Одноатомные спирты
презентация к уроку по химии (10 класс) на тему

Слайд 1

Слайд 2

Определение Спирты (алкоголи) – это производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп – OH у насыщенных атомов углерода.

Слайд 3

Классификация спиртов по строению УВ радикала: Спирты Ароматические Предельные ( Алканолы ) CH3OH метанол C6H5CH2OH фенилметанол Непредельные Алкенолы Алкинолы CH2=CH-CH2OH Пропен-2-ол-1 HC≡C-CH2OH Прорин-2-ол-1

Слайд 4

Классификация спиртов по атомности : Спирты Многоатомные Одноатомные C2H5OH Этанол Двухатомные Трехатомные CH2(OH)-CH2(OH) Этандиол-1,2 CH2(OH)-CH2(OH)-CH2(OH) Пропандиол-1,2,3

Слайд 5

H Предельные одноатомные спирты CnH2n+1OH Формула Спирта Заместительная номенклатура функциональная номенклатура CH3OH Метанол Метиловый спирт C2H5OH Этанол Этиловый спирт C3H7OH Пропанол Пропиловый спирт C4H9OH Бутанол Бутиловый спирт C5H11OH Пентанол Амиловый спирт C6H13OH Гексанол Гексиловый спирт C7H15OH Гептанол Гептиловый спирт C8H17OH Октанол Октиловый спирт C9H19OH Нонанол Нониловый спирт C10H21OH Деканол Дециловый спирт

Слайд 6

Изомерия и номенклатура: Название спиртов включает в себя наименование соответствующего углеводорода с добавлением суффикса - ол (положение гидроксильной группы указывают цифрой) или к названию углеводородного радикала добавляется слово "спирт"; также часто встречаются тривиальные (бытовые) названия: СН 3 –ОН – метанол, метиловый спирт; СН 3 –СН 2 –ОН – этанол, этиловый спирт; СН 3 –СН–СН 3 – пропанол-2, изопропиловый спирт. I OH

Слайд 7

Изомерия Для спиртов характерна структурная изомерия: 1) изомерия положения ОН-группы (начиная с С3); 2) углеродного скелета (начиная с С4); Например, формуле C4H9OH соответствует изомеры: 3) межклассовая изомерия с простыми эфирами Например: этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3

Слайд 8

Электронное строение Строение самого простого спирта — метилового (метанола) Из электронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет две неподеленные электронные пары. Свойства спиртов и фенолов определяются строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием.

Слайд 9

Физические свойства спиртов Предельные одноатомные спирты от C1 до C12 — жидкости. Высшие спирты — мазеобразные вещества, от C21 и выше — твердые вещества. Все спирты легче воды (плотность ниже единицы). Температура кипения спиртов нормального строения повышается с увеличением молекулярной массы. Это объясняется тем, что молекулы спирта, как и воды, являются ассоциированными жидкостями за счет водородных связей, возникающих между молекулами: . . . : H—O : . . . H—O : . . . H—O : . . . | | | R R R Водородная связь - это особый вид связи, который возникает между достаточно высоким положительным зарядом атомом водорода и электро-отрицательным атомом др. молекулы

Слайд 10

Химические свойства Свойства спиртов ROH определяются наличием полярных связей O  - – H  + и C  + – O  - , и неподеленных электронных пар на атоме кислорода . При реакции спиртов возможно разрушение одной из двух связей: C – OH (с отщеплением гидроксильной группы) или O – H ( с отщеплением водорода). Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена OH или H , или элиминирование (отщепление), когда образуется двойная связь. На реакционную способность спиртов большое влияние оказывает строение радикалов, связанных с гидроксильной группой.

Слайд 11

Реакции с разрывом связи RO–H 1) - Спирты реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами , образуя солеобразные соединения – алкоголяты . Со щелочами спирты не взаимодействуют . 2СH 3 CH 2 CH 2 OH + 2Na  2СH 3 CH 2 CH 2 ONa + H 2  2СH 3 CH 2 OH + Сa  (СH 3 CH 2 O) 2 Ca + H 2  2 ) - В присутствии воды алкоголяты гидролизуются : ( С H 3 ) 3 С– OK + H 2 O  (С H 3 ) 3 C – OH + KOH Это означает, что спирты – более слабые кислоты, чем вода .

Слайд 12

Окисление спиртов: 1) Под действием мягкого окислителя ( CuO ) первичные спирты окисл . в альдегиды, вторичные в кислоты, третичные не окисл . Первичныый спирт: H3C-CH2-CH2OH + CuO t H3C-CH2-CH=O + Cu +H2O Вторичный спирт: CH3-CH(OH)-CH3 + CuO t CH3-C-CH3 + Cu +H2O O 2) Окисление первичных адноатомных спиртов более сильным окислителем приводит к образованию карбоновых кислот 5CH3OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5HCOOH + MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O. С(-2) -4e --> C(+2) / 20 /5/ Mn(+7) +5e --> Mn(+2) /20/ 4/

Слайд 13

При полном окислении спиртов 1) Взаимодействие с кислотой с образованием сложного эфира ( Реакция Этерефикации ) Взаимодействие с органическими кислотами приводит к образованию сложных эфиров. O O II II CH 3 –C--OH + H --OC 2 H 5  H2SO4  CH 3 –C – O – C 2 H 5 + H 2 O ( уксусноэтиловый эфир (этилацетат)) В общем виде: O O II H + II R–C--OH + H--OR’  R–C–O–R’ + H 2 O

Слайд 14

2 . Гидратация алкенов (согласно правилу В.В. Марковникова ): СH 3 –СH=CH 2 + H 2 O –– H+  СH 3 –CH– СH 3 I OH 3 . Спирты горят : 2С 3 H 7 О H + 9 O 2  6С O 2 + 8 H 2 O 4 . Взаимодействие с амиаком C2H5OH+HNH2 (Al2O3) C2H5NH2 + H2O 5 . Спирты взаимодействуют с хлорводородом : C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O

Слайд 15

6. Межмолекулярная дегидратация: R--OH + H--O–R –– t  ,H2SO4  R–O–R( простой эфир ) + H 2 O

Слайд 16

Получение В промышленности. Метанол синтезируют из синтез-газа на катализаторе ( ZnO , С u ) при 250  C и давлении 5-10 МПа : СО + 2Н 2  СН 3 ОН Ранее метанол получали сухой перегонкой древесины без доступа воздуха. Этанол получают: гидратацией этилена (Н 3 РО 4 ; 280  C ; 8 МПа ) СН 2 =СН 2 + Н 2 О  СН 3 –СН 2 –ОН брожением крахмала (или целлюлозы ): крахмал  С 6 Н 12 О 6 (глюкоза) –– ферменты  2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2  (источник крахмала – зерно, картофель )

Слайд 17

В лаборатории . Гидратация алкенов (согласно правилу В.В. Марковникова ): СH 3 –СH=CH 2 + H 2 O –– H+  СH 3 –CH– СH 3 I OH Гидролиз галогенопроизводных углеводородов: СH 3 –СH 2 –Br + H 2 O  СH 3 –CH 2 –OH + HBr Чтобы сдвинуть равновесие вправо, добавляют щёлочь, которая связывает образующийся HBr .

Слайд 18

Восстановление карбонильных соединений: Альдегиды образуют первичные спирты, а кетоны – вторичные. O II СH 3 –СH 2 – C –– 2[H]  СH 3 –CH 2 CH 2 –OH I H СH 3 -- C --CH 3 –– 2[H]  CH 3 --CH- -С H 3 II I O OH

Слайд 19

Межмолекулярная дегидратация даёт простые эфиры R-- OH + H-- O–R –– t  ,H2SO4  R–O–R( простой эфир ) + H 2 O CH 3 –CH 2 -- OH + H-- O–CH 2 –CH 3 –– t  <140  C,H2SO4  CH 3 –CH 2 –O–CH 2 –CH 3 ( диэтиловый эфир ) + H 2 O Обе реакции конкурируют между собой. Увеличение температуры и разбавление инертным растворителем благоприятствуют внутримолекулярному процессу .

Слайд 20

Что такое спирты? Как классифицируются спирты по строению УВ радикала? Какую общую формулу имеют одноатомные спирты? Что такое водородная связь? Что такое реакция этерификации? Каковы общие способы получения спиртов? Вопросы к теме