Опорный конспект по органической химии
методическая разработка по химии (10 класс) на тему

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)

CnH2n  между атомами  углерода одна двойная связь.

Номенклатура: ан → «ен»  или  «илен»

Вид гибридизации атома углерода: sp2; валентный угол - 120°; λ(С=С) = 0,134 нм; строение: плоское;  

Изомерия: 1) углеродного скелета; 2) положения двойной связи; 3) межклассовая (циклоалканы); 4) пространственная

Ф. св-ва: С2-С4 газы, без цвета; С5-С18 –жидкости; С≥19 –твердые, все мало растворимы в воде

Х. св-ва: Активны из-за наличия непрочной π-связи

1) горение: CnH2n + 3n/2 O2 → nCO2  + nH2O + Q

2) термическое разложение: : CnH2n → nC + nH2

3) Реакции присоединения:                Ni

• Гидрирования: CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3
• Галогенирование:  CH2 = CH2 + Сl2 → CH2Cl – CH2Cl                                                                                                (1,2-дихлорэтан)
• Гидрогалогенирование:                                                     CH2 = CH2 + HСl → CH3 – CH2Сl (хлорэтан)     

       CH2=CH –CH3 + HCl → CH3 – CHCl – CH3 (2-хлорпропан)

Правило Марковникова: к несимм. алкенам водород присоединяется к более, а галоген к менее гидрированному атому углерода

• Гидратация (присоединение воды)

                                                H3PO4 

                         CH2 = CH2 + HOH → CH3 – CH2OH

                                                     (этиловый спирт, этанол)

• Полимеризация: n(CH2=CH2) →(…-CH2 – CH2-…)n

                                                      Этилен               полиэтилен

               n(CH=CH2) → (… CH – CH2-…)n

                    |                            |

                 CH3                       CH3

     4) Дегидрирование (отщепление водорода)

                                         Cr2O3

         CH2=CH – CH3 → CH≡C –CH3 + H2 

                  пропен                            пропин

                                        Cr2O3

         CH2=CH – CH3 → CH2= C=CH2 + H2 

                  пропен                         пропадиен

 Способы получения: 

1) Из алканов – дегидрирование: (Cr2O3 – катализатор)                                                                           CH3 – CH3 → CH2=CH2 + H2

2) Крекинг алканов с n•6  С10H22 →  C4H8 + C6H14

3) Дегидратацией  спиртов (отщепление воды)

Порядок отщепления воды определяется правилом Зайцева: водород отщепляется от менее гидрированного атома углерода.

                   t°•140; H2SO4       

CH3 – CH2OH → CH2=CH2 + H2O                              

4) Из дигалогенпроизводных: CH3 – CHBr – CH2Br + Zn → 

CH3 – CH =CH2 + ZnBr2

5) Из моногалогенпроизводных со спиртовым раствором щелочи: CH3 – CH2Cl + KOH (спирт)→ CH2=CH2 + KCl + H2O

Алкины (ацетиленовые углеводороды)

CnH2n-2  между атомами  углерода одна тройная связь.

Номенклатура: ан → «ин»  

Вид гибридизации атома углерода: sp; валентный угол - 180°; λ(С=С) = 0,12 нм; строение: линейное; 1 и 2 π связи

Изомерия: 1) углеродного скелета; 2) положения тройной связи; 3) межклассовая (алкадиены);

Ф. св-ва: С2-С4 газы, без цвета; С5-С16 –жидкости; С≥17 –твердые, все мало растворимы в воде

Х. св-ва: характерны реакции присоединения

 1) Горение (много С – пламя коптящее)

2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O + Q

2) Реакции присоединения: (катализатор:Ni)

• Гидрирование в две стадии:

CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3 – CH3

 aцетилен                     этилен                             этан

• Галогенирование

CH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2 – CHBr2

Ацетилен                  1,2-дибромэтен             1,1,2,2-тетрабромэтан      

• Гидрогалогенирование (правило Марковникова)

CH≡CH + HCl → CH2=CHCl + HCl → CH3 – CHCl2

ацетилен                    винилхлорид                1,1-дихлорэтан

• Гидратации – реакция Кучерова катализатор: (соль: Hg2+ в кислой среде H+)    
• Гомологи алкинов дают кетоны:

                                 HgSO4

CH≡C – CH3 + HOH → CH3 – C – CH3  пропанон, ацетон

                                                 ||

                                                 O            

3) Тримеризация (для ацетилена)

                  t°, C (уголь)

3 CH ≡ CH → C6H6  (бензол – ароматический УВ)

4) Замещение водорода у атома углерода с концевой тройной связью:        NH3

2CH≡C –CH3 + Ag2O → 2AgC≡C – CH3 + H2O

(качественная реакция на тройную связь)

2CH≡C –CH3 + 2Na → 2Na – C ≡ C – CH3 + H2 

(слабые кислотные св-ва)

5) окисление  

а) в кислой среде:

CH≡CH +  KMnO4 + H2SO4 → HOOC –COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O                                 щавелевая кислота

б) в щелочной или нейтральной:

CH≡CH + 8KMnO4 → 3K2C2O4 + 2KOH + 2H2O + 8MnO2

                                        оксалат калия

Предельные одноатомные спирты (алканолы)

CnH2n+1OH           или         R – OH  

Номенклатура: название углеводорода + ол: этан + ол = этанол

Изомерия: 1) углеродного скелета;  2) положения функциональной гидроксильной группы;  3) межклассовая изомерия – простые эфиры: C2H5OH этанол ; диметиловый эфир –межклассовый изомер CH3 – O – CH3 

Физ. свойства: даже первый спирт – жидкость; C1-C11 - жидкости,  хорошо растворимы в воде, летучи, имеют запах, с C12 – твердые, без запаха, не растворимы в воде,  между молекулами возможно образование водородных связей.

Химические свойства:

1) горение:  CnH2n+1OH  + 3n/2O2 → n CO2 + (n+1)H2O

2) реакции, идущие с участием водорода в гидроксильной группе:

• С активными металлами:                                                                 2R-OH + 2Na → H2↑ + 2R – O – Na                                                                                            (соли – алкоголяты)
• С органическими  кислотами (этерификации) CH3COOH + HOCH3 → CH3COOCH3 + H2O

                                                      (сложный эфир: метилацетат)  

3) Отщепление ОН-группы (с галогеноводородами)

• R – OH + HBr → R – Br + H2O

        C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O

4) реакции с участием группы «ОН»

• Окисление:

• Первичные спирты окисляются в альдегиды:    

 C2H5OH + CuO → CH3 – COH(альдегид)  + Cu + H2O

• Вторичные спирты окисляются в кетоны

CH3 – CH(OH) – CH3 + CuO → CH3 – C – CH3 + Cu + H2O

                                                                 || ацетон (пропанон)

                                                                 O          

• Третичные спирты не окисляются

• Реакции дегидратации (отщепление воды)

• Внутримолекулярная дегидратация дает алкены                t°>140 H2SO4

            C2H5OH → CH2 = CH2 + H2O

• Межмолекулярная – простые эфиры

                       t°•140 H2SO4

C2H5OH + HOC2H5 → C2H5 – O – C2H5(диэтиловый эфир) + H2O

Получение спиртов:

1) Гидратация алкенов: CH2=CH2 +HOH → CH3 –CH2OH

2) щелочной гидролиз галогеналканов

C2H5Cl + KOH (водный)→ C2H5OH + KCl

3) восстановление альдегидов: CH3COH + H2 → C2H5OH

4) брожение глюкозы: C6H12O6 → 2CO2 + 2C2H5OH

5) Из синтез-газа для метанола: CO + 2H2 → CH3OH 

Алканы (предельные,насыщенные углеводороды, парафины)

CnH2n+2  между атомами  углерода одинарная (δ-связь)

Номенклатура: суффикс: «ан»

Вид гибридизации атома углерода: sp3; валентный угол - 109°28′; λ(С=С) = 0,154 нм; строение: пространственное; тетраэдрическое  

Изомерия: 1) углеродного скелета;

Ф. св-ва: С1-С4 газы, без цвета; С5-С18 –жидкости; С≥19 –твердые, все мало растворимы в воде

Х. св-ва: Малоактивны из-за прочной δ-связи

1) горение: CnH2n+2 + 3n+1/2 O2 → nCO2  + (n+1)H2O + Q

2) термическое разложение: CnH2n+2 → nC + (n+1)H2

3) крекинг: разложение алканов с большей массой на алкан и алкен с меньшей массой (n•6)   t°

                         С6H14 → C4H10 + CH2=CH2                         

                                        гексан        бутан  этен

4) Изомеризации: получения изомеров:

                              AlCl3

CH3 – (CH2)4 – CH3 →   CH3 – CH – CH – CH3

    гексан                                   |           |

                                                CH3    CH3   

5) Реакции замещения - галогенирования идет по стадиям                                             по радикальному механизму (водород замещается на галоген)                                       Cl  

                                      hν           |

CH3 – CH – CH3 + Cl2  → CH3 – C – CH3  + HCl

            |                                        |

          CH3                                    CH3    

        2-метилпропан           2-хлор-2-метилпропан  

6) Реакции замещения - нитрования идет по стадиям                                             по радикальному механизму (водород замещается на нитрогруппу)  - реакция Коновалова

                                                             NO2 

                                            H2SO4          |

CH3 – CH – CH3 + HO-NO2  → CH3 – C – CH3  + H2O

            |                                                 |

          CH3                                          CH3    

        2-метилпропан           2-нитро -2-метилпропан  

7) Реакции дегидрирования: алкан может превратиться в алкен (алкин, алкадиен)

                            Cr2O3

CH3 – CH2 – CH3 → CH2 = CH – CH3 + H2

                                 CH ≡ C – CH3 + 2H2 

                                 CH2=C=CH2 + 2H2

Способы получения: 

1) Лабораторный:  декарбоксилирование          

CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3

Ацетат натрия                       метан

2) Гидролиз карбида алюминия

Al4C3 +12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4

3) Реакция, ведущая к удлинению  У-В цепи – реакция Вюрца

2CH3Cl + 2Na →    C2H6 + NaCl

4) Электролиз по Кольбе:

2CH3COONa + 2H2O → C2H6 + 2NaOH + H2 + 2CO2

5) Гидрирование непредельных У-В (алкенов, алкинов, алкадиенов)

Альдегиды и кетоны

CnH2nО           или        

                                 Альдегид                  Кетон            

Номенклатура: название углеводорода + «аль»: этан + аль = этаналь;  для кетонов: название углеводорода + он:                       пропан + «он» = пропанон 

Изомерия: 1) углеродного скелета;  2) межклассовая изомерия: альдегиды ↔ кетоны; *3) для кетонов возможна  изомерия положения функциональной группы

Вид гибридизации атома углерода в карбонильной группе: sp2; валентный угол - 120°;

Ф. св-ва: Метаналь – газ, этаналь -  летучая жидкость, последующие члены – жидкости, высшие гомологи – твердые вещества. Первые члены гомологического ряда хорошо растворимы в воде. Ацетон – бесцветная жидкость с характерным запахом, смешивается с водой в любых соотношениях, является хорошим растворителем

Химические  свойства:

1) реакции восстановления - присоединения (взаимодействие с водородом)

Альдегиды превращаются в первичные спирты

Кетоны превращаются во вторичные спирты

2) Окисление альдегидов в карбоновые кислоты

3) Реакции замещения в радикале

Общие  способы получение альдегидов и кетонов:

• Окисление первичных и вторичных спиртов
• Гидратация алкинов

• Получение метаналя: каталитическое окисление метана:     N2O5

                          CH4  → CH2O + H2O

• Получение этаналя: окисление этилена:

2CH2=CH2 → 2CH3 – CHO (катализатор: CuCl2  или PdCl2)

• Из алкенов:

оксосинтез: алкен + СО(угарный газ) + Н2 → альдегид

CH2 =CH2 + CO + H2 → CH3 – CH2 – CHO

• Щелочной гидролиз дигалогензамещенных алканов:

 CH3 – CHCl2 + 2NaOH → CH3 – CHO + H2O + 2NaCl