презентация по теме "Алкены"
презентация к уроку по химии (10 класс)

Слайд 1

Слайд 2

Алкены (этиленовые углеводороды) это углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь C n H 2 n общая формула С 2 Н 4 – этилен – эт ен СН 2 = СН 2 С 3 Н 6 – проп ен СН 2 = СН – СН 3 С 4 Н 8 - бут ен С 5 Н 10 - пент ен С 6 Н 12 - гекс ен

Слайд 3

Физические свойства При нормальных условиях углеводороды C 2 – C 4 – газы, C 5 – C 17 – жидкости, высшие представители – твердые вещества. Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все алкены легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях.

Слайд 4

Этилен – газ, почти без запаха, плохо растворим в воде. Строение этилена С 2 Н 4 – молекулярная формула Н Н структурная формула этилена С = С Н Н

Слайд 5

1. Образование σ -связей Каждый атом С образует по 3 σ -связи (одну – с соседним атомом С и две связи с атомами Н). На их образование углерод затрачивает 3 электрона (один s- электрон и два р-электрона), поэтому происходит sp 2 -гибридизация. Схематическое изображение строения молекулы этилена В результате каждый атом углерода обладает тремя гибридными sp 2 -орбиталями, которые лежат в одной плоскости под углом 120º друг к другу.

Слайд 6

Схема образования sp 2 -гибридных орбиталей В гибридизации участвуют орбитали одного s - и двух p -электронов: s 2p sp 2

Слайд 7

2. Образование π -связи У каждого атома С есть ещё по одному облаку, которые в гибридизации не участвуют и сохраняют форму правильных восьмерок. Перекрываясь над и под плоскостью, они образуют π - связь , которая располагается перпендикулярно к плоскости σ - связей. Двойная связь алкенов представляет собой сочетание σ - и π - связей. Длина двойной связи = 0,134 нм.

Слайд 8

Запомните. Простая (ординарная) связь – это всегда σ -связь. В кратных (двойных или тройных) связях – одна σ -связь, а остальные π -связи. σ -связи всегда образованы гибридными орбиталями (неправильными восьмерками). π -связи образованы негибридными p – орбиталями (правильными восьмерками).

Слайд 9

π - связь менее прочна, чем σ - связь. В связи с этим, π - связь легко разрывается и переходит в две новые σ - связи в результате присоединения по месту двойной связи двух атомов или групп атомов реагирующих веществ. Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения.

Слайд 10

Изомерия алкенов 1) углеродного скелета CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 = C – CH 3 бутен-1 ׀ CH 3 2-метилпропен-1 2) положения двойной связи CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH = CH – CH 3 бутен-1 бутен-2 3) классов соединений (циклоалканы) CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 – CH 2 бутен-1 | | CH 2 – CH 2 циклобутан

Слайд 11

4) пространственная (цис-транс-изомерия) CH 3 H H H \ / \ / C = C C = C / \ / \ H CH 3 CH 3 CH 3 транс - цис - Если одинаковые заместители находятся по одну сторону двойной связи, это цис–изомер, если по разные – это транс–изомер.

Слайд 13

Номенклатура алкенов Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий алканов, заменяя суффикс –ан на –ен , цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь. Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе. В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно приставки: ди- , три- , тетра- и т.д.

Слайд 14

Химические свойства алкенов 1) Горение При сжигании на воздухе алкены образуют углекислый газ и воду. C 2 H 4 + 3 O 2 → 2 CO 2 + 2 H 2 O + Q 2 ) Окисление – качественная реакция на двойную связь (растворы окислителей обесцвечиваются)

Слайд 15

При окислении алкенов разбавленным раствором перманганата калия образуются двухатомные спирты – гликоли ( реакция Е.Е.Вагнера ). Реакция протекает на холоде. 3H 2 C=CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 2MnO 2 + 2KOH + 3CH 2 −CH 2 | | OH OH В результате реакции наблюдается обесцвечивание раствора перманганата калия. Реакция Вагнера служит качественной пробой на двойную связь. H 2 C=CH 2 + [О] + НОН → CH 2 −CH 2 этилен - | | гликоль OH OH

Слайд 16

3 ) Реакции присоединения. а) Присоединение галогенов - Галогенирование. Алкены при обычных условиях присоединяют галогены, приводя к дигалогенопроизводным алканов, содержащим атомы галогена у соседних углеродных атомов. H 2 C = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 ­– CH 2 Br С 2 Н 4 + Br 2 → С 2 Н 4 Br 2 дибромэтан С 2 Н 4 + Cl 2 → С 2 Н 4 CI 2 дихлорэтан Приведенная реакция - обесцвечивание этиленом бромной воды является качественной реакцией на двойную связь.

Слайд 17

б) Гидрирование – присоединение водорода. Алкены легко присоединяют водород в присутствии катализаторов ( Pt , Pd , Ni ) образуя предельные углеводороды. CH 2 = CH 2 + H 2 → CH 3 – CH 3 t,kat С 2 Н 4 + H 2 → C 2 H 6 этан в) Присоединение галогеноводородов - Гидрогалогенирование. Этилен и его гомологи присоединяют галогеноводороды, приводя к галогенопроизводным углеводородов. H 2 C = CH 2 + H С I → CH 3 – CH 2 CI С 2 Н 4 + HCI → C 2 H 5 CI хлорэтан

Слайд 18

Присоединение галогеноводородов к пропилену и другим несимметричным алкенам происходит в соответствии с правилом В.В.Марковникова ( водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов ). CH 3 − CH = CH 2 + HCl → CH 3 – CH ( Cl )− CH 3

Слайд 19

г) Гидратация – присоединение воды В присутствии минеральных кислот алкены присоединяют воду, образуя спирты. H+ CH 3 − C = CH 2 + H 2 O → CH 3 − CH(CH 3 ) − CH 3 | | CH 3 OH Как видно, направление реакций гидратации определяется правилом Марковникова. С 2 Н 4 + НОН → С 2 Н 5 ОН этиловый спирт (этанол)

Слайд 20

4. Полимеризация - это процесс соединения многих маленьких одинаковых молекул в одну большую молекулу. При полимеризации двойные связи в молекулах исходного непредельного соединения "разрываются", и за счет образующихся свободных валентностей эти молекулы соединяются друг с другом. Полимеризация алкенов вызывается нагреванием, давлением, облучением, действием свободных радикалов или катализаторов. В упрощенном виде такую реакцию на примере этилена можно представить следующим образом: n CH 2 = CH 2 → (- CH 2 – CH 2 -) n ЭТИЛЕН ПОЛИЭТИЛЕН

Слайд 21

Вывод: Реакции присоединения, окисления и полимеризации алкенов идут за счет разрыва двойной связи ( π -связи ).

Слайд 22

Получение алкенов 1) Дегидрирование (отщепление водорода) алканов при повышенной температуре с катализатором. СН 3 – СН 3 → СН 2 = СН 2 + Н 2 t, kat С 2 Н 6 → С 2 Н 4 + Н 2 2) Дегидратация (отщепление воды) спиртов при нагревании с водоотнимающими средствами (конц серная или фосфорная кислоты) или при пропускании паров спирта над катализатором (окись алюминия). CH 3 – CH 2 – OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O С 2 Н 5 ОН → С 2 Н 4 + Н 2 О

Слайд 23

Применение алкенов Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения многих важнейших продуктов. Наибольшее значение имеет этилен и его производные. Применение этилена и его производных:

Слайд 24

Этилен ускоряет созревание плодов

Слайд 25

В качестве топлива

Слайд 26

Для получения алканов

Слайд 27

Этиленгликоль – для получения антифризов, тормозных жидкостей

Слайд 28

Дихлорэтан – растворитель

Слайд 29

Дихлорэтан – для борьбы с вредителями (окуривание зернохранилищ)

Слайд 30

Дибромэтан – антидетонационная добавка в топливо

Слайд 31

Дибромэтан – для обработки бревен от термитов и жуков

Слайд 32

Хлорэтан, бромэтан – для наркоза при легких операциях

Слайд 33

Этиловый спирт - растворитель, антисептик в медицине , в производстве синтетического каучука…

Слайд 34

Производство полиэтилена:

Слайд 35

Содержание Алкены Номенклатура Изомерия Физические свойства Строение алкенов Химические свойства ( реакции присоединения: галогенирование, гидрирование, гидрогалогенирование, гидратация; окисление, реакция полимеризации ) Получение (дегидрогенизация алканов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование галогенпроизводных, дегалогенирование) Применение Литература

Слайд 36

Домашнее задание Изучаем параграф 14 упражнения 2,3