Химические реакции в органической химии, 10 класс (профильный уровень)
презентация к уроку по химии (10 класс) на тему

Слайд 1

Особенности и классификация химических реакций в органической химии 10 класс (профильный уровень) Кокорина С.Е., учитель химии высшей кв. категории МБОУ СОШ №10 г. Североморск

Слайд 2

Особенности реакций с участием органических веществ 1. Органические вещества имеют молекулярное строение, поэтому реакции с их участием протекают медленнее , чем реакции неорганических веществ (ионные). Во многих случаях необходимы: t, p, kat . 2. Протекают с небольшим выходом продукта реакции (не более 50%), т.к. основная реакция сопровождается несколькими побочными, многие из которых обратимы. 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 2

Слайд 3

Особенности реакций с участием органических веществ 3. Для записи реакций органических веществ используют схемы , где а) между формулами исходных веществ и продуктов реакции ставят стрелку ; б ) используют структурные , а не молекулярные формулы веществ ; в) указывают условия проведения химичекой реакции. 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск , Мурманская область 3

Слайд 4

Классификация реакций в органической химии I. Реакции замещения ( S)- в молекуле субстрата один атом или группа атомов замещается на другой( ую ) : R-X + Y → R-Y +X А ) СН 4 + С l 2 → CH 3 Cl + HCl (галогенирование алканов ) Б) CH 3 Cl + Na OH →CH 3 OH + Na Cl В) СН 4 + Н NO 3 ( НО - NO 2 ) → CH 3 NO 2 + H 2 O По структурному признаку: 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 4

Слайд 5

Субстрат – основное вещество ( от лат. Sybstratum - основа), вступающее в химическую реакцию. Это более сложное по строению вещество или соединение со старшей функциональной группой. Если из двух реагирующих веществ одно органическое а другое неорганическое, то субстратом считают органическое вещество; Второе (неорганическое вещество) называют реагентом . 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 5

Слайд 6

II . Реакции присоединения (А ) от англ. addition – присоединение В зависимости от того, какие изменения происходят с субстратом, различают реакции: 1. Гидрирование (присоединение водорода): СН 2 = СН 2 + Н 2 → СН 3 - СН 3 2. Галогенирование (присоединение галогенов С l 2 , Br 2 ) СН 2 =СН 2 + Br 2 → СН 2 – СН 2 ׀ ׀ Br Br 3. Гидрогалогенирование ( присоединение галогеноводородов НС l, HBr, HI ): СН 2 =СН 2 + HBr → СН 3 - СН 2 Br 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 6

Слайд 7

II . Реакции присоединения (А ) от англ. addition - присоединение 4. Гидратация (присоединение воды): СН 2 =СН 2 + H 2 O → СН 3 – СН 2 OH 5. Полимеризация (соединение большого числа молекул с двойными связями между атомами углерода с образованием высокомолекулярного соединения): n СН 2 =СН 2 → - [ СН 2 - СН 2 ]n - этилен полиэтилен 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск , Мурманская область 7

Слайд 8

III . Реакции элиминирования (отщепления ) – Е (от англ. eleminate- удалять) 1. Дегидрирование (отщепление водорода) на никелевом катализаторе: 2. Дегалогенирование ( отщепление галогена): СН 3 - СН – СН -СН 3 + Zn → СН 3 - СН = СН - СН 3 + Zn Br 2 ׀ ׀ Br Br 3. Дегидрогалогенирования ( отщепление галогеноводрода ): СН 3 - СН 2 Br + KOH( спиртовой р-р) → СН 2 = СН 2 + K Br + Н 2 O 4. Дегидратация ( отщепление воды): H 2 SO 4 , t> 140 СН 3 - СН 2 OH → СН 2 =СН 2 + Н 2 O СН 3 - СН 3 → СН 2 =СН 2 + Н 2 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 8

Слайд 9

IV . Реакции изомеризации Под влиянием катализаторов при нагревании углеводороды нормального строения подвергаются изомеризации - перестройке углеродного скелета с образованием алканов разветвленного строения. AlCl3 , t CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH-CH 3 | CH 3 н-бутан 2-метилпропан 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск , Мурманская область 9

Слайд 10

V. Реакции разложения (сокращения углеродной цепи) 1. Крекинг (от англ. to crack – «колоть, расщеплять») При нагревании до температуры выше 500° в молекулах алканов происходит разрыв связей между атомами углерода. C 10 H 22 → C 5 H 12 +C 5 H 10 C 10 H 22 → C 4 H 10 + C 6 H 12 2. Пиролиз (разложение при высокой t , без доступа воздуха): СН 4 → С+2Н 2 ( t > 1500 C) 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 10

Слайд 11

VI . Ароматизация (риформинг) (англ. reforming, от reform — переделывать, улучшать ) - промышленный процесс переработки бензиновых и лигроиновых фракций нефти с целью получения высокооктановых бензинов и ароматических углеводородов: 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 11

Слайд 12

VII. Реакции o кисления 1. Полное окисление (реакция горения): СН 4 + 2О 2 → СО 2 + 2Н 2 О 2. Каталитическое окисление: СН 4 + 2О 2 → Н – С=О ( T=500C) \ Н Окисление неорганическими окислителями ( KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 в разных средах ) : 3СН 2 =СН 2 + 2 KMnO 4 + 4Н 2 О → 3СН 2 -СН 2 + 2 MnO 2 +2КОН ОН ОН 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 12

Слайд 13

VIII. Наращивания углеродной цепи Реакция Вюрца: 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 13

Слайд 14

По механизму протекания : 1. Свободно - радикальные ® ( протекают под действием и при участии радикалов при сильном нагревании или облучении) Радикалы – активные частицы (атомы или группы атомов), имеющие неспаренные электроны- С l∙ , Br∙, СН 3 ∙ и др. Радикалы образуются в результате гомолиза (гомолитического разрыва ковалентных связей С-С и С-Н в органических веществах). 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 14

Слайд 15

ГОМОЛИЗ - способ разрыва ковалентной связи, в результате которого каждый из атомов, участвующих в ее образовании, сохраняет один неспаренный электрон и представляет собой радикал. А : В = А∙ + ∙ В CH 3 -CH 3 → CH 3 ∙ + ∙ CH 3 2. Нуклеофильные ( N) ( протекают под действием и при участии нуклеофилов). Нуклеофилы – анионы или молекулы, имеющие неподеленную пару электронов, способные взаимодействовать с атомами, на которых сосредоточен положительный заряд ( анионы: Br-, Cl-, OH-, RO- , нейтральные молекулы: Н 2 О , N Н 3 , спирты R-OH и др. 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 15

Слайд 16

3 . Электрофильные (Е)- ( протекают под действием и при участии электрофилов ). Электрофилы – катионы или молекулы, имеющие атом с незаполненной орбиталью или частичным положительным зарядом, способные взаимодействовать с амомами , обладающими избытком электронной плотности ( катионы: Н+ , ( CH 3 ) 3 C + и др.) Нуклеофильные и электрофильные частицы образуются в результате гетеролиза (гетеролитического разрыва ковалентных связей ). ГЕТЕРОЛИЗ - способ разрыва ковалентной связи, в результате которого пара электронов остается с одним из атомов, что приводит (чаще всего) к образованию двух противоположно заряженных ионов. А : В → А + + :В - ( CH 3 ) 3 C : Br → ( CH 3 ) 3 C+ + : В r - электрофил нуклеофил 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 16

Слайд 17

Домашнее задание: § 22 ( учебник В.В.Еремин), вопр. 1-3(устно), 4(письменно) §7 (уч. О.С. Габриелян) повторить, §8, вопр. 2, 3 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск , Мурманская область 17