель водно – спиртового раствора ОК и добавьте 2 капли раствора перманганата калия.

Что наблюдали?

СН3 – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)7 – СООН + О + Н2О           _ _ _ _ _ _

• Закончите уравнение реакции по схеме:

CH2 = CH – COOH  + СН3ОН

СН2 = С – СООН  + Н2 

            | 

        CН3

С17Н33СООН + NaOH

С17Н31СООН + Na2CO3

СН2 = С– СООН  + Br2 

            | 

        CН3

 Дайте названия всем веществам.

• Как с помощью характерных реакций определить вещества:

1-я пробирка – олеиновая кислота (водно – спиртовой раствор)

2-я пробирка – уксусная кислота.