Практические работы по органической химии
учебно-методическое пособие по химии (10 класс) на тему
Представленный материал содержит практические работы по основным темам органической химии. Каждая работа состоит из теоретического материала, практической части и заданий для самостоятельного решения.
Скачать:
| Вложение | Размер |
|---|---|
 prakticheskie_raboty_po_organicheskoy_himii.doc | 771 КБ |
Предварительный просмотр:
МУНИЦИПАЛЬНОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
«СРЕДНЯЯ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНАЯ ШКОЛА №21»
Практические работы по органической химии
Озёрск
2015
Практическая работа №1
Тема: Виды изомерии органических веществ.
Цель: Повторить и закрепить классификацию, номенклатуру и виды изомерии органических веществ.
Теоретическая часть
Схема 1. Классификация органических соединений
Таблица 1. Функциональные группы органических соединений
Группа | Обозначение | Основные классы соединений | Примеры |
Галогензаместитель | F − Cl − Br − I − Hal − | Галогеналканы Галогеналкены Галогенарены Галогенангидриды кислот | CH3Cl хлорметан CF2=CF2 тетрафторэтилен I иодбензол O CH3 – C Cl хлорангидрид уксусной кислоты |
Гидроксильная | НО – | Алифатические спирты Ароматические спирты Одноатомные спирты Многоатомные спирты Углеводы | СН3СН2ОН этанол ОН Фенол С2Н5СН2ОН пропанол СН2 – ОН СН2 – ОН Этиленгликоль О СН2ОН – (СНОН)4 −С глюкоза Н
|
Эфирная (простой эфир) | −О− | Простой эфир Простой эфир циклический | СН3−О−СН3 диметиловый эфир О Н2С СН2 Н2С СН2 О диоксан |
Карбонильная | С=О | Альдегиды Кетоны Углеводы | О СН3 – С уксусный Н альдегид
О СН3 –С – СН3 ацетон
О СН2ОН – (СНОН)4 – С глюкоза Н |
Карбоксильная | О −С ОН | Карбоновые кислоты алифатические Карбоновые кислоты ароматические Монокарбоновые кислоты Поликарбоновые кислоты Аминокислоты | О уксусная СН3 – С кислота ОН О С ОН бензойная кислота О С2Н5 – С ОН пропионовая кислота О Н2С – С ОН О Н2С – С ОН янтарная кислота О Н2N – СН2 – С ОН α-аминоуксусная кислота |
Эфирная (сложный эфир) | О −С О− | Сложные эфиры карбоновых кислот | О СН3−С О−С2Н5 этиловый эфир уксусной кислоты |
Ацильная | R C=O | Хлорангидриды кислот Ангидриды кислот Сложные эфиры Амиды | О СН3−С Сl хлорангидрид уксусной кислоты СН3 ангидрид С=О уксусной О кислоты С=О СН3
О СН3−С О−СН3 метиловый эфир уксусной кислоты О СН3−С NH2 амид уксусной кислоты |
Нитрогруппа | −NO2 | Нитросоединения | СН3 О2N NO2 NO2 тринитротолуол СН3NО2 нитрометан |
Аминогруппа | N−R | Первичные амины Вторичные амины Третичные амины | Н СН3 – N метиламин H C2H5 – NH – C2H5 диэтиламин СН3 – N – CH3 C2H5 диметилэтиламин СН2 – NH2 CH2 COOH β-аминопропионовая кислота |
Сульфогруппа | −SO3H | Сульфосоединения | SO3H бензолсульфо-кислота |
*Функциональные группы – это реакционноспособный центр молекулы, обуславливающий многие химические и физические свойства вещества.
Схема 2. Типы изомерии
СН3 – СН2 – СН2 – СН3
н-бутан
СН3 – СН – СН3
2-метилпропан
СН3
СН3 – СН2 – СН2 –ОН
пропанол-1
СН3 – СН2 – СН3
пропанол-2
ОН
СН3 – СН2 – ОН этанол
СН3 – О – СН3 диметиловый эфир
Н Н
С=С
Н3С СН3 цис-бутен-2
Н СН3
С=С
Н3С Н транс-бутен-2
СООН НООС
Н – С – NH2 H2N – C – H
CH3 H3C
D-аланин L-аланин
Практическая часть
Вариант 1
- Напишите структурные формулы всех изомеров гексана и назовите их.
- Напишите структурные формулы всех изомеров, отвечающих составу С4Н8О2. Назовите все вещества.
- На примере гексена приведите структурные формулы изомеров положения двойной связи и назовите их.
Вариант 2
- Напишите структурные формулы всех изомеров, которые отвечают формуле С4Н8 и назовите их.
- Напишите структурные формулы всех изомерных альдегидов состава С5Н10О и назовите их.
- Составьте структурные формулы всех спиртов состава С4Н10О и назовите их. Какие виды изомерии присущи предельным одноатомным спиртам?
Вариант 3
- Эмпирической формуле С7Н16 соответствует 9 изомеров. Напишите структурные формулы пяти возможных изомеров и назовите их.
- Напишите структурные формулы всех алкинов, которые изомерны 2-метилбутадиену-1,3. Назовите все вещества.
- Напишите структурные формулы всех изомерных аминомасляных кислот и назовите их.
Вариант 4
- Напишите структурные формулы всех изомеров, которые отвечают формуле С4Н6 и назовите их.
- Напишите структурные формулы изомерных карбоновых кислот состава С5Н10О2 и назовите их.
- На примере гексанола составьте структурные формулы изомеров положения гидроксильной группы и назовите их.
Задачи на вывод формул.
Задания для самостоятельного решения
Вариант 1
- Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 83,3%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 36. (Ответ: С5Н12)
- При сгорании 0,28 г газообразного вещества образовалось 0,88 г СО2 и 0,36 г Н2О. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 0,965. определите молекулярную формулу.
Вариант 2
- Массовые доли углерода, водорода и кислорода в альдегиде равны соответственно 54,55, 9,09 и 36,36%. Выведите формулу альдегида и вычислите его молярную массу.
- При сжигании углеводорода объемом 2,24 л получили 13,2 г оксида углерода (IV) и 7,2 г воды. Относительная плотность углеводорода по водороду равна 22. найдите молекулярную формулу углеводорода.
Вариант 3
- Найдите молекулярную формулу алкина, массовая доля углерода в котором составляет 90%. Относительная плотность его по водороду равна 20. (Ответ: С3Н4)
- Найдите молекулярную формулу ароматического углеводорода, если при сжигании 3,9 г его образовалось 13,2 г оксида углерода (IV) и 2,7 г воды.
Вариант 4
- Найдите молекулярную формулу алкина, массовая доля водорода в котором составляет 11,1%. Относительная плотность его по воздуху равна 1,863. (Ответ: С4Н6)
- Вывести молекулярную формулу органического вещества, если при сжигании 4,2 г его образовалось 13,2 г СО2 и 5,4 г Н2О. Относительная плотность этого вещества по воздуху равна 2,9 (н.у)
*Вариант 5
- Определите структурную формулу органического соединения, если известно, что оно содержит 37,7% углерода, 6,3% водорода и 56% хлора; 6,3 г паров этого соединения занимает объем 1,12 л (н.у.). При его гидролизе образуется вещество, состоящее из углерода, водорода и кислорода, а при восстановлении последнего образуется вторичный спирт.
- При сжигании органического вещества массой 9 г образовалось 17,6 г оксида углерода (IV), 12,6 г воды и азот. Относительная плотность вещества по водороду равна 22,5. найдите молекулярную формулу вещества и напишите структурные формулы изомеров, отвечающих этой молекулярной формуле.
Практическая работа №2
Тема: Предельные углеводороды.
Цель: Повторить и закрепить химические свойства и способы получения алканов.
Теоретическая часть
Таблица 2. Способы получения алканов
Способ получения | Реакция |
Нефти, твердых парафинов
| |
nСО+(2n+1)H2 СnH2n+2+nH2O R – X+R’ – X+ R –R +3Na R’–R’+3NaX R –R’ O 2R – C + OMe R–R+2CO2 +2H2O− 2MeOH+H2↑ а) RMgX+HOH→R−H+Mg(OH)X б) RX+H2R−H+HX в) CH3−CH−CH3 Br → CH3–CH–CH3 H СnH2n-2CnH2nCnH2n+2 алкин алкен алкан О R – C + NaOH→R –H +Na2CO3 ONa |
Таблица 3. Химические свойства алканов
Реакция | Схема реакции |
Реакционная способность убывает в рядах: X2: F2>Cl2>Br2>(I2) не идет H:R3C –H>(R2)CH–H>RCH2H>CH3−H
Реакция Коновалова
| СnH2n+2+X2CnH2n+1X+HX а) СnH2n+2+HONO2 →CnH2n+1NO2+H2O б) CnH2n+2 CnH2n+1NO2 паровая фаза СnH2n+2+SO2+Cl2 →CnH2n+1SO2Cl+HCl(n=12…20) алкилсульфохлорид СnН2n+2+SO2+1/2O2CnH2n+1SO3H Алкилсульфокислота СnH2n+2+(3n+1)O2→nCO2+(n+1)H2O Спирт Алканы Оксосоеди- нения Кислоты Алканы с мень- шим числом ато- мов углерода Алканы Алкены Диены Алкины Н2+С |
Таблица 4. Способы получения циклоалканов
Способы получения | Схема реакции |
| СН2X CH2 +Zn→ + ZnX2 CHX 1,3-дигалогенпропан циклопропан СН3 СН3 – С – СН2 – СН – СН3 СН3 СH3 2,2,4-триметилпентан → Н3С СН3 Н3С
1,1,3-триметилциклопентан
бензол циклогексан О СН2 – СН2 – С О СН2 – СН2 – С О О адипиновокислый кальций |
Таблица 5. Химические свойства циклоалканов
Реакция | Схема реакции |
| С3Н6+X2CH2X – CH2 – CH2X C5H10+X2
X C3H6+HX→CH3 – CH2 – CH2X C5H10 реакция не идет С3Н6+Н2 CH3 – CH2 – CH3 С4Н8+Н2CH3–CH2–СН2−CH3 С5Н10+ Н2 CH3–CH2–СН2−CH2 – СН3 С6Н12+Н2→не реагирует HOOC – (CH2)4 – COOH адипиновая кислота I CH3
иодциклогексан метилциклопентан |
Практическая часть
Химические свойства алканов
- При помощи каких реакций можно осуществить следующие превращения? Укажите условия протекания реакций и названия веществ.
а) CH3–CH2–СН2−CH2 – СООNa→ CH3–CH2–СН2−СН3→
→ CH3–CHBr–СН2−СН3→ CH3–CH2–CH–CH−СН2−СН3→
→CH3−CH=CH−CH3 CH3 CH3
б) этан→бромэтан→н-бутан→изобутан→оксид углерода (IV)
в) 2-метилпропан→Х→2,2-диметилпропан
- Какой алкан был подвергнут бромированию, если продуктом реакции является 2-бромбутан? Напишите уравнение реакции и укажите условия ее протекания.
- Напишите уравнение реакции Коновалова для этана, пропана и изобутана. В каком случае будет наблюдаться наибольший выход продукта?
- При прокаливании смеси массой 49г, состоящей из ацетата калия и избытка гидроксида калия, выделился газ, прореагировавший при освещении с парами брома. В результате последней реакции образовалось 25,3г трибромметана. Выход трибромметана составил 50% от теоретического. Найдите массовые доли веществ в исходной смеси. (Ответ: 40% СН3СООК, 60% КОН)
Способы получения алканов
- Напишите уравнения реакций крекинга следующих алканов:
а) н-декана; б) 2,3-диметилбутана.
- Составьте уравнение получения реакцией Вюрца углеводородов:
а) н-гексана; б) 2,5-диметилгексана.
- При изомеризации предельного углеводорода нормального строения образуется 2,2,4-триметилпентан. Определите исходный углеводород.
- Составьте уравнения реакций получения углеводородов нагреванием соли соответствующей кислоты со щелочью:
а) пропана; б) 2-метилпропана.
- Предложите схему получения 2-метилпропана из неорганических соединений.
Задания для самостоятельного решения
Вариант 1
- Укажите, какие из веществ являются изомерами:
а) СН3−СН2−СН2−СН2−СН3;
б) СН3−СН−СН−СН2−СН3;
СН3 СН3
в) Н3С−СН−СН3;
г) СН3−СН−СН−СН3;
д) СН3
СН3−С−СН2−СН2−СН3
СН3
- Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
С→СН4→СН3ВrC2H6→CO2
- При нагревании метана азотной кислотой образуются нитрометан (CH3NO2) и вода. Составьте уравнение реакции и рассчитайте, какую массу нитрометана можно получить при нитровании метана массой 32г, приняв, что массовая доля выхода составляет 0,9. (Ответ: 109,8г)
Вариант 2
- Укажите, какие из веществ являются изомерами:
а) СН3−СН2−СН−СН2−СН3;
СН3
б) СН3−СН−СН−СН2−СН3;
СН3 СН3
в) СН3−СН−СН2−СН3;
СН3
г) СН3
СН3−С − СН−СН3;
СН3СН3
д) СН3
СН3−С−СН2−СН3;
СН3
- Напишите уравнения реакций: а) термического разложения метана; б) первой стадии хлорирования этана; в) изомеризации пентана (укажите условия протекания реакции); г) горения пропана в кислороде.
- При взаимодействии карбида алюминия (Al4C3) c водой образуются метан и гидроксид алюминия. Составьте уравнение этой реакции и рассчитайте массу карбида алюминия, которая необходима для получения метана объемом 11,2 л (н.у.). (Ответ: 24г)
Вариант 3
- Укажите, какие из веществ являются изомерами:
а) СН3−СН2−СН2−СН3;
б) СН3−СН−СН−СН3;
СН3 СН3
в) СН3−СН2−СН−СН3;
СН3
г) СН3
СН2−С−СН3;
СН3 СН3
д) СН3−СН2−СН−СН2−СН3 ;
СН3
- Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: этан→бромэтанбутан→изобутан→оксид углерода (IV).
- Какой объем воздуха (н.у.) потребуется для сжигания смеси метана объемом 5 л с этаном объемом 2 л? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%. (Ответ: 80,95 л)
Вариант 4
- Укажите, какие из веществ являются изомерами:
а) СН3−СН2−СН3;
б) СН3−СН−СН2−СН3;
СН3
в) СН3
СН3−СН−СН−СН3;
СН3
г) СН3
СН3−С−СН2−СН3;
СН3
д) СН3
СН3−СН−СН3
СН3
- Напишите уравнения реакций: а) горения метана в кислороде; б) дегидрирования этана; в) первой и второй стадий хлорирования метана; в) получения синтез-газа из метана.
- Какой объем метана (н.у.) можно получить при взаимодействии ацетата натрия (СН3СООNa) массой 41 г с гидроксидом натрия массой 30 г? (Ответ: 11,2 л)
*Вариант 5
- Для вещества
СН3СН2−СН3
Н3С − С − СН −СН−СН3
СН3 СН
Н3С СН3
составьте формулы одного гомолога и двух изомеров. Дайте веществам названия по систематической номенклатуре.
- Предложите схему получения 2,3-диметилбутана из 1-бромпропана.
- Углеводород имеет элементарный состав: 82,76% углерода и 17,24% водорода (по массе). При хлорировании (радикальном) углеводород образует два изомерных монохлорида – первичный и третичный. Определите строение исходного углеводорода.
- При пропускании 11,2 л смеси метана, оксида углерода (IV) и оксида углерода (II) через раствор гидроксида натрия, взятый в избытке, объем исходной смеси уменьшился на 4,48 л (н.у.). Для полного сгорания оставшейся смеси потребовалось 6,72 л (н.у.) кислорода. Определите состав исходной смеси (в % по объему).
Практическая работа №3
Тема: Непредельные углеводороды
Цель: Повторить и углубить знания о способах получения, химических свойствах непредельных углеводородов.
Таблица 6. Способы получения алкенов
Способ получения | Реакция |
| СnH2n+2CnH2n H OH R R’’’ R−C−C−R’’’ C=C R’ R’’ R’ R’’ H H R−C−C−R’ X H →R−CH=CH−R’+KX+H2O X X R−C−C−R’R−CH=CH−R’ H H R−C≡C−R’R−CH=CH−R’ |
Таблица 7. Химические свойства алкенов
Реакция | Схема реакции |
A B −C=C− + A−B→−C−C− | |
F2>Cl2>Br2>I2
а) ионное присоединение (Х=Cl, I) б) радикальное присоединение (X=Br)
| R−CH=CH−R’+X2→R−CH−CH−R’ X X (X=Cl, Br) −C=C− + HX→−C−C− H X R−CH=CH2R−CH−CH3 X R−CH=CH2
В отсутствие Br пероксидов по R−CH−CH3 правилу Марков- никова В присутствии R−CH2−CH2−Br пероксидов не по правилу Марков- никова R−CH=CH2+H2SO4→R−CH−CH3 OSO3H R−CH=CH2+HOHR−CH−CH3 OH Cl2 + H2O→HOCl+HCl CH3−CH=CH2+HOCl→CH3−CH−CH2Cl OH CH3 R CH3 R R−C=CH2+H−C−R’R−CH−CH2−C−R’ R’’ R’’ R−CH=CH2+H2R−CH2−CH3 |
| |
б) окисление сильными окислителями (окислители: HNO3, KMnO4 в кислой среде, Н3СrO4) в) образование оксидов г) реакция Прилежаева
| R−CH=CH2R−CH−CH2 OH OH R−C=CH−R’’R−C=O+R’’COOH R’ R’ CH2=CH2 CH2−CH2 O R−CH=CH2 R−CH−CH2+RCOOH O O H R−CH=CH2 R−C C O−O H O H Н Озонид →R−C +O=C H H n(CH=CH2)→[−HC−HC2−]n R R n(R−CH=CH2)+CCl4 →CCl3−(CH−CH2−)n−Cl R CH3−CH=CH2+X2 CH2X−CH=CH2 |
Таблица 8. Способы получения 1,3-бутадиена и изопрена
Способ получения | Схема реакции |
| 2CH3−CH2−OH →CH2=CH−CH=CH2+H2+2H2O 1,3-бутадиен CH3−CH2−CH2−CH3 →CH2=CH−CH=CH2 CH2=CH−CH2−CH3 → CH2=CH−CH=CH2 CH3 CH3−CH−CH2−CH3 CH3 → CH2=C−CH=CH2 изопрен 2CH2=CH−CH3 пропилен СН3 → CH2=C−CH2−CH2−CH3 2-метил-1-пентен (димер) СН3 →CH3−C=CH−CH2−CH3 CH3 → CH2=C−CH=CH2+СН4 изопрен |
Таблица 9. Химические свойства диенов
Реакция | Схема реакции |
| СН2Х−СНХ−СН=СН2 CH2=CH−CH=CH2 1,3-бутадиен СН2Х−СН=СН−СН2Х СН3−СНХ−СН=СН2 CH2=CH−CH=CH2 СН2Х−СН=СН−СН3 СН3−СН2−СН=СН2 CH2=CH−CH=CH2 СН3−СН=СН−СН3 С− С С С С С + → С С С С С С− 1,3-диен диенофил циклоалкен (аддукт) CH=CH2 [−CH2−CH− ]n −H2C CH2− nCH2=CH−CH=CH2 −[ C=C ]n H H H CH2− [ C=C ]n −H2C H |
Таблица 10. Способы получения алкинов
Способ получения | Схема реакции |
| 2СН4СН≡СН+3Н2 С2Н6 СН≡СН+3Н2 СаС2+2Н2О→ СН≡СН+Са(ОН)2 H X а) R−C−C−R’ X H вицинальный дигалогеналкан →R−C≡C−R’+2NaX+2H2O алкин R−C≡CMgX+R’X→R−C≡C−R’+MgX2 |
Таблица 11. Химические свойства алкинов
Реакция | Схема реакции |
I. Реакции присоединения | |
а) гидратация ацетилена (по Кучерову) б) гидратация гомологов ацетилена
| R−C≡CHR−CH=CH алкин алкен →R−CH2−CH3 алкан X R−C≡CHR−C=CHR−CX2−CHX2 алкин X 1,2-дигалоген- 1,1,2,2-тетра- алкен (транс- галогеналкан изомер) H R−C≡CHR−C=CHR−CX2−CH3 алкин Х 2,2-дигалогеналкан 2-галогеналкен О НС≡СН+Н2ОСН3−С Н ацетальдегид O R−C≡СН+Н2ОR−C CH3 R−C≡СН+R’OHR−C=CH2 OR’ простой винило- вый эфир R−C≡СН+R’СООНR−C=CH2 O−C−R’ O сложный виниловый эфир R−C≡СН+HCNR−C=CH2 CN нитрил О Н−С≡С−Н+СО+СН3ОН→Н2С=СН−С ОСН3 метилакрилат |
II. Полимеризация алкинов | |
| 3НС≡СНС6Н6 НС≡СН+ НС≡СН→Н2С=СН−С≡СН винилацетилен 3НС≡СНСН2=СН−С≡С−СН=СН2 дивинилацетилен nCH≡CH(C2H2)n купрен |
III. Реакции замещения | |
| R−C≡CH+[Ag(NH3)2]OH→R−C≡CAg+2NH3+H2O НС≡СН+RMgI→HC≡CMgI+RH HC≡CMgI+RI→HC≡CR+MgI2 |
Практическая часть
Получение и химические свойства алкенов
№1 Какие алкены образуются при дегидробромировании следующих галогеналканов: а) 1-бромпропан; б) 3-бромпентан; в) 2-метил-3-бромбутан? Напишите уравнения соответствующих реакций, укажите условия их протекания.
*№2 Напишите реакции получения перечисленных алкенов дегидратацией соответствующих спиртов и дегидрогалогенированием галогеналканов:
а) пропен; б) 2-метилбутен-2; в) 2,3-диметилбутен-1. Укажите условия проведения реакции.
№3 С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения? При необходимости укажите условия протекания реакций:
а) СН2Сl−CH2−CH3→CH2=CH−CH3→CH3−CHBr−CH3;
б) C2H6→C2H5Br→C2H4→C2H4Cl2;
в) CH2Br−CH2Br→CH2=CH2→(−CH2−CH2−).
*№4 С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения? При необходимости укажите условия протекания реакций:
а) CH3−CH2−CH2OH→CH2=CH−CH3→CH3−CHCl−CH3→CH3−CH−CH−CH3→
CH3 CH3
OH OH
→CH3−C = C−CH3→CH3−C − C−CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
б) С6Н12→С6Н14→С3Н6→(−СН2−СН−)n
CH3
в) СН3−СН2−СН2ОН→Х→СН3−СНОН−СН3
№5 С помощью каких химических реакций можно очистить пропан от примеси пропена?
№6 Этиленовый углеводород массой 7,0 г обесчвечивает 640 г бромной воды с массовой долей брома 25%. Определите молекулярную формулу алкена.
№7 Какова структурная формула этиленового углеводорода, если 11,2 г его при взаимодействии с избытком HBr превращается в 27,4 г бромалкана с положением галогена у третичного атома углерода?
Алкадиены
№1 Назовите вещества А и Б и составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
этиленАБ→бутадиен-1,3.
№2 Напишите уравнения реакций присоединения брома, водорода и бромоводорода к изопрену, а также уравнения реакций полимеризации изопрена.
№3 Смесь бутадиена-1,3 и бутена-1 массой 22,1 г подвергли каталитическому гидрированию, получив бутан объемом 8,96 л (н.у.). Рассчитайте массовую долю бутадиена-1,3 в исходной смеси.
№4 Изопрен, полученный при дегидрировании 2-метилбутана, пропустили через избыток бромной воды, получив тетрабромпроизводное массой 58,2 г. Рассчитайте массу 2-метилбутана, который был взят для реакции.
Алкины
№1 Какие из указанных галогенпроизводных пригодны для получения алкинов: 2,2-дибромпентан; 1,3-дихлорбутан; 1,1-дибром-3-метилбутан; 2,3-дибром-3-метилпентан; 3,4-дихлоргексан? Напишите уравнения соответствующих реакций. Назовите полученные алкины.
№2 Напишите уравнения реакций взаимодействия пропина с избытком веществ: водорода, бромоводорода, хлора, воды, кислорода, аммиачного раствора оксида серебра. Укажите условия их протекания.
№3 С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения? При необходимости укажите условия протекания реакций:
а) CaC2→C2H2→C2H4→C2H5Br→C4H10
б) СН3−С≡СН→Х→СН3−С≡С−СН2−СН3→СН3−СН2−СО−СН2−СН3
№4 Какую массу уксусного альдегида можно получить из 224 л ацетилена (н.у.), если массовая доля выхода продукта реакции составляет 75%?
№5 Ацетилен объемом 1,12 л (н.у.) пропустили над раскаленным активированным углем. Образовавшееся вещество Х сожгли в кислороде. При поглощении полученной смеси газов известковой водой получено 6,6 г осадка. Определите массовую долю выхода вещества Х, назовите вещество.
*№6 Как химическим путем выделить бутин-2 из его смеси с бутином-1?
№7 Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан? Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.
*№8 При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 1,3 г. При полном сгорании такого же количества исходной смеси углеводородов выделилось 14 л (н.у.) оксида углерода (IV). Определите массовую долю пропана в исходной цепи.
Задания для самостоятельного решения
Вариант 1
- Для вещества, имеющего строение CH2=CH−CH−CH3, составьте формулы: СН3
а) гомолога; б) изомера углеродной цепи; в) изомера из другого класса углеводородов. Дайте всем веществам названия по систематической номенклатуре.
- Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: СаС2→ацетилен→этилен→бромэтан→бутан.
- Напишите структурные формулы и сравните строение молекул бутана и бутадиена-1,3. Что у них общего? В чем различия? Какая молекула химически активнее и почему?
- Какой объем кислорода (н.у.) расходуется при сжигании смеси, состоящей из 20 л этилена и 10 л метана? Ответ: 80 л.
Вариант 2
- Для вещества, имеющего строение СН≡С−СН2−СН2−СН3, составьте формулы: а) изомера положения тройной связи; б) ближайшего гомолога; в) изомера углеродной цепи. Дайте всем веществам названия по систематической номентклатуре.
- Напишите уравнения реакций: а) взаимодействия пропена с бромоводородом; б) горения ацетилена в кислороде; в) получения бутадиена-1,3 из бутана; г) взаимодействия этилена с хлороводородом. Назовите продукты реакций (а) и (г).
- Напишите структурные формулы и сравните строение молекул этана и этина. Что у них общего? В чем различия? Какая молекула химически активнее и почему?
- При пропускании смеси этилена и этана объемом 30 л (н.у.) через бромную воду ее масса увеличилась на 7 г. Рассчитайте объемные доли газов в смеси. Ответ: 18,67%, 81,33%.
Вариант 3
- Для вещества, имеющего строение CH2=CH−CH=CH−CH3, составьте формулы: а) ближайшего гомолога; б) изомера углеродной цепи; в) изомера положения двойных связей. Дайте всем веществам названия по систематической номенклатуре..
- Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан→ацетилен→этан→хлорэтан→этилен.
- Напишите структурные формулы и сравните строение молекул бутена-1 и бутана. Что у них общего? В чем различия? Какая молекула химически активнее и почему?
- Какой объем этилена (н.у.) можно получить из этилового спирта С2Н6О массой 100 г, если объемная доля выхода этилена составляет 88%? Ответ: 42,86 л.
Вариант 4
- Для вещества, имеющего строение CH2=C−CH3, составьте формулы:
СН3
а) изомера углеродной цепи; б) гомолога; в) изомера из другого класса углеводородов. Дайте всем веществам названия по систематической номенклатуре.
- Напишите уравнения реакций: а) горения этилена в кислороде; б) взаимодействия ацетилена с бромом (2 стадии); в) гидрирования бутена-1; г) взаимодействия пропилена с хлором. Назовите продукты реакций (в) и (г).
- Напишите структурные формулы и сравните строение молекул пропена и пропана. Что у них общего? В чем различия? Какая молекула химически активнее и почему?
- Какой объем ацетилена (н.у.) можно получить из карбида кальция массой 80 г, содержащего 10% примесей? Ответ: 25,2 л.
Практическая работа №4
Тема: Ароматические углеводороды
Цель: Закрепить и углубить знания о свойствах ароматических углеводородов, познакомиться с правилами ориентации в бензольном кольце.
Теоретическая часть
Таблица 12. Способы получения аренов
Способ получения | Схема реакции |
а) по Фриделю-Крафтсу (алкилирующие агенты: алкилгалогениды, спирты, алкены) б) алкенами (катализаторы: AlCl3, FeCl3, ZnCl2, H3PO4) | 3С2Н2 С6Н6 CH3−(CH2)4−CH3 + 4H2 гексан бензол СН3 СН3−(СН2)4−СН3 + 4Н2 метилбензол
Х R + Х−R бензолгалогенид алкилбензол
H R + X−R бензол алкилбензол Н3С−СН−СН3 СН2 + СН−СН3 бензол пропен изопропилбензол (кумол) |
Таблица 13. Химические свойства аренов
Реакция | Схема реакции |
I. Реакция замещения (SE) | |
а) по Фриделю-Крафтсу (Х=Cl, Br; катализаторы: AlCl3, AlBr3, FeCl3, ZnCl2, SbCl5, SbCl4) б) алкенами (катализаторы: Н2SO4, H3PO4, HF, BP3)
| ArH+HONO2 ArNO2+H2O арен нитросоединение ArH+HOSO3H⇔ArSO3H+H2O сульфокислота ArH+X2 ArX+HX галогенарил ArH+RXArX+HX CH2 CH3 ArH+ Ar−CH CH−CH3 CH3 O O ArH+R−C Ar−C−R Cl |
II. Реакции присоединения | |
|
Cl Cl Cl +3Сl2 Cl Cl Cl гексахлорциклогексан (гексахлоран) |
III. Реакции окисления алкилбензолов | |
Бензольное ядро стойко к действию окислителей | СН3 СООН
толуол бензойная кислота |
IV. Дегидрирование алкилбензолов | |
СН2СН3 СН=СН2
этилбензол стирол | |
Влияние заместителей, находящихся в ядре, на электрофильное замещение
Активирующие заместители (О-, и n-ориентанты) | Дезактивирующие заместители (м-ориентанты) |
−ОН −NH2, −NHR, −NR2 −OR −NHCOR −алкил −арил −галогены* | −CN −COOH −COOR −CHO −COR −NO2 −SO3 −SO2OR |
* дезактивирующие
Чем выше находится заместитель в колонке таблицы, тем более сильными активирующими (дезактивирующими) свойствами он обладает.
Практическая часть
№1 Как получить с помощью реакции Фриделя−Крафтса: а) метилбензол; б) изопропилбензол? Написать схему превращений.
*№2 Как получить пропилбензол из хлористого бензила через магнийорганическое соединение? Напишите схему превращений.
*№3 Предложите схему получения 3-нитробензойной кислоты из этилбензола в две стадии. Укажите условия реакций.
№4 При действии бромной воды на антраниловую (2-аминобензойную) кислоту получена смесь моно- и дибромпроизводных. Напишите структурные формулы каждого из полученных изомеров.
№5 Напишите уравнения реакций нитрования следующих соединений: а) пропилбензола; б) толуола; в) этилбензола; г) о-диметилбензола; д) n-ксилола; е) нитробензола.
№6 Напишите схемы реакций, соответствующих следующей последовательности превращений:
С6Н6 АBCD
*№7 При окислении смеси бензола и толуола подкисленным раствором перманганата калия при нагревании получено 8,54 г одноосновной органической кислоты. При взаимодействии этой кислоты с избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделился газ, объем которого в 19 раз меньше объема такого же газа, полученного при полном сгорании исходной смеси углеводородов. Определите массы веществ в исходной смеси.
*№8 Смесь бензола, циклогексена и циклогексана при обработке бромной водой присоединяет 16 г брома; при каталитическом дегидрировании исходной смеси образуется 39 г бензола и водород, объем которого в два раза меньше объема водорода, необходимого для полного гидрирования исходной смеси углеводородов. Определите состав исходной смеси (в % по объему).
*№9 Предложите схему получения анестезина (этилового эфира n-аминобензойной кислоты) из бензола. Напишите уравнения необходимых реакций и укажите условия их проведения.
№10 Какую массу бензолсульфокислоты можно получитьт при действии на бензол раствора серной кислоты объемом 150 мл с массовой долей Н2SO4 95% (плотность раствора 1,83 г/мл)?
№11 Восстановите левые части уравнений реакций:
а) 1)→С6Н6+3Н2;
2)→С6Н5NO2+H2O;
3)→C6H5Br+HBr;
4)→C6H5CH3+HBr;
*б) С2Н5
Br
1)→ + 2HBr;
Br
COOH
2)→ + HCOOH
CHCl−CH3
3)→ + HCl;
SO3H
4)→ + H2O
CH3
Задания для самостоятельного решения
Вариант 1
- Составьте уравнения реакций взаимодействия бензола с водородом, бромом, азотной кислотой. Укажите условия протекания реакций и назовите образовавшиеся вещества.
- Составьте структурные формулы четырех изомеров, отвечающих формуле С9Н12 и содержащих бензольное кольцо. Назовите все вещества.
- Какую массу ацетилена следует взять для получения бензола количеством вещества 1 моль, если массовая доля выхода составляет 30%? Ответ: 269 г.
Вариант 2
- Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: СН4→А→Б→С6Н5Сl. Назовите вещества А и Б.
- На примере толуола поясните сущность взаимного влияния атомов в молекуле. Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакций.
- Массовые доли углерода и водорода в углеводороде равны соответственно 92,31% и 7,69%. Плотность его паров по водороду составляет 39. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.
Вариант 3
- В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов? Подтвердите ответ уравнениями реакций и укажите условия их протекания.
- Составьте структурные формулы всех изомеров, отвечающих формуле С8Н10 и содержащих бензольное кольцо. Назовите все вещества.
- При нитровании бензола массой 78 г получили нитробензол массой 105 г. Какова массовая доля выхода нитробензола (в%)? Ответ: 85,36%.
Вариант 4
- Напишите уравнения реакций: а) нитрования толуола; б) горения бензола в кислороде; в) получения бензола из циклогексана. Укажите условия протекания реакций (а) и (в).
- Напишите формулы и укажите названия гомологов циклогексана, которые при дегидрировании дают толуол и этилбензол.
- Из ацетилена объемом 25 л (н.у.) получен бензол массой 16 г. Какова массовая доля выхода бензола (в %)? Ответ: 55,17%
Практическая работа №5
Тема: Гидроксидные соединения
Цель: Закрепить и расширить знания о способах получения и химических свойствах спиртов и фенолов.
Теоретическая часть
Таблица 14. Способы получения одноатомных спиртов
Способ получения | Схема реакции |
а) прямая гидратация (катализаторы: Al2O3, H3PO4, ZnO) б) сернокислотная гидратация (катализатор−H2SO4)
| R−CH=CH2+H2OR−CH−CH3 алкен OH вторичный спирт nCO+2H2 →CnH2n+1OH+(n+1)H2O CO+2H2 CH3OH (C6H10O5)n C6H12O6 полисахарид моносахарид С6Н12О6 → 2С2Н5ОН+2СО2 моносахарид этанол О R−C + H2 R−CH2OH H первичный спирт альдегид O OH R−C−R’ + H2 R−CH−R’ вторичный спирт R−X+NaOH→R−OH+NaCl O O R−C−OR’R−C + R’OH сложный эфир OH спирт карбоновая кислота R−CH=CH2+CO+H2 O →R−CH2−C + R−CH−CH3 альдегид H O C H →R−CH2−CH2−OH+R−CH−CH3 CH2−OH первичные спирты R−COOR’R−CH2−OH+R’−OH сложный эфир первичные спирты |
Таблица 15. Химические свойства спиртов
Реакция | Схема реакции | |
I. Реакции, протекающие с разрывом связи O−H | ||
| 2R−O−H+2Ме→2ROMe+H2 спирт R−OH+CH3MgI→R−OМgI+CH4↑ магний-йод- алкоголят О О R−OH+R’−C R’−C + H2O OH O−R карбоновая сложный кислота эфир R−OH+H2SO4 На холоду R−O−SO2OH+ +H2O кислый алкил- сульфат | |
II. Реакции, протекающие с разрывом связи С−ОН | ||
| а) R−OH+HXRX+H2O алкил- гало- генид б) R−OH+PCl5→RCl+POCl3+HCl в) R−OH+SOCl2→RCl+SO2+HCl а) R−CH−CH−CH3 H OH спирт →R−CH=CH−CH3+H2O алкен (отщепление Н2О происходит по правилу Зайцева) б) R−CH2OH+HO−CH2−R’ →R−CH2−O−CH2−R’+H2O простой эфир | |
III. Окисление спиртов. Дегидрирование | ||
|
R−CH2−OH O →R−C R−COOH H R’ R’ R−CH−OHR−C=O вторичный спирт | |
Практическая часть
- Напишите уравнение реакции гидролиза 1-йодбутана и назовите полученное соединение.
- Какое соединение получится из гексена-1 при действии на него концентрированной серной кислоты, а затем воды?
- Как осуществить следующие превращения:
а) С→СаС2→С2Н2→С2Н4→С2Н5ОН→С2Н5ОNa;
б) СН4→С2Н2→С2Н4→СН2−СН2→ СН2−СН2;
Br Br OH OH
в) С3Н8→СН2=СН→СН3−СН−СН3→СН3−СН−СН3;
СН3 Br OH
- Как из пропанола-1 получить пропанол-2; из валерьянового альдегида – пентанол-3?
- Как разделить химическим путем бутанол и фенол?
- Расположите в порядке возрастания кислотности следующие вещества: фенол, сернистая кислота, метанол. Приведите уравнения химических реакций, подтверждающие правильность выбранной последовательности.
*7. Соединение неизвестного строения медленно реагирует с натрием, не окисляется раствором дихромата натрия, с концентрированной соляной кислотой реагирует быстро с образованием алкилхлорида, содержащего 33,3% хлора по массе. Определите строение этого соединения.
- При действии избытка натрия на смесь этилового спирта и фенола выделилось 6,72 л водорода (н.у.). Для полной нейтрализации этой же смеси потребовалось 25 мл 40%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,4 г/мл). Определите массовые доли веществ в исходной смеси.
Задания для самостоятельного решения
Вариант 1
- Напишите структурные формулы этанола, этиленгликоля и фенола. Как изменяется кислотность (подвижность гидроксильных атомов водорода) этих соединений?
- Чем отличаются многоатомные спирты от одноатомных: а) по строению; б) по химическим свойствам?
- С какими из указанных веществ: гидроксид натрия, хлор, бензол, азотная кислота – будет реагировать фенол? Составьте уравнения возможных реакций и назовите их продукты.
Вариант 2
- Почему бромирование фенола происходит значительно легче, чем бромирование бензола? Напишите соответствующие уравнения реакций и укажите условия их протекания.
- Объясните проявление глицерином слабо выраженных кислотных свойств. Ответ подтвердите уравнениями реакций.
- Составьте структурные формулы трехатомных спиртов, молекулы которых содержат четыре атома углерода. Назовите все вещества.
Вариант 3
- С какими из приведенных веществ: иод, водород, натрий, азотная кислота – будет взаимодействовать глицерин? Напишите уравнения возможных реакций.
- Каково влияние бензольного кольца на гидроксильную группу в молекуле фенола? Ответ подтвердите уравнениями реакций.
- Составьте структурную формулу 2,4,6-тринитрофенола. Для каких целей используют это вещество?
Вариант 4
- Дайте сравнительную характеристику фенола и этанола по плану: а) что общего в строении и какие общие свойства; б) чем различаются их строение и свойства. Ответ подтвердите структурными формулами веществ и уравнениями реакций.
- Как отличить опытным путем этиленгликоль и этиловый спирт? Опишите ход опыта и предполагаемые наблюдения.
- Составьте структурные формулы двухатомных спиртов, молекулы которых содержат три атома углерода. Назовите их.
Вариант 5
- Назовите вещество, напишите два его гомолога и два изомера:
СН3−СН2−СН−СН−СН3
СН3 ОН
- Напишите структурные формулы следующих соединений:
2-метилбутанол-2; 2,3,4-триметилпентанол-2; пропанол-2.
- Напишите уравнения реакций получения: а) метанола из метана (в 2 стадии); б) 2-хлорпропана из пропанола-2; в) метилэтилового эфира из соответствующих спиртов.
Вариант 6
ОН
- Назовите вещества, формулы которых: СН3 − СН − С − СН3
СН3 СН3
СН3−СН−СН−ОН
СН3 СН3
- Напишите структурные формулы следующих соединений: 2-метилбутанол-1; 2-метилпентанол-2; 2,2-диметилпропанол-1.
- Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: ацетилен→этилен→этанол→хлорэтан→этанол→диэтиловый эфир.
Практическая работа №6
Тема: Альдегиды и кетоны
Цель: Закрепить знания о способах получения, химических свойствах альдегидов и кетонов.
Теоретическая часть
Таблица 16. Способы получения альдегидов и кетонов
Способ получения | Схема реакции |
| Cu H2 O а) RCH2OH− →R−C первичный K2Cr2O7 H спирт -H2O альдегид Cu ОН -H2 О б) R−CH−R’− →R−C−R’ вторичный KMnO4; K2Cr2O7 спирт -H2O О О R−C R−C Cl H хлор- ангидрид кислоты О О С6Н5−СН2−С С6Н5−СН2−С Cl H хлорангидрид ароматический ароматической альдегид кислоты O ArCH3 Ar−C метил- ароматиче-Н бензол ский альдегид O R−C O O Ca→R−C−R’+CaCO3 O R’−C O O R−CHX2 R−C гем-дигало- H генид альдегид Х Х O R−C−R’ R−C−R’ кетон О НС≡СН+Н2ОСН3−С уксусный Н альдегид О R−C≡CH+H2OR−C−CH3 кетон R−CH=CH2+CO+H2 O →R−CH2−CH2−C H →R−CH−CH3 O C H CH3 CH3
+CO+HCl O C n-толуиловый H альдегид О О С6Н6+Cl−C−RC6H5−C−R бензол кетон ОН ОН О
фенол циклогексанол циклогексанон |
Таблица 17. Химические свойства альдегидов и кетонов
Реакция | Схема реакций | |
I. Реакции присоединения | ||
Ni, Co, Pt, Pd)
О R−C−CH3 и некоторые кетоны алициклического ряда)
| O OH R−C + HCN→R−CH−CN H циангидрин альдегид (оксинитрил) О R−C R−CH2−OH H первичный альдегид спирт О OH R−C−R’ R−CH−R кетон вторичный спирт O ONa OH ONa R−C + :S−OH↔R−C − S=O H O H O O OMgI OH R−C + R’MgO→R−CHR−CH+Mg(OH)I H R’ R’ альдегид реактив вторичный Гриньяра спирт О О- ОН R−C + :NH3↔↔R−CH−NH2→ H R−CH=NH альдимин R CH NH HN NH 3R−CH H2C CHR NH «альдегидаммиак» (тример) О ОR’ OR’ R−C + R’OH R−CHR−CH H OH OR’ полуацеталь ацеталь | |
II. Реакции замещения | ||
| О R−C + PCl5→R−CHCl2 + POCl3 H альдегид дигалогенид О R−C +H2N−AR−CH=N−A H | |
H2N−A H2N−OH−гидроксиламин H2N−NH2−гидразин H2N−NH−C6H5−фенилгидразин H2N−NHC6H3(NO2)2−2,4-динитрофенилгидразин H2N−NHCONH2−семикарбазид | Продукты замещения R−CH=N−OH−оксим R−CH=N−NH2−гидразон R−CH=N−NHС6Н5−фенилгидразон R−CH=N−NHС6Н3(NO2)2−2,4-динитрофенилгидразон R−CH=N−NHСОNH2−семикарбазон | |
III. Реакции окисления | ||
а) альдегидов б) кетонов
| О [Ag(NH3)2]OH O R−C − →R−C H KMnO4; K2Cr2O7 H карбоновая кислота I О О R−C +R’−CH2−C I OII OH OH R−CH2−C−CH2−R’K2Cr2O7 II O O R−CH2−C +R’−C OH OH O 2Ar−C Ar−COOK + ArCH2OH H соль карбоновой ароматический ароматичный кислоты спирт альдегид О O 2R−C R−C H OR альдегид сложный эфир | |
IV. Альдольная и кротоновая конденсация | ||
| О О ОН О CH3−C + CH3−C CH3−CH−CH2−C H H альдоль H О О О СН3−С + СН3−С СН3−СН=СН−С Н Н ненасыщенный Н альдегид | |
V. Галогенирование | ||
| α О О R−CH2−C + X2R−CHX−C альдегид H α-галогенза- H мещенный альдегид | |
IV. Взаимодействие альдегидов с фенолами | ||
| ОН ОН ОН ОН НОН2С СН2ОН НОН2С СН2ОН + +
СН2ОН СН2ОН фенолоспирты | |
Практическая часть
№1 Назвать органические соединения, получаемые при окислении хромовой смесью: а) этилового спирта; б) изопропилового сприта; в) 2-метилбутанола-3. Написать уравнения реакций.
№2 Написать уравнения реакций взаимодействия пропионового альдегида со следующими веществами: а) аммиачным раствором оксида серебра; б) аммиаком; в) бисульфитом натрия; г) синильной кислотой; д) хлоридом фосфора (V); е) магнийиодметилом; ж) гидроксиламином; з) хлором.
№3 Как в две стадии из уксусного альдегида можно получить бромэтан?
№4 Предложите схемы получения бутанола-2 и 2-метилбутанола-1 при помощи реакций Гриньяра.
№5 В трех запаянных ампулах находятся три разных газа: бутан, пропен и формальдегид. Опишите, как, основываясь на различии в химических и физических свойствах, можно надежно определить, где какой газ находится. Приведите необходимые уравнения реакций.
*№6 Вещество А вступает в реакцию «серебряного зеркала». Окислением А получают соединение В, которое вступает в реакцию с метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты; при этом образуется С – вещество, обладающее приятным запахом. При сгорании вещества С образуется углекислого газа в 1,5 раза больше, чем при сгорании вещества В. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций.
*№7 К 1,17 г смеси пропанола-1 и неизвестного альдегида добавили аммиачный раствор 5,80 г оксида серебра и слегка нагрели. Выпавший при этом осадок отфильтровали, а непрореагировавший оксид серебра перевели в хлорид серебра, масса которого оказалась равной 2,87 г. Определите строение взятого альдегида, если молярное отношение альдегида к спирту в исходной смеси равно 3:1.
№8 При окислении 10 мл метанола (ρ=0,8 г/мл) получено 120 г раствора с массовой долей 3% формальдегида. Каков выход альдегида в процентах?
Практическая работа №7
Тема: Карбоновые кислоты
Цель: Закрепить знания о способах получения и химических свойствах карбоновых кислот.
Теоретическая часть
Таблица 18. Способы получения одноосновных карбоновых кислот
Способ получения | Схема реакций |
| +CO; H2O R−CH2−CH2−COOH R−CH=CH2 COOH [H2SO4] R−CH2−CH−CH3 карбоновые кислоты R−C≡N (или Ar−C≡N) нитрилы →R−COOH (или Ar−COOH) карбоновые кислоты C6H5CCl3+3HOHС6Н5СООН бензотрихлорид бензойная кислота О СН2−О−С−R O CH2−OH R−COOH CH−O−C−R' 3H2O(H+ или ОН-) СН−ОН + R’−COOH или липаза O CH2−OH R”−COOH CH−O−C−R” карбоновые кислоты RX (или ArX)R−MgX →R−COOMgXR−COOH (или Ar−COOH) COOH−CH2−COOHCH3COOH |
Таблица 19. Химические свойства карбоновых кислот
Реакция | Схема реакций |
а) α−окисление б) β−окисление (в природных объектах)
| R−COOHR−COO− +H3O+ карбоновая кислота 2R−COOH+2Me→2R−COOMe+H2↑ R−COOH+NaOH→RCOONa+H2O R−COOH+R’OHR−COOR’+H2O сложный эфир О О О R−C + NH3→R−C R−C + H2O OH ONH4 NH2 карбоновая соль амид кислота аммония кислоты О R−C + SO2↑+HCl Cl O O R−C R−C +POCl3 +HCl OH Cl O R−C +H3PO4 Cl хлорангидрид кислоты СООН СООН
NO2 бензойная м-нитробензойная кислота кислота Н ОН СН3−С−СООНСН3−С−СООН СН3 СН3 изомасляная α−оксиизомасляная кислота кислота R−CH2−CH2−COOHR−CH−CH2−COOH OH β−оксикарбоновая кислота О О R−CH2−C + X2 R−CHX−C + HX OH OH R−COOHR−CH2−OH Ar−COONa (или R−COONa)+NaOH соли карбоновых кислот →ArH (или RH) + Na2CO3 |
Практическая часть
№1 Написать уравнения реакций получения масляной кислоты с помощью магнийорганических соединений.
№2 Какой цианид следует взять для получения масляной кислоты?
№3 Написать уравнения реакций и назвать кислоты, образующиеся при окислении следующих соединений: а) н-амилового спирта; б) изобутилового спирта; в) пентаналя-1; г) 2-метилбутаналя-1; д) бутандиола-1,4.
№4 После окисления перманганатом калия уксусного альдегида в присутствии концентрированной серной кислоты получили 25 г 4%-ого раствора уксусной кислоты. Сколько было взято альдегида?
*№5 Как можно получить пропионовую кислоту из бромэтана?
*№6 Напишите схему превращений, с помощью которой из 3,3,3-трихлорпропена можно получить 3-гидроксипропановую кислоту. Укажите условия проведения реакций.
*№7 Раствор смеси муравьиной и уксусной кислот вступил во взаимодействие с 0,77 г магния. Продукты сгорания такого же количества смеси пропустили через трубку с безводным сульфатом меди. Масса трубки увеличилась на 1,8 г. Вычислите молярное соотношение кислот в исходном растворе.
№7 16 г раствора фенола и уксусной кислоты в диэтиловом эфире обработали избытком металлического натрия, при этом выделилось 493 мл газа (н.у.). Такое же количество раствора обработали избытком 5%-ного раствора гидрокарбоната натрия, образовалось 269 мл газа (н.у.). Рассчитайте массовые доли веществ в растворе.
№8 При окислении 400 г водного раствора муравьиной кислоты аммиачным раствором оксида серебра образовалось 8,64 г осадка. Вычислить массовую долю кислоты в исходном растворе.
№9 Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие кислоты: уксусная, муравьиная, масляная, бензойная, триметилуксусная.
№10 Напишите уравнения реакций, соответствующие следующим превращениям:
С6Н5СН3 АБВГ
Задания для самостоятельного решения
Вариант 1
- Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан→хлорметан→метанол→формальдегид→муравьиная кислота. Укажите условия протекания реакций.
- Напишите структурную формулу вещества состава С3Н6О2, если известно, что его водный раствор изменяет окраску метилового оранжевого в красный цвет, с хлором это вещество образует соединение С3Н5СlO2, а при нагревании его натриевой соли с гидроксидом натрия образуется этан. Назовите вещество.
- Какое количество вещества (в молях) и сколько (в граммах) получится каждого продукта при проведении следующих превращений: бромэтан→этанол→этановая кислота, если бромэтан был взят массой 218 г?
Вариант 2
- Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: ацетилен→этилен→этанол→ацетальдегид→уксусная кислота. Укажите условия протекания реакций.
- Напишите структурную формулу вещества состава С4Н8О, если известно, что оно взаимодействует с гидроксидом меди (II) и при окислении образует 2-метилпропановую кислоту. Назовите вещество.
- Какое количество вещества (в молях) и сколько (в граммах) получится каждого продукта при проведении следующих превращений: пропан→2-хлорпропан→пропанол-2, если пропан был взят массой 22 г?
Вариант 3
- Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
метан→ацетилен→уксусный альдегид→этиловый спирт→этановая кислота. Укажите условия протекания реакций.
- Напишите структурную формулу вещества состава С5Н10О, если известно, что оно присоединяет водород в присутствии катализатора, а при нагревании со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) образует красный осадок. Назовите вещество.
- Какое количество вещества (в молях) и сколько (в граммах) получится каждого продукта при проведении следующих превращений: бензол→хлорбензол→фенол, если бензол был взят массой 156 г?
Вариант 4
- Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан→формальдегид→метанол→муравьиная кислота→угольная кислота. Укажите условия протекания реакций.
- Напишите структурную формулу вещества состава С2Н6О2, если известно, что оно взаимодействует с натрием с выделением водорода, а с гидроксидом меди (II) образует вещество ярко-синей окраски. Назовите вещество.
- Какое количество вещества (в молях) и сколько (в граммах) получится каждого продукта при проведении следующих превращений: хлорметан→метанол→метановая кислота, если хлорметан был взят массой 202 г?
Практическая работа №8
Тема: Амины
Цель: Закрепить знания о способах получения и химических свойствах аминов.
Теоретическая часть
Таблица 20. Способы получения аминов
Способ получения | Схема превращения |
| Ar−NO2 Электрохимическое или каталитическое ArNH2 восстановление первичный амин Н3NR−NH2R2NHR3N первичный вторичный третичный амин амин амин →R4N+X− четвертичная аммониевая соль R−CO−NH2 R−NH2 первичный амин R−OH+NH3 R−NH2+H2O R−C≡NR−CH2NH2 нитрил первичный амин R−N≡CR−NH−CH3 изонитрил вторичный амин |
Таблица 21. Химические свойства аминов
Реакция | Схема реакций |
а) первичных аминов б) вторичных аминов в) третичных аминов
а) первичные алифатические амины б) первичные ароматические амины в) вторичные алифатические или ароматические амины г) третичные алифатические амины д) третичные ароматические амины | R−NH2+H+↔RN+H3 R2NH+H+↔R2N+H2 R3N+H+↔R3N+H R−NH2R2NHR3NR4N+X− O H RNH2R−C−N R’ N−замещенный амид О R R2NHR−C−N R’ N,N-дизамещенный амид R3NРеакция не идет RNH2[R−N≡N]+ N2↑+смесь спиртов и углеводородов ArNH2 [Ar−N≡N]+ соли диазония R2NHR2N−N=O нитрозоамины R3NСложная смесь продуктов NR2O=N NR2 n-нитрозоамины |
Практическая часть
- Каким образом можно осуществить превращения: нитробензол→анилин→бромид фениламмония.
- Напишите уравнения реакций, позволяющих осуществить следующие превращения: метан→А→уксусный альдегид→Б→В→аминоуксусная кислота.
3. Напишите уравнения реакций между: а) α−аминомасляной кислотой и гидроксидом калия; б) аминоуксусной и соляной кислотами; в) β−аминопропионовой кислотой и метанолом.
4. Какая масса анилина может быть получена из 492 г нитробензола, если массовая доля выхода анилина составляет 94%.
5. Объясните, почему анилин обладает более слабыми основными свойствами, чем диметиламин.
- Напишите уравнения реакций восстановления нитробензола в анилин: а) в кислой; б) в щелочной; в) в нейтральной среде.
7* Через 10 г смеси бензола, фенола и анилина пропустили ток сухого хлороводорода, при этом выпало 2,59 г осадка. Его отфильтровали, а фильтрат обработали водным раствором гидроксида натрия. Верхний органический слой отделили, его масса уменьшилась на 4,7 г. Определите массы веществ в исходной смеси.
8* На нейтрализацию смеси массой 30 г, состоящей из бензола, фенола и анилина, пошло 49,7 мл 17% соляной кислоты (ρ=1,08 г/мл). При взаимодействии такого же количества смеси с избытком бромной воды образовался осадок массой 99,05 г. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.
Задания для самостоятельного решения
Вариант 1
- Составьте структурные формулы: а) дифениламина; б) хлорида метиламмония; в)фениламина; г) β−аминовалериановой кислоты. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства метиламина, и сравните их со свойствами аммиака. Объясните причины сходства и различия. Назовите продукты реакций.
- Составьте уравнения реакций α−аминопропионовой кислоты с соляной кислотой, метанолом, гидроксидом калия.
- Какие функции выполняют белки в организме человека? Из каких атомов и групп атомов состоят молекулы белков?
- При восстановлении нитробензола массой 250 г получен анилин массой 150 г. Рассчитайте массовую долю выхода анилина. Ответ: 0,79.
Вариант 2
- Составьте структурные формулы: а) диэтиламина; б) трифениламина; в) этиламина; г) α−аминомасляной кислоты. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства анилина, и сравните их со свойствами ароматических углеводородов и аммиака. Объясните причины сходства и различия. Назовите продукты реакций.
- Составьте схему реакции образования трипептида из аминоуксусной кислоты.
- Что называют первичной и вторичной структурой белка? За счет каких связей поддерживаются эти структуры белка?
- Рассчитайте объем воздуха (н.у.), затраченный на сжигание метиламина объемом 2л. Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%. Ответ:21,43 л.
Вариант 3
- Составьте структурные формулы: а) триметиламина; б) хлорида этиламмония; в) β−аминокапроновой кислоты; г) анилина. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства этиламина, и сравните их со свойствами аммиака. Объясните причины сходства и различия. Назовите продукты реакций.
- Напишите структурные формулы изомерных аминокислот состава С4Н9О2N. Назовите их.
- Что такое денатурация белков? Чем она может быть вызвана?
- Какую массу анилина можно получить при восстановлении нитробензола массой 246 г, если массовая доля выхода составляет 80%? Ответ: 148,8 г.
Вариант 4
- Составьте структурные формулы: а) метилэтиламина; б) α− аминовалериановой кислоты; в) диметиламина; г) ε−аминокапроновой кислоты. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства аммиака, и сравните их со свойствами метиламина. Объясните причины сходства и различия. Назовите продукты реакций.
- Напишите уравнения реакций взаимодействия аминоуксусной кислоты с метанолом, соляной кислотой, гидроксидом натрия.
- Что называют третичной структурой белка? За счет каких связей она поддерживается и какую функцию белка обуславливает?
- Какой объем азота (н.у.) образуется при сгорании этиламина массой 10 г? Ответ: 2,49 л.
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
Самостоятельные работы по органической химии. 1 курс
С этого учебного года вводятся самостоятельные работы по предметам. Я предлагаю свой вариант самостоятельных работ по химиидля учащихся 1 курса. Задания подобраны с учётом опоры на жизненный опыт учащ...
Итоговая контрольная работа по органической химии (10 класс профиль)
Контрольная работа составлена в форме теста и состоит из трёх частей (по типу ЕГ/): с одним правильным ответом, с выбором нескольких правильных ответов и со свободным ответом. Она расчитана на о...
контрольная тестовая работа по органической химии для 10 класса по теме "Углеводороды"
Полугодовая контрольная работа по органической химии в форме теста состоит из трех частей, на один урок....
Итоговая контрольная работа по органической химии (10 класс)
Тест составлен по основным разделам курса органической химии и имеет разный уровень заданий....
Контрольная работа по органической химии в 10 классе по теме "Азотсодержащие органические соединения"
Контрольная работа по органической химии разработана для учащихся 10 класса (базовый уровень), изучающих химию 1 час в неделю. Работа содержит 16 вариантов....
Сборник практических работ по органической химии.
Сборник предназначен для учащихся образовательных учреждений с углубленным изучением химии. В сборнике содержится 20 практических работ, охватывающих весь школьный курс органической химии. Практически...