«Алкены: строение, изомерия, свойства, применение».
учебно-методический материал по химии (10 класс) на тему

 № группы

Содержание работы

Группа № 1.

Изучить строение алкенов: выяснить тип гибридизации, геометрию молекулы, угол связи, длину двойной связи, схему образования двойной связи

Группа № 2.

Выяснить возможные виды изомерии алкенов. Построить структурные формулы изомеров для С4Н8

Группа № 3.

Изучить химические свойства: реакции присоединения, реакции окисления, качественные реакции на п-связь.

Группа № 4.

Рассмотреть способы получения алкенов: в лаборатории и промышленности

Группа № 5.

Выяснить применение алкенов.

№ группы

Примерное содержание работ учащихся в группах.

Группа № 1.

Строение    

Молекула этена (этилена)

Наличие одной двойной связи. Понятие о сигма- и пи- связи, явление sp2- гибридизации, угол 120 градусов, плоское строение молекулы.

Группа № 2.

Виды изомерии

1.Изомерия углеродного скелета  

С4Н8       СН2 = СН - СН2 – СН3      и         СH2 = C - CH3

                                                                          CH3

2.Изомерия положения двойной связи  

С4Н8       СН2 = СН - СН2 – СН3         и     СН3 - СН =  СН – СН3  

                        бутен-1                                   бутен-2

3.Межклассовая изомерия (циклоалканы)      

С4Н8       СН2 = СН - СН2 – СН3            

Группа № 3.

Химические свойства   

1. Реакции присоединения:   

А) Гидрирование (присоединение водорода)

СН2=СН2 +Н2 → СН3-СН3 

       Б) Бромирование (присоединение брома).

            Качественная реакция на П-связь.

СН2=СН2 +Br2 → СН2Br - СН2Br

В) Гидратация (присоединение воды)   

Правило Марковникова: «При взаимодействии галогеноводородов (воды) с несимметричными алкенами ион водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а галогенид-ио(гидроксид-ион)  к наименее гидрированному атому углерода».

СН2 = СН – СН3 +H2O  → СН3 - СН2OH– СН3

Г) Гидрохлорирование (присоединение хлороводорода)

СН2 = СН – СН3 + НСl  → СН3 – СНСl – СН3

Д) Реакция полимеризации

(соединение множества одинаковых молекул)  

СН2=СН2 + СН2=СН2 + СН2=СН2 +…→ -СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2-СН2- …       Этилен                                                           полиэтилен

2.Реакции окисления  

А) Горение   С2Н4+3О2  → 2СО2 +2Н2О

Б) Окисление перманганатом калия. Качественная реакция на П-связь.

СН2=СН2   + Н-ОН+[О] → CH2 – CH2

                                               OH   OH

                                        Этиленгликоль (двухатомный спирт)

Группа № 4.

Получение.

В лаборатории.

1. Учащиеся собирают прибор и готовят пробирки с бромной водой (За, 3 6) и с раствором перманганата калия (4а, 46).

Рис. 2. Взаимодействие с бромной водой и перманганатом калия.

(1— смесь исходных веществ (этиловый спирт, серная кислота);               2 — этилен; 3а, 3 6 — пробирки с бромной водой; 4а, 46 — две пробирки с раствором перманганата калия; 5 — пемза или речной песок) (рис. 1)        

(Пробирка-реактор со смесью этилового спирта и концентрированной серной кислотой, с прокаленным речным песком заранее готовится лаборантом).

Учащиеся зажигают спиртовку, самостоятельно проводят химический эксперимент – получают этилен, проводят характерную реакцию на непредельные углеводороды, пропуская полученный газ этилен через бромную воду и перманганат калия.

Отмечают признаки реакции, сравнивают окраску растворов в пробирке 3 а и в контрольной пробирке 36.

CH3 – CH2 – OH   Н2SO4    CH2 = CH2 + H2O 

                                  этиловый спирт

(Дополнительная информация).

Правило Зайцева «При отщеплении галогеноводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода»

  СН3 – СН2 – СНBr – CH3  + NaOH       спирт СН3 – СН = СН – CH3 + NaBr + H2O        

В промышленности.

Крекинг алканов  

            C8H18 → C4H10 + C4H8

            алкан      алкан    алкен

            C4H10 → C2H6 + C2H4

            алкан      алкан    алкен

Группа № 5.

Применение   

1. Полиэтилен (демонстрация полиэтиленового пакета с надписями)
2. Пластмассы
3. Растворители
4. Получение этилового спирта (антисептик, получение каучука)
5. Получение ацетальдегида (органический синтез)
6. Получение антифризов, тормозных жидкостей
7. Получение горючего с высоким октановым числом
8. Для ускорения созревания фруктов (особое свойство этилена).

1 вариант

2 вариант

Гомологи

Гомологи

1

Вещества, формулы которых

СН2=СН2       СН2=СН - СН2 –СН3     

А) веществами разных классов                 В) гомологами

Б) одним и тем же веществом                    Г) изомерами

1

Вещества, формулы которых

СН2=СН - СН3    СН2=СН - СН2 –СН3     

А) веществами разных классов                

В) гомологами

Б) одним и тем же веществом                    

Г) изомерами

Изомерия

Изомерия

2

 Изомером вещества, формула которого СН2=СН - СН2 –СН3   является:

 А) 2- метилбутен – 2              

 Б) бутен – 2                            

 В) бутан

 Г) бутин - 1

(составь структурную формулу выбранного изомера)

2

Изомером вещества, формула которого СН2=СН - СН2 –СН3    является:

А) 2- метилбутан                

Б) бутан                            

В) циклобутан

Г) бутин - 1

(составь структурную формулу выбранного  изомера)

Номенклатура

Номенклатура

3

Название вещества, формула которого

 СН3 – СН – СН = СН – СН3

           СН3                                                                                    

А) 2 – метилпентен-3                            

В)  2 – метилпентен-2                                  

Б) 2 – метилпентен-4                                

Г)  4 – метилпентен-2  

3

Название вещества, формула которого

СН3 – СН= С – СН2 – СН3

                      СН3                                                                                          

 А) 2 – метилпентен-3                              

В)  3 – метилпентен-2                                  

Б) 2 – метилпентен-4                              

 Г)  3 – метилпентен-3

Химические свойства. Реакция гидрогалогенирования.

Правило Марковникова

Химические свойства. Реакция гидрогалогенирования.

Правило Марковникова

4

Продуктом реакции пропена с бромоводородом является:

А) 1- бромпропан                      

Б) 1,2 – дибромпропан

В) 2 – бромпропан                    

Г) 1,2,3 – трибромпропан

(запиши реакцию о которой идет речь)

4

Продуктом реакции бутена-1 с хлороводородом является:

А) 2- хлорбутан                      

Б) 1,2 – дихлорбутан

В) 1– хлорбутан                    

Г) 1,2,3 – трихлорбутан

(запиши реакцию о которой идет речь)

Химические свойства. Реакция гидрирования, гидратации

Химические свойства. Реакция гидрирования, гидратации.

5

Реакции гидрирования соответствует схема

А)  …+Н2О  → С2Н5ОН                  

Б) …+Н2   → С3Н8

В)  …   →  С2Н4 + Н2                       

Г) …   →    С2Н4 + Н2О

(запиши выбранную реакцию, подобрав вместо многоточия нужную молекулярную формулу)

5

Реакции гидратации соответствует схема

А)  …+Н2О  → С2Н5ОН                  

Б) …+Н2   → С3Н8

В)  …   →  С2Н4 + Н2                       

 Г) …   →    С2Н4 + Н2О

(запиши выбранную реакцию, подобрав вместо многоточия нужную молекулярную формулу)

6

Вещество, для которого характерна реакция гидратации:

А) этилен                                  

В) бутан

Б)  2- метилпропан                          

Г) пропан

(запиши реакцию, о которой идет речь)

6

Вещество, для которого характерна реакция гидрирования:

А) 2- метилбутан            

В) пентан

Б) пропан                          

Г) пропилен

(запиши реакцию, о которой идет речь)

1

2

3

4

5

6

В-1

В

Б

Г

В

Б

А

В-2

В

В

В

А

А

Г

Количество баллов

оценка

5-6

4

3-4

3

2-1

2