Подготовка к ЕГЭ по химии. Амины.
материал для подготовки к егэ (гиа) по химии
Подготовка к ЕГЭ по химии. Амины.
Скачать:
| Вложение | Размер |
|---|---|
 podgotovka_k_ege_po_himii._aminy.doc | 96.5 КБ |
Предварительный просмотр:
АМИНЫ
Амины – органические производные аммиака NH3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы:
R-NH2, R2NH, R3N
Простейший представитель – метиламин:
Строение
Атом азота находится в состоянии sp3-гибридизации, поэтому молекула имеет форму тетраэдра.
Также атом азота имеет два неспаренных электрона, что обуславливает свойства аминов как органических оснований.
КЛАССИФИКАЦИЯ АМИНОВ.
По количеству и типу радикалов, связанных с атомом азота:
АМИНЫ | Первичные амины | Вторичные амины | Третичные амины |
Алифатические | CH3- NH2 | (CH3)2NH | (CH3)3N |
Ароматические | (C6H5)2NH |
НОМЕНКЛАТУРА АМИНОВ.
1. В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке. При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.
CH3-NH2 Метиламин СH3CH2-NH2 Этиламин
CH3-CH2-NH-CH3 Метилэтиламин (CH3)2NH Диметиламин
2. Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH2.
В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой амино-:
CH3-CH2-CH2-NH2 1-аминопропан H2N-CH2-CH2-CH(NH2)-CH3 1,3-диаминобутан
Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радикалы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов анилин.
Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.
ИЗОМЕРИЯ АМИНОВ
1) углеродного скелета, начиная с С4H9NH2:
СН3-СН2- СН2-СН2 –NH2 н-бутиламин (1-аминобутан)
CH3-CH- СН2-NH2 изо-бутиламин (1-амин-2-метилпропан)
│
СН3
2) положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2:
СН3-СН2- СН2-СН2 –NH2 1-аминобутан (н-бутиламин)
CH3-CH- СН2-СH3 2-аминобутан (втор-бутиламин)
│
NН2
3) изомерия между типами аминов – первичный, вторичный, третичный:
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ.
Первичные и вторичные амины образуют слабые межмолекулярные водородные связи:
Это объясняет относительно более высокую температуру кипения аминов по сравнению с алканами с близкой молекулярной массой. Например:
Пропиламин (М=59) t кип = 49оС | Бутан (М=58) t кип = -0,5оС |
Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей (отсутствует группа N–H). Поэтому их температуры кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных аминов:
Триэтиламин t кип = 89 °С | н-Гексиламин tкип = 133 °С |
По сравнению со спиртами алифатические амины имеют более низкие температуры кипения, т.к. в спиртах водородная связь более прочная:
Метиламин t кип = -6 °С | Метанол t кип = +64,5 °С |
При обычной температуре только низшие алифатические амины CH3NH2, (CH3)2NH и (CH3)3N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха.
Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.
Амины способны к образованию водородных связей с водой:
Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде.
С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается, т.к. увеличиваются пространственные препятствия образованию водородных связей. Ароматические амины в воде практически не растворяются.
Анилин: С6H5-NH2 – важнейший из ароматических аминов:
Он находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).
Анилин - бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом. На воздухе окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.
ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОВ.
1. Первичные амины можно получить восстановлением нитросоединений. а) Гидрирование водородом: R-NO2 + H2 -t🡪 R-NH2 + H2O б) Восстановление: в щелочной и нейтральной среде получаются амины: R-NO2 + 3(NH4)2S 🡪 R- NH2 + 3S + 6NH3 +2H2O (реакция Зинина) R-NO2 + 2Al + 2KOH + 4H2O 🡪 R- NH2 + 2K[Al(OH)4] Восстановлением нитробензола получают анилин. в) в кислой среде (железо, олово или цинк в соляной кислоте) получаются соли аминов: R-NO2 + 3Fe + 7HCl 🡪 [RNH3+]Cl- + 2H2O + 3FeCl2 Амины из раствора выделяют с помощью щелочи: [RNH3+]Cl- +КОН = H2O + КCl + R- NH2 |
2. Алкилирование аммиака и аминов. При взаимодействии аммиака с алкилгалогенидами происходит образование соли первичного амина, из которой действием щелочи можно выделить сам первичный амин. Этот амин способен взаимодействовать с новой порцией галогеналкана с образованием вторичного амина: СH3Br + NH3 🡪 [CH3NH3]Br -(+KOH)🡪 CH3-NH2+ KBr + H2O первичный амин CH3-NH2 + C2H5Br 🡪 [CH3NH2+]Br- -(+KOH)🡪 CH3 - NH + KBr + H2O вторичный амин │ │ C2H5 C2H5 Возможно дальнейшее алкилирование до третичного амина.
|
3.Восстановление нитрилов с образованием первичных аминов: R–CN + 4[H] R–CH2NH2 Этим способом в промышленности получают гексаметилендиамин, который используется в производстве полиамидного волокна найлон. |
4. Взаимодействие аммиака со спиртами: R-OH + NH3 -(t,p)🡪 R –NH2 + H2O |
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ.
Амины имеют сходное с аммиаком строение и проявляют подобные ему свойства.
Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеет неподеленную пару электронов:
Поэтому амины и аммиак обладают свойствами оснований.
1. Основные свойства. Будучи производными аммиака, все амины обладают основными свойствами. Алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак, а ароматические - более слабыми. Это объясняется тем, что радикалы СН3-, С2Н5- и др. проявляют положительный индуктивный (+I) эффект и увеличивают электронную плотность на атоме азота: СН3 → NH2 Это приводит к усилению основных свойств. Фенильный радикал C6H5— проявляет отрицательный мезомерный (-М) эффект и уменьшает электронную плотность на атоме азота: В водном растворе амины обратимо реагируют с водой, при этом среда становится слабощелочная: R-NH2 +H2O ⇄[R-NH3]++ OH- |
2. Амины реагируют с кислотами, образуя соли: CH3-NH2 + H2SO4 🡪 [CH3NH3]HSO4 C6H5NH2 + HCl 🡪 [C6H5NH3]Cl Cоли аминов — твердые вещества без запаха, хорошо растворимые в воде, но не растворимые в органических растворителях (в отличие от аминов). При действии щелочей на соли аминов выделяются свободные амины: [CH3NH3]Cl + NaOH -t🡪 CH3NH2 + NaCl + H2O Соли аминов вступают в обменные реакции в растворе: [CH3NH3]Cl + AgNO3 -t🡪 [CH3NH3]NO3+ AgCl ↓ |
3. Амины способны осаждать гидроксиды тяжелых металлов из водных растворов: 2R-NH2 + FeCl2 + 2H2O 🡪 Fe(OH)2↓+ 2[RNH3]Cl |
4. Горение. Амины сгорают в кислороде, образуя азот, углекислый газ и воду: 4 С2Н5NH2 + 15O2 🡪 8CO2 + 2N2 + 14 H2O |
5. Реакции с азотистой кислотой. а) Первичные алифатические амины при действии азотистой кислоты превращаются в спирты: R-NH2 + NaNO2 + HCl 🡪 R-OH +N2 + NaCl + H2O б) Вторичные амины (алифатические и ароматические) дают нитрозосоединения — вещества с характерным запахом: R2NH + NaNO2 + HCl 🡪 R2N-N=O + NaCl + H2O |
Особенности свойств анилина:
Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. - бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком. - бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Аминогруппа - заместитель 1-го рода (активирующий орто-пара-ориентант в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ядре).
|
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
Методическая разработка урока по органической химии "Амины"
Цели урока:- знать строение предельных алифатических аминов;- уметь объяснять зависимость свойств органических соединений от их строения на примере аминов;- уметь объяснять основные свойства в с...
Подготовка обучающихся к изучению химии средствами пропедевтического курса «Введение в химию вещества»
Совершенствование школьного химического образования на современном этапе приводит к ряду проблем, с которыми сталкиваются в своей работе учителя химии. Именно поэтом...
Тренировочные тесты для подготовки к ЕГЭ по химии : подборка заданий части В по органической химии.
Подборка тестов из разных источников для подготовки к ЕГЭ по химии поможет учащимся отработать навыки выполнения заданий части В по органической химии. Обычно задания В6, В7, В8 на химические свойства...
Календарно-тематический план подготовки к ГИА по химии в 9 классе учителя химии Хайрутдиновой М.Х.
Календарно-тематический план подготовки к ГИА по химии в 9 классе учителя химии Хайрутдиновой М.Х.МБОУ – Большенырсинской СОШ Тюлячинс...
элективный курс химия «Подготовка к ЕГЭ по химии» 11 класс
Рабочая программа является типовой, модифицированной и предназначена для общеобразовательного учреждения. Программа элективного курса «Подготовка к ЕГЭ по химии» предназначена для итогового повт...
Авторская программа элективного курса по химии "Подготовка к ОГЭ по химии"
Авторская программа элективного курса по химии 9 класс "Подготовка к ОГЭ по химии"...
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА по химии 9 класс «Основные вопросы химии» (подготовка к ОГЭ по химии 9 класс)
Программа «Основные вопросы химии» (Подготовка к ОГЭ по химии 9 класс) составлена в соответствии со спецификацией контрольно-измерительных материалов для проведения в 2024 году основного г...
- Мне нравится (1)