Сложные эфиры
план-конспект урока по химии (10 класс) по теме

Тема урока: Сложные эфиры

І. Организационный момент. (1 мин.)

        1. Приветствие.

        2. Проверка подготовленности обучающихся к учебному занятию.

        3. Организация внимания.

ІІ. Проверка домашнего задания. (7 мин.)

        Для проверки домашнего задания (повторение химических свойств спиртов  и карбоновых кислот) обучающимся выдаются карточки с заданиями (2 варианта). Работы выполняются в тетрадях для самостоятельных работ. По истечении времени ребята сдают работы учителю.

Задания 1 варианта:

1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений веществ:

Этан → Этилен → Этиловый спирт → Уксусная кислота → Ацетат натрия

2. К раствору, содержащему 24,4 г карбоната натрия прибавили избыток уксусной кислоты. Определите массу образовавшейся соли.

3. В двух склянках без этикеток находятся два вещества: этилен, этанол. Как определить эти вещества химическим путем?

Задания 2 варианта:

1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений веществ:

Карбид кальция → Ацетилен → Этилен → Этанол → Уксусная кислота

2. К раствору, содержащему 24,4 г карбоната натрия прибавили избыток уксусной кислоты. Определите объем (н.у) выделившегося газа.

3. В двух склянках без этикеток находятся два вещества: глицерин, уксусная кислота. Как определить эти вещества химическим путем?

III. Изучение нового материала (25 мин)

Учитель. При изучении кислот мы неоднократно встречались с их производными — сложными эфирами. Рассмотрим этот класс соединений более углубленно. Откройте, пожалуйста, §29, страница 135. Органические вещества, которые образуются в реакциях кислот со спиртами, относят к сложным эфирам. (Дети записывают определение)

Реакции образования сложных эфиров идут с отщеплением воды:

         O                                                   O

        //                                                    //

R - C               +     H-O-R1  →     R - C          +   H2O

        \                                                      \

         O-H                                                O-R1 

карбоновая            спирт           сложный

  кислота                                        эфир

(R и R1 – радикалы углеводородов, одинаковые или разные).

При помощи изотопа кислорода с массовым числом 18 удалось установить, что гидроксильная группа в этой реакции отщепляется от молекулы карбоновой кислоты:

         O                                                      O

        //                                                       //

R - C               +     H 188O-R1  →     R - C          +   H2O

        \                                                        \

         O-H                                               188O-R1 

Физкультминутка. (1 мин.)

Упражнения для глаз.

•  Двигать глазами вверх – вниз, влево – вправо. Зажмурившись, снять напряжение, считая до десяти.
• Представить себе большой круг. Обводить его глазами по часовой стрелке, потом против часовой стрелке.

Учитель. Молодцы! А теперь продолжим изучать сложные эфиры. Итак, номенклатура.

Названия сложных эфиров образуют от названий соответствующих спиртов и кислот, например: (дети записывают формулы и названия веществ)

         O                                                                                    O

        //                                                                                     //

H - C                                                                               R - C        

        \                                                                                       \

         O-CH3                                                                                                                                    O-C2H5

метилформиат,                                                этилацетат,

или метиловый эфир                                   или этиловый эфир

муравьиной кислоты                                   уксусной кислоты

         O                                                                                    

        //                                                                                    

H - C                                                                                    

        \                                                                                      

         O-CH2-СH2-CH-CH3

                               |

                              CH3

     изопентилацетат,

или изопентиловый эфир уксусной кислоты

Физкульминутка. (1 мин.)

Выполнение несколько упражнений для улучшения мозгового кровообращения и для снятия утомления с плечевого пояса и рук.

Учитель. Изучим нахождение сложных эфиров в природе и физические свойства.

ЦОР: Нахождение сложных эфиров в природе

http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/d777bfad-8cff-11db-b606-0800200c9a66/ch10_21_03.jpg

Сложные эфиры содержатся в цветках, фруктах, ягодах. Сложные эфиры простейших одноосновных кислот и спиртов — жидкости, легче воды, летучие и в большинстве случаев обладающие приятным запахом. Например, изопентиловый эфир уксусной кислоты (изопентилацетат) имеет запах груши, бутиловый эфир масляной кислоты — ананаса (рис.37, страница 136). Синтетические сложные эфиры в виде фруктовых эссенций используются наряду с другими душистыми веществами в производстве вод, кондитерских изделий, при изготовлении духов и одеколонов. Некоторые из сложных эфиров (например, этиловый эфир уксусной кислоты) служат растворителями.

Температуры кипения и плавления сложных эфиров ниже, чем соответствующих органических кислот. В воде растворимы только сложные эфиры с небольшой относительной молекулярной массой.

Учитель: Рассмотрим получение эфиров. В лаборатории получают эти вещества путем взаимодействия карбоновых кислот со спиртами. Реакции образования сложных эфиров называют реакциями этерификации.

Реакции этерификации обратимы. Чтобы сместить равновесие такой реакции в сторону выделения сложного эфира, обычно пользуются концентрированной серной кислотой, которая связывает воду.

Сложные эфиры получают также при взаимодействии минеральных кислот со спиртами, например при нитровании глицерина.

Лабораторная работа 

Тема: Получение уксусноэтилового эфира

Цель: провести реакцию этерификации и получить уксусноэтиловый эфир

Оборудование: прибор для получения галоидоалканов, штатив, горелка, огнезащитная прокладка, мерный цилиндр, мерная пробирка.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с кислотами и правила работы с горючими жидкостями.

Ход работы:

        Проведем реакцию этерификации в приборе для получения галоидоалканов. В реакционную колбу поместим этиловый спирт, уксусную кислоту и концентрированную серную кислоту. Серная кислота используется как водоотнимающее средство. Так как реакция этерификации обратима, необходимо удалять воду. В холодильник нальем насыщенный раствор поваренной соли. В этом растворе растворимость эфира минимальна. При нагревании смеси образуется летучий уксусноэтиловый эфир. Он конденсируется в холодильнике. Он легче воды и раствора соли. Поэтому он образует верхний слой жидкости. Для лучшей видимости прибавим в холодильник подкрашенную воду. Эфир растворяет краситель, и верхний слой становится хорошо заметен.

СН3СООН + С2Н5ОН = H2О + CH3COOС2Н5

Примечание: Видео «Получение уксусноэтилового эфира» 

http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/2638df79-e8e5-0109-e2e2-cd2fa153a7bb/index.htm

Учитель: Рассмотрим химические свойства. Характерное свойство сложных эфиров — их взаимодействие с водой — гидролиз:

             O                                                     O

            //                                                     //

CH3 - C               +     HOH  →     CH3 - C                  +           C2H5OH

            \                                                      \

             O-C2H5                                           OH

этилацетат                            уксусная кислота                 этанол

Гидролиз протекает как в кислой, так и в щелочной среде. В щелочной среде гидролиз становится необратимым, поскольку щелочь связывает карбоновую кислоту в соль:

Реакцию щелочного гидролиза сложного эфира называют омылением.

          O                                                    O

         //                                                    //

R1 - C               +     NaOH  →     R1 - C          +   R2-OH

         \                                                     \

          O-R2                                              ONa

Учитель: Применение сложных эфиров

ЦОР. Применение сложных эфиров

http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/d777bfae-8cff-11db-b606-0800200c9a66/ch10_21_04.jpg

Рассмотрим рисунок 38, страница 137. Полиметилакрилат (полимер сложного эфира CH2=CH-COOCH3) широко используются в производстве пластмасс.

В конце XIX — начале ХХ века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.

Ребята, скажите, пожалуйста, где применяются сложные эфиры? (Ответы: в парфюмерной, пищевой промышленностях, как растворители, для получения волокон (нитрона)).

Учитель: Рассмотрим схему 7 на странице 130. На схеме показана генетическая связь сложных эфиров с другими классами органических веществ. Из каких веществ можно получить сложные эфиры? (Ответы: из карбоновых кислот и спиртов).

IV. Закрепление знаний. (7 мин.)

Учитель. Для закрепления знаний выполним задания №1, 2, 3, 4, 5(а) по учебнику, страница 138.

Задание №1

Какие вещества относят к сложным эфирам? Составьте две-три уравнения реакций их образования.

Задание №2

Какой вид изомерии характерен для сложных эфиров? Напишите формулы двух-трех изомеров и их названия.

Задание №3

Охарактеризуйте физические и химические свойства сложных эфиров. Напишите уравнения соответствующих реакций.

Задание №4

Где применяют сложные эфиры?

Задание №5

Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

СН → СH3OH

  ↓

C2H2 → ? →CH3COOH →CH3COOC2H5

Задание №6

Какую массу (в г) этилацетата можно получить из 60 г уксусной кислоты и 70 г этанола, если выход сложного эфира равен 80%?

V. Домашнее задание. (1 мин.)

§ 29, №5 (б), 6 с.138

Творческое задание: подготовить сообщение «Сложные эфиры в медицине»

VI. Рефлексия. (1 мин.)

Ответьте на утверждение знаком «+» или «–».

1. На уроке было над чем подумать.

2. Я понял новую тему.

3. На все возникшие у меня вопросы я получил ответы.

4. По новой теме мне необходима дополнительная консультация.

5. На уроке я поработал добросовестно.

VII. Подведение итогов урока. (1 мин.)

        Сложные эфиры – класс соединений на основе минеральных (неорганических) или органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в НО-группе замещен органической группой R. Реакции образования сложных эфиров называют реакциями этерификации. Характерное свойство сложных эфиров — их взаимодействие с водой. Реакцию щелочного гидролиза сложного эфира называют омылением. Сложные эфиры содержатся в цветках, фруктах, ягодах. Применяются сложные эфиры в парфюмерной, пищевой промышленностях, как растворители, для получения волокон (нитрона).

 Спасибо за внимание! До свидания!