Фенолы. Строение, свойства и применение.
план-конспект урока по химии (10 класс)

Осадчая Светлана Станиславна

Урок химии в 10 классе естественно-научной направленности. Формирование представлений о феноле, его свойствах и применении, биологической роли соединений фенола. "Фенольные дома", карболка.

Скачать:

ВложениеРазмер
Файл fenol._urok_himii_10kl.docx257.57 КБ

Предварительный просмотр:

Технологическая карта урока

Предмет: Химия

Класс: 10;    УМК: Габриелян, О.С. Химия. 10 класс. Углубленный уровень 

Время проведения: 40 минут

Тема урока: Фенолы. Строение, свойства и применение.

Место данного урока в системе уроков: Третья тема раздела «Кислородсодержащие органические соединения». На изучение темы отводится три часа, данный урок  – первый час темы. На следующем уроке предполагается работа по химическим свойствам и способам получения фенолов, т.е. углубление материала.

Тип урока: урок освоения нового знания.

Цель урока: формирование представлений о феноле, его строении, физических свойствах и применении.

Задачи:

Образовательная: сформировать представления о феноле: строение, свойства, применение, Развивающая: продолжить процесс формирования средствами учебного предмета умений работать с различными источниками информации, анализировать, оценивать, преобразовывать ее из одной формы в другую.

Воспитательная: воспитание научного мировоззрения.

Планируемые результаты:

Личностные: Понимание значимости естественно-научных знаний для решения практических задач; формирование ответственного отношения к учебе, готовности и способности к саморазвитию и самообразованию

 Метапредметные  (УУД):

Познавательные: использовать знаковое моделирование; осуществлять сравнение, классификацию, создавать обобщения, делать выводы; устанавливать аналогии и причинно-следственные связи; структурировать и интерпретировать информацию, представленную в различных формах (тексты статей, видеосюжеты, рисунки и комиксы, песня - аудиофайл).

Коммуникативные: развернуто, логично и точно излагать свою точку зрения с использованием адекватных (устных и письменных) языковых средств.

Регулятивные: формулировать цель урока и ставить задачи, необходимые для ее достижения; работать по плану; сверять свои действия с целью и, при необходимости, корректировать ошибки самостоятельно.

Предметные: Научится характеризовать строение молекулы, свойства и области применения фенола. Наблюдать демонстрационный эксперимент, выполнять лабораторные опыты.

Методы и приемы: словесный (беседа, работа с текстами, аудиофайлом), наглядный (работа с рисунками, комиксами, видеофайлами), практический (моделирование молекул, лабораторная работа).

Используемые технологии: ИКТ, элементы рефлексивной технологии, элементы технологии развития критического мышления.

Опорные понятия, термины: строение, свойства,  изомерия, качественная реакция, модель.

Новые понятия: фенолы, карболовая кислота, крезолы.

Дидактический материал: раздаточный материал (СМИ, комикс, отрывки из литературных источников).

Оборудование: экран, проектор, учебник, тетрадь, оборудование, необходимое для демонстрации. 

Оборудование и реактивы: для учащихся - экстракт зелёного чая, парацетамол, салициловая кислота, адреналин раствор хлорида железа (III), баночки с гуашью; для учителя -  фенол, белок куриного яйца, вода.

Способ контроля предметных результатов: анализ ответов в ходе беседы.

Название этапа

Содержание и деятельность учителя

Деятельность учащихся

Формируемые метапредметные результаты

Примечание

Организационный

2 минут

Приветствие обучающихся, проверка готовности обучающихся к уроку, эмоциональный настрой урока.

- Ещё в XVI веке знаменитый немецкий врач и естествоиспытатель Парацельс сказал: «Всё есть яд, и ничто не лишено ядовитости, одна лишь доза делает яд незаметным». Это на самом деле так. Даже обычная поваренная соль может стать причиной смерти, если съесть её больше трёх граммов на килограмм веса. И наоборот, ядовитые вещества при определённой дозировке и небольшой химической модификации могут превратиться в очень даже полезные для организма.

Одно из таких веществ — тема сегодняшнего урока.

Приветствуют учителя, проверяют готовность к уроку, слушают учителя

Личностные:

Позитивное отношение к получению знаний, познавательной деятельности

Коммуникативные:

сотрудничество с учителем и одноклассниками 

На экране- ПОГОВОРКИ:

1. Яд ядом преодолевается (узбекская).

2.Яд побеждают ядом. Отравившись ядом, лечись этим ядом (японская).

3. В руках мудреца и яд – лекарство, в руках дурака и лекарство – яд (русская).

Целеполагание

5 мин

НРЭО

- Определите тему урока, посмотрев видеофрагмент Новости. 31канал.

Видео – 17 сек.+12сек.

Между тем именно с него началась эра антисептиков.

На экране: В конце 1860-х годов шотладский врач Джозеф Листер (1827—1912) первым применил раствор этой кислоты в медицинских целях. С помощью карболки он боролся с нагноениями ран при открытых переломах. Сегодня его соединения входят в состав многих медицинских препаратов. Его применяют для дезинфекции животноводческих ферм, различных хранилищ, обеззараживания спецодежды, белья, инструментов и многого другого. Производство фенола достигло 8,3 млн тонн в год.

Среди всех веществ, производимых мировой химической промышленностью, по объёму выпуска фенол стоит на 33-м месте.

Производные входят в состав парацетамола — лекарства, которое назначают для лечения простуды и гриппа; содержатся они и в листьях вкусной и полезной ягоды брусники.

-О чем говорилось в первом фрагменте? (о загрязнении воздуха, об отрицательном воздействии)

-О чем рассказывали во втором фрагменте? (о кислоте, о положительном).

-Уточним тему и сформулируем цель урока.

-Для достижения цели урока, нам необходимо работать по определенному плану.

-Переверните лист. Перед вами - логико-смысловая модель по теме. Каждая координата - это направление нашей деятельности.

1.Историческая справка

2.Состав и классификация 3.Физические свойства и прогнозирование химических свойств.

4.Физиологическое действие фенола. Техника безопасности

5.Идентификация.

6.Применение.

-На каждой координате есть узлы.

-Сейчас прочитайте название координат, поставьте плюс у той координаты, которую вы сможете хотя бы частично заполнить самостоятельно, используя имеющиеся у вас знания.

-Где вы поставили плюс? Из какого урока вы это знаете? (правила ориентации в бензольном кольце, взаимное влияние атомов в молекуле)

Смотрят видеосюжет, слушают учителя.

Делают предположения. Определяют тему и цель урока, план изучения фенола.

Отвечают на вопросы:

- о феноле

- о карболовой кислоте

Тема: Фенол, его строение, физические свойства, получение и применение

Цель: Изучить строение свойства, способы получения и применение фенола

Называют координаты, соотнося их со своими знаниями.

Варианты детей: формула фенола

Регулятивные УУД. Уметь самостоятельно обнаруживать и формулировать учебную проблему, определять цель, составлять план решения проблемы.                          Коммуникативные: вступать в учебный диалог, умение строить высказывания умение с достаточной полнотой и точностью выражать свои мысли в соответствии с задачами и условиями коммуникации

Новости. 31канал.

Видео – 17 сек.+12сек.

https://www.youtube.com/watch?v=Z_6pnm6flsw 

(с 0-17сек; 19-31сек)

Подробнее см.: https://www.nkj.ru/archive/articles/24491/ (Наука и жизнь, Полезный вредный фенол)

Этап усвоения новых знаний

20мин

Историческая справка:

На экране фото: В 1834 году немецкий химик Фридлиб Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом, но ему не удалось определить его состав. И только в 1841 году Огюст Лоран установил его формулу.

Состав и классификация

- Какие фрагменты можно выделить в молекуле фенола? 

-С помощью учебника рассмотрите классификацию фенолов, составьте схему

Логико-смысловая модель (заполняем по мере выполнения работы)

-Выведите общую формулу фенолов.

-Сейчас вы работаете в паре:

- Составьте шаростержневые модели изомеров состава вариант 1) С7Н8О;

вариант 2) С8Н10О

-Сделайте вывод о видах изомерии фенолов

Физические свойства

Демонстрирует физические свойства фенола (фенол в банке на столе).

Каковы физические свойства фенола? Почему он розовеет на воздухе?

Фенол имеет запах. Откройте баночки с гуашью у вас на столах, и вы почувствуйте его запах.

Демонстрирует растворение фенола в воде (или видеофрагмент «Фильма о феноле»).  

Вспомним строение групп атомов, образующих фенол.

Подумайте и объясните - почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182).

Объясните растворимость фенола в воде, сравните с растворимостью этанола.

Одно из положений теории химического строения органических веществ говорит о взаимном влиянии атомов в молекуле.

Будут ли части молекулы фенола оказывать влияние друг на друга?

Рассмотрим распределение электронной плотности в гидроксиле.

Как радикал этил влияет на это распределение?

Логико-смысловая модель (заполняем по мере выполнения работы)

Как же происходит поляризация? Какие свойства будут характерны?                                        

Почему фенол называют карболовой кислотой?

А будет ли гидроксил оказывать влияние на фенил?

-Как проявляется влияние гидроксила?

-Более подробно силу карболовой кислоты и химические свойства фенола мы рассмотри на следующем уроке. Но, вот одно свойство мы сегодня рассмотрим. Фенол способен вступать в реакцию поликонденсации с формальдегидом.                                                           Какая реакция называется реакцией поликонденсации? Почему она возможна для фенола? Найдите объяснение в учебнике. Как называется продукт этой реакции?                                            

На экране: Во время ВОВ Советский союз лишился 70млн м2 жилой площади, 25 млн человек остались без жилья. К 60-м годам жилой фонд полностью восстановили и даже увеличили в полтора раза. Но из-за быстрого роста населения в городах жилья все равно не хватало. В начале 70-х в качестве эксперимента в цемент добавили фенолформальдегид. Это многократно ускорило затвердевание бетона и увеличило его прочность.

Предлагаю посмотреть видеофрагмент: Видео – 23сек. - «Среда обитания».

Физиологическое действие фенола. Техника безопасности

- С помощью различных источников информации сделайте выводы о физиологическом действии фенола. Подумайте, почему Фенол в исходной форме учащимся нельзя выдавать! Для раздачи учащимся использовать некрепкие растворы фенола.

Фенол токсичен.

Демонстрирует опыт «Воздействие фенола на белок куриного яйца» Фармакологическое действие. Растворы карболовой кислоты (3—5 %) вызывают свертывание растворенного белка; такое же действие фенол оказывает на раствор клея, на молоко, альбумин и казеин которого свертываются от 5 % раствора фенола.

-На узлах Логико-смысловой модели запишите те правила ТБ, которые на ваш взгляд,  применимы на уроках химии.

Идентификация

Какие реакции носят названия качественных? 

У вас на столах есть экстракт чая и порошок парацетамола, салициловая кислота и адреналин. Как вы думаете, как они связаны с темой нашего урока?  

Качественной реакцией на фенол и его производные является взаимодействие с хлоридом железа (III). Организует проведение лабораторной работы.

С6Н5ОН + FeCl3 —> фиолетовое окрашивание

С6Н4(ОН)2 + FeCl3 —>зеленое окрашивание

С6Н3(ОН)3 + FeCl3 —> красное окрашивание

C:\Users\Acer\Desktop\slide-13.jpg

Применение

Применение фенола разберём по рис. 45 стр. 79 учебника.

Воспринимают  информацию, готовятся отвечать на вопросы.

C6H5OH фенол

Состав и классификация

Отвечают на вопрос. (Ответ на вопросы:  Как вода и спирты молекула этого вещества имеет гидроксогруппу? Как бензол она имеет ароматическое кольцо?).

Работают с учебником. Составляют схему   по классификации  фенолов.

Логико-смысловая модель (заполняют по мере выполнения работы)

Выводят общую формулу (CnH2n-6O)

Работают в парах:

Собирают шаростержневые модели изомеров состава в1)С7Н8О; http://him.1september.ru/2004/30/17-3.jpghttp://him.1september.ru/2004/30/17-1.jpg

в2) С8Н10О

http://him.1september.ru/2004/30/17-3.jpg

Делают вывод: Изомеры фенолов ароматические спирты, у которых гидроксильная группа ОН удалена от бензольного кольца на один или несколько атомов С

Описывают физические свойства.

Наблюдают за ходом опыта, комментируют увиденное (фенол плохо растворяется в холодной води и хорошо в горячей).

Открывают баночки с гуашью (на партах), характеризуют запах.

http://2.bp.blogspot.com/-oXw5DOsVkPU/UwEKGZ5k5TI/AAAAAAAADD4/dkd-bnx5_ak/s1600/%D1%84%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D1%8B6.gif

Отвечают на вопрос: фенол образует водородные связи.  

Высказывают предположения.

Учащийся (у доски) рисует схему и поясняет связи: Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей 

http://3.bp.blogspot.com/-zPYadVASrU4/UwEIzk1GJMI/AAAAAAAADDk/JZgdYqmDiFM/s1600/%D1%84%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D1%8B3.gif

Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде: 

http://3.bp.blogspot.com/-zZS6tbr-BZE/UwEJL8VD__I/AAAAAAAADDs/_bIxgImeYPc/s1600/%D1%84%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D1%8B4.gif

Учащийся (у доски) рисует схему и поясняет: Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена. 

Логико-смысловая модель (заполняют по мере выполнения работы) https://fhd.multiurok.ru/0/f/8/0f8b9dc5ac41ad50c316e3d7def1f3a0085d3e1c/konspiekt-uroka-fienol-2_9.jpeg

Учащийся (у доски) рисует схему и поясняет  распределение электронной плотности: -I; +M (p,π). π-электронное облако бензольного кольца, взаимодействуя с неподеленной электронной парой атома кислорода гидроксогруппы, смещает электронную плотность, обедняя атом кислорода, который в качестве компенсации заряда еще сильнее притягивает к себе электрон атома водорода, что резко повышает полярность связи О-Н. 

Кислотные свойства обусловлены атомом водорода в гидроксильной группе.  

Прогнозирует химические свойства:

  1. О-Н
  2. R (2,4,6 –положение)

https://fhd.multiurok.ru/0/f/8/0f8b9dc5ac41ad50c316e3d7def1f3a0085d3e1c/konspiekt-uroka-fienol-2_9.jpeg

Работают с учебником. Отвечают на вопросы.

Просматривают видеофрагмент.

Работа в группах:

1) тесты СМИ (газеты, статьи);

2) рисунки из учебников и книги «Химия в комиксах»;

3) отрывки из литературных произведений

Ответы учеников  по материалам СМИ - «Биологическая роль соединений фенола», «Хроническое отравление фенолом»; «Первая помощь».

Техника безопасности

В химических лабораториях с фенолом работают в защитных перчатках и в вытяжном шкафу — это специальное рабочее место, встроенное в шкаф с вытяжной вентиляцией, выводящей опасные пары из помещения.

Наблюдают за ходом опыта.

Логико-смысловая модель заполняется по ходу выполнения заданий

Идентификация

Лабораторная работа «Качественная реакция на фенол»

Обобщают и анализируют учебную информацию, обнаруживают связи, отвечают на вопрос.

Анализируют рисунок на предмет извлечения учебной информации:

Применение

Первоначально фенол использовался для производства различного рода красителей, благодаря своему свойству изменять цвет в процессе окисления с бледно-розового до бурого оттенка. Это химическое вещество вошло в состав многих видов синтетических красок. Кроме этого, свойство фенола уничтожать бактерии и микроорганизмы, было взято на вооружение в кожевенном производстве при дублении шкур животных. Позже фенол успешно использовался в медицине как одно из средств обеззараживания и дезинфекции хирургических инструментов и помещений, а в качестве 1,4-процентного водного раствора - как болеутоляющее и антисептик для внутреннего и наружного применения. Кроме этого, фенол салициловой кислоты является основой аспирина, а ее производная – парааминосалициловая кислота –используется для лечения больных туберкулезом. Фенол также входит в состав сильнодействующего слабительного препарата – пургена, в состав жаропонижающего средства- парацетамола. В настоящее время основное предназначение фенола – химическая промышленность, где это вещество применяется для изготовления пластмассы, фенолформальдегидных смол, таких искусственных волокон, как капрон и нейлон, а также различных антиоксидантов. Кроме этого, фенол применяется для производства пластификаторов, присадок для масел, является одним из компонентов, входящих в состав препаратов по защите растений. Фенол также активно используется в генной инженерии и молекулярной биологии, в качестве средства для очистки и выделения молекул ДНК.

Познавательные: понимать текст, соотносить текст и свой жизненный опыт, выявлять черты сходства и различия, поиск и выделение необходимой информации; умение осознанно и произвольно строить речевое высказывание; анализ объектов с целью выделения признаков (существенных, несущественных); выбор оснований и критериев для сравнения; установление причинно-следственных связей; построение логической цепи рассуждений,

Личностные: применять правила делового сотрудничества: сравнивать разные точки зрения; считаться с мнением другого человека; проявлять терпение и доброжелательность в споре, доверие к собеседнику. Регулятивные: находить ошибки, устанавливать их причины;

Коммуникативные: вступать в учебный диалог, умение строить высказывания, умение с достаточной полнотой и точностью выражать свои мысли в соответствии с задачами и условиями коммуникации

Демонстрация или видеофрагмент (часть о физических свойствах)

https://www.youtube.com/watch?v=GHuLtv59G44&t=2s

Видеофрагмент: Видео – 23сек.

«Среда обитания. Формальдегидные дома»

https://www.youtube.com/watch?v=h1t6CttSS2s

 (с 3.01 до 3.24мин

Комикс

Отрывки из литературных произведений:

А.П.Чехов в своём рассказе «Враги» писал «По случаю дифтерита вся прислуга еще с утра была выслана из дому. Кирилов, как был, без сюртука, в расстегнутой жилетке, не вытирая мокрого лица и рук, обожженных карболкой, пошел сам отворять дверь». Почему у доктора Кирилова были обожжены руки? О каких свойствах идет речь?

(Фенол способен вызывать ожоги и является антисептиком).

В рассказе «Письмо» А.Чехов пишет такие строки: «… Вчера я так увлекся книгой, что даже не обрадовался приезду Травникова, которого я люблю. Он приехал ко мне с головной болью и не в духе. После больших операций у него всегда болит голова — отравляется парами карболовой кислоты….»

О чем здесь идет речь?

(Фенол – токсичное вещество).

и др.

C:\Users\Acer\Desktop\img27.jpg

Лабораторная работа «Качественная реакция на фенол»

Оборудование и реактивы: экстракт зелёного чая, порошок парацетамола, вода, раствор хлорида железа (III). Пробирки.

Ход работы.

  1. В пробирку с зелёным чаем добавьте 1-2 капли раствора хлорида железа(III). Что наблюдаете?
  2. Растворите порошок лекарства в воде. К раствору прилейте 1-2 капли раствора хлорида железа(III). Что наблюдаете?
  3. В пробирку с салициловой кислотой добавьте 1-2 капли раствора хлорида железа(III). Что наблюдаете?
  4. В пробирку с адреналином добавьте 1-2 капли раствора хлорида железа(III). Что наблюдает

Проверка понимания учащимися нового материала

6 минут

Организует работу по повторению.

  1. Прослушайте песню «Фенол». О каких его свойствах в ней упоминалось?

Аудиофайл – 57сек.

2.   Толстой, Куприн, Чехов, вот и Булгаков туда же, все как сговорились, все упоминают ЭТО, так походя, мимолетом, как бы невзначай, ррраз! - и ввернул, автор...А мне как жить? Как жить после этого? Они ловко привязывают ЭТО к темным подьездам, медицинским поездам, аптекам, больницам, складам и тюрьмам, в ЭТОМ происходят судьбоносные встречи, поцелуи, душевные бури и совершаются черные дела. ЭТО – запах карболки. Может, кто-нибудь знает, что такое карболка и как она пахнет??? 

Слушают песню «Фенол», отвечают на вопросы учителя. Повторяют материал.

C:\Users\Acer\Desktop\img5.jpg

Коммуникативные: вступать в учебный диалог, умение строить высказывания, умение с достаточной полнотой и точностью выражать свои мысли в соответствии с задачами и условиями коммуникации Познавательные: выбор оснований и критериев для сравнения; построение логической цепи рассуждений

Песня «Фенол». https://vk.com/audio?performer=1&q=%D0%91%D0%B8%D0%BE%D0%BF%D0%B5%D1%81%D0%BD%D0%B8

Аудиофайл – 57сек.

Закрепление нового материала

4 минуты

Перечислить положительную и отрицательную биологическую роль соединений фенола

Осуществляют отбор и сравнение материала

Биологическая роль соединений фенола:

Положительная

Отрицательная (токсическое действие)

лекарственные препараты (пурген, парацетамол)

антисептики (3-5 % раствор – карболовая кислота)

эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике

Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма)

фенолформальдегидные смолы

пестициды, гербициды, инсектициды

загрязнение вод фенольными отходами

Подведение итогов. Рефлексия.

Домашнее задание

3 минут

Выставляет оценки за урок, привлекая к комментированию обучающихся.

Инструктирует обучающихся о выполнении домашнего задания: задания трех степеней сложности с таким расчетом, чтобы, выполняя задание «А» ученик овладевал конкретным материалом по всей теме на уровне его воспроизведения. При выполнении задания «Б» (более сложного) получает  обобщенные знания. Задание «В» должно быть таким, чтобы его выполнение требовало от учащихся осознанного применения знаний, иногда с элементами творчества.

Творческое задание: Предлагаю написать эссе, по желанию, на предложенные поговорки

Поговорки:
Яд
 ядом преодолевается (узбекская).

Яд побеждают ядом. Отравившись ядом, лечись этим ядом (японская).

В руках мудреца и яд – лекарство, в руках дурака и лекарство – яд (русская).

Высказывают обоснование выставлению той или иной оценке, которую озвучивает учитель.

Слушают учителя, записывают задания.

Регулятивные:

Умение слушать в соответствии с целевой установкой


По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Тема урока: «Фосфор. Строение атома, аллотропия, свойства и применение фосфора».

Цель урока:Определить положение фосфора в периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева, рассмотреть строение атома фосфора, физические и химические свойства, области применения фосфора.Т...

Фенол: строение, физические и химические свойства. Применение фенола.

Профильный химико-биологический класс Тип урока:урок изучения нового материала. Методы ведения урока: словесные (беседа, объяснение, рассказ); наглядные (компьютерная презентация); практические...

Презентация к уроку по теме "Алканы. Строение, свойства, получение, применение"

Презентация к данному уроку позволяет учителю четко и полно раскрыть основные понятия темы,  а также помогает учащимся закрепить полученные знания...

План-конспект урока АЛЮМИНИЙ, ЕГО СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ

урок разработан для 9 класса по теме "Металлы"...

Конспект урока по химии на тему:Фенол-строение, свойства и применение. Взаимное влияние атомов в молекуле. Понятие крезолов.

Цель: изучить состав и сроение фенолов; рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства; познакомить учеников с физическими и химическими свойствами фенола, ознакоми...

Презентация по химии на тему "Фенол-строение, свойства и применение. Взаимное влия¬ние атомов в молекуле. Понятие крезолов"

Цель:Образовательные:Изучить состав и строение фенолов;Рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства;Познакомить учеников с физическими и химическими свойствами фе...

Глюкоза, ее строение, свойства и применение

Технологическая картка урока для учащихся 10 классов....