Урок 19. Спирты и фенолы
план-конспект урока по химии (10 класс)

Журов Денис Васильевич

Урок 19. Спирты и фенолы

Скачать:

ВложениеРазмер
Файл urok_18._nitrosoedineniya._aminy.docx128.88 КБ

Предварительный просмотр:

 Урок 18. Нитросоединения. Амины

Нитросоединения

Нитросоединения — это органические вещества, содержащие одну или несколько нитрогрупп, соединенных с углеводородным радикалом.

Общая формула мононитропроизводных углеводородов

Формула
азотной кислоты

R — NO2

HO — NO2

Нитросоединения

Получение — реакция нитрования

Применение

http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/fcd5011976e9465b39e477e6c053e1ee.gif?width=284&height=104

Растворители восков и жиров, химических волокон и др.

http://edu.internet-school.ru/cas/219adec2395b66421ac0b9846472f6c4.gif

Промежуточное вещество в производстве анилина C6H5NH2

http://edu.internet-school.ru/cas/36ea99ed61590ce88b8bde3b50d26615.gif

Стандартное взрывчатое вещество. Многие другие полинитросоеди- нения также являются ВВ

Дополнительная информация

Примеры других ВВ

Примеры других взрывчатых веществ

Используются в качестве взрывчатых веществ (ВВ) и такие нитросоединения:

тетранитрометан C(NO2)4 — слабое жидкое ВВ;

2,4,6–тринитроксилол http://edu.internet-school.ru/cas/22ba497a25dd0cf6b9714ac2de176e16.gif — ВВ средней силы, а в смеси со своими изомерами — пластификатор для порохов.

Нитросоединения, как и азотная кислота, являются окислителями. Они восстанавливаются водородом до аминов:

http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/817f8c76ca5b3f969e0cb826b239a8db.gif?width=150&height=43

http://edu.internet-school.ru/cas/0fd892ee4b16a43fe8217173c64ffaf0.jpg

Николай Николаевич Зинин

В промышленности для этого процесса используют молекулярный водород:

http://edu.internet-school.ru/cas/c0452587fdd557a9b90a3726bd191eaf.gif 

Впервые восстановление нитробензола C6H5NO2 в анилин C6H5NH2 осуществил в 1842 г.
Н.Н. Зинин.

Это интересно!

Впервые нитробензол получил в 1837 г. Э. Митчерлих при обработке бензола азотной кислотой, а в 1847 г. был осуществлен его первый промышленный синтез.

Это интересно!

Полинитросоединения такого вида:

http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/58119de5be55c68665ff6a64e7c63416.gif?width=276&height=91

— имеют запах, напоминающий мускус, и применяются в парфюмерии, преимущественно для «отдушки» дешевых сортов мыла.

Это интересно!

В тротиловом эквиваленте выражаются мощности не только других взрывчатых веществ, но и ядерного оружия. Например, атомная бомба, сброшенная на Хиросиму, эквивалентна 20 тыс. т тротила, а самая мощная испытанная водородная бомба имела мощность 50 млн т тротила (20 тыс. груженных тротилом поездов).

Это интересно!

В тротиловом эквиваленте выражаются мощности не только других взрывчатых веществ, но и ядерного оружия. Например, атомная бомба, сброшенная на Хиросиму, эквивалентна 20 тыс. т тротила, а самая мощная испытанная водородная бомба имела мощность 50 млн т тротила (20 тыс. груженных тротилом поездов).

Это интересно!

Открытие реакции восстановления ароматических нитросоединений Н.Н. Зининым (реакция Н.Н. Зинина) явилось мощным фактором развития химической промышленности в XIX в. На основе анилина были синтезированы уникальные красители, лекарства, ВВ, полимеры. «Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда имя его осталось бы записанным золотыми буквами в историю химии», — сказал выдающийся немецкий химик Август Вильгельм Гофман.

http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/e9894332c1284f384e216c1ceccf45c6.jpg?width=219&height=200

Амины: состав и строение

Амины — это органические производные аммиака NH3, в молекулах которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

http://edu.internet-school.ru/cas/5e6253a700b21e9b04ffece387a679f6.jpeg

Модель молекулы метиламина

http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/21354986df25d7074e100cb68527ed3b.gif?width=508&height=182

Группа —NH2 называется аминогруппой.

Первичные амины — производные углеводородов, в молекулах которых атом водорода замещен на аминогруппу —NH2.

Дополнительная информация

Амины с несколькими аминогруппами

Амины с несколькими аминогруппами

Встречаются амины, содержащие две и более аминогруппы, важнейшие из них:

http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/46bf1df95fef82139c286948b5ea424c.gif?width=597&height=235

Изомерия предельных аминов на примере аминов, имеющих состав C4H11N

http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/3a11eee5ab345feea7b57c10c974d90c.gif?width=507&height=320

Дополнительная информация

Оптическая изомерия аминов

Оптическая изомерия аминов

Существует два оптических изомера 2-аминобутана:

http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/fa06cd1c9331f0e661328bc4990305ff.gif?width=448&height=90

Вот изображения этих изомеров, которые являются зеркальными отражениями друг от друга:

http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/880f5fc5b47dd1b3129acb08ec014e07.gif?width=351&height=130

http://edu.internet-school.ru/cas/2e3c1182c77dbec5e6b4929ef3cc3644.jpeg

Модель молекулы анилина

 Простейшим представителем первичных ароматических аминов является анилин(аминобензол, фениламин): http://edu.internet-school.ru/cas/673c03cf6fd99a5381e82043db7d4c97.gif

Дополнительная информация

Ближайшие гомологи анилина

Ближайшие гомологи анилинаhttp://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/97f6d99438b04df3dcfd9f24615fd390.gif?width=348&height=108

Свойства аминов

Физические свойства

  • Простейшие предельные амины — газы с запахом, напоминающим запах аммиака, хорошо растворимы в воде.
  • Остальные амины — жидкости с запахом «тухлой рыбы» или твердые вещества, растворимость которых в воде с увеличением Mr уменьшается.
  • Анилин — бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом, малорастворим в воде, ядовит.

Химические свойства

1. Амины, как и аммиак, проявляют основные свойства.

Их основные свойства обусловлены электронным строением молекул.

Приведем электронную и электронно-графическую формулы атома азота:

http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/66c6a2c637e223753a4cb437123e6fcd.gif?width=277&height=52

Три непарных р-электрона атома N участвуют в образовании трех ковалентных связей с атомами водорода (в NH3) или с атомами водорода и углерода (в аминах). 2s-электроны остаются «свободными» от связей на атоме азота и в аммиаке, и в аминах:

http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/5652fa47d5b3af0aee7659424c675d9f.gif?width=178&height=24

За счет этой пары электронов атом азота образует еще одну ковалентную связь с катионом водорода по донорно-акцепторному механизму: N — донор, H+ — акцептор электронов.

 Взаимодействие с кислотами (реакция нейтрализации):http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/90b2bdde8a1894d71f36a1d5679689c5.gif?width=328&height=52

http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/0f42626924d3ba2e1cc7b7957f41a3a1.gif?width=323&height=54

  • Взаимодействие с водой

В водных растворах аминов имеют место равновесия (смещенные влево):http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/7d6017416f9032f340ee965c4782901c.gif?width=304&height=33

http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/2a2741a8dc90e4fcacecb7df8f9e8821.gif?width=300&height=33

Дополнительная информация

Водные растворы аммиака и аминов

Водные растворы аммиака и аминовhttp://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/d7125c6786c68bd709f0e75104d8ce08.gif?width=512&height=206

Кд — константа диссоциации, характеризует способность основания, кислоты, воды образовывать в растворе ионы. Чем больше константа диссоциации, тем больше соответствующих ионов образуется в растворе электролита, тем он сильнее.

Основные свойства аминов и аммиака выражены по-разному: сказывается влияние углеводородных радикалов. Усиление основных свойств наблюдается в ряду:

анилин  аммиак  метиламин  диметиламин

Дополнительная информация

Основные свойства аминов и аммиака

Основные свойства аминов и аммиакаhttp://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/709ea40fcaacb53388057122a971e700.gif?width=421&height=125Неподеленная пара электронов атома азота в анилине притягивается общей π-связью бензольного кольца, за счет чего снижается электронная плотность на атоме азота по сравнению с аммиаком NH3 и тем более с предельными аминами, в которых алкильные радикалы увеличивают электронную плотность на азоте.

У третичных аминов основность выше, чем у аммиака, но меньше, чем у первичных, из-за пространственного экранирования пары электронов на азоте тремя радикалами.

Щелочи как более сильные основания вытесняют аммиак и амины из их солей:

http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/072e32681facc9a866e1880f144110d7.gif?width=373&height=56

2. Газообразные амины горят на воздухе (в отличие от NH3):

http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/c70259c902ce8fbccf3e54326a089666.gif?width=321&height=13

Остальные амины окисляются кислородом воздуха при нагревании с образованием тех же продуктов.

3. Анилин — ароматический амин — вступает в реакцию замещения по месту бензольного кольца:

http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/0a388d5e8c072e89151d6ad63892cd7e.gif?width=340&height=114

2,4,6-триброманилин — белый осадок. Взаимодействие анилина с бромной водой является качественной реакцией на анилин.

Дополнительная информация

Взаимное влияние атомов в молекуле анилина

Взаимное влияние атомов в молекуле анилина

Аминогруппа в молекуле анилина также оказывает влияние на бензольное кольцо, увеличивая в нем электронную плотность у 2, 4 и 6 атомов углерода (в орто- и пара- положениях).

Поэтому анилин легко (при комнатной температуре, без катализаторов) реагирует с бромной водой.

Аналогично влияет на бензольное кольцо метильная группа в толуоле, поэтому при его галогенировании образуется 2,4,6-галогенопроизводное толуола.

Это интересно!

Неприятный запах изо рта, запах гниющего мяса, запах некоторых животных в большой степени связан с присутствием таких диаминов, как
1,4-диаминобутан NH
2—(CH2)4—NH2 и 1,5-диаминопентан NH2—(CH2)5—NH2.

Это интересно!

Синтетический амин — амфетамин

http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/c03931ce14d53dafcfb606cc1c442331.gif?width=162&height=89

— является психостимулятором, т. е. веществом, которое оказывает возбуждающее действие.

Это интересно!

Один из простейших аминов, триметиламин (CH3)3N, представляет собой газ с отвратительным запахом. Несвежая рыба пахнет именно триметиламином, образующимся при действии ферментов и микроорганизмов на белки рыб. Этот амин выделяют также койоты (луговые волки) и некоторые домашние собаки.

Получение и применение аминов

Получение аминов

Напомним известные вам способы получения аминов.

1. Взаимодействие галогенопроизводных углеводородов с аммиаком:

http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/a9f64ee9c148b4f844e0f9831a8dbcd0.gif?width=272&height=13

2. Восстановление нитросоединений:

http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/c7612e0c40b66876e546fbb911272fdc.gif?width=320&height=31

Применение аминов

Амины применяют для получения лекарств, полимерных материалов, ПАВ.

Наиболее широко используется анилин, являющийся исходным веществом в производстве анилиновых красителей, лекарств (например, сульфамидных препаратов), взрывчатых веществ, высокомолекулярных соединений и т. д.

http://edu.internet-school.ru/cas/bc99efaca6c7a4691cb7e697be9dcc17.jpg

Применение анилина: 1 — анилиновые красители; 2 — фотография; 3 — лекарственные средства

Это интересно!

Для производства полимера кевлара, из которого делают суперпрочные волокна, используют 1,4-диаминобензол

http://edu.internet-school.ru/thumbnails/cas/3b1cd3d6574ef28036b7e49ac56f507e.gif?width=145&height=34


По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Урок-обобщение Тема: «Спирты и фенолы»

Урок-обобщение "Спирты и фенолы"...

Спирты и фенолы

Разработка урока химии в 10 классе, по УМК Кузнецовой Н.Е....

Открытый урок "Спирты и фенолы"

Обобщающий урок по теме "Спирты и фенолы" в 10 классе проводится в игровой форме с целью закрепления изученного материала. Урок разработан с использованием здоровьесберегающих технологий, что способст...

Проект урока "Спирты и фенолы"

Проектирование уроков по органической химии УМК О.С. Габриеляна...

обобщающий урок по теме "Спирты и фенолы"

урок-обобщение с практической работой в классе по теме "Спирты и фенолы". К теоретической части урока создана презентация....

Технологическая карта урока химии в 10 классе "Систематизация и обобщение знаний по теме «Спирты и фенолы». Применение спиртов и фенолов." ФГОС , профильный уровень

Последний урок в теме «Спирты и фенолы», раздел «Кислородсодержащие органические вещества» Урок- практикум. Технологическая карта урока составлена в соответствии с требов...

урок по теме " Спирты и фенолы"

для профильных классов, 10 класс...