Особенности органической химии
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему

Предмет органической химии. Понятие об углеводородах. Явление гомологии

В 70-х годах XIX века немецкий ученый К. Шорлеммер дал такое определение органической химии.

Органическая химия — это химия углеводородов и их производных.

Модели молекул органических веществ

Углеводороды метан, этан и бензол

Аминокислота глицин, хлорметан и метанол

Углеводороды — это соединения углерода с водородом.

Вот «визитная карточка» простейшего углеводорода:

Чем же отличаются от метана другие углеводороды? Почему их много?

Это обусловлено практически безграничной возможностью «конструирования» органических молекул, в которых углерод образует 4 связи с другими атомами и, что очень важно, друг с другом!

Дополнительная информация

Особенности строения атома углерода

Причина такой «коммуникабельности» атома углерода заключается в его строении:

Атом углерода С имеет 4 электрона на внешнем слое. Для устойчивой 8-электронной структуры этого слоя атом С может «принять» 4 е или «отдать» 4 е (более подробно см. в уроке «Химическая связь в органических соединениях»). Являясь самым маленьким среди атомов элементов IV группы и в то же время самым большим (кроме В) из атомов неметаллов II периода, атом углерода «охотно» реализует обе эти возможности, т. к. энергетические затраты при этом приблизительно одинаковы.

Именно эта особенность атомов углерода делает возможным существование самой жизни.

Впервые мы познакомились с этой особенностью атомов углерода, изучая его аллотропные модификации. Вспомните их кристаллическое строение, обратите внимание на различные способы соединения атомов углерода друг с другом.

Модели кристаллических решеток аллотропных модификаций углерода

Анимация. Модификация углерода — фуллерен

Что такое аллотропные модификации? Выберите название аллотропных модификаций элемента кислорода.

а) азот
б) озон
в) кислород
г) водород

Ответ

Аллотропные модификации — это вещества, образованные одним и тем же химическим элементом.

б) и в) — аллотропные модификации кислорода.

Это интересно!

Модификация углерода фуллерен, состоящяя из шарообразных молекул С60, названа в честь американского архитектора Ричарда Бакминстера Фуллера.

Это интересно!

Углерода в земной коре всего лишь 0,12%.

Предмет органической химии. Понятие об углеводородах. Явление гомологии (продолжение)

Теперь посмотрите на примеры молекулярных и структурных формул других углеводородов, похожих по строению на метан, но с большим числом атомов углерода: их называют гомологами (от греч. homologos — «подобный»).

Дополнительная информация

Молекулярные и структурные формулы

Молекулярные и структурные формулы метана и его гомологов

Гомологи — это органические вещества, сходные по строению и отличающиеся по составу молекул на одну или несколько групп —СН2—.

Группу атомов —СН2— называют гомологической разностью.

Метан, этан, пропан, бутан — это гомологи.

Гомологи образуют гомологический ряд. Приведенный гомологический ряд можно продолжить. Напишите структурную формулу следующего гомолога этого ряда.

Ответ

Гомологический ряд

Гомологический ряд — это ряд гомологов, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс.

Гомологи имеют сходные химические свойства и более или менее закономерно изменяющиеся физические свойства, что облегчает изучение огромного количества органических соединений. Явление гомологии было обнаружено французским химиком Ш. Жераром в XIX в.

Конструкции из кубиков — модели гомологов: состав отличается на (—СН2—), строение сходное

Явление изомерии

Углеводороды могут отличаться друг от друга не только составом (как, например, гомологи), но и строением.

В 30-е годы XIX в. благодаря шведскому ученому И.Я. Берцелиусу появилось понятие изомеры.

Изомеры (от греч. isos — «равный», meros — «часть») — это вещества, имеющие одинаковый состав молекул (молекулярную формулу) и разное строение, а потому и разные свойства.

Изомерия — это явление существования изомеров.

Изомеры состава C4H10

Сравните два новых понятия: гомологи и изомеры.

Это интересно!

Число изомеров (разных веществ), имеющих одну и ту же молекулярную формулу С70Н142, равно 5·10226.

Это интересно!

Среди неорганических веществ также встречаются изомеры (хотя это не столь распространено, как в органической химии). Например, изомерами являются цианат аммония NH4OCN и мочевина (карбамид) (NH2)2CO.

Производные углеводородов

Рассмотренными примерами не ограничивается многообразие углеводородов. Но еще более разнообразны производные углеводородов.

Производные углеводородов — это продукты замещения атомов водорода в молекулах углеводородов на другие атомы или группы атомов.

Ниже представлены некоторые примеры производных углеводорода
метана:

Производные углеводорода метана

Производные углеводородов образуют свои гомологические ряды, среди них также распространено явление изомерии. Явления гомологии и изомерии помогают понять разнообразие и многочисленность органических соединений.

Рост числа известных органических веществ

Неорганических веществ насчитывается приблизительно 700 тыс., тогда как органических — более 27 млн. Посмотрите, как стремительно растет их численность.

Рост числа органических соединений

Это интересно!

Запах некоторых углеводородов и их производных с молекулами округлой формы оказывается свежим и большей частью приятным.

Органические вещества — вещества молекулярного строения

Ковалентная связь

Ковалентная связь — это химическая связь с помощью общих электронных пар для взаимодействующих атомов.

Ковалентная связь образуется между атомами неметаллов и между атомами металлов и неметаллов, не сильно отличающимися электроотрицательностью.

Итак, важнейшие химические элементы, входящие в состав молекул органических веществ — это, конечно, углерод С, водород Н, а также азот N, кислород О, галогены. Все это атомы неметаллов. Поэтому предметом изучения в органической химии являются преимущественно вещества молекулярного строения с ковалентным типом химических связей в молекулах и слабым межмолекулярным взаимодействием.

Поэтому типичные органические вещества — это чаще всего жидкости или твердые вещества со сравнительно низкими температурами плавления, неэлектролиты, многие нерастворимы или плохо растворимы в воде.

Упражнение

Среди веществ, формулы которых приведены ниже, выберите органические и неорганические. Укажите формулу органического вещества немолекулярного строения и объясните свой ответ.

С6Н5ОН, С2Н4, СО2, Са(НСО3)2, СН3СН2СООК, НСN, С4Н9NН2, С5Н8

Ответ

Решение

Органическими веществами являются углеводороды (вещества, состоящие только из атомов углерода и водорода) и их производные (продукты замещения атомов водорода в молекулах углеводородов на другие атомы или группы атомов).

Органические вещества:

• углеводороды С2Н4, С5Н8;
• Производные углеводородов С6Н5ОН, СН3СН2СООК, С4Н9NН2.

Неорганические вещества, которые приведены в задании, вам хорошо известны: СО2 — углекислый газ, Са(НСО3)2 — гидрокарбонат кальция, НСN — циановодородная кислота.

Органическое вещество, формула которого СН3СН2СООК, имеет немолекулярное строение, т. к. в его составе есть атомы типичного металла К. Это вещество ионного строения (смотри в «Словаре понятий и терминов»ионная связь, кристаллические решетки).

Модель кристаллической решетки метана

Это интересно!

Бактерии могут разрушать неразветвленные углеводородные цепи в органических веществах, но бесильны по отношению к изомерным им, разветвленным.

Молекулы органических веществ играют исключительную роль в нашей жизни

В любом организме протекает множество превращений одних органических веществ в другие. Без знания органической химии невозможно понять, как осуществляется функционирование систем, образующих живой организм. Таким образом, органическая химия тесно связана с биологией и медициной и нужна для их понимания.

Современные материалы и продукты на основе органических веществ. 1 — пластмассы (синтетические), 2 — лекарственные средства, 3 — средства для борьбы с насекомыми, 4 — моющие средства, 5, 6 — искусственные волокна и ткани, 7 — целлулоид (искусственная пластмасса), 8 — краски, эмали, 9 — фотопленка, 10 — клеи, 11 — бездымный порох, 12 — синтетические волокна и ткани, 13 — синтетические каучуки, 14 — удобрения

С помощью органического синтеза получают многие современные продукты и материалы, которые необходимы нам в повседневной жизни: искусственные и синтетические волокна, каучуки, пластмассы, красители, пестициды, синтетические витамины, гормоны, лекарства и т. д.

Все превращения органических веществ и в нашем организме, и в химической лаборатории, и на производстве управляются общими законами химии, хотя и имеют некоторые особенности:

• обычно органические вещества менее стойки, особенно термически;
• легко окисляются;
• многие горючи, а в результате горения образуют углекислый газ и воду (т. к. содержат атомы углерода и водорода) и др.

Дополнительная информация

Параллельные и последовательные реакции

Так как молекулы многих органических веществ состоят из большого числа атомов, то имеется возможность протекания параллельных реакций с образованием сразу нескольких веществ.

Параллельные реакции — реакции, протекающие одновременно с одними и теми же веществами, но приводящие к образованию разных продуктов

Параллельные реакции

Часто к конечному продукту можно добраться лишь путем последовательных реакций, стадий.

Последовательные реакции — реакции, при которых продукт одной является исходным веществом другой (А → В → С).

Итоги урока

• Органическая химия изучает углеводороды и их производные.
• Органические соединения разнообразны и многочисленны благодаря явлениям гомологии и изомерии.
• Объектом изучения органической химии являются вещества преимущественно молекулярного строения с ковалентным типом химических связей в молекулах.
• Органические вещества имеют огромное значение в нашей жизни. Органическая химия тесно связана с биологией.
• Превращения органических веществ управляются общими законами химии, хотя и имеют свою специфику.

Это интересно!

Один атом может очень резко изменить свойства молекул. Так, органические молекулы голубого пигмента васильков и красного пигмента маков различаются всего лишь одним атомом водорода.

Это интересно!

Относительная молекулярная масса (Mr) простейшего органического соединения — метана СН4 — равна 16, а у белка вируса желтухи шелковичного червя молекулярная масса равна 916 000 000 и длина молекулы (!) почти 1 мм