Сложные эфиры карбоновых кислот
методическая разработка по химии (11 класс) на тему

Сложные эфиры карбоновых кислот.

Учитель химии и биологии Декуф М.Г.

МБОУ СОШ №3

птг.  Яблоновский Тахтамукайский район

Республика Адыгея

Сложные эфиры карбоновых кислот.

… И только аромат цветущих роз,

Летучий пленник, запертый в стекле

Напоминает в стужу и в мороз

О том, что было лето на Земле

В. Шекспир.

Цель: изучение свойств сложных эфиров, их значение в жизни человека и практическое значение сложных эфиров.

1. Рассмотреть строение сложных эфиров.
2. Изучить номенклатуру сложных эфиров
3. Сложные эфиры в природе
4. Особенности реакции этерификации и гидролиза сложных эфиров
5.  Применение сложных эфиров

Оборудование: компьютер, мультимедиа, фильм «Парфюмер».

Ход урока:

1. Проверка домашнего задания

Химический диктант

1. Муравьиная кислота обладает свойствами альдегидов и карбоновых кислот.
2. Карбоновые кислоты содержат карбонильную группу
3. Карбоновые кислоты не взаимодействуют с амфотерными оксидами.
4. В парах муравьиной кислоты нет димеров.
5. Карбоновые кислоты слабые электролиты.
6. В реакции этерификации карбоновых кислота отдает гидроксильную группу, а спирт атом Н.
7. Реакции этерификации необратима.
8. Основным источником карбоновых кислот является органический ситез.
9.  При t +16 C затвердевает в кристальную массу напоминающую лед, поэтому её называют ледяной кислотой

2.  Изучение нового материала

Классу задать вопросы

№ 7,8 прокомментировать ответы

Записать тему в тетрадь

Сложные эфиры карбоновых кислот.

1. Определение класса сложных эфиров как продуктов реакции этерификации и как веществ, содержащих функциональную группу атомов

                                                                                                                     О

                                                                                                         //

                                                                                                       R1 - С

                                                                                                              \

                                                                                                                О – R2

                        R1- COO- R2

Эфиры муравьиной кислоты

Н―СООСН3                Н – СОО – С2Н5         Н – СОО – СН2 – СН2 – СН3

.  Построение гомологического ряда сложных эфиров:

Н – СОО – СН3                 

СН3 – СОО – СН3             Н – СОО – С2Н5

С2Н5 – СОО – СН3           СН3 – СОО – С2Н5          Н – СОО – СН2 – СН2 – СН3

                                                                                    Н – СОО – СН2 – СН2 – СН2 –СН3

                                                                                   Н – СОО – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 –СН3

4.  Правила названия сложных эфиров: название радикала спирта, затем название алкана, содержащего столько же атомов углерода, сколько их в остатке кислоты с добавлением окончания «оат»

2. Решить задачу

Выведите молекулярную формулу сложного эфира, содержащего (по массе) 54,4% углевода, 36,4% кислорода и 9,2% водорода. Плотность его паров по водороду равна 44. Напишите не менее двух структурных формул сложных эфиров отвечающих этой молекулярной формуле.

ДАНО:                                                Решение:

ω (С) =54,4%                        1. Найдём молярную массу СхНyОz

ω (О) =36,4%                        М (СхНyОz) = 2г/моль ∙ 44 = 88 г/моль

ω (Н) =9,2%                        2. Найдём эмпирическую формулу.

DН2  = 44                          С:Н:О =х:у:z = : =  4,6: 9,2: 2,3 = = 2:4:1.

Найти: СхНyОz                                

                                3. Найдём молярную массу эмпирической формулы.

                                        М(С2Н4О) =12∙2+1∙4+16=44г/моль

                                4. Найдём количество атомов и составим формулы.

                                        n= 2          М(С4Н8О2) = 88 г/моль

НСОО – СН2 – СН2 – СН3                 СН3 – СОО– СН2 – СН3

        Ответ:         НСОО – СН2 – СН2 – СН3                 СН3 – СОО– СН2 – СН

Фрагмент фильма «Парфюмер», обсуждение правил ТБ при работе с химическими реактивами. Влияние запаха на органы чувств человека.

5) Презентации о нахождении в природе сложных эфиров о запахах.

Физические свойства. Применение.

6) Химические свойства сложных эфиров

Определение класса сложных эфиров как продуктов реакции этерификации и как веществ, содержащих функциональную группу атомов

5.  Реакция этерификации, условия её осуществления. Механизм реакции этерификации

а)  гидролиз (омыление)

R – COO – R1 + NaOH = R – COONa + R - OH  

б)  переэтерификация

R – COO – R1 + HO – R2 = R – COO – R2 + R1 – OH

Обратим кислотный гидролиз т.к. образуется кислота и спирт вновь реагирует

                СН3-СОО С2Н5+NаОН   → СН3-СОО-Nа+ С2Н5ОН

Эфиры легко сгорают

СН3 СООС2 Н5+ 5О2 → 4СО2+ 4 Н2О

Задача. При нагревании метанола массой 4,8г и уксусной кислоты массой 7,2г получили метилацетат массой 7,4г. Определите массовую долю выхода метилацетата

Дано:        Решение:

m (CH3-OН)= 4,8г                      CH3CОOН + НО-СН3 → CH3CОOСН3 + Н2О

m (CH3CОOН)= 7,2г                          1) ʋ (CH3-ОН)=m/M= 4,8/32=0,15 моль

m (CH3CОOСН3)= 7,4г                           ʋ (CH3СООН)= m/M = 7,2/60=0,12 моль

η (CH3CОOСН3) = ?        2) mт= (CH3CОOСН3)= V*М=0,12 ∙74= 8,88

        3) η (CH3CОOСН3) = mп/mт   = 7,4 ∕ 8,88 = 0,83

Ответ: η (CH3CОOСН3) = 0,83 или 83%

Домашнее задание: