Главные вкладки

    Сборник практических работ по органической химии.
    методическая разработка по химии (10 класс) по теме

    Гудкова Наталья Александровна

    Сборник предназначен для учащихся образовательных учреждений с углубленным изучением химии. В сборнике содержится 20 практических работ, охватывающих весь школьный курс органической химии. Практические работы рассчитаны на 2-хчасовые занятия. Все работы требуют от учащихся творческого подхода к их выполнению.

    Скачать:


    Предварительный просмотр:

    СОДЕРЖАНИЕ

    Предисловие для учащихся

    4

    Правила техники безопасности при проведении практических работ

    5

    Первая помощь при несчастных случаях

    6

    Практические работы

    1. Качественное определение углерода, водорода и хлора в органических веществах

    7

    2. Определение констант органических веществ (tпл, tкип, d)

    10

    3. Предельные углеводороды. Получение метана и опыты с ним

    13

    4. Непредельные углеводороды. Получение этилена и опыты с ним

    16

    5. Предельные одноатомные спирты. Простые эфиры

    18

    6. Многоатомные спирты. Фенол

    21

    7. Синтез бромэтана из спирта

    23

    8. Альдегиды и кетоны

    25

    9. Получение и свойства карбоновых кислот

    28

    10. Экспериментальные задачи по распознаванию органических веществ

    31

    11. Сложные эфиры. Жиры

    32

    12. Мыла и моющие средства

    35

    13. Синтез этилового эфира уксусной кислоты (этилацетата)

    37

    14. Исследование свойств глюкозы, сахарозы и крахмала

    38

    15. Экспериментальные задачи на получение и распознавание органических веществ

    43

    16. Качественные реакции на белки

    44

    17. Распознавание пластмасс и химических волокон

    47

    18. Качественное определение азота, серы и галогенов в органическом веществе

    51

    19. Распознавание органических веществ

    55

    20. Обобщающие экспериментальные задачи по неорганической и органической химии

    56

    Список используемой литературы

    59


    ПРЕДИСЛОВИЕ ДЛЯ УЧАЩИХСЯ

    Практические занятия имеют исключительно важную роль при изучении химии. Особенно важна их роль при изучении химии в химическом классе с углубленным изучением предмета.

    В процессе проведения практических работ учащиеся овладевают техникой проведения опытов, глубже и полнее вникают в суть химических явлений, знакомятся со свойствами важнейших веществ и их способом получения.

    Данное учебное пособие предназначено для использования учащимися при домашней подготовке к выполнению практических работ и в процессе выполнения их в лаборатории.

    Прежде чем приступить к выполнению работы, следует повторить соответствующие разделы учебника и конспекта, ознакомиться с описанием работы и мерами техники безопасности.

    Во время проведения опытов нужно внимательно наблюдать за всеми изменениями, происходящими в результате реакций (изменение окраски раствора или реакционной смеси, выделение газов, выпадение осадков и т.д.). Все наблюдения необходимо тщательно записывать.

    Записи необходимо вести в отдельной тетради для практических работ, где указывается:

    1. Цель работы.

    2. Оборудование и реактивы.

    3. Называния опытов.

    4. Ответы на вопросы заданий для каждого опыта.

    5. Выводы к каждому опыту.

    6. Итоговый вывод к работе.

    Все работы рассчитаны на двухчасовые занятия. Лабораторный практикум включает в себя 4 работы по распознаванию органических и неорганических веществ. Выполняя данные работы, учащиеся должны систематизировать и обобщить знания по неорганической и органической химии. Все работы требуют от учащихся творческого использования ранее полученных теоретических знаний.


    ПРАВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ

    ПРИ ПРОВЕДЕНИИ ПРАКТИЧЕСКИХ РАБОТ

    При работе в химической лаборатории существуют общие правила, которые необходимо строго соблюдать.

    1. Перед каждой лабораторной работой следует изучить по учебнику относящийся к ней теоретический материал. Тогда лабораторные занятия будут полезными и продуктивными.

    2. Начинать опыты, только внимательно прочитав полное описание работы и уяснив технику ее выполнения.

    3. Все лабораторные работы выполнять индивидуально или парами по указанию преподавателя.

    4. Приступать к выполнению задания только после разрешения преподавателя.

    5. Внимательно прочесть надпись на этикетке, прежде чем взять вещество.

    6. Не брать реактивы в большем количестве, чем требуется для опыта.

    7. Опыт производить всегда в чистой посуде.

    8. Нельзя выливать избыток реактива из пробирки обратно в реактивную склянку.

    9. Не следует путать пробки от разных склянок, а также пипетки для взятия реактивов. Чтобы внутренняя сторона пробки оставалась чистой, пробку кладут на стол внешней поверхностью.

    10. Не уносить реактивы общего пользования на свое рабочее место. Принять за правило: каждый предмет или реактив возвращать на место немедленно после использования.

    11. Все работы с вредными веществами проводить только под тягой. Под тягой наливать концентрированные кислоты и щелочи и не переносить их на рабочее место.

    12. Все опыты, сопровождающиеся выделением ядовитых летучих и дурно пахнущих веществ, проводить только в вытяжном шкафу.

    13. Нагревая пробирки, не держать их отверстием к себе или в сторону находящихся рядом товарищей.

    14. Нюхать выделяющиеся газы издали, помахивая рукой от сосуда к себе.

    15. Реактивы не пробовать на вкус.

    16. При работе с газоотводной трубкой убирать спиртовку из-под пробирки с реакционной смесью нужно лишь тогда, когда конец газоотводной трубки, опущенный в жидкость, удален из нее. В противном случае жидкость засосет в реакционную пробирку, и может произойти растрескивание пробирки.

    17. Осторожно пользоваться спиртовками. Спиртовку нельзя зажигать, наклоняя ее к другой горящей спиртовке. Чтобы погасить спиртовку следует накрыть ее сверху колпачком.

    18. Реактивы не брать руками. После окончания эксперимента руки тщательно вымыть.

    19. Не загромождать свое рабочее место лишними предметами, содержать рабочее место в чистоте.

    ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ ПРИ НЕСЧАСТНЫХ СЛУЧАЯХ

    В лаборатории бывают случаи, требующие неотложной медицинской помощи, – порезы рук стеклом, ожоги горячими предметами, кислотами, щелочами. В особо серьезных случаях необходимо немедленно обратиться к врачу.

    Для оказания первой помощи в лаборатории имеется аптечка.

    Основные правила первой помощи сводятся к следующему:

    1. При ранении стеклом удалите осколки из раны, смажьте рану раствором иода и перевяжите бинтом.

    2. При ожоге рук или лица реактивом смойте реактив большим количеством воды, затем либо раствором соды (в случае ожога кислотой), либо разбавленной уксусной кислотой (в случае ожога щелочью), а затем опять водой.

    3. При ожоге горячей жидкостью или горячим предметом обожженное место обработайте свежеприготовленным раствором перманганата калия, смажьте обожженное место мазью от ожога или вазелином. Можно присыпать ожог питьевой содой и забинтовать.

    4. При попадании кислоты или щелочи в глаза необходимо промыть их большим количеством воды, а затем промыть разбавленным раствором питьевой соды (при попадании кислоты) или 1 % раствором борной кислоты (при попадании щелочи).

    После ознакомления с правилами техники безопасности при работе в химической лаборатории каждый учащийся должен расписаться в журнале по технике безопасности.


    ПРАКТИЧЕСКИЕ РАБОТЫ

    ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 1

    Качественное определение углерода, водорода и хлора

    в органических веществах

    Цель работы: научиться определять некоторые химические элементы, входящие в состав органических веществ.

    Оборудование и реактивы: металлическая ложка для сжигания, стеклянная палочка, спиртовка, металлический штатив, газоотводная трубка, пробирки, медная проволока со спиралью; мука, толуол, сахарный песок, известковая вода, порошок оксида меди (II), безводный сульфат меди (II).

    Присутствие углерода в органических веществах может быть обнаружено:

    1. По обугливанию органических веществ при их нагревании.

    2. По появлению копоти при сгорании некоторых веществ.

    3. При окислении вещества каким-либо окислителем, чаще – оксидом меди (II). При этом углерод окисляется до оксида углерода (IV), который образует осадок при его пропускании в раствор известковой воды.

    Присутствие водорода обнаруживается по появлению капель воды на стенках пробирки при окислении органического вещества оксидом меди (II).

    Присутствие элемента хлора в органическом веществе можно установить при нагревании его с оксидом меди (II) в качестве окислителя; при этом образуется хлорид меди, окрашивающий пламя в зеленый цвет.

    ОПЫТ 1. Обнаружение углерода.

    1.1. Металлическую ложку для сжигания наполните на половину ее объема мукой и нагрейте на пламени спиртовки до образования черного остатка. Наблюдайте, какие изменения претерпевает мука в процессе нагревания.

    Задания:  1. Запишите наблюдения.

    2. Сделайте вывод о том, какой химический элемент входит в состав органических веществ муки.

    1.2. Опыт проводится в вытяжном шкафу!

    Конец стеклянной палочки обмакните в толуол и внесите в пламя спиртовки. Обратите внимание на характер горения, внешний вид пламени и образование твердых продуктов сгорания на стеклянной палочке.

    Задания: 1. Запишите наблюдения.

    2. Сделайте вывод о том, какой элемент входит в состав толуола.

    ОПЫТ 2. Обнаружение углерода и водорода.

    Соберите прибор, как показано на рисунке 1. В сухую пробирку А поместите очень немного (на кончике шпателя) испытуемого твердого вещества и в 2-3 раза больше оксида меди (II). Тщательно перемешайте, встряхивая пробирку. Пробирку закрепите в штативе в горизонтальном положении и поместите недалеко от ее открытого конца немного безводного сульфата меди (II).

    Пробирку плотно закройте пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите в пробирку Б, заполненную на 1/3 объема известковой водой так, чтобы конец газоотводной трубки был погружен в известковую воду.

    Смесь органического вещества с оксидом меди (II) нагрейте сначала осторожно, а затем сильнее. Что происходит с известковой водой? Что замечаете на стенках пробирки А? Какие изменения происходят с сульфатом меди (II)?

    Осторожно уберите газоотводную трубку из известковой воды, прекратите нагревание и обратите внимание на цвет оксида меди (II).

    Задания: 1. Зарисуйте прибор, который Вы использовали при проведении опыта и укажите содержимое пробирок А и Б.

    2. Запишите кратко изменения, происходящие в пробирках А и Б. Какое вещество образовалось из  оксида меди (II)? Как изменилась окраска сульфата меди (II)? Какой газ вызвал помутнение известковой воды? Приведите уравнения соответствующих реакций.

    3. Какой вывод можно сделать о качественном составе органического вещества?

    ОПЫТ 3. Обнаружение хлора.

    Поместите спираль из медной проволоки в пламя спиртовки и прокалите ее до прекращения окрашивания пламени. Почерневшей спиралью (вследствие чего?) наберите каплю или несколько крупинок исследуемого вещества и снова внесите в пламя спиртовки.

    В присутствии галогенов пламя принимает зеленую окраску.

    Задания: 1. Кратко запишите ход эксперимента.

     2. Определите, содержится ли хлор в другом выданном Вам образце.

    Сделайте вывод о том, какие элементы в составе органических веществ Вы обнаружили при проведении данной лабораторной работы.


    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

    1. По каким продуктам реакции можно судить о наличии в органическом веществе элементов углерода и водорода?

    2. В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода. Напишите уравнение реакции полного окисления этого вещества оксидом меди (II).

    3. Что является предметом изучения органической химии?

    4. Сколько известно в настоящее время органических веществ?

    5. Чем обусловлено многообразие органических соединений?

    6. Почему органическую химию выделили в самостоятельную химическую дисциплину?

    7. Каковы особенности органических веществ?

    8. В чем состоит сущность теории химического строения А.М.Бутлерова?

    9. Из перечисленных соединений выберите для 4,4диметилпентина1: а) изомеры; б) гомологи.

    Диметилэтилнонан, ацетилен, гептадиен, этилпентадиен, этан, диметилоктин, этилен, гексан.

    10. Из нижеперечисленных соединений выберите для диметилпентена: а) гомологи; б) изомеры.

    Бутан, метилнонан, гептен, триметилбутен, этилен, этилпентен, ацетилен, диметилбутин, бутадиен. Напишите их формулы.

    11. Органическое вещество содержит углерод (массовая доля 84,21 %) и водород (15,79 %). Плотность паров вещества по водороду составляет 3,93. Определите формулу этого вещества.

    12. В результате анализа вещества установлено в нем содержание: С – 24 %, Н – 4 %, Сl – 72 %. Его относительная молекулярная масса равняется 99. Определите молекулярную формулу вещества и число изомеров.

    13. При сгорании циклоалкана массой 7 г образуется оксид углерода (IV) массой 22 г. Какой объем кислорода, измеренный при нормальных условиях, расходуется при этом?

    14. В результате сгорания 0,828 г органического соединения образовалось 1,584 г СО2 и 0,972 г Н2О. Плотность паров этого соединения по воздуху 1,59. Установите формулу соединения и вычислите объем воздуха (н.у.), необходимый для полного сгорания 9,2 г этого вещества (объемную долю кислорода в воздухе принять равной 20 %).


    ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 2

    Определение констант органических веществ

    (температуры плавления, кипения и показателя преломления)

    Цель работы: научиться определять константы органических веществ (температуру плавления, кипения и показатель преломления) и по ним идентифицировать органическое соединение.

    Оборудование и реактивы: прибор для определения температуры плавления, стеклянные капилляры, стеклянная трубка диаметром около 6 мм, рефрактометр РЛУ, какие-либо чистые органические вещества с температурой плавления 40-1500С, например, нафталин, дифениламин, дифенил, бензойная кислота; какие-либо органические вещества с температурой кипения 60-2500С, например, хлороформ, четыреххлористый углерод, толуол, ксилол, ацетон, спирты – пропиловые, бутиловые, амиловые.

    ОПЫТ 1. Определение температуры плавления вещества.

    Температура плавления, т.е. температура, отвечающая равновесию между жидкой и твердой фазами, является очень важной характеристикой (константой) твердого вещества. По ней можно идентифицировать органическое соединение, т.е. установить его тождество с одним из уже известных веществ. По температуре плавления вещества можно судить о его чистоте: пониженная по сравнению с указанной в литературе и не резкая температура плавления указывает на наличие в исследуемом веществе примесей. Обычно чистое вещество плавится в пределах 0,5-10С, даже если при плавлении происходит частичное разложение. Большинство органических соединений плавится или разлагается при температурах ниже 300-3500С.

    Определение температуры плавления вещества проводят в капилляре. Этот метод довольно удобен, т.к. при этом расходуется небольшое количество вещества. Капилляр для определения температуры плавления должен быть тонкостенным с внутренним диаметром 0,8-1,0 мм, запаянным с одного конца.

    Открытым концом капилляра набирают немного тщательно высушенного и тонко измельченного вещества. Чтобы сместить его на дно капилляра и утрамбовать, капилляр бросают несколько раз через вертикально стоящую на столе трубку диаметром около 10 мм и длиной 50-60 см. Плотный слой вещества в капилляре должен быть высотой 3-5 мм.

    Для определения температуры плавления используют прибор, изображенный на рис. 2. В таком приборе капилляр прикрепляют к термометру с помощью резинового кольца. Нижняя часть капилляра, наполненная веществом, должна прилегать к середине шарика термометра. Термометр с капилляром укрепляют в чистой сухой пробирке с помощью пробки, имеющей вырез против его шкалы. Термометр не должен прикасаться к стенкам пробирки, а его резервуар должен находиться на 0,5-1 см выше дна пробирки. Пробирку с термометром помещают на пробке с вырезом в горло колбы с глицерином.

    Собранный прибор медленно нагревают на электроплитке, при этом следят за повышением температуры и состоянием столбика вещества в капилляре. Наблюдая за веществом в капилляре, отмечают и записывают все его изменения – перемену окраски, разложение, слипание, спекание, намокание и т.п. Когда столбик вещества начинает заметно сжиматься и мокнуть, нагревание прекращают. Началом плавления считают появление первой жидкой капли в капилляре, а окончанием – исчезновение последних кристаллов.

    Рисунок 2. Прибор для определения температуры плавления.

    ОПЫТ 2. Определение температуры кипения по методу Сиволобова.

    Температура кипения, т.е. температура, при которой давление пара равно внешнему давлению, как и температура плавления, является важной характеристикой (константой) вещества. По ней и по температурному интервалу, в котором перегоняется вещество, можно судить о его индивидуальности и чистоте.

    Температура кипения вещества зависит от его молекулярной массы, состава и строения. В ряду веществ, близких по составу и строению, с увеличением молекулярной массы температура кипения обычно повышается. При замене атомов водорода на атомы галогена или кислорода образуются вещества с более высокой температурой кипения. В особенности резко это проявляется при ведении в молекулу свободных гидроксильных или карбоксильных групп, обусловливающих ассоциацию частиц. Чистое вещество полностью перегоняется в пределе 1-20C.

    При работе с малыми количествами жидкости для измерения температуры кипения используют метод Сиволобова. По методу Сиволобова пробу вещества помещают в стеклянную трубку диаметром около 6 мм, в которую погружен открытым концом вниз капилляр. Трубку с капилляром закрепляют с помощью резинового кольца на термометре прибора для определения температуры плавления (см. рис. 3).

    По мере приближения к температуре кипения из капиллярной трубки начинают выделяться пузырьки воздуха.

    Температурой кипения считают показания термометра в тот момент, когда образуется равномерная цепочка пузырьков пара или когда такая цепочка обрывается при охлаждении и жидкость начинает засасываться в капилляр (последнее часто наблюдается гораздо лучше).

    ОПЫТ 3. Определение показателя преломления.

    Преломлением или рефракцией называется изменение направления прямолинейного распространения света при переходе из одной среды в другую.

    Отклонение светового луча от первоначального направления при переходе его из одной среды в другую тем больше, чем больше разница в скоростях распространения света в двух данных средах. Наибольшая скорость распространения света в вакууме. Она составляет 3108 м/сек.

    Абсолютным показателем преломления света N для данной среды (вещества) является отношение скорости распространения света в вакууме Vв к скорости света в этой среде (веществе) Vс:   .

    Скорость света в вакууме в 1,00027 раза больше скорости света в воздухе, следовательно: .

    Так как скорость света в вакууме является предельной, то показатели преломления для всех веществ и любых сред больше единицы.

    Если рассматривать любые две среды (I и II), то преломление света в одной из них (среде II) при попадании света в нее из среды с меньшей оптической плотностью будет характеризоваться относительным показателем преломления nотн :    ,  где VI и VII – скорости распространения света соответственно в среде I и II.

    Когда говорят о показателях преломления твердых и жидких тел, то обычно имеют в виду их относительные показатели преломления по отношению к воздуху. Эти величины обозначаются буквой n и называются показателями преломления.

    Величина показателя преломления зависит от природы вещества, его плотности, длины волны падающего света, температуры и давления. Табличные значения показателей преломления чаще всего приводятся для желтой линии в спектре натрия (длина волны, соответствующая этой линии, Д = 589,3 нм) и температуры 200С и обозначается nД20.

    Задания:  1. Определить показатель преломления органического жидкого вещества (толуол, тетрахлорид углерода, пропиловый спирт, уксусноэтиловый эфир и т.д.).

    2. Сравнить значение показателя преломления с табличным.

    Выполнение опыта.

    Определение показателя преломления nД20 производится на рефрактометре РЛУ следующим образом. Тщательно промываются призмы прибора дистиллированной водой и вытираются ватой. На нижнюю призму помещается капля исследуемого вещества, верхняя призма плотно прижимается к нижней. Снимается показание показателя преломления вещества. Найденное значение сравнивается с табличным.

    Сделайте вывод о том, как по найденным константам органических веществ (tпл, tкип и nД20) можно идентифицировать исследуемые органические соединения.

    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

    1. Что характеризует температура плавления вещества? В каких пределах обычно плавится чистое вещество?

    2. Какую температуру плавления имеет большинство органических соединений?

    3. Что характеризует температура кипения вещества?

    4. От чего зависит температура кипения вещества?

    5. В каких пределах обычно перегоняется чистое вещество?

    6. Что такое преломление или рефракция света? От чего она зависит?

    7. От каких факторов зависит величина показателя преломления?

    ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 3

    Предельные углеводороды. Получение метана и опыты с ним.

    Цель работы: 1. Научиться получать метан.

    2. Проверить его физические и химические свойства.

    Оборудование и реактивы: прибор для получения метана с газоотводной трубкой, фарфоровая ступка с пестиком, кристаллизатор, шпатель, спиртовка, пробирки, безводный ацетат натрия, натронная известь, раствор KMnO4, бромная вода.

    ОПЫТ 1. Получение метана.

    Соберите прибор, как показано на рис. 4. В фарфоровую ступку насыпьте один шпатель безводного ацетата натрия и примерно в три раза большее количество натронной извести. Смесь перемешайте и измельчите до однородного состояния. Затем всыпьте ее в пробирку А, закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и укрепите в зажиме штатива (см. рис. 4).

    Кристаллизатор наполните на 1/3 водой, в него опустите наполненную до краев водой пробирку Б для сбора метана (в пробирке не должно быть пузырьков воздуха). Опустите конец газоотводной трубки в кристаллизатор с водой так, чтобы он почти касался дна.

    Испытайте прибор на герметичность: зажмите в руке пробирку А и проследите, будет ли из газоотводной трубки выходить пузырек воздуха. В противном случае проверьте, плотно ли входит трубка в пробирку и плотно ли пробка закрывает отверстие пробирки. Затем приступайте к получению метана.

    Для этого сначала хорошо прогрейте всю пробирку А, а затем продолжите нагревать ее, начиная от дна, постепенно перемещая по мере разложения смеси язычок пламени спиртовки к ее отверстию. В начале нагревания из пробирки А будет выделяться воздух, а затем начнется разложение смеси, сопровождающееся равномерным и достаточно быстрым выделением пузырьков метана из отверстия газоотводной трубки.

    Для того, чтобы собрать метан в пробирку Б, подведите конец газоотводной трубки к ее отверстию и дождитесь полного вытеснения воды из пробирки Б. После этого уберите конец газоотводной трубки из кристаллизатора и погасите спиртовку. Пробирку Б оставьте перевернутой вверх дном в кристаллизаторе или сразу же приступите к выполнению опыта № 2.

    Задания:  1. Зарисуйте прибор для получения метана, указав содержимое пробирок А и Б.

    2. Запишите уравнение реакции получения метана, укажите условия ее протекания.

    3. Запишите наблюдения происходивших изменений в пробирках А и Б.

    4. Ответьте на вопросы:

            4.1. На каких физических свойствах основано получение метана в лаборатории?

            4.2. Какие правила техники безопасности следует соблюдать при выполнении опыта?

    ОПЫТ 2. Горение метана.

    Закройте пробирку с собранным метаном под водой пальцем, выньте из кристаллизатора. Перевернув ее отверстием кверху, уберите палец и одновременно поднесите к отверстию горящую спичку. Каким пламенем горит метан?

    Задания:  1. Запишите уравнение реакции горения метана.

    2. Укажите наблюдения.

    3. Ответьте на вопрос: при каких объемных соотношениях смесь метана с кислородом и воздухом взрывоопасна?

    ОПЫТ 3. Пропускание метана через раствор перманганата калия и бромную воду.

    Налейте в одну пробирку на 1/3 ее объема раствор KMnO4, а в другую – столько же бромной воды. Снимите с прибора изогнутый конец газоотводной трубки и опустите ее в раствор одного из веществ. Вновь зажгите спиртовку, сильно нагрейте смесь в пробирке А. Пропустите выделяющиеся пузырьки метана через раствор KMnO4, а затем – через бромную воду. Происходят ли изменения в растворах?

    Задание:  Напишите уравнения реакций, имевших место в данном опыте, запишите наблюдения и объясните их.

    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

    1. Какие углеводороды называются предельными? Почему их так называют?

    2. Что такое гомологический ряд и гомологическая разница?

    3. Напишите структурные формулы всех изомерных углеводородов состава С5Н12.

    4. Напишите структурные формулы изомерных предельных углеводородов состава С7Н16, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов, и назовите их по систематической номенклатуре. Укажите число первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода в каждом изомере.

    5. Приведите формулу изомера пентана, дающего при хлорировании только одно монохлорпроизводное.

    6. При гидролизе карбида алюминия образовался метан объемом 2,24 л (н.у.). Вычислите массу образовавшегося гидроксида алюминия.

    7. Вычислите элементный состав (в % по массе) предельных углеводородов, плотность паров которых по водороду равна 36.

    8. Рассчитайте, какой объем метана (н.у.) можно получить при сплавлении 10 г безводного ацетата натрия с избытком гидроксида натрия.

    9. Определите молекулярную формулу предельного углеводорода, если известно, что при полном сгорании 8,1 г этого соединения образовалось 13,44 л (н.у.) оксида углерода (IV).

    10. Два насыщенных углеводорода имеют одинаковый элементный состав: 85,714 % С и 14, 286 % Н по массе. Плотность паров искомых углеводородов по неону равна 2,8 и 3,5. Определите молекулярные формулы углеводородов и приведите структурные формулы двух их изомеров.

    11. При сплавлении 28,8 г натриевой соли предельной монокарбоновой кислоты с избытком гидроксида натрия выделилось 4,63 л газа (н.у.), что составляет 79 % от теоретического выхода. Определите, какой выделился газ.

    12. При сжигании 7,2 г органического вещества, плотность паров которого по водороду равна 36, образовалось 22 г оксида углерода (IV) и 10,8 г воды. Определите строение исходного соединения, если известно, что при радикальном хлорировании его может образоваться только одно монохлорпроизводное.

    13. Продукты полного сгорания (в избытке кислорода) 6,72 л (н.у.) смеси этана и пропана обработали избытком известковой воды. При этом образовалось 80 г осадка. Определите состав (в литрах) исходной смеси газов.


    ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 4

    Непредельные углеводороды. Получение этилена и опыты с ним.

    Цель работы: 1. Научиться получать этилен.

    2. Проверить его физические и химические свойства.

    Оборудование и реактивы: прибор для получения этилена с газоотводной трубкой, кристаллизатор, спиртовка, пробирки, смесь одного объема этилового спирта и трех объемов концентрированной серной кислоты, раздробленный кирпич, раствор KMnO4, бромная вода.

    ОПЫТ 1. Получение этилена.

    Соберите прибор, как показано на рис. 5. Налейте в пробирку А 2 мл смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Поместите в смесь на кончике шпателя раздробленный кирпич для равномерного кипения жидкости. Закрепите пробирку А в штативе, как показано на рисунке.

    Кристаллизатор наполните на 1/3 водой, в него опустите наполненную до краев водой пробирку Б для сбора этилена (в пробирке не должно быть пузырьков воздуха). Опустите конец газоотводной трубки в кристаллизатор с водой так, чтобы он почти касался дна.

    Испытайте прибор на герметичность: зажмите в руке пробирку А и проследите, будет ли из газоотводной трубки выходить пузырек воздуха. В противном случае проверьте, плотно ли входит трубка в пробирку и плотно ли пробка закрывает отверстие пробирки. Затем приступайте к получению этилена.

    Сначала хорошо прогрейте всю пробирку А, а затем осторожно нагревайте смесь до ее потемнения.

    Для того, чтобы собрать этилен в пробирку Б, подведите конец газоотводной трубки к ее отверстию и дождитесь полного вытеснения воды из пробирки Б. После этого уберите конец газоотводной трубки из кристаллизатора и погасите спиртовку. Пробирку Б оставьте перевернутой вверх дном в кристаллизаторе или сразу же приступите к выполнению опыта № 2.

    Задания:  1. Зарисуйте прибор для получения этилена, указав содержимое пробирок А и Б.

    2. Запишите уравнение реакции получения этилена, укажите условия ее протекания. Какую роль играет концентрированная серная кислота в этом эксперименте?

    3. Запишите наблюдения происходивших изменений в пробирках А и Б.

    4. На каких физических свойствах основано получение этилена в лаборатории?        

    ОПЫТ 2. Горение этилена.

    Закройте пробирку с собранным этиленом под водой пальцем, выньте из кристаллизатора, слегка наклоните вниз дном, уберите палец и одновременно поднесите к отверстию горящую спичку. Каким пламенем горит этилен?

    Задания:  1. Напишите уравнение реакции горения этилена и запишите наблюдения.

    ОПЫТ 3. Взаимодействие этилена с раствором перманганата калия и бромной водой.

    Вновь нагрейте смесь в пробирке А и пропустите выделяющийся этилен через растворы бромной воды и KMnO4.

    Задания: 1. Напишите уравнения реакций взаимодействия этилена с бромной водой и раствором  KMnO4.

    2. Запишите наблюдения и дайте им объяснение.

    Сделайте вывод о свойствах алкенов.

    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

    1. Напишите структурные формулы всех алкенов состава С8Н16, образующихся при каталитическом дегидрировании 2,2,4-триметилпентена, и назовите их по систематической номенклатуре.

    2. Напишите структурную формулу алкена состава С6Н12, имеющего один четвертичный атом углерода, и назовите его по систематической номенклатуре.

    3. Рассчитайте элементный состав (в % по массе) изомерных этиленовых углеводородов, плотность паров которых по водороду равна 35.

    4. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из карбоната кальция и углерода с использованием любых неорганических реактивов можно получить: а) 1,2-дихлорэтан; б) 1,1-дихлорэтан.

    5. Газовая смесь состоит из насыщенного и ненасыщенного углеводородов, имеющих одинаковую молекулярную массу. Плотность данной смеси по гелию равна 14. Определите молекулярную формулу углеводородов, приведите их структурные формулы.

    6. Определите молекулярную формулу фторпроизводного бутена, если известно, что оно содержит 4,545 % водорода по массе. Напишите структурные формулы четырех изомеров данного вещества, имеющих цис-строение.

    7. Напишите схемы реакций, соответствующих следующей последовательности превращений:

                                   Br2                   2NaOH                H2, Pt          KMnO4(изб.)

            Бутадиен-1,3  А  B  С  Д

                                        400С          Н2О

    8. Алкен неразветвленного строения содержит двойную связь при первом атоме углерода. Образец этого алкена массой 0,84 г присоединяет максимально 1,6 г брома. Определите формулу алкена и назовите его.

    9.   8,4 г углеводорода присоединяет 3,36 л (н.у.) водорода в присутствии катализатора. При окислении углеводорода водным раствором перманганата калия на холоде образуется соединение симметричного строения. Определите строение исходного углеводорода.

    10. Газ, образовавшийся при нагревании 28,75 мл предельного одноатомного спирта (плотность 0,8 г/мл) с концентрированной серной кислотой, присоединяет 8,96 л (н.у.) водорода. Определите строение исходного спирта, если выход углеводорода составляет 80 % от теоретического.

    11. При дегидратации насыщенного спирта был получен алкен, который полностью реагирует с бромоводородом, полученным из 51,5 г бромида натрия. При сжигании полученного углеводорода образуется 44,8 л углекислого газа (н.у.). Какой спирт, и в каком количестве был дегидрирован?

    ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 5

    Предельные одноатомные спирты. Простые эфиры.

    Цель работы: 1. Изучить некоторые физические и химические свойства предельных одноатомных спиртов и объяснить, чем они обусловлены.

    2. Получить простой эфир и исследовать его физические и химические свойства.

    Оборудование и реактивы: спиртовка, пробирки, дистиллированная вода, этиловый спирт, изоамиловый спирт, лакмус, фенолфталеин, концентрированная серная кислота, натрий металлический.

    ОПЫТ 1. Растворимость спиртов в воде.

    В две пробирки налейте по 2-3 мл воды и добавьте в первую 1 мл этилового, а во вторую – 1 мл изоамилового спирта. Полученные смеси в пробирках встряхните и дайте постоять. Полученные растворы спиртов используйте в опыте № 2.

    Задания:  1. Занесите в тетрадь результаты эксперимента.

    2. Сделайте вывод о растворимости спиртов.

    ОПЫТ 2. Отношение спиртов к индикаторам.

    Каждый из спиртовых растворов, приготовленных в опыте № 1, разделите на две части. Испытайте полученные растворы спиртов на лакмус и фенолфталеин.

    Задания:  1. Результаты эксперимента запишите в тетрадь в виде таблицы.

    2. Сделайте вывод о степени кислотности или щелочности спиртов.

    ОПЫТ 3. Образование и гидролиз алкоголята.

    В обезвоженный этиловый спирт бросьте свежеотрезанный, очищенный от корочек и высушенный фильтровальной бумагой кусочек натрия величиной с небольшую горошину. Для предотвращения выкипания спирта в случае бурного протекания реакции охлаждайте пробирку в стакане с холодной водой. Когда выделение газа станет спокойным, подожгите его. Что наблюдаете? Если выделение газа почти прекратилось, а натрий полностью не растворился, осторожно нагрейте загустевшую смесь и удалите оставшийся кусочек натрия при помощи изогнутой проволочки. Затем к содержимому пробирки добавьте 5-6 мл воды и каплю фенолфталеина. Как изменяется окраска индикатора? Почему этиловый спирт предварительно подвергали обезвоживанию?

    Задания:  1. Составьте уравнения реакций образования и гидролиза алкоголята натрия.

    2. Запишите наблюдения.

    3. Ответьте на вопросы, поставленные в тексте эксперимента.

    Сделайте вывод о том, какие свойства характерны для спиртов и как эти свойства связаны с их строением.

    ОПЫТ 4. Получение диэтилового эфира.

    К 0,5 мл этилового спирта осторожно добавьте столько же концентрированной серной кислоты. Приливание кислоты производите небольшими порциями при взбалтывании. Смесь осторожно нагрейте до начала кипения. Удалив нагретую пробирку от спиртовки, добавьте к смеси 3-5 капель спирта (осторожно!). При этом появляется запах эфира. Снова нагрейте реакционную смесь и зажгите выделяющиеся пары эфира. Сравните цвет пламени эфира и спирта.

    Задания:  1. Напишите уравнения реакций получения эфира и его горения.

    2. Запишите наблюдения.

    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

    1. Какие органические вещества относятся к классу спиртов? На какие группы они делятся? Какой общей формулой определяется состав молекул предельных одноатомных спиртов?

    2. Почему спирты имеют более высокие температуры кипения, чем углеводороды с такой же молекулярной массой, как у спиртов?

    3. Объясните, почему спирты в отличие от углеводородов растворяются в воде. Почему с повышением молекулярной массы одноатомных спиртов растворимость их в воде понижается?

    4. Один из атомов водорода в молекулах одноатомных спиртов является более подвижным. Объясните, почему.

    5. Два органических вещества, имеющие молекулярную формулу С2Н6О, кипят при разной температуре. Почему? Как называется это явление? Приведите структурные формулы этих веществ и назовите их.

    6. Этиленовый углеводород присоединяет 6,72 л (н.у.) хлороводорода. При гидролизе продукта реакции водным раствором гидроксида натрия при нагревании образуется 22,2 г предельного одноатомного спирта, содержащего три метиловые группы. Определите строение исходного углеводорода и полученного спирта.

    7. Напишите структурные формулы изомерных третичных одноатомных спиртов состава С6Н13ОН.

    8. Какие спирты можно получить из углеводородов состава С4Н8?

    9. Вычислите массу простого эфира, который получен из 25 г метанола, если реакция дегидратации протекает с 80 %-ным выходом.

    10. Приведите уравнения реакций, позволяющих осуществить превращения по схеме: альдегид  спирт  простой эфир. Исходное соединение содержит 3 атома углерода.

    11. Приведите формулы всех простых эфиров с неразветвленными углеродными цепями, изомерных метилбутанолу.

    12. При дегидратации насыщенного одноатомного спирта и последующей обработке образовавшегося соединения избытком бромоводорода получено 65,4 г бромида с выходом 75 % от теоретического. При взаимодействии того же количества спирта с натрием выделилось 8,96 л газа (н.у.). Определите, какой был взят спирт.

    13. Напишите уравнения реакций следующих превращений:

                                    ?                        С2Н5ОК

                            1                2                       5

                    С2Н6                        С2Н5ОН

                                                                      6

                            3        ?        4                (С2Н5)2О

    ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 6

    Многоатомные спирты. Фенол.

    Цель работы: 1. Проверить физические и химические свойства фенола и многоатомных спиртов на примере глицерина.

    2. Выполнить качественные реакции на эти вещества.

    3. Сравнить свойства одно-, многоатомных спиртов и фенола, объяснив черты сходства и различия в свойствах на основании строения молекул этих веществ.

    Оборудование и реактивы: пробирки, дистиллированная вода, глицерин, раствор сульфата меди (II), раствор гидроксида натрия, фенол, бромная вода, раствор хлорида железа (III), раствор серной кислоты.

    ОПЫТ 1. Растворение глицерина в воде.

    К 1 мл воды прибавьте 2-3 капли глицерина. Взболтайте. Обратите внимание на растворимость глицерина в воде. Раствор сохраните для следующего опыта.

    Задание: Запишите наблюдения, объясните растворимость глицерина с точки зрения строения молекулы этого вещества.

    ОПЫТ 2. Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II).

    К 1 мл раствора сульфата меди (II) прибавьте 1,5-2 мл гидроксида натрия до выпадения осадка. К осадку прилейте раствор глицерина, полученный в опыте № 1, и взболтайте. Обратите внимание на цвет образовавшегося глицерата меди (II).

    Задания:  1. Напишите уравнения реакции образования осадка гидроксида меди (II).

    2. Напишите уравнение реакции взаимодействия глицерина с гидроксидом меди (II).

    3.Запишите наблюдения, соответствующие происходящим изменениям. Какие химические свойства проявляет глицерин?

    ОПЫТ 3. Растворение фенола в воде.

    Внимание: фенол очень ядовит. Обращаться с ним очень осторожно!

    К 3-4 мл воды прибавьте столько кристаллического фенола, чтобы при взбалтывании образовалась мутная жидкость. Пробирку при этом закрывать пробкой. Раствор сохранить для опытов 4-6.

    Задание: Запишите наблюдения и сделайте вывод о растворимости фенола в воде, связав это свойство со строением молекулы фенола.

    ОПЫТ 4. Взаимодействие фенола со щелочью и выделение фенола из образовавшегося фенолята.

    Отлейте в пробирку 1 мл раствора фенола, полученного в опыте 3. Прибавьте раствор щелочи до исчезновения мути и взболтайте.

    Задание: Напишите уравнение реакции получения фенолята, укажите наблюдения.

    К полученному в предыдущем опыте прозрачному раствору прибавьте раствор серной кислоты до помутнения раствора.

    Задания: 1. Напишите уравнение реакции разложения фенолята кислотой, укажите наблюдения.

    2. Объясните наблюдаемые в опыте 4 явления.

    ОПЫТ 5. Бромирование фенола.

    К 1 мл водного раствора фенола, полученного в опыте 3, добавьте по каплям бромную воду до образования осадка. Обратите внимание на цвет осадка и запах образовавшегося вещества.

    Задание: Напишите уравнение реакции взаимодействия фенола с бромной водой. Запишите наблюдения. Объясните, почему фенол, в отличие от бензола, легко реагирует с галогенами.

    ОПЫТ 6. Взаимодействие фенола с хлоридом железа (III).

    В пробирку с 1 мл водного раствора фенола, полученного в опыте 3, прибавьте 2-3 капли раствора хлорида железа (III). В какой цвет окрашивается раствор?

    Задание: Напишите уравнение реакции взаимодействия фенола с хлоридом железа (III). Запишите наблюдения.

    Сделайте на основании проведенных опытов вывод о свойствах многоатомных спиртов и фенола, сравнив их со свойствами одноатомных спиртов.

    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

    1. Какие соединения называются многоатомными спиртами? Фенолами? Ароматическими спиртами?

    2. Чем объяснить, что этиленгликоль и глицерин – жидкости, сравнительно высоко кипящие и хорошо растворимые в воде?

    3. В трех пробирках имеются растворы фенола, этилового спирта, глицерина. При помощи характерных реакций распознайте каждое вещество. Напишите уравнения соответствующих реакций.

    4. С каким из перечисленных веществ будут взаимодействовать спирты и с какими – фенолы: гидроксид натрия, уксусная кислота, металлический натрий? Ответ подтвердите уравнениями реакций.

    5. Почему мутнеет водный раствор фенолята натрия при пропускании через него оксида углерода (IV)? Объясните это явление. Приведите уравнение реакции.

    6. Вычислите массу фенола, которую можно получить из 1500 г 25 % раствора фенолята натрия. Каким веществом следует обработать имеющийся раствор? Напишите уравнение реакции.

    7. Для нейтрализации смеси фенола и уксусной кислоты потребовалось 23,4 мл 20 % раствора гидроксида калия (плотность 1,2 г/мл). При взаимодействии исходной смеси с бромной водой образовалось 16,55 г осадка. Каков состав исходной смеси (в граммах)?

    8.   14,7 г смеси фенола и ароматического углеводорода – гомолога бензола обработали бромной водой. При этом выпало 33,1 г осадка. Определите формулу углеводорода, если известно, что молярное отношение фенола к углеводороду равно 2:1. Напишите структурные формулы изомерных ароматических углеводородов.

    9. При действии металлического натрия на смесь массой 17,45 г, состоящую из фенола и 2-хлорэтанола, выделился водород в количестве, необходимом для восстановления оксида меди (I), массой 14,4 г. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.

    10. Какой объем 9,4 % раствора фенола в этаноле (плотность 0,9 г/мл) должен прореагировать с избытком металлического натрия, чтобы выделившимся водородом можно было полностью каталитически гидрировать ацетилен объемом 2,56 мл (н.у.)?

    ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 7

    Синтез бромэтана из спирта.

    Цель работы: Научиться получать бромэтан.

    Оборудование и реактивы: металлический штатив с лапкой, спиртовка, газоотводная трубка с пробкой, пробирки, стаканчик, смесь этилового спирта с концентрированной серной кислотой (на один объем спирта один объем серной кислоты), бромид калия.

     Выполнение опыта.

    Соберите прибор, как показано на рис. 6. В пробирку А налейте 2 мл смеси этилового спирта и серной кислоты, прибавьте 2 г бромида калия. Присоединив газоотводную трубку, укрепите пробирку наклонно в лапке штатива. Конец газоотводной трубки погрузите в другую пробирку Б – приемник, содержащую 1 мл воды и помещенную в стаканчик с холодной водой.

    Реакционную смесь осторожно (кислота!) нагревают до кипения. Перегонку ведут до прекращения выделения тяжелых капель бромистого этила. 

    Задания:  1. Зарисуйте прибор для получения бромистого этила, указав содержимое пробирок А и Б.

    2. Запишите уравнения реакций между этиловым спиртом, серной кислотой и бромидом калия, укажите условия их протекания.

    3. Запишите наблюдения происходивших изменений в пробирках А и Б.

    4. Какова роль серной кислоты в реакции?

    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

    1. Какие органические соединения называют галогенпроизводными углеводородов? Как классифицируют эти соединения?

    2. Напишите структурные формулы всех изомерных галогеналкилов состава С4Н9Cl.

    3. Сколько монобромпроизводных может образоваться при бромировании следующих углеводородов: а) пропана; б) 2-метилпропана; в) бутана; г) 2метилбутана; д) 2,2-диметилбутана?

    4. Выведите молекулярную формулу хлорпроизводного алкана, если массовые доли его компонентов составляют 45,86 % С, 8,92 % Н, 45,22 % Cl.

    5. Напишите уравнения реакций взаимодействия иодистого пропила с: а) этиловым спиртом; б) аммиаком; в) водой.

    6. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 1-бром-2-хлорпропан; б) 2,2-дииодпропан; в) 3-хлор-2-метилбутан; г) 3-бром-2,5-диметилгексан.

    7. Почему в хлористом виниле атом хлора менее подвижен, чем в хлористом этиле?

    8. Назовите по систематической номенклатуре соединения, выраженные следующими формулами: а) СН2=СНСН2Cl; б) СН3СН=СНCl; в) СН2ClСН=СНСН3;         г) СНBrСНСН=СН2.

                                                 

                                                 С2Н5

    9. Составьте уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:

    а) этанол  этилен  Х  этанол; б) СН4  Y  СН3ОСН3; в) пропанол-1  Z1  Z2  2,3-диметилбутан. Назовите вещества Х, Y, Z1 и Z2. При каких условиях возможно протекание реакций?

    ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 8

    Альдегиды и кетоны.

    Цель работы: 1. Получить уксусный альдегид.

    2. Изучить химические свойства альдегидов и кетонов и объяснить, чем они обусловлены.

    Оборудование и реактивы: пробирки, спиртовка, водяная баня, медная спираль, этиловый спирт, 5 % раствор К2Cr2О7, 20 % раствор серной кислоты, водный раствор формальдегида, свежеприготовленный аммиачный раствор оксида серебра (I), ацетон, раствор сульфата меди (II), раствор гидроксида натрия, свежеприготовленный концентрированный раствор гидросульфита натрия, фуксинсернистая кислота (для ее приготовления следует в 0,1-0,005 % водный раствор фуксина пропустить сернистый газ до обесцвечивания раствора. Сернистый газ получают нагреванием кусочков меди с концентрированной серной кислотой в круглодонной колбе. Полученный реактив хранят в хорошо закрытом сосуде в темноте. Чем меньший избыток сернистого газа соединится в реактиве, тем он чувствительнее).

    ОПЫТ 1. Окисление этилового спирта оксидом меди (II).

    Налейте в пробирку 3-4 мл этилового спирта, накалите медную спираль в пламени спиртовки так, чтобы медь покрылась черным налетом оксида меди (II), раскаленную спираль быстро опустите в пробирку со спиртом. Повторите эту операцию несколько раз. Обратите внимание на запах образующегося альдегида и на изменения, происходящие со спиралью.

    Задания: 1. Напишите уравнения реакций окисления меди и окисления этилового спирта.

    2. Запишите наблюдения.

    ОПЫТ 2. Окисление этилового спирта хромовой смесью.

    К 2 мл 5 % раствора К2Cr2О7 прилейте 1 мл 20 % раствора серной кислоты и 0,5 мл этилового спирта. Осторожно нагрейте на спиртовке полученную смесь. Что наблюдается? Какой ощущается запах?

    Задания: 1. Напишите уравнение происходящей реакции.

     2. Запишите наблюдения.

    ОПЫТ 3. Взаимодействие формальдегида с аммиачным раствором оксида серебра (I) (реакция «серебряного зеркала»).

    1 мл формальдегида налейте в чистую пробирку (вымытую щелочью, затем хромовой смесью и дистиллированной водой) и добавьте 1 мл свежеприготовленного аммиачного раствора оксида серебра. Смесь осторожно нагрейте на водяной бане. Что наблюдается? То же проделайте с ацетоном.

    Задания: 1. Напишите уравнение реакции взаимодействия альдегида с аммиачным раствором оксида серебра и наблюдения изменений, происходящих в обеих пробирках.

     2. Почему ацетон не вступил в реакцию окисления?

    ОПЫТ 4. Окисление альдегидов свежеосажденным гидроксидом меди (II).

    К 0,5 мл раствора сульфата меди (II) прилейте 1 мл раствора гидроксида натрия до образования осадка. Взболтайте и к полученной жидкости с осадком гидроксида меди (II) прилейте 5-10 капель формальдегида. Смесь нагрейте на водяной бане, наблюдая за изменением окраски. Аналогичную реакцию проведите с ацетоном.

    Задание: Напишите уравнения реакций, происходящих в обеих пробирках, и соответствующие наблюдения.

    ОПЫТ 5. Взаимодействие формальдегида с фуксинсернистой кислотой.

    В пробирку поместите 0,5 мл раствора фуксинсернистой кислоты, добавьте 2-3 капли раствора формальдегида. Что наблюдается?

    Запомните: фуксинсернистая кислота является чувствительным реактивом на альдегиды.

    Задание: Запишите соответствующие наблюдения, уравнение реакции записывать не нужно.

    ОПЫТ 6. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия.

    К 1-1,5 мл ацетона прибавьте, не взбалтывая, 1 мл концентрированного свежеприготовленного раствора гидросульфита натрия NaHSO3 до образования осадка в виде кольца.

    Задания: 1. Напишите уравнение реакции взаимодействия ацетона с гидросульфитом натрия и наблюдения.

    2. Будут ли вступать в эту реакцию альдегиды?

    Сделайте вывод о том, какие типы химических реакций характерны для альдегидов и кетонов, и объясните причины проявления ими данных свойств.

    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

    1. Какие соединения относятся к альдегидам и кетонам? Приведите общие формулы альдегидов и кетонов.

    2. Сравните строение альдегидов и кетонов. На основании сравнения сделайте вывод о том, какие общие свойства они имеют и какими свойствами они отличаются.

    3. Изобразите структурные формулы всех карбонильных соединений, молекулярная формула которых С5Н10О, и напишите их названия.

    4. Определите строение соединения состава С4Н8О, если известно, что оно при каталитическом восстановлении образует бутанол-2.

    5. Расположите приведенные ниже карбонильные соединения в ряд по убыванию активности в реакциях с нуклеофильными реагентами: а) СН3СН2СНО; б) С6Н5СНО; в) С6Н5СОС6Н5; г) СН3СОС6Н5; д) СН3СОСН3.

    6. Как осуществить следующие превращения:

                                     ?                                СН3СН2ОН

                            1                2                     О     5                            8

                    С2Н4                        СН3С                                          ?

                                                                    Н        6                  О      7

                            3        ?        4                       СН3С

                                                                              ОН

    7. Вычислите массу карбида кальция, содержащего 20 % примесей, необходимую для двухстадийного синтеза ацетальдегида (выход продукта на каждом этапе равен 80 %). Требуется получить 20 кг 20 % раствора альдегида.

    8. Для каталитического гидрирования 17,8 г смеси муравьиного и уксусного альдегидов до соответствующих спиртов потребовалось 11,2 л водорода (н.у.). Определить состав смеси альдегидов (в % по массе).

    9. Напишите химические уравнения, соответствующие следующей схеме:

                      Н2О                  Н2О           [Ag(NH3)2]OH          HCl                 C2H5OH

            СаС2  А  Б  B  Г  Д

                                             Hg2+                                                    H+

    10. При окислении альдегида массой 8,6 г аммиачным раствором оксида серебра выделилось серебро массой 21,6 г. Вычислите молекулярную массу альдегида. Напишите структурные формулы возможных изомеров и назовите их по международной номенклатуре.

    11. Определите структурную формулу соединения, если известно, что оно состоит из 37,7 % С, 6,3 % Н и 56,0 % Cl (по массе). 6,35 г паров этого соединения занимают объем 1,12 л (н.у.). При гидролизе этого соединения образуется вещество, состоящее из С, Н, О, а при восстановлении последнего образуется вторичный спирт.

    ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 9

    Получение и свойства карбоновых кислот.

    Цель работы: 1. Получить уксусную кислоту и исследовать некоторые ее физические и химические свойства.

    2. Исследовать химические свойства некоторых карбоновых кислот.

    Оборудование и реактивы: металлический штатив, газоотводная трубка с пробкой, пробирки, спиртовка, химический стакан, ватный тампон; ацетат натрия, концентрированная серная кислота, раствор серной кислоты (1:5), лакмус, раствор гидроксида натрия, стружки магния, порошок оксида меди (II), раствор уксусной кислоты, раствор карбоната натрия, раствор муравьиной кислоты, олеиновая кислота (водно-спиртовой раствор), раствор перманганата калия, известковая вода, бромная вода.

    ОПЫТ 1. Получение уксусной кислоты.

    Соберите прибор, как показано на рис. 7. Поместите в пробирку А 0,5 г ацетата натрия и прибавьте немного концентрированной серной кислоты так, чтобы она только смочила соль. Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой, свободный конец которой опустите в пустую пробирку Б, находящуюся в стакане с холодной водой. Пробирку Б закройте ватным тампоном. Нагревайте смесь веществ на пламени спиртовки до тех пор, пока в пробирке-приемнике соберется немного уксусной кислоты. Поднимите ватный тампон и обнаружьте запах кислоты. Полученную кислоту используйте для следующего опыта.

    Задания: 1. Зарисуйте схему прибора, укажите содержимое пробирок А и Б.

    2. Напишите уравнение реакции получения уксусной кислоты, укажите условия ее протекания.

    3. Запишите наблюдения.

    ОПЫТ 2. Исследование свойств уксусной кислоты.

    а) Собранную в опыте 1 уксусную кислоту разбавьте дистиллированной водой до объема 1 мл и разделите на две части. Одну часть испытайте раствором лакмуса и нейтрализуйте раствором щелочи.

    Задания: 1. Как и почему изменяется окраска лакмуса в растворе уксусной кислоты? Запишите уравнение реакции, объясняющее изменения.

    2. Составьте уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты со щелочью. Запишите наблюдения.

    б) Во вторую часть раствора поместите стружку магния. Что наблюдается? Какой газ выделяется? Как его обнаружить?

    Задание:  Составьте уравнение реакции, запишите наблюдения.

    в) Насыпьте в чистую пробирку на кончике шпателя оксида меди (II), прилейте 1,5-2 мл раствора уксусной кислоты. Пробирку нагрейте на пламени спиртовки. Какой цвет приобретает раствор?

    Задание:  Составьте уравнение реакции, запишите наблюдения.

    г) В пробирку с 1 мл раствора карбоната натрия прилейте 2 мл раствора уксусной кислоты. Что происходит? Почему идет реакция уксусной кислоты с солями угольной кислоты? Будет ли реагировать уксусная кислота с растворами солей серной и соляной кислот? Почему?

    Задания: 1. Составьте уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с карбонатом натрия. Запишите наблюдения.

    2. Ответьте на вопросы в тексте опыта.

     ОПЫТ 3. Отношение одноосновных предельных кислот к окислителям.

    Соберите прибор, как показано на рис. 8. Поместите в пробирку А 4 капли раствора муравьиной кислоты, 4 капли перманганата калия и 2 капли раствора серной кислоты (1:5). К пробирке присоедините трубку с газоотводной трубкой, конец которой погрузите в пробирку Б с 0,5 мл известковой воды. Смесь нагрейте. Что наблюдаете? Как только помутнеет известковая вода, выньте газоотводную трубку и прекратите нагревание. Почему изменяется окраска раствора? Что происходит с муравьиной кислотой?

    Аналогичный опыт проделайте с раствором уксусной кислоты. Происходят ли изменения в этом случае? Дайте объяснения.

    Задания: 1. Зарисуйте схему прибора, указав содержимое пробирок А и Б.

    2. Напишите уравнения реакций, происходящих в пробирках А и Б. Укажите условия протекания реакций.

    3. Запишите наблюдения.

    4. Ответьте на вопросы, поставленные в тексте.

    ОПЫТ 4. Исследование свойств олеиновой кислоты.

    В пробирку налить 0,5 мл бромной воды, добавить 3-4 капли раствора олеиновой кислоты и энергично взболтать. Что наблюдается?

    Задание: Напишите уравнение реакции взаимодействия олеиновой кислоты с бромной водой. Отметьте наблюдения. Какой характер олеиновой кислоты доказывает данная реакция?

    На основании проделанных в данной работе экспериментов сделайте вывод о том, какие физические и химические свойства характерны для карбоновых кислот, как эти свойства связаны со строением этих веществ.

    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

    1. Какие органические вещества относятся к классу карбоновых кислот?

    2. Изобразите электронную формулу уксусной кислоты и поясните, как происходит перекрывание и сдвиг электронных облаков при образовании химических связей в карбоксильной группе.

    3. Как изменяются свойства водородных атомов гидроксильных групп в ряду веществ: одноатомные спирты, многоатомные спирты, фенол, карбоновые кислоты? Почему?

    4. Напишите структурные формулы всех соединений состава С4Н8О2 и назовите их по систематической номенклатуре.

    5. Приведите не менее трех химических реакций, в результате которых может быть получена уксусная кислота. Укажите необходимые условия протекания реакций.

    6. Расположите в ряд по увеличению степени диссоциации следующие соединения: а) СН3СООН, НСООН; б) Сl3COOH, Cl2CHCOOH, ClCH2COOH; в) CH3СOOH, BrCH2COOH, ClCH2COOH.

    7. В трех пробирках находятся три водных раствора: муравьиной кислоты, этанола и соляной кислоты. Основываясь на различии в химических свойствах, определите, где какой раствор находится. Приведите уравнения реакций.

    8. При окислении 100 г водного раствора муравьиной кислоты аммиачным раствором оксида серебра образовалось 8,64 г осадка. Вычислите массовую долю кислоты в исходном растворе.

    9.  37 г неизвестной предельной одноосновной органической кислоты нейтрализовали водным раствором гидрокарбоната натрия. При пропускании выделившегося газа через известковую воду было получено 50 г осадка. Какая кислота была взята, и каков объем выделившегося газа (н.у.)?

    10. При сплавлении натриевой соли одноосновной органической кислоты с гидроксидом натрия выделилось 11,2 л (н.у.) газообразного органического соединения, которое при нормальных условиях имеет плотность 1,965 г/л. Определите, сколько граммов соли вступило в реакцию, и какой газ выделился.

    11. Для нейтрализации 200 г водного раствора смеси муравьиной и уксусной кислот потребовалось 382 мл 10 % раствора гидроксида калия (плотность 1,1 г/мл). После упаривания нейтрального раствора получили остаток, масса которого равна 68,6 г. Определите состав исходного раствора (в % по массе).

    ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 10

    Экспериментальные задачи по распознаванию органических веществ.

    Цель работы: Определить, используя характерные реакции, какое вещество находится в каждой пробирке.

    Оборудование и реактивы: пробирки, водяная баня, растворы уксусной кислоты, фенола, глицерина, формальдегида, лакмус, стружки магния, бромная вода, раствор хлорида железа (III), раствор сульфата меди (II), раствор гидроксида натрия, аммиачный раствор оксида серебра (I).

    Выполнение работы.

    В четырех пробирках даны растворы уксусной кислоты, фенола, глицерина и формальдегида.

    Используя характерные реакции, определите, какое вещество находится в каждой пробирке. Составьте в тетради план решения задачи в виде таблицы, куда запишите свои наблюдения.

    Номер пробирки

    Реактив

    Формула исследуемого вещества

    Под таблицей напишите уравнения реакций. Назовите все полученные органические вещества. Сделайте вывод о том, в какой пробирке находится каждое из предложенных веществ.

    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

    1. Приведите уравнения характерных реакций на фенол, глицерин и альдегид. Укажите условия протекания реакций.

    2. В четырех пробирках находятся: глицерин, формальдегид, муравьиная и уксусная кислоты. Распознайте данные вещества, приведите уравнения соответствующих реакций.

    3. Как можно доказать присутствие муравьиной кислоты в уксусной кислоте?

    4. Предложите химический способ очистки этанола от примеси уксусной кислоты. Приведите уравнение реакции.

    5. Как можно отличить этиловый спирт от глицерина? Ответ подтвердите уравнением реакции.

    6. Вещество «А» представляет собой бесцветную жидкость со своеобразным запахом, легче воды и хорошо в ней растворяющуюся. При нагревании этого вещества в присутствии концентрированной серной кислоты образуется газ «В» легче воздуха. Взаимодействуя с бромоводородом, «В» образует тяжелую жидкость «С». Приведите формулы веществ «А», «В» и «С». Напишите уравнения реакций.

    7. Соединение «А»  белое кристаллическое вещество, окрашивающее пламя в фиолетовый цвет, хорошо растворимое в воде. При пропускании газа «В» через водный раствор вещества «А» происходит его помутнение, связанное с образованием мало растворимого в воде, но хорошо растворимого в щелочи вещества «С», обладающего характерным запахом. Приведите формулы веществ «А», «В» и «С». Напишите уравнения реакций.

    ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 11

    Сложные эфиры. Жиры

    Цель работы: 1. Изучить некоторые физические и химические свойства жиров.

    2. Получить сложные жиры карбоновых кислот и исследовать их физические свойства.

    Оборудование и реактивы: спиртовка, водяная баня, колба с обратным холодильником, стеклянная палочка, химические стаканы; твердый жир, 15 % спиртовой раствор щелочи, этиловый спирт, концентрированная уксусная кислота, концентрированная серная кислота, раствор растительного масла (2 капли масла на 1 мл гексана или очищенного керосина), бромная вода, насыщенный раствор поваренной соли, 5 % раствор соды, раствор мыла, раствор белка, бензин, толуол, 5 % раствор КОН, 5 % раствор Na2CO3.

    ОПЫТ 1. Получение сложных жиров карбоновых кислот.

    В пробирку налейте 1 мл этилового спирта, 1 мл концентрированной уксусной кислоты и 0,5-1 мл концентрированной серной кислоты. Смесь в пробирке осторожно перемешайте и нагрейте на водяной бане, не доводя до кипения. Окончание реакции определите по появлению запаха сложного эфира, отличного от запаха карбоновой кислоты и спирта, взятых для синтеза. Дайте жидкости остыть и вылейте ее в стаканчик с насыщенным раствором поваренной соли. Какой ощущается запах? Где собирается эфир? Какова его растворимость? Какую консистенцию он имеет? Для чего используется кислота в процессе синтеза сложного эфира?

    Задания: 1. Составьте в структурном виде уравнение реакции получения сложного эфира, укажите условия ее протекания.

    2. Опишите физические свойства полученного эфира, ответьте на вопросы, поставленные в тексте эксперимента.

    ОПЫТ 2. Омыление жиров в водно-спиртовом растворе.

    Соберите прибор, как показано на рис. 9. В круглодонную колбу вместимостью 20 мл поместите 3-4 г измельченного твердого жира и налейте 8 мл 15 % спиртового раствора NaOH.

    Перемешайте смесь стеклянной палочкой, колбу со смесью закройте обратным холодильником, опустите в водяную баню, закрепив в лапке штатива, нагрейте в течение 15-20 минут. Омыление жира следует проводить до тех пор, пока содержимое колбы не станет однородным. Оно обычно заканчивается образованием плотной твердой пленки на дне колбы. Затем колбу извлеките из водяной бани, дайте ей остыть, и добавьте в нее воды, хорошо взболтайте. Сравните растворимость полученного вещества с растворимостью жира, из которого оно было получено.

    Задания: 1. Составьте уравнение реакции щелочного омыления твердого тристеарина, укажите условия ее протекания и наблюдения.

    2. Как доказать, что продуктом данной реакции является мыло?

    ОПЫТ 3. Физические свойства жиров.

    а) Растворимость жиров в различных растворителях.

    В 4 пробирки поместите 1-2 капли растительного масла. Прилейте в первую пробирку 1 мл этилового спирта, во вторую – 1 мл бензина, в третью – 1 мл воды, в четвертую – 1 мл толуола.

    Взболтайте содержимое пробирок и дайте постоять. В каждой ли пробирке растворился жир? Какие вещества являются хорошими растворителями жиров, а какие – плохими? Почему?

    Задания:  1. Результаты эксперимента оформите в виде таблицы.

    2. Сделайте вывод о растворимости жиров на основании опыта.

    б) Эмульгирование жиров.

    Если жиры хорошо взболтать с водой, то они образуют эмульсию, т.е. систему, в которой мелкие капельки жира взвешены в воде. Эмульсия масла в воде быстро разрушается, т.к. капельки жира, сталкиваясь друг с другом, образуют крупные капли, создающие слой жира на поверхности воды. Есть вещества, которые, адсорбируясь на поверхности капель, не дают соединиться каплям жира в более крупные, т.е. повышают устойчивость эмульсии – эмульгаторы.

    В 5 пробирок налейте по 3-4 капли растительного масла. Добавьте в первую пробирку 5 мл воды, во вторую – 5 мл 5 % раствора КОН, в третью – 5 мл 5 % раствора соды, в четвертую – 5 мл раствора мыла, в пятую – 5 мл раствора белка. Сильно встряхните содержимое каждой пробирки и наблюдайте образование эмульсии.

    Задания:  1. Результаты эксперимента оформите в виде таблицы.

    2. Сделайте вывод об эмульгирующих свойствах различных веществ.

    Сделайте вывод о физических и химических свойствах сложных эфиров и жиров.

    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

    1. Приведите три уравнения реакций, приводящих к образованию одного и того же эфира.

    2. Чем отличаются по химическому строению жидкие жиры от твердых? Приведите примеры.

    3. Напишите структурную формулу триглицерида, образованного одним остатком пальмитиновой кислоты и двумя остатками олеиновой кислоты.

    4. Относительная плотность паров сложного эфира по водороду равна 30. Приведите структурные формулы этого эфира.

    5. При нагревании 25,8 г смеси этилового спирта и уксусной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты было получено 14,08 г сложного эфира. При полном сжигании смеси спирта и кислоты образовалось 23,4 мл воды. Найдите состав каждой смеси (в % по массе) и рассчитайте, с каким выходом протекала реакция этерификации.

    6. Имеется смесь метилацетата и этилацетата массой 10,3 г. Массовая доля метилацетата в смеси составляет 35,9 %, этилацетата – 64,1 %. Какой объем раствора с массовой долей гидроксида натрия 40 % и плотностью 1,4 г/мл потребуется для полного щелочного гидролиза смеси эфиров?

    7. При нагревании смеси этанола и уксусной кислоты с каталитическим количеством серной кислоты получили этилацетат массой 13,2 г. Выход эфира составил 60 %. При действии избытка гадрокарбоната натрия на исходную смесь такой же массы образовался газ объемом 7,84 л (н.у.). Определите массовые доли веществ в смеси.

    ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 12

    Мыла и моющие средства

    Цель работы: Сравнить свойства мыла и синтетических моющих средств.

    Оборудование и реактивы: конические колбы с пробками, мерные цилиндры, навески мыла и синтетического моющего средства, пробирки, разбавленные растворы соляной или серной кислот, раствор гидроксида натрия или калия, раствор ацетата свинца, сульфат меди (II), фенолфталеин, жесткая вода.

    ОПЫТ 1. Выделение жирных кислот.

    а) Рассчитайте необходимый объем дистиллированной воды для приготовления 1 % растворов из выданных навесок мыла и синтетического моющего средства (СМС). Приготовьте растворы.

    б) Налейте в пробирку 1 мл приготовленного раствора мыла и прибавьте разбавленной соляной или серной кислоты до образования хлопьев. Что собой представляет этот осадок? Проверьте, растворяется ли осадок в растворе щелочи. Объясните это явление.

    Задания: 1. Составьте уравнения соответствующих реакций, запишите наблюдения.

    2. Ответьте на вопросы, поставленные в тексте эксперимента.

    ОПЫТ 2. Получение нерастворимых солей жирных кислот.

    В две пробирки налейте по 1 мл мыльного раствора, добавьте в них соответственно растворы ацетата свинца Pb(CH3COO)2 и сульфата меди (II) CuSO4.

    Задание:  Объясните изменения, происходящие в каждой пробирке, запишите уравнения соответствующих реакций и наблюдения.

    ОПЫТ 3. Сравнение свойств мыла и синтетических моющих средств.

    а) Влейте по 2-3 мл растворов мыла и СМС в пробирки, добавьте к ним 23 капли раствора фенолфталеина. Каков цвет раствора? Почему?

    Задания: 1. Напишите уравнение реакции гидролиза мыла, запишите наблюдения.

    2. Ответьте на вопросы, поставленные в тексте эксперимента.

    б) В 2 пробирки влейте по 4-5 мл жесткой воды, содержащей ионы Са2+ и Mg2+. В первую пробирку при встряхивании добавьте раствор мыла, во вторую – раствор синтетического моющего средства. В каком случае приходится прибавлять больше раствора до образования устойчивой пены? Какой препарат не утрачивает моющего действия в жесткой воде? Почему?

    Задания: 1. Напишите уравнение реакции, происходящей в растворе мыла.

    2. Запишите наблюдения явлений, происходящих в обеих пробирках, объясните их причину.

    На основании проделанных опытов сделайте вывод о преимуществах и недостатках мыла и СМС.

    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

    1. Что такое мыла? Как они получаются? Что такое синтетические моющие средства? Какие ценные продукты они заменяют?

    2. Укажите жидкое мыло:

            1) С17H35COONa;                          4) CH3COOK;

    2) С17H35COOK;                          5) С17H35COOH;  

    3) CH3COONa;                          6) CH3COOH.

    3. На каком химическом свойстве основано применение стеарата натрия в качестве мыла:

    1) подвергается гидролизу, образуя щелочную среду раствора;

    2) дает коллоидный раствор;

    3) подвергается гидролизу, образуя кислотную среду раствора;

    4) является поверхностно-активным веществом (ПАВ), способствующим смачиванию всех материалов и предметов в водном растворе (за счет ослабления пленки поверхностного натяжения воды)?

    4. Основным компонентом некоторого жира является тристеарат, массовая доля которого составляет 80 %. Какие массы глицерина и стеариновой кислоты могут быть получены при омылении этого жира массой 72,5 кг?

    5. Стеарат калия – важный компонент жидкого мыла. Какая масса гидроксида калия и тристеарата потребуется для получения стеарата калия массой 500 кг, если выход продукта составляет 80 % из-за производственных потерь?

    6. Почему СМС сохраняют свои моющие свойства в жесткой воде?

    а) их кальциевые и магниевые соли хорошо растворимы;

    б) не реагируют с ионами Са2+ и Mg2+;

    в) полученную при гидролизе кислоту ионы кальция и магния не связывают в недиссоциирующее вещество;

    г) не подвергаются гидролизу.

    7. При гидролизе жира на 1 моль стеариновой кислоты образовалось 2 моль олеиновой кислоты. Напишите уравнение горения такого жира.

    8. Сколько пальмитиновой кислоты можно получить из жидкого зеленого мыла, содержащего калиевую соль пальмитиновой кислоты массой 29,4 г, если подействовать раствором серной кислоты?

    9. Как можно повысить моющие свойства мыла в жесткой воде? Ответ поясните.

    ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 13

    Синтез этилового эфира уксусной кислоты (этилацетата)

    Цель работы: Получить этиловый эфир уксусной кислоты, исследовать его физические свойства.

    Оборудование и реактивы: металлический штатив, спиртовка, газоотводная трубка с пробкой, пробирки, химический стакан, ватный тампон, тертый кирпич; смесь этилового спирта, уксусной кислоты и серной кислоты (на один объем спирта один объем концентрированной серной кислоты и один объем концентрированной уксусной кислоты), насыщенный раствор хлорида натрия, кусочки льда.

    Выполнение опыта.

    Соберите прибор, как показано на рис. 10. В пробирку А налейте 2 мл смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот и для равномерного кипения жидкости добавьте немного тертого кирпича. Пробирку А с помощью пробки с газоотводной трубкой присоедините к пробирке Б. В пробирку Б налейте 23 мл насыщенного раствора хлорида натрия. Пробирку Б поместите в химический стакан с холодной водой и кусочками льда. Отверстие пробирки закройте ватным тампоном.

    Реакционную смесь нагревайте в пробирке на слабом пламени спиртовки. При этом можно заметить, что в пробирке Б образуется тонкий слой эфира на поверхности раствора. Закончив нагревание, выньте ватный тампон. Ощущается ли запах эфира? 

    Задания:  1. Зарисуйте прибор, указав содержимое пробирок А и Б.

    2. Напишите уравнение протекающей реакции, отметьте наблюдения.

    3. Какова роль серной кислоты в реакции этерификации?

    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

    1. Составьте уравнение реакции этерификации в общем виде.

    2. Приведите три уравнения реакций, приводящих к образованию одного и того же сложного эфира.

    3. Напишите схему кислотного гидролиза этилового эфира монохлоруксусной кислоты.

    4. Напишите уравнение реакции щелочного гидролиза тристеарата глицерина.

    5. Относительная плотность паров сложного эфира по водороду равна 60. Приведите структурную формулу этого эфира.

    6. При сжигании 4,4 г эфира образовалось 8,6 г СО2 и 3,6 г Н2О (как можно обнаружить эти вещества?). Плотность эфира при нормальных условиях 3,93 г/л. Определите молекулярную формулу эфира. Сколько изомерных эфиров соответствует этому составу? Напишите их структурные формулы.

    7. Плотность паров сложного эфира по гелию равна 22. При сгорании всей получившейся в результате гидролиза кислоты образуется углекислого газа втрое больше, чем при сгорании получившегося в ходе той же реакции спирта. Установите структурную формулу этого эфира.

    8. Относительная плотность паров сложного эфира по водороду равна 44. При гидролизе этого эфира образуются два соединения, при сгорании равных количеств которых образуются одинаковые объемы углекислого газа (при одинаковых условиях). Приведите структурную формулу этого эфира.

    ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 14

    Исследование свойств глюкозы, сахарозы и крахмала

    Цель работы: Исследовать химические свойства углеводов и объяснить причины, обуславливающие эти свойства.

    Оборудование и реактивы: металлический штатив, спиртовка, пробирки, стеклянная палочка, химический стакан вместимостью 50 мл, электроплитка, водяная баня; 1 % раствор глюкозы, 1 % растворы сахарозы, лактозы, фруктозы; крахмал, спиртовой раствор иода, раствор сульфата меди (II), раствор гидроксида натрия (10-12 %), раствор серной кислоты (1:5), аммиачный раствор оксида серебра (I).

    ОПЫТ 1. Свойства глюкозы.

    Внесите в пробирку 3 капли раствора глюкозы, одну каплю раствора соли меди и прибавьте при взбалтывании несколько капель гидроксида натрия до образования светло-синего раствора (щелочь должна быть в избытке). Что доказывает появление такой окраски раствора? Вспомните реакцию образования глицерата меди.

    Полученный раствор нагрейте. Что наблюдается? Наличие какой функциональной группы в молекуле глюкозы подтверждает этот опыт?

    Задания: 1. Напишите уравнение реакции взаимодействия глюкозы с гидроксидом меди (II) при комнатной температуре. Укажите наблюдения. На наличие каких функциональных групп указывает эта реакция?

    2. Напишите уравнение реакции взаимодействия глюкозы с гидроксидом меди (II) при нагревании. Что наблюдается? Наличие какой функциональной группы в молекуле глюкозы подтверждает этот опыт?

    ОПЫТ 2. Взаимодействие сахаров с гидроксидом меди (II).

    Опыт проводят одновременно с растворами различных сахаров.

    К 2 мл раствора сахара добавьте 1 мл разбавленного раствора щелочи и 34 капли раствора сульфата меди (II). Встряхните пробирку и перемешайте содержимое пробирки стеклянной палочкой до растворения осадка. Жидкость при этом окрашивается в интенсивно-синий цвет.

    Затем поместите все пробирки в нагретую водяную баню. Если сахар окисляется, то, вынув пробирку через 2-3 минуты, вы увидите изменения окраски и появление красного или коричневого осадка.

    Задание: Заполните следующие таблицы:

    Результаты опыта, проведенного при нормальных условиях

    Углевод

    Что наблюдается?

    Как объясняется?

    Результаты опыта, проведенного при нагревании

    Углевод

    Что наблюдается?

    Как объясняется?

    ОПЫТ 3. Взаимодействие сахаров с аммиачным раствором оксида серебра (I).

    Опыт проводят одновременно с растворами различных сахаров.

    Налейте в тщательно вымытые и высушенные пробирки по 1 мл аммиачного раствора оксида серебра (I) и по 1 мл раствора сахара. Пробирки поместите на несколько минут в горячую водяную баню.

    Задание: Заполните следующую таблицу:

    Результаты опыта, проведенного при нагревании

    Углевод

    Что наблюдается?

    Как объясняется?

    Запишите уравнение соответствующей реакции для глюкозы.

    ОПЫТ 4. Гидролиз сахарозы.

    В пробирку с 5 каплями раствора сахарозы добавьте 1 каплю разбавленного раствора серной кислоты (1:5) и смесь нагрейте на пламени спиртовки. После этого прибавьте 1 каплю раствора сульфата меди (II) и избыток раствора гидроксида натрия. Зачем нужно добавлять именно избыток щелочи? Что наблюдается? Что произошло с сахарозой?

    Задания:  1. Ответьте на вопросы, поставленные в тексте опыта.

    2. Составьте уравнение реакции гидролиза сахарозы.

    3. Опишите все наблюдаемые явления.

    4. Напишите все уравнения протекающих реакций.

    ОПЫТ 5. Отношение крахмала к воде.

    В пробирку с 1 мл воды поместите на кончике шпателя сухого крахмала. Содержимое пробирки взболтайте. Растворяется ли крахмал в воде при комнатной температуре?

    Содержимое пробирки порциями залейте при перемешивании в стакан с 5 мл горячей воды. При этом образуется крахмальный клейстер.

    Задание:  Отметьте наблюдения, происходящие в данном опыте. Сделайте вывод о растворимости крахмала в холодной и горячей воде.

    ОПЫТ 6. Взаимодействие крахмала с иодом.

    В пробирку внесите 5-6 капель крахмального клейстера и одну каплю спиртового раствора иода. Что при этом наблюдается?

    Задание:  Отметьте наблюдения, происходящие в данном опыте. Объясните происходящие явления.

    ОПЫТ 7. Отношение крахмала к гидроксидам металлов.

    В пробирку внесите 5 капель крахмального клейстера, одну каплю сульфата меди (II) и 5 капель раствора гидроксида натрия. Смесь нагрейте на пламени спиртовки, не доводя до кипения. Что при этом наблюдается?

    Задания:  1. Отметьте наблюдаемые явления, происходящие в этом опыте.

    2. Какой можно сделать при этом вывод?

    3. Происходит ли окисление крахмала гидроксидом меди (II)?

    ОПЫТ 8. Кислотный гидролиз крахмала.

    Налейте в химический стакан 3-5 мл крахмального клейстера и 0,5-1 мл раствора серной кислоты. Стакан поставьте на электроплитку и кипятите 4-5 минут. Следите за тем, чтобы не произошло обугливание. Для определения, прошел ли гидролиз, отберите пипеткой 3-4 капли раствора (гидролизата) в пробирку и прибавьте каплю раствора иода. Если получился раствор желтоватого цвета, гидролиз крахмала закончен.

    Теперь необходимо определить конечный продукт гидролиза – глюкозу.

    В пробирку внесите 5 капель гидролизата, 2 капли раствора сульфата меди (II) и несколько капель раствора щелочи до появления синей окраски раствора. Смесь слегка нагрейте на пламени спиртовки. Что наблюдается?

    Задания:  1. Отметьте наблюдаемые явления, происходящие в этом опыте.

    2. Напишите схему гидролиза крахмала.

    3. Объясните все происходящие явления.

    4. Напишите уравнение реакции качественного определения глюкозы.

    ОПЫТ 9. Ферментативный гидролиз крахмала.

    Под действием фермента слюны амилазы (птиамина) происходит гидролиз крахмала.

    Разжуйте хорошо маленький кусочек черного хлеба и поместите его в пробирку. Внесите в нее 1 каплю раствора сульфата меди (II) и несколько капель раствора гидроксида натрия до образования раствора слабо-голубого цвета. Пробирку с содержимым нагрейте на пламени спиртовки. Что наблюдается?

    Задания:  1. Опишите наблюдения, происходящие в опыте.

    2. Запишите уравнения протекающих реакций.

    3. Сравните условия ферментативного и кислотного гидролиза крахмала.

    ОПЫТ 10. Качественная реакция на крахмал (иодная проба).

    К 1-1,5 мл раствора крахмала добавьте 1 каплю иодной воды. Что наблюдается? Полученную жидкость нагрейте на пламени спиртовки. Какие происходят изменения? Затем охладите содержимое пробирки под струей холодной воды. Что наблюдается?

    Задание: Запишите все происходящие наблюдения. Оформите наблюдения в виде схемы.

    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

    1. Какие органические вещества относятся к классу углеводов? Откуда возникло это название?

    2. На какие группы делятся углеводы?

    3. Какие химические реакции подтверждают тот факт, что глюкоза – вещество с двойственной химической функцией?

    4. Какая реакция, характерная для альдегидов, не свойственна глюкозе?

    5. Приведите уравнение реакции, с помощью которой можно различить глюкозу и сахарозу.

    6. Какие виды брожения дает глюкоза? Напишите уравнения реакций всех известных вам видов брожения глюкозы.

    7. Приведите пример реакций этерификации с участием целлюлозы (не менее двух).

    8. Приведите структурную формулу мальтозы.

    9. Приведите структурную формулу фрагмента молекулы целлюлозы и уравнение реакции гидролиза целлюлозы. Укажите условия.

    10. Массовая доля крахмала в картофеле составляет 20 %. Какую массу глюкозы можно получить из 1620 кг картофеля, если выход продукта составляет 75 % от теоретического?

    11. При гидролизе сахарозы получилось 270 г смеси глюкозы и фруктозы. Какая масса сахарозы подверглась гидролизу?

    12. С помощью каких реакций можно доказать наличие в молекуле глюкозы: а) альдегидной группы; б) пяти гидроксильных групп?

    13. На основе электронных представлений о химических связях поясните процесс образования циклических форм глюкозы (пиранозных и фуранозных) из альдегидной.

    14. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения: сахароза  глюкоза  глюконовая кислота  глюкаровая (сахарная) кислота?

    15. Получите из глюкозы 4 разные калиевые соли, в состав которых входит углерод.

    16. Какие из перечисленных ниже веществ могут попарно вступать в реакции: сахароза, муравьиная кислота, воды, гидроксид меди (II)? Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

    17. Вычислите массу 10 % раствора глюкозы, подвергшегося брожению, если известно, что при этом выделилось столько же газа, сколько его образуется при полном сгорании 35 мл этанола (плотность 0,8 г/мл).

    18. Как распознать с помощью одного реактива глицерин, уксусный альдегид, уксусную кислоту, глюкозу? Напишите уравнения реакций.

    19. Имея в своем распоряжении из органических веществ только глюкозу, получите два сложных эфира, в состав молекул которых входят по 5 атомов углерода.

    ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 15

    Экспериментальные задачи на получение и распознавание

     органических веществ

    Данная работа охватывает кислородсодержащие соединения: спирты, альдегиды, кислоты, углеводы.

    Для успешного выполнения работы необходимо повторить сведения об этих соединениях и провести предварительный анализ предлагаемых ниже задач. Из приведенного ниже списка каждый учащийся должен решить не менее трех экспериментальных задач, номера которых задаются учителем.

    Задача 1. Исходя из ацетата натрия или калия, получите уксусную кислоту. Докажите опытным путем, что это кислота.

    Задача 2. Исходя их этилового спирта, получите ацетальдегид. Докажите его принадлежность к классу альдегидов. Из полученного ацетальдегида получите соответствующую кислоту и докажите опытным путем ее принадлежность к классу кислот.

    Задача 3. Выданы 4 пробирки (под номерами) с растворами этилового спирта, формальдегида, глицерина и глюкозы. Определите каждое вещество с помощью одних и тех же реактивов.

    Задача 4. Исходя из мыла, получите жирные кислоты.

    Задача 5. Докажите опытным путем, что в состав глюкозы и сахарозы входят углерод и водород.

    Задача 6. Докажите опытным путем, что сырой картофель, белый хлеб и рис содержат крахмал.

    Задача 7. Докажите опытным путем, что в спелых яблоках (или других фруктах) содержится глюкоза.

    Задача 8. Докажите опытным путем, что в результате гидролиза крахмала образуется глюкоза.

    Задача 9. В трех пробирках под номерами даны растворы крахмала, сахарозы и глицерина. Определите каждое вещество с помощью характерных реакций.

    Задача 10. В четырех пробирках под номерами даны растворы сахарозы, глюкозы, уксусной кислоты и глицерина. Определите каждое вещество с помощью характерных реакций.

    Задача 11. В четырех пробирках под номерами даны растворы глицерина, формальдегида, уксусной кислоты и глюкозы. Распознайте все вещества с помощью одного реактива. Напишите уравнения соответствующих реакций.

    ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 16

    Белки

    Цель работы: 1. Изучить химические свойства белков.

    2. Выполнить и запомнить качественные реакции на белки.

    Оборудование и реактивы: спиртовка, держатель для пробирок, пробирки, раствор гидроксида натрия (10-12 %), раствор сульфата меди (II) (0,5 моль/л), водный раствор яичного белка (готовится из расчета 1 мл белка на 5 мл насыщенного раствора поваренной соли), насыщенный раствор ацетата свинца, насыщенный раствор  сульфата меди (II), концентрированная азотная кислота,  концентрированная соляная кислота, концентрированная серная кислота, насыщенный раствор сульфата аммония, этиловый спирт, концентрированный раствор гидроксида натрия, концентрированный раствор аммиака, раствор ацетата свинца (0,5 моль/л).

    ОПЫТ 1. Свертывание белков при нагревании.

    2-3 мл раствора белка налейте в пробирку и нагрейте в пламени спиртовки до кипения. Что при этом наблюдается? Чем можно объяснить это явление? Содержимое пробирки разбавьте водой. Растворяется ли осадок, если нет, то почему?

    Задания: 1. Запишите в виде схемы ход эксперимента и соответствующие наблюдения.

    2. Ответьте на вопросы, поставленные в тексте.

    ОПЫТ 2. Осаждение белков солями тяжелых металлов.

    В две пробирки налейте по 1-2 мл раствора белка и медленно, по каплям, при встряхивании прилейте в одну из них насыщенный раствор сульфата меди (II), а в другую – насыщенный раствор ацетата свинца. Что наблюдается? Затем содержимое пробирок разбавьте большим количеством воды. Что наблюдается при этом?

    Задания: 1. Запишите в виде схемы ход эксперимента и соответствующие наблюдения.

    2. Ответьте на вопросы, поставленные в тексте. Сделайте вывод о действии солей тяжелых металлов на белок.

    ОПЫТ 3. Осаждение белков минеральными кислотами.

    Налейте в одну пробирку 1 мл концентрированной азотной кислоты, в другую – 1 мл концентрированной соляной кислоты, в третью – 1 мл концентрированной серной кислоты. Каждую пробирку наклоните и осторожно влейте в нее по стенке 1-1,5 мл раствора белка так, чтобы он не смешивался с более тяжелым слоем кислоты, затем пробирку поставьте в штатив. Что наблюдается на границе раздела двух жидкостей?

    Затем пробирки встряхните. Какие изменения происходят при этом в пробирках?

    Задания: 1. Запишите в виде схемы ход эксперимента и соответствующие наблюдения.

    2. Ответьте на вопросы, поставленные в тексте. Сделайте вывод об отношении белка к концентрированным кислотам.

    ОПЫТ 4. Высаливание белков сульфатом аммония.

    В пробирку налейте 1-1,5 мл раствора белка, прилейте равный объем насыщенного раствора сульфата аммония. Смесь слегка встряхните. Что наблюдается? Что происходит с белком?

    Смесь разбавьте большим количеством воды. Что происходит с осадком? Какой вид свертывания белка наблюдается?

    Задания: 1. Запишите в виде схемы ход эксперимента и соответствующие наблюдения.

    2. Ответьте на вопросы, поставленные в тексте.

    ОПЫТ 5. Осаждение белков этиловым спиртом.

    В пробирку налейте 1-1,5 мл раствора белка, прилейте 2-3 мл этанола. Что наблюдается? Проверьте, растворяется ли осадок в воде. Какой вид свертывания белка наблюдается?

    Задания: 1. Запишите в виде схемы ход эксперимента и соответствующие наблюдения.

    2. Ответьте на вопросы, поставленные в тексте.

    ОПЫТ 6. Цветные реакции на белки.

    а) Ксантопротеиновая реакция.

    К 1 мл раствора белка добавьте 5-6 капель концентрированной азотной кислоты до появления белого осадка или мути от свертывания белка. Реакционную смесь нагрейте до окрашивания осадка в желтый цвет.  В процессе гидролиза, происходящем при этом, осадок может частично растворяться. Смесь охладите и добавьте к ней осторожно, по каплям, избыток концентрированного раствора аммиака. Окраска при этом переходит в оранжевую. Данная реакция является качественной на белки.

    Задания: 1. Запишите соответствующие наблюдения.

    2. Ответьте на вопрос: какие группы атомов, остатки молекул каких органических веществ позволяют обнаружить эта реакция?

    б) Биуретовая реакция.

    В пробирку налейте 1-2 мл раствора белка, равный объем концентрированного раствора щелочи и 2-3 капли разбавленного раствора сульфата меди (II). Содержимое пробирки тщательно перемешайте. Жидкость при этом окрашивается в ярко-фиолетовый цвет. Эта реакция также является качественной на белки.

    Задания:  1. Запишите соответствующие наблюдения.

    2. Ответьте на вопрос: какие группы атомов, остатки молекул каких органических веществ позволяют обнаружить эта реакция?

    в) Сульфгидрильная реакция.

    В пробирку налейте 0,5 мл раствора ацетата свинца и 2 мл раствора гидроксида натрия до растворения образовавшегося осадка гидроксида свинца (II). В результате получается плюмбит натрия Na2PbO2. В другую пробирку налейте 2 мл белка и прилейте из первой пробирки столько же плюмбита натрия.

    Смесь нагрейте до кипения. При нагревании белок гидролизуется, и образуется сероводород, который вступает во взаимодействие с раствором Na2PbO2 с образованием черного или черно-коричневого осадка сульфида свинца PbS.

    Задания:  1. Запишите все соответствующие наблюдения.

    2. Напишите уравнения реакций образования гидроксида свинца (II) и плюмбита натрия.

    3. Что позволяет обнаружить данная реакция в белке?

    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

    1. Что называется белками? Охарактеризуйте строение белковых молекул.

    2. Почему существует выражение, что «жизнь есть способ существования белковых тел»?

    3. Какие группы атомов и типы связей наиболее характерны для большинства белковых молекул?

    4. Какова биологическая роль белков и где белки встречаются в природе?

    5. Как можно доказать наличие белков в продуктах питания, в шерстяных и шелковых тканях?

    6. Чем объясняется огромное разнообразие белков?

    7. Что такое первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белков?

    8. Приведите классификацию белков.

    9. Можно ли белки получить синтетическим путем? И если можно, то как? Приведите соответствующие примеры.

    10. Каковы физические свойства белков? Как белки классифицируются по их физическим свойствам?

    11. Перечислите все известные вам химические свойства белков.

    12. Что такое денатурация белков? Чем она вызывается?

    13. Какие вещества образуются при гидролизе в организме: а) жиров; б) углеводов; в) белков? На что расходуются продукты гидролиза?

    14. Выданы 3 пробирки с коллоидными растворами белка, крахмала, мыла. Определите на основании известных вам реакций эти вещества.

    ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 17

    Распознавание пластмасс и химических волокон

    Цель работы: Пользуясь приведенными в таблицах 1 и 2 данными, определить названия выданных образцов пластмасс и волокон.

    Оборудование и реактивы: спиртовка, тигельные щипцы, жестяная пластинка, стеклянная палочка, пробирки, реактивы, образцы полимерных материалов.

    При подготовке к работе повторите по учебнику общие сведения о высокомолекулярных соединениях (полимерах), материал о пластмассах (термопластичных, термореактивных) и волокнах (натуральных, искусственных и синтетических). Прочитайте внимательно рекомендации по распознаванию пластмасс и волокон.

    Ход работы:

    Прежде, чем приступить к выполнению практической работы, ознакомьтесь со свойствами пластмасс и волокон (таблицы 1 и 2).

    Распознавание пластмасс следует начать с внешнего осмотра (цвет, твердость, эластичность и т.д.), затем перейти к изучению их отношения к горению. Если прием не даст результата, тогда испытайте действие на них растворителей. Для этого образец поместите в пробирку и прилейте 1-2 мл растворителя. Через 30 минут проверьте состояние образцов и сделайте вывод о растворимости пластмасс.

    Распознавание волокон начинают с их сжигания. При этом прослеживают, с какой скоростью происходит горение, исследуют запах продуктов сгорания. Затем проверяют действие на волокна кислот, щелочей, растворителей.


    Таблица 1 – Распознавание пластмасс

    Наименование пластмасс

    Внешние признаки

    Горение

    Отношение к химическим

    реактивам

    Цвет

    Прочие признаки

    Характер

    Запах, появляющийся при горении

    ацетону

    бензолу

    Полиэтилен

    Белый. Возможны окраски в светлые тона. Тонкие пленки прозрачны.

    Твердый. В тонких листах эластичный, гибкий. Жирный на ощупь.

    Горит, окрашивая пламя в синеватый цвет, размягчается и капает при горении. Из расплава можно вытянуть нити. Вне пламени продолжает гореть.

    Запах горящего (расплавленного) парафина

    Не растворяется

    Не растворяется

    Полистирол

    Бесцветный или яркий.

    Прозрачный или полупрозрачный. Твердый, хрупкий. Издает при падении металлический звук.

    Горит желтым коптящим пламенем. Размягчается нитями. Вне пламени продолжает гореть.

    Сладковатый.

    Набухает

    Растворяется

    Поливинилхлорид

    Различный.

    Эластичный или жесткий материал.

    При нагревании быстро размягчается. Горит небольшим коптящим пламенем, окрашивая его основание в зеленоватый цвет, образуя при этом черный хрупкий шарик. Вне пламени гаснет.

    Острый запах соляной кислоты.

    Не растворяется

    Не растворяется

    Полиметилметакрилат

    Обычно прозрачен. Может иметь различную окраску (яркую).

    Поверхность блестящая легко царапается.

    При нагревании размягчается, нити не вытягиваются, горит желтоватым пламенем с синей каймой и характерным потрескиванием. Вне пламени продолжает гореть.

    Специфический запах сложных эфиров (цветочный, близкий  к фруктовым эссенциям)

    Набухает

    Растворяется

    Фенолформальдегидные (фенолпласты)

    Темные цвета (черный, коричневый).

    Твердые, неэластичные, хрупкие с блестящей поверхностью.

    Загорается с трудом. При сильном нагревании размягчаются. Вне пламени постепенно гаснут.

    Резкий запах фенола.

    Не растворяется

    Не растворяется

    Мочевиноформальдегидные (аминопласты)

    В основном яркие цвета.

    Твердые, неэластичные, хрупкие.

    Почти не горят, обугливаются и дают белый налет по краям. Не размягчаются. При вынесении из пламени не горят.

    Резкий запах формальдегида и аммиака.

    Не растворяется

    Не растворяется

    Таблица 2 – Распознавание волокон

    Наименование волокна

    Горение

    Отношение к химическим реактивам

    Характер

    Остаток

    щелочам (10 % NaOH)

    кислотам (конц. HNO3 и H2SO4)

    прочим реактивам

    Хлопок (хлопчатобумажная ткань)

    Горит быстро ярким пламенем, с запахом жженой бумаги. Вне пламени продолжает гореть.

    Пепел серого (черного) цвета.

    Набухает, но не растворяется.

    Растворяется даже в слабых кислотах.

    В ацетоне не растворяется.

    Шерсть

    Горит медленно с запахом жженых перьев. Вне пламени затухает.

    Зола черная пушистая.

    Растворяется, набухает.

    Слабые кислоты растворяют при нагревании, концентрированные разрушают.

    Шелк натуральный

    Горит медленно, обугливаясь, с запахом жженых перьев. Вне пламени затухает.

    Шарик черного цвета, который растирается в порошок.

    То же.

    То же.

    Ацетатное

    Горит быстро с примесью кислого запаха. Вне пламени затухает.

    Нехрупкий, спекшийся шарик темно-бурого цвета, легко раздавливаемый.

    Набухает, частично разрушается, образуя желтоватый раствор.

    Растворяется.

    Растворяется в ацетоне.

    Капрон

    Горит медленно с плавлением: из расплава можно вытянуть нити. Дает неприятный запах. Вне пламени затухает.

    Твердый, блестящий шарик темного цвета, не раздавливаемый пальцами.

    Устойчив при комнатной температуре (не растворяется).

    Растворяется.

    Лавсан

    Горит медленно, вспышками, с плавлением, выделяя копоть. Из расплава можно вытянуть нити. Запах резкий. Вне пламени затухает.

    Твердый, блестящий шарик темного цвета.

    Не растворяется.

    Растворяется конц. H2SO4 и дымящей HNO3.

    Вискозное

    Горит быстро с запахом жженой бумаги. Вне пламени продолжает гореть.

    Пепел серого цвета, следы золы.

    Сильно набухает, частично растворяется.

    Растворяется.


    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

    1. Какие вещества называются высокомолекулярными? Чем отличается макромолекула от обычной молекулы? Есть ли различие в терминах «полимер» и «пластмасса»?

    2. Что понимается под элементарным (мономерным) звеном? Приведите структурные формулы элементарных звеньев полипропилена, полистирола, поливинилхлорида, полиизопрена. Из каких элементарных звеньев состоит молекула бутадиен-стирольного сополимера?

    3. Вычислите молекулярную массу полиэтилена, если степень полимеризации равна 3000.

    4. Какие полимеры называют стереорегулярными? Приведите пример стереорегулярного полимера.

    5. Какие полимеры называют изотактическими, синдиотактическими и атактическими?

    6. Какие полимеры способны к кристаллизации? Чем отличается кристаллическое строение полимеров от кристаллического строения низкомолекулярных веществ?

    7. В чем заключается вулканизация каучука? Приведите соответствующий пример.

    8. Чем объяснить, что прочность линейных полимеров с увеличением длины макромолекулы возрастает?

    9. Что такое реакции полимеризации и поликонденсации? Что в них общего и различного? Приведите соответствующие примеры.

    10. Определите среднюю степень полимеризации в образце природного каучука, средняя молярная масса которого равна 200 тыс. г/моль. Изобразите структуру мономерного звена.

    11. Приведите пример полимера, получаемого по реакции сополимеризации.

    12. Составьте уравнение реакции полимеризации углеводорода С4Н8 с разветвленным углеродным скелетом.

    13. Исходя из неорганических веществ, получите полимер с четырьмя атомами углерода в элементарном звене.

    14.  28,2 г фенола нагрели с избытком формальдегида в присутствии кислоты. При этом образовалось 5,116 г воды.  Определите среднюю молярную массу полученного высокомолекулярного продукта реакции, считая, что поликонденсация протекает только линейно, и фенол полностью вступает в реакцию.

    ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 18

    Качественное определение серы, азота и галогенов

    в органическом веществе.

    Цель работы: Научиться качественно определять азот, серу и галогены в органическом веществе.

    Оборудование и реактивы: пробирки, спиртовка, держатель для пробирок, фарфоровая ступка с пестиком, воронка фильтровальная бумага; органические соединения, содержащие азот, серу и галогены (например, анилин, его хлоргидрат, дифениламин, тиомочевина, сульфаниловая кислота, иодоформ); натрий металлический, нитрат свинца (10 % водный раствор), нитропруссид натрия (свежеприготовленный 0,5 % водный раствор), сульфат железа (II) (железный купорос в кристаллах), толуол, раствор нитрата серебра (0,05 моль/л), раствор гидроксида натрия (2 моль/л), раствор соляной кислоты (2 моль/л).

    Для обнаружения азота, серы или галогенов обычно необходимо полностью разрушить органическое вещество прокаливанием со щелочью, например, с натронной известью (смесь сухих NaOH и Са(ОН)2). При этом сера и галогены переходят в неорганические соли – сульфиды и хлориды (бромиды, иодиды), а большая часть азота выделяется в виде аммиака. Все эти образовавшиеся вещества могут быть обнаружены обычными ионными реакциями.

    Для одновременного открытия азота, серы, хлора, брома и иода удобен предложенный Лассеном в 1843 г. метод прокаливания органического вещества с металлическим натрием. При этом сера и галогены связываются так же, как и при прокаливании со щелочью, азот же частично образует с углеродом и натрием цианистую соль, которую легко обнаружить качественно по образованию комплексного цианида – берлинской лазури – в результате следующих реакций:

    FeSO4 + 2NaCN  Fe(CN)2 + Na2SO4

    Fe(CN)2 + 4NaCN  Na4[Fe(CN)6]

    3 Na4[Fe(CN)6] + 2Fe2(SO4)3  Fe4[Fe(CN)6]3 + 6Na2SO4

    Следы соли железа (III) практически всегда содержатся в железном купоросе вследствие частичного окисления его кислородом воздуха; при кипячении щелочного раствора, содержащего гидроксид железа (II), последний также легко окисляется. Поэтому нет необходимости специально добавлять к смеси соль железа (III).

    В нитросоединениях азот обнаруживается этим путем лишь с трудом.

    Открытие серы основано на переводе полученного сульфида натрия в нерастворимый в щелочах сульфид свинца буро-черного цвета:

    Pb(NO3)2 + 4NaOH  2NaNO3 + Na2[Pb(OH)4]

    Na2S + Na2[Pb(OH)4]  PbS + 4NaOH

    Еще одна качественная реакция на серу, отличающаяся большой чувствительностью,  это взаимодействие сульфида натрия с нитропруссидом натрия Na2[Fe(CN)5NO]. Нитропруссид натрия образует с Na2S нестойкое комплексное соединение фиолетового цвета, которому приписывают строение Na3[Fe(CN)5ONSNa].

    Сплавление некоторых органических соединений с металлическим натрием сопряжено с рядом трудностей (например, сплавление тиомочевины H2NCSNH2). Тиомочевина плавится быстрее, чем натрий, сильно при этом выкипает. Черного плава не получается. Смесь либо полностью испаряется, либо получается в виде жидкости. После выщелачивания водой, фильтрования, сера в растворе описанными методами не определяется. Не обнаруживается также и азот по реакции образования берлинской лазури.

    Данный факт объясняется тем, что в случае тиомочевины идет образование при сплавлении ее с металлическим натрием не цианида натрия и сульфида натрия, а роданида натрия NaCNS, который дает с железом (III) комплексное соединение Na3[Fe(CNS)6] кроваво-красного цвета:

    12NaCNS + Fe(SO4)3  2Na3[Fe(CNS)6] + 3Na2SO4.

    Данная реакция доказывает наличие в исследуемом органическом веществе роданид-ионов CNS.

    Таким образом, можно сделать вывод, что в отдельных случаях азот и сера открываются совместно в виде роданид-ионов. Это нужно иметь в виду при качественном обнаружении этих элементов в органических веществах.

    Галогены в органическом веществе обнаруживаются либо с помощью азотнокислого серебра, либо по реакции Ф.Ф.Бейльштейна (см. работу № 1). Хлорид-ион дает с катионом серебра Ag+ белый творожистый осадок, темнеющий на свету; бромид-ион – желтоватый осадок, а иодид-ион – желтый. Если при пробе на галогены (после прокаливания с натрием) не удалены кипячением с азотной кислотой присутствующие в растворе H2S и HCN, то добавление нитрата серебра может дать черный осадок Ag2S или белый осадок AgCN; последний по характеру и цвету схож с хлоридом серебра, но не темнеет на свету за несколько минут, как AgCl.

    Перманганат-ион в кислой среде окисляет галогенид-ионы до свободных галогенов:

    2MnO4 + 10Cl(Br, I) + 16H+ = 2Mn+2 + 5Cl2(Br2, I2) + 8H2O.

    Бром и иод, легко растворяясь в органических растворителях, окрашивают их в характерный цвет. Например, фиолетовая окраска бензольного слоя указывает на присутствие иода, оранжевая или ярко-желтая – на присутствие брома (в зависимости от концентрации брома).

    ОПЫТ 1. Сплавление органического вещества.

    Несколько кристаллов исследуемого вещества поместить в сухую пробирку, держа ее наклонно, и положить туда же (немного выше) кусочек очищенного от корки и высушенного фильтровальной бумагой металлического натрия размером с пшеничное зерно.

    Держа пробирку почти горизонтально в деревянном зажиме, сначала нагреть натрий до его расплавления; затем повернуть пробирку вертикально, чтобы капля горячего натрия упала на вещество (осторожно, вспышка!), после чего нагревать смесь до красного каления. Горячую пробирку быстро опустить в ступку с 5-6 мл дистиллированной воды (осторожно, дальше от лица!) так, чтобы пробирка растрескалась. Эту операцию обязательно проводят за стеклянной дверцей вытяжного шкафа.

    Черные кусочки плава хорошо измельчить пестиком, перелить содержимое ступки в пробирку и нагреть до кипения. Затем отфильтровать щелочную жидкость через маленький складчатый фильтр и использовать ее для проб на серу, азот и галогены.

    Жидкость должна быть бесцветной; желтая или коричневая ее окраска указывает на неполное разрушение исходного вещества. В этом случае опыт повторить с новой порцией того же вещества.

    ОПЫТ 2. Качественное определение серы.

    а) К 1 мл раствора нитрата свинца прилить раствор едкого натра по каплям до растворения первоначально образующегося гидроксида свинца, а затем добавить несколько капель полученной в предыдущем опыте щелочной жидкости.

    Появление темно-коричневой окраски или образование черного осадка сульфида свинца, ускоряющееся при нагревании, указывает, что исследуемое вещество содержало серу.

    б) К 1 мл отфильтрованной щелочной жидкости, полученной в опыте 1, добавить 1-2 капли раствора нитропруссида натрия.

    В присутствии серы смесь сразу или постепенно приобретает ярко-фиолетовую окраску.

    ОПЫТ 3. Качественное определение азота.

    Щелочную жидкость, полученную в 1 опыте, разделить на две части. К первой части щелочной жидкости добавить маленький кристаллик железного купороса, кипятить смесь 1-2 минуты, охладить, дать постоять 3-5 минут и подкислить разбавленной соляной кислотой.

    Образование синего осадка берлинской лазури указывает на то, что исходное вещество содержало азот. Если азота мало, то раствор после подкисления окрашивается в зеленый цвет, а синий осадок выделяется лишь спустя некоторое время.

    Внимание! Как указывалось в теоретическом введении в данной работе, в некоторых случаях азот и сера открываются в виде роданид-ионов (см.стр.52).

    ОПЫТ 4. Качественное определение галогенов.

    Вторую половину жидкости подкислить концентрированной азотной кислотой. Если исследуемое вещество содержит серу или азот, то полученный кислый раствор несколько минут кипятить (в вытяжном шкафу!) для окисления и удаления сероводорода и синильной кислоты, которые мешают последующей реакции. К части остывшей прозрачной кислой жидкости добавить несколько капель раствора нитрата серебра.

    Образование тяжелого хлопьевидного осадка (галогенид серебра) указывает на присутствие галогена.

    Какого цвета галогениды серебра?

    Чтобы уточнить, присутствует ли бром или иод, к оставшейся части кислого раствора добавить 1 мл бензола, а затем при встряхивании 2-3 капли 1 % раствора перманганата калия. Дав смеси отстояться, отметить окраску органического слоя; фиолетовая окраска указывает на присутствие иода, оранжевая или желтая – на присутствие брома.

    Задания: 1. Оформите отчет о проделанной работе. Запишите все уравнения реакций, происходящих в проведенных вами опытах.

    2. Сделайте вывод по работе о присутствии азота, серы и галогенов в исследуемом вами органическом веществе.

    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

    1. На каких реакциях основано обнаружение азота и серы в органических веществах? Какие при этом встречаются трудности?

    2. В чем заключается определение галогенов в органических веществах? Запишите все уравнения реакций, на которых основано их определение.

    3. Каким образом можно разрушить органическое вещество? В чем состоит удобство приведенного в данной практической работе метода Лассена?

    4. Количественный анализ на С и Н проводят с использованием прибора по методу, разработанному в 1831 г. немецким химиком Юстусом Либихом. Точную навеску органического вещества помещают в трубку для сожжения и испаряют при нагревании в печи. Пары вместе с потоком кислорода пропускают над слоем нагретого оксида меди CuO через вторую печь, при этом углерод и водород окисляются до СО2 и Н2О. Пары воды поглощаются в предварительно взвешенной трубке, содержащей перхлорат магния, а СО2 поглощается в трубке с высушенным асбестом, предварительно пропитанным раствором NaOH.

    Порцию некоторого жидкого вещества, в состав которого входят углерод, водород и кислород, поместили в платиновую лодочку массой 0,57148 г и взвесили. Масса лодочки с веществом составила 0,61227 г. Навеску вещества сожгли в приборе, описанном выше, после чего взвесили поглотительные трубки. Масса трубки, поглощающей воду, увеличилась от 6,47002 до 6,50359 г, а масса трубки, предназначенной для поглощения СО2, увеличилась от 5,46311 до 5,54466 г.

    Для определения относительной молекулярной массы соединения 1,0045 г его испарили. Объем паров при Т = 350 К и давлении 35,0 кПа составил 0,95 л.

    Для установления структуры исследуемого соединения пробу его нагрели с раствором NaOH, при этом образовалось два продукта. Один из них выделили фракционной перегонкой, второе вещество выделили перегонкой после подкисления смеси, оно оказалось кислотой. Навеску этой кислоты, равную 0,1005 г, растворили в воде и оттитровали 0,1 М раствором NaOH. На титрование пошло 16,75 мл раствора щелочи.

    а) Рассчитайте количественный состав исходного вещества (в массовых процентах) и его относительную молекулярную массу.

    б) Установите формулу вещества и изобразите возможные структуры, соответствующие этой формуле.

    в) По результатам опыта с NaOH и последующего титрования установите действительную структуру исследуемого соединения.

    ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 19

    Распознавание органических веществ

    Цель работы: Распознать органические вещества, выполнив качественные реакции на основные классы органических соединений.

    Оборудование и реактивы: пробирки, спиртовка, держатель для пробирок, водяная баня, набор необходимых реактивов для распознавания органических веществ, исследуемые органические вещества.

    Для выполнения данной практической работы могут быть предложены следующие вещества: этиловый спирт, глицерин, формальдегид, уксусная кислота, фенол, глюкоза, анилин, белок. Определите, в какой пробирке находится каждое из предложенных вам веществ. Результаты эксперимента и наблюдения занесите в таблицу (как в практической работе № 10). Под таблицей сделайте вывод по работе.

    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

    1. В пронумерованных запаянных ампулах содержатся по одному ароматическому соединению. Одно из них – углеводород, другое – фенол, третье – альдегид. Определите, к какой группе соединений относится каждый пронумерованный образец, используя подходящие реактивы.

    2. В четырех пронумерованных пробирках находятся: соль карбоновой кислоты, фенол, углевод и амид карбоновой кислоты. Определите содержимое каждой пробирки, выбрав для анализа подходящие реактивы.

    3. В четырех пробирках находятся четыре производных бензола, содержащих одну или две функциональные группы трех различных видов. Все вещества – твердые. Определите функциональные группы веществ, используя доступные реагенты. Ответ подтвердите уравнениями реакций, используемых для идентификации веществ.

    ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 20

    Обобщающие экспериментальные задачи по неорганической

    и органической химии

    Цель работы: Систематизировать знания по неорганической и органической химии, выполнить одну из задач на распознавание неорганических и органических веществ.

    Оборудование и реактивы: пробирки, спиртовка, держатель для пробирок, набор необходимых реактивов для распознавания неорганических и органических веществ, исследуемые неорганические и органические вещества.

    В данной практической работе необходимо выполнить одну из экспериментальных задач.

    Задача 1. В шести пронумерованных пробирках содержатся водные растворы веществ: FeSO4, Pb(NO3)2, Mn(NO3)2, H2O2, H2SO4, NaOH. Определите содержимое каждой пробирки с помощью только растворов указанных веществ, не пользуясь другими реактивами. Напишите уравнения реакций, которые могут быть использованы для идентификации этих веществ. Ответ оформите в виде таблиц (см. табл. 3 и табл. 4). В графах этих таблиц укажите характерные признаки продукта реакции, образующегося при взаимодействии каждого из шести предложенных веществ с каждым другим веществом.

    Таблица 3 – Форма записи результатов по идентификации веществ в задаче 1

    Мысленный эксперимент

    Вещество

    FeSO4

    Pb(NO3)2

    Mn(NO3)2

    H2O2

    H2SO4

    NaOH

    FeSO4

    х

    Pb(NO3)2

    х

    Mn(NO3)2

    х

    H2O2

    х

    H2SO4

    х

    NaOH

    х

    Таблица 4 – Форма записи результатов по идентификации веществ в задаче 1

    Реальный эксперимент

    Номер пробирки

    1

    2

    3

    4

    5

    6

    Вывод

    1

    х

    2

    х

    3

    х

    4

    х

    5

    х

    6

    х

    Задача 2. В восьми пронумерованных пробирках находятся водные растворы веществ AgNO3, AlCl3, Na2S, BaCl2, KNO3, K3PO4, H2SO4, HCl. Определите содержимое каждой пробирки с помощью только растворов указанных веществ, не пользуясь другими реактивами. Напишите уравнения реакций, которые могут быть использованы для идентификации этих веществ. Ответ оформите в виде таблиц (см. табл. 5 и табл. 6). В графах этих таблиц укажите характерные признаки продукта реакции, образующегося при взаимодействии каждого из восьми предложенных веществ с каждым другим веществом.

    Таблица 5 – Форма записи результатов по идентификации веществ в задаче 2

    Мысленный эксперимент

    Вещество

    AgNO3

    AlCl3

    Na2S

    BaCl2

    KNO3

    K3PO4

    H2SO4

    HCl

    AgNO3

    х

    AlCl3

    х

    Na2S

    х

    BaCl2

    х

    KNO3

    х

    K3PO4

    х

    H2SO4

    х

    HCl

    х

    Таблица 6 – Форма записи результатов по идентификации веществ в задаче 2

    Реальный эксперимент

    Номер пробирки

    1

    2

    3

    4

    5

    6

    7

    8

    Вывод

    1

    х

    2

    х

    3

    х

    4

    х

    5

    х

    6

    х

    7

    х

    8

    х

    Задача 3. В семи пронумерованных пробирках находятся растворы следующих веществ: AlCl3, Na2CO3, H2SO4, K2SO4, BaCl2, NaOH и лакмуса. Используя в качестве реактивов только эти растворы, определите, под каким номером находится каждое из названных веществ. Предложите план анализа и напишите уравнения проводимых реакций.

    Задача 4. В пробирках № 1 и № 2 содержатся по одному из следующих веществ: глюкоза, сахароза, карбамид (мочевина), ацетат натрия, щавелевая кислота. Определите содержимое каждой пробирки с помощью следующих реактивов: H2SO4 (конц.), NaOH (2 М), CuSO4 (1 М), фенолфталеин, метиловый оранжевый. Напишите уравнения соответствующих реакций. Сделайте вывод.

    Задача 5. В четырех пронумерованных пробирках находятся: соль карбоновой кислоты, фенол, углевод, амид карбоновой кислоты. Определите содержимое каждой пробирки, выбрав для анализа подходящие реактивы. Напишите уравнения соответствующих реакций. Сделайте вывод.

    Задача 6. В пронумерованных пробирках, плотно закрытых пробками, содержится по одному ароматическому соединению. Одно из них – углеводород, другое – фенол, третье – альдегид. Определите, к какой группе соединений относится каждый пронумерованный образец, используя подходящие реактивы. Запишите уравнения соответствующих реакций. Сделайте вывод.

    СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

    1. Комплект лабораторных работ по органической химии для учащихся 10 класса с углубленным изучением химии. Составитель: А.И.Малышев. ОТИ МИФИ, 1991.

    2. Методические разработки к лабораторным работам по курсу органической химии. Составитель: Н.Ф.Минеева. ЮУПК, 1999.

    3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. М.: Химия, 1975.

    4. Кузьменко Н., Еремин В., Попков В. Химия для школьников старших классов и поступающих в вузы. М.: Дрофа, 1997.

    5. Сорокин В.В., Свитанько И.В., Сычев Ю.Н., Чуранов С.С. Химия. Сборник задач с решениями и ответами. 10-11 классы. М.: Астрель, 2001.

    6. Артеменко А.И. Органическая химия. Теоретические основы. Углубленный курс. М.: Просвещение, 1997.


    По теме: методические разработки, презентации и конспекты

    Сборник практических работ учителей МОУ СОШ №7

    Сборник практических работ учителей МОУ СОШ №7 является вторым выпуском «Мастерской учителя».  В данном пособии представлены конспекты уроков гуманитарного направления, многие из них имеют электр...

    Самостоятельные работы по органической химии. 1 курс

    С этого учебного года вводятся самостоятельные работы по предметам. Я предлагаю свой вариант самостоятельных работ по химиидля учащихся 1 курса. Задания подобраны с учётом опоры на жизненный опыт учащ...

    Контрольная работа по органической химии в 10 классе по теме "Азотсодержащие органические соединения"

    Контрольная работа по органической химии разработана для учащихся 10 класса (базовый уровень), изучающих химию 1 час в неделю. Работа содержит 16 вариантов....

    Сборник задач по дисциплине «Органическая химия»

    СБОРНИК ЗАДАЧ  по дисциплине «Органическая химия»...

    Сборник практических работ по химии 8-11 класс к учебнику О.С. Габриелян

    В сборнике представлены практические работы для учащихся 8-11 классов. Материалы созданы к учебнику О.С. Габриелян....

    Практические работы по органической химии

    Представленный материал содержит практические работы по основным темам органической химии. Каждая работа состоит из теоретического материала, практической части и  заданий для самостоятельного ре...