Химия, часть С. Задача С5. Определение формул органических веществ.
материал для подготовки к егэ (гиа) по химии (11 класс)

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Часть С. Задание 5.

1.  Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% С и 15,79% Н и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

2. Определить формулу алкина с плотностью 2,41 г/л при нормальных условиях.

3. Определить формулу предельного альдегида, если известно, что 3•1022 молекул этого альдегида весят 4,3 г.

4. Определить формулу дихлоралкана, содержащего 31,86 % углерода.

Ответы

Решение примера 1.

Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н — 15,79 г.

Найдём количество вещества каждого атома:
ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,
ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.

Определяем мольное соотношение атомов С и Н:
С : Н = 7,0175 : 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1 : 2,25 (домножим на 4) = 4 : 9.
Таким образом, простейшая формула — С4Н9.

По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
М = D(возд.) • 29 = 114 г/моль.
Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С4Н9 — 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.
Значит, истинная формула — С8Н18.

Метод 2: Находим истинную молярную массу (114 г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.
m(C) = 114 • 0,8421 = 96; т.е. число атомов С 96/12 = 8
m(H) = 114 • 0,1579 = 18; т.е число атомов Н 18/1 = 18.
Формула вещества — С8Н18.

Ответ: С8Н18.

Решение примера 2.

Общая формула алкина СnH2n−2
Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность ρ — это масса 1 литра газа при нормальных условиях.
Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4 л такого газа:
M = (плотность ρ) • (молярный объём Vm) = 2,41 г/л • 22,4 л/моль = 54 г/моль.
Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и n:
14 • n − 2 = 54, n = 4.
Значит, алкин имеет формулу С4Н6.

Ответ: С4Н6.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.
Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в 1 моль вещества.
Это число Авогадро: Na = 6,02•1023 (молекул).
Значит, можно найти количество вещества альдегида:
ν = N / Na = 3•1022 / 6,02•1023 = 0,05 моль,
и молярную массу:
М = m / n = 4,3 / 0,05 = 86 г/моль.
Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим n.
Общая формула предельного альдегида СnH2nO, то есть М = 14n + 16 = 86, n = 5.

Ответ: С5Н10О, пентаналь.

Решение примера 4.

Общая формула дихлоралкана: СnH2nCl2, там 2 атома хлора и n атомов углерода.
Тогда массовая доля углерода равна:
ω(C) = (число атомов C в молекуле) • (атомная масса C) / (молекулярная масса дихлоралкана)
0,3186 = n • 12 / (14n + 71)
n = 3, вещество — дихлорпропан.

Ответ: С3Н6Cl2, дихлорпропан.

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

1. 448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят?

2. Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

3. Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании 9 г которого образовалось 17,6 г CO2, 12,6 г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду — 22,5. Определить молекулярную формулу вещества.

4. Вещества содержит С, Н, О и S. При сгорании 11 г его выделилось 8,8 г CO2, 5,4 г Н2О, а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна 23,3 г. Определить формулу вещества.

Ответы

Решение примера 1.

1. Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) — CnH2n+2
   Тогда схема реакции сгорания выглядит так: CnH2n+2 + О2 → CO2 + H2O
   Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится n моль углекислого газа.
   Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!): ν(CnH2n+2) = 0,488 / 22,4 = 0,02 моль.
2. При пропускании углекислого газа через известковую воду Са(ОН)2 выпадает осадок карбоната кальция: СО2 + Са(ОН)2 = СаСО3 + Н2О
   Масса осадка карбоната кальция — 8 г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль.
   Значит, его количество вещества  ν(СаСО3) = 8 / 100 = 0,08 моль.
   Количество вещества углекислого газа тоже 0,08 моль.
3. Количество углекислого газа в 4 раза больше чем алкана, значит формула алкана С4Н10.

Ответ: С4Н10

Решение примера 2.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как СхНуОz.

1. Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):
   СхНуОz + О2 → CO2 + H2O
   Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду.
2. Находим количества веществ CO2 и H2O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится: ν(CO2) = V / Vm = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль.
   На одну молекулу CO2 приходится один атом С, значит, углерода столько же моль, сколько CO2.

ν(C) = 0,7 моль
ν(Н2О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.

В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит количество водорода в два раза больше, чем воды.
ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

3. Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.
   m(C) = 0,7 • 12 = 8,4 г, m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г
   Масса всего вещества 9,8 г. m(O) = 9,8 − 8,4 − 1,4 = 0, т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.
   Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.
4. Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.
   С : Н = 0,7 : 1,4 = 1 : 2
   Простейшая формула СН2.
5. Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит издвухатомных молекул N2 и его молярная масса 28 г/моль):
   Mист. = Dпо N2 • M(N2) = 2 • 28 = 56 г/моль.
   Истиная формула СН2, её молярная масса 14.
   56 / 14 = 4.
   Истинная формула С4Н8.       Ответ: С4Н8.

Решение примера 3.

1. Вещество содержит атомы С,Н и N. Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.
   Схема реакции горения:
   СхНуNz + O2 → CO2 + H2O + N2
2. Находим количества веществ CO2 и H2O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:

ν(CO2) = m / M = 17,6 / 44 = 0,4 моль.
ν(C) = 0,4 моль.
ν(Н2О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.
ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

3. Находим массу азота в исходном веществе.
   Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.

m(C) = 0,4 • 12 = 4,8 г,
m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г

Масса всего вещества 9,8 г.

m(N) = 9 − 4,8 − 1,4 = 2,8 г ,
ν(N) = m /M = 2,8 / 14 = 0,2 моль.

4. C : H : N = 0,4 : 1,4 : 0,2 = 2 : 7 : 1
   Простейшая формула — С2Н7N.
   Истинная молярная масса
   М = Dпо Н2 • М(Н2) = 22,5 • 2 = 45 г/моль.
   Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.

Ответ: С2Н7N.

Решение примера 4.

Формулу заданного вещества можно представить как CxHySzOk. При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.

1. Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:

ν(CO2) = m/M = 8,8/44 = 0,2 моль.
ν(C) = 0,2 моль.
ν(Н2О) = m / M = 5,4 / 18 = 0,3 моль.
ν(H) = 0,6 моль.
ν(BaSO4) = 23,3 / 233 = 0,1 моль.
ν(S) = 0,1 моль.

2. Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:

m(C) = 0,2 • 12 = 2,4 г
m(H) = 0,6 • 1 = 0,6 г
m(S) = 0,1 • 32 = 3,2 г
m(O) = mвещества − m(C) − m(H) − m(S) = 11 − 2,4 − 0,6 − 3,2 = 4,8 г,
ν(O) = m / M = 4,8 / 16 = 0,3 моль

3. Находим мольное соотношение элементов в веществе:
   C : H : S : O = 0,2 : 0,6 : 0,1 : 0,3 = 2 : 6 : 1 : 3
   Формула вещества C2H6SO3.
   Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.
   Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы (С4Н12S2O6) получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.

Ответ: C2H6SO3.

Определение формул веществ по химическим свойствам.

1. Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить 80 г 2%-го раствора брома.

2. При взаимодействии 0,74 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 112 мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

3. Определить формулу сложного эфира, при гидролизе 2,64 г которого выделяется 1,38 г спирта и 1,8 г одноосновной карбоновой кислоты.

4. Определить формулу аминокислоты, если при действии на 8,9 г её избытком гидроксида натрия можно получить 11,1 г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 1.

1. Общая формула алкадиенов — СnH2n−2.
   Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с 1 моль диена вступят 2 моль брома: СnH2n−2 + 2Br2 → СnH2n−2Br4
2. Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома: m(Br2) = mраствора • ω = 80 • 0,02 = 1,6 г
   ν(Br2) = m / M = 1,6 / 160 = 0,01 моль.
3. Так как количество брома, вступившего в реакцию, в 2 раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:

4. Мдиена = m / ν = 3,4 / 0,05 = 68 г/моль.
5. Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через n:

14n − 2 = 68

n = 5.     Это пентадиен С5Н8.    Ответ: C5H8.

Решение примера 2.

1. Формула предельного одноатомного спирта — CnH2n+1OH. Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой ОН.
2. Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

2CnH2n+1OH + 2Na → 2CnH2n+1ONa + H2

C3H6 + H2 → C3H8

3. Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:

ν(C3H6) = V / Vm = 0,112 / 22,4 = 0,005 моль => ν(H2) = 0,005 моль,
νспирта = 0,005 • 2 = 0,01 моль.

4. Находим молярную массу спирта и n:

Mспирта = m / ν = 0,74 / 0,01 = 74 г/моль,

14n + 18 = 74

14n = 56

n = 4.

Спирт — бутанол С4Н7ОН.

Ответ: C4H7OH.

Решение примера 3.

1. Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:
   CnH2n+1COOCmH2m+1
   Соответственно, спирт будет иметь формулу
   CmH2m+1OH,  а кислота   CnH2n+1COOH.
   Уравнение гидролиза сложного эфира:
   CnH2n+1COOCmH2m+1 + H2O → CmH2m+1OH + CnH2n+1COOH
2. Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
   Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

mH2O = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = 1,38 + 1,8 − 2,64 = 0,54 г
νH2O = m / M = 0,54 / 18 = 0,03 моль

Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.
Можно найти их молярные массы:

Мкислоты = m / ν = 1,8 / 0,03 = 60 г/моль,

Мспирта = 1,38 / 0,03 = 46 г/моль.

Получим два уравнения, из которых найдём m и n:

MCnH2n+1COOH = 14n + 46 = 60, n = 1 — уксусная кислота

MCmH2m+1OH = 14m + 18 = 46, m = 2 — этанол.

Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Ответ: CH3COOC2H5.

Решение примера 4.

1. Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
   NH2–CH(R)–COOH.
   Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.
2. Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:
   NH2–CH(R)–COOH + NaOH → NH2–CH(R)–COONa + H2O
   Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

M(аминокислоты NH2–CH(R)–COOH) = 74 + МR 

M(соли NH2–CH(R)–COONa) = 96 + МR

νаминокислоты = 8,9 / (74 + МR),

νсоли = 11,1 / (96 + МR)

8,9 / (74 + МR) = 11,1 / (96 + МR)

МR = 15

Легко увидеть, что R = CH3.

Можно это сделать математически, если принять, что R — CnH2n+1. 

14n + 1 = 15, n = 1.

Это аланин — аминопропановая кислота.

Ответ: NH2–CH(CH3)–COOH.

Часть 1. Определение формулы вещества по составу.

1–1. Плотность углеводорода при нормальных условиях равна 1,964 г/л. Массовая доля углерода в нем равна 81,82%. Выведите молекулярную формулу этого углеводорода.

1–2. Массовая доля углерода в диамине равна 48,65%, массовая доля азота равна 37,84%. Выведите молекулярную формулу диамина.

1–3. Относительная плотность паров предельной двухосновной карбоновой кислоты по воздуху равна 4,07. Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты.

1–4. 2 л алкадиена при н.у. имеет массу, равную 4,82 г. Выведите молекулярную формулу алкадиена.

1–5. (ЕГЭ–2011) Установите формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, кальциевая соль которой содержит 30,77 % кальция.

Часть 2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания.

2–1. Относительная плотность паров органического соединения по сернистому газу равна 2. При сжигании 19,2 г этого вещества образуется 52,8 г углекислого газа (н.у.) и 21,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

2–2. При сжигании органического вещества массой 1,78 г в избытке кислорода получили 0,28 г азота, 1,344 л (н.у.) СО2 и 1,26 г воды. Определите молекулярную формулу вещества, зная, что в указанной навеске вещества содержится 1,204•1022 молекул.

2–3. Углекислый газ, полученный при сгорании 3,4 г углеводорода, пропустили через избыток раствора гидроксида кальция и получили 25 г осадка. Выведите простейшую формулу углеводорода.

2–4. При сгорании органического вещества, содержащего С, Н и хлор, выделилось 6,72 л (н.у.) углекислого газа, 5,4 г воды, 3,65 г хлороводорода. Установите молекулярную формулу сгоревшего вещества.

2–5. (ЕГЭ–2011) При сгорании амина выделилось 0,448 л (н.у.) углекислого газа, 0,495 г воды и 0,056 л азота. Определить молекулярную формулу этого амина.

Часть 3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

3–1. Определить формулу алкена, если известно, что он 5,6 г его при присоединении воды образуют 7,4 г спирта.

3–2. Для окисления 2,9 г предельного альдегида до кислоты потребовалось 9,8 г гидроксида меди (II). Определить формулу альдегида.

3–3. Одноосновная моноаминокислота массой 3 г с избытком бромоводорода образует 6,24 г соли. Определить формулу аминокислоты.

3–4. При взаимодействии предельного двухатомного спирта массой 2,7 г с избытком калия выделилось 0,672 л водорода. Определить формулу спирта.

3–5. (ЕГЭ–2011) При окислении предельного одноатомного спирта оксидом меди (II) получили 9,73 г альдегида, 8,65 г меди и воду. Определить молекулярную формулу этого спирта.

Ответы и комментарии к задачам для самостоятельного решения.

1–1. С3Н8

1–2. С3Н6(NH2)2

1–3. C2H4(COOH)2

1–4. C4H6

1–5. (HCOO)2Ca — формиат кальция, соль муравьиной кислоты

2–1. С8Н16О

2–2. С3Н7NO

2–3. С5Н8 (массу водорода находим, вычитая из массы углеводорода массу углерода)

2–4. C3H7Cl (не забудьте, что атомы водорода содержатся не только в воде, но и в HCl)

2–5. C4H11N

3–1. С4Н8

3–2. С3Н6О

3–3. С2Н5NO2

3–4. C4H8(OH)2

3–5. C4H9OH