Презентации к урокам по органической химии 10кл 2 часа в неделю
презентация к уроку по химии (10 класс)
Презентации к урокам на темы:
- Предмет органичекой химии. Теория Бутлерова.
- Классификация органических веществ
- Циклоалканы,
- Алкены
- Алкадиены
- Алкины
- Арены
- Спирты
- Фенол
- Альдегиды и кетоны
- Карбоновые кислоты
- Амины
- Аминокислоты
представлены для 10 классов, при двух часах изучения предмета в неделю.
Скачать:
| Вложение | Размер |
|---|---|
 Спирты | 1.28 МБ |
| Арены | 1.52 МБ |
| Алкены | 716.53 КБ |
| Алкадиены | 638.5 КБ |
| Циклоалканы | 872 КБ |
| Алкины | 1.22 МБ |
| Фенол | 2.07 МБ |
| Альдегиды и кетоны | 691.71 КБ |
| Предмет органической химии. Теория Бутлерова | 599.16 КБ |
| Классификация органических веществ | 134.44 КБ |
| Карбоновые кислоты | 1.9 МБ |
| Амины | 345.26 КБ |
| Аминокислоты | 246.47 КБ |
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Спирты. Общая формула, номенклатура. Спирты – это производные углеводородов, в которых группа –ОН непосредственно не связана с атомами углерода ароматического кольца. О бщая формула спиртов C n H 2 n+1 -OH - OH - функциональная группа, которая определяет химические свойства спиртов.
Номенклатура спиртов.
Классификация спиртов. 1.По строению углеводородного радикала. 2.По числу гидроксильных групп. 3.По характеру атома углерода.
Классификация спиртов По строению углеводородного радикала. Предельные CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH Пропанол-1 Непредельные CH 2 =CH-CH 2 -OH Пропен-2-ол-1 Ароматические C 6 H 5 - CH 2 -OH Фенилметанол , Бензиловый спирт
Классификация спиртов По числу гидроксильных групп. Одноатомные CH 3 -OH метанол Двухатомные HO-CH 2 -CH 2 - OH Этандиол-1,2 ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ Многоатомные CH 2 - С H-CH 2 OH OH OH Пропантриол-1,2,3 ГЛИЦЕРИН
Классификация спиртов По характеру атома углерода. Первичные СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН Пропанол-1 Вторичные СН 3 -СН- СН 3 OH пропанол-2 Третичные СН 3 СН 3 -С-С H 3 OH 2 -метилпропанол-2
Изомерия 1.Углеродного скелета CH 3 CH 3 -CH-CH 2 -OH CH 3 -C-OH CH 3 CH 3 2 -метилпропанол-1 2 -метилпропанол-2 2. Положения гидроксильной группы CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -CH-CH 3 пропанол-2 пропанол-1 OH 3. Межклассовая изомерия с простыми эфирами CH 3 -CH 2 -OH этиловый спирт ; CH 3 – O -СН 3 простой эфир
Физические свойства Спирты имеющие в составе с 1 по 10 углеродных атомов – жидкости, свыше 11- твёрдые вещества. Спирты лучше растворяются в воде, чем предельные УВ, с увеличением молекулярной массы растворимость спиртов уменьшается и возрастает температура кипения, увеличивается плотность. Спирты имеют меньшую плотность, чем вода.
Химические свойства спиртов 1. Взаимодействие со щелочными металлами ( кисл . св-ва ) C 2 H 5 OH+2Na = C 2 H 5 ONa+H 2 2. Взаимодействие с галогеноводородами (основ. св-ва ) C 2 H 5 OH+HBr ↔ C 2 H 5 Br+H 2 O 3. Дегидрирование CH3-CH2- OH + CuO →CH 3 -C + Cu + H 2 O А что получится при окислительном дегидрировании пропанола-2?
4. Межмолекулярная дегидратация до 140 0 С ( в присутствии серной кислоты ) C 2 H 5 OH+HOC 2 H 5 → (C 2 H 5 ) 2 O+H 2 O Образуется диэтиловый эфир 5 . Внутримолекулярная дегидратация (в присутствии серной кислоты) выше 140 0 С C 2 H 5 OH → C Н 2 = C Н 2 + H 2 O
Химические свойства спиртов 6 . Дегидратация и дегидрирование этанола (реакция С.В.Лебедева ) t, ZnO+Al 2 O 3 C 2 H 5 OH → H 2 + H 2 O + бутадиен-1,3 Расставь коэффициенты!
7. О к и с л е н и е с п и р т о в: Окислители – KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 , CuO , O 2 + катализатор Cu Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду: Первичные > вторичные > третичные
Окисление спиртов Непосредственным продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды , а вторичных – кетоны . Образующиеся при окислении спиртов альдегиды легко окисляются до кислот, поэтому альдегиды из первичных спиртов получают окислением дихроматом калия в кислотной среде при температуре кипения альдегида. Испаряясь, альдегиды не успевают окислиться. t кип альдегида 1) 3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3 CH 3 CHO ↑ + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4 ) 3 + 7H 2 O С избытком окислителя (KMnO4, K2Cr2O7) в любой среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей, а вторичные – до кетонов. 2) 5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O 3) 3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3 CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4 ) 3 + 11H 2 O 4)
Окисление спиртов 5) Третичные спирты в этих условиях не окисляются, а метиловый спирт окисляется до углекислого газа. Окисление оксидом меди ( II) Первычные окисляются до альдегидов, вторичные – до кетонов. 3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4 ) 3 + 7H 2 O (нагревание)
Окисление многоатомных спиртов Двухатомный спирт, этиленгликоль HOCH2–CH2OH, при нагревании в кислой среде с раствором KMnO4 или K2Cr2O7 легко окисляется до щавелевой кислоты, а в нейтральной – до оксалата калия. 5СН2(ОН) – СН2(ОН) + 8КMnO4+12H2SO4→ 5HOOC –COOH +8MnSO4 +4К2SO4 +22Н2О 3СН2(ОН) – СН2(ОН) + 8КMnO4→ 3KOOC –COOK +8MnO2 +2КОН +8Н2О 3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4 ) 3 + 7H 2 O (нагревание)
Способы получения 1.Гидратацией алкенов в кислой среде( H 3 PO 4 ) СН 2 =СН 2 + Н 2 О →СН 3 -СН 2 -ОН 2. Гидролиз моногалоген производных предлел . УВ CH 3 -CH 2 -Cl + NaOH( водн )→С H 3 -CH 2 -OH + NaCl 3 .Восстановление карбонильных соединений CH 3 -CH 2 -C + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -C-CH 3 + H 2 → CH 3 -CH-CH 3
2.Специфические а)Метанола – из синтез – газа СО+2Н 2 →СН 3 ОН б) этанола – брожением С 6 Н 12 О 6 →2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2
Применение этилового спирта В медицине этиловый спирт в первую очередь используется как антисептик. Дубящие свойства 96 % этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга. Также спирт можно использовать при ожогах. Быстро испаряясь, он охладит поверхность, уменьшит боль, а главное - предотвратит образование пузырей. Спирт - это отличное жаропонижающее средство. При растирании тела этанол быстро испарится и снизит температуру кожи и организма в целом. Этанол вызывает расширение кровеносных сосудов. Усиление потока крови приводит к покраснению кожи и ощущению теплоты.
Качественной реакцией на многоатомные спирты является их взаимодействие со свежеполученным осадком гидроксида меди( II ), который растворяется с образованием ярко- синего раствора.
Воздействие этилового спирта на организм человека В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Промежуточный продукт окисления этанола в организме – ацетальдегид – крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление. Систематическое употребление этилового спирта и содержащих его алкогольных напитков приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соединительной тканью – циррозу печени.
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Гомологи бензола
Производные бензола
Номенклатура аренов
Физические свойства Бензол Бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость С неприятным запахом Легче воды ( р=0,88 г/см3) Не смешивается с водой Растворим в органических растворителях Сам является растворителем. Бензол кипит при 80,1 С При охлаждении легко застывает в белую кристаллическую массу Бензол и его пары ядовиты Систематическое вдыхание его паров вызывает анемию и лейкемию.
Получение 1. 2. 3.
5. реакция Вюрца-Фиттинга 4.
Метод Зелинского алкилирование бензола
Химические свойства 1. Реакции окисления 1) Горение 2) НЕ обесцвечивает раствор перманганата калия и бромную воду. 3) Каталитическое окисление.
2 . Реакции замещения 1) Галогенирование ( в присутствии хлорида железа ( III) или алюминия ) 2) Нитрование
2 . Реакции присоединения 1) Хлорирование 2) Гидрирование
Реакция алкилирования Фиделя- Крафтса
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Алкены ̶ это непредельные нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь углеродами С=С.
Этилен = Этен
Физические свойства C 2 - C 4 газы, далее жидкости. Так же, как и алканы , алкены нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. Плотность алкенов меньше, чем у воды.
Строение алкенов В молекуле этилена присутствуют химические связи C–H и С=С. Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь . Связь С=С – двойная, ковалентная неполярная, одна из связей σ , вторая π-связь . Атомы углерода при двойной связи образуют по три σ-связи и одну π-связь . Следовательно, гибридизация атомов углерода при двойной связи в молекулах алкенов – sp 2 :
Структурная изомерия Бутен-1 Метилпропен
Межклассовая изомерия Пропилен Циклопропан
Пространственная изомерия Цис-Бутен-2 Транс-Бутен-2
Номенклатура алкенов 1. Углеродная цепь, в составе которой есть двойная связь , считается главной. 2. Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода при двойной связи получили наименьший номер. Нумерацию следует начинать с более близкого к двойной связи конца цепи. 3. В конце молекулы вместо суффикса АН добавляют суффикс ЕН и указывают наименьший номер атома углерода при двойной связи в углеродной цепи.
Дайте название :
Химические свойства Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи . π-связь — менее прочная, чем σ-связь . Поэтому алкены вступают в реакции присоединения , сопровождающиеся разрывом π-связи . Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.
I . Присоединение р. Гидрирования. Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов ( Ni , Pt , Pd и др.).
2. Галогенирование алкенов Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl 4 ).
При взаимодействии с алкенами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.
3. Гидрогалогенирование алкенов Правило Марковникова : при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
4. р- ия Гидратации Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Ⅱ. Полимеризация Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера). nM → M n ( M – это молекула мономера)
III .Окисление алкенов 1. Каталитическое окисление Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.
2. Мягкое окисление Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается. Реакция Вангера
3.Жесткое окисление В кислой среде При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи . При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.
3.Жесткое окисление В щелочной среде
4. Полное окисление=Горение В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так: C n H 2n + 3n/2O 2 → nCO 2 + nH 2 O + Q
VI . Замещение боковой цепи Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы .
V .Изомеризация алкенов При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.
Получение алкенов 1. Дегидрирование алканов При дегидрировании алканов , содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.
2. Крекинг алканов Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью. Крекинг бывает термический и каталитический . Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
3. Дегидрогалогенирование галогеналканов Галогеналканы взаимодействуют с щелочами в спиртовом растворе. При этом происходит дегидрогалогенирование – отщепление (элиминирование) атомов водорода и галогена от галогеналкана . Правило Зайцева
4. Дегидратация спиртов При нагревании спиртов (выше 140 о С) в присутствии водоотнимающих веществ (концентрированная серная кислота, фосфорная кислота и её ангидрид) или катализаторов (оксид алюминия) протекает дегидратация. Дегидратация — это отщепление молекул воды.
5. Дегалогенирование дигалогеналканов Дигалогеналканы , в молекулах которых два атома галогена расположены у соседних атомов углерода, реагируют с активными металлами с образованием алкенов . Как правило, для отщепления используют двухвалентные активные металлы — цинк или магний.
6. Гидрирование алкинов Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов ( Ni , Pt ) с образованием алкенов , а затем сразу алканов .
7. Гидрирование алкадиенов Гидрирование алкадиенов протекает в присутствии металлических катализаторов, при нагревании и под давлением.
Домашнее задание: 1) к бутену-1 массой 47,5г присоединили хлороводород. На образовавшееся хлорпроизводное подействовали спиртовым раствором щелочи. Из реакционной смеси выделили алкен объёмом 8,96л. Рассчитайте массовую долю выхода этого вещества и дайте ему название
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Диеновые углеводороды Диеновые углеводороды или алкадиены – это непредельные углеводороды, содержащие две двойные углерод - углеродные связи. C n H 2 n -2 По международной номенклатуре алкадиены называют так же , как и алкены, но только вместо окончания –ен здесь употребляется –диен .
Изомерия Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и для алкенов: 1)Углеродного скелета 2) Положения двойных связей 3) Цис- транс – изомерия 4) Межклассовая (с алкинами и циклоалкенами)
Классификация по положению двойных связей 1) Кумулированные , т.е. с двумя двойными связями, примыкающими к одному атому углерода. CH 2 = C = CH 2 пропадиен (аллен) 2) Изолированные , т.е. с двумя двойными связями, разделенными несколькими простыми связями. CH 2 = CH – CH 2 – CH = CH 2 пентадиен -1,4
3) Сопряженными , т.е. с двумя двойными связями, разделенными одной простой связью. CH 2 = CH – CH = CH 2 бутадиен -1,3 (дивинил) CH 2 =С( CH 3 )– CH = CH 2 2-метилбутадиен -1,3 (изопрен) Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями.
Получение 1) Дегидрирование алканов CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2 H 2 CH 3 –CH(CH 3 )–CH 2 –CH 3 CH 2 =C(CH 3 )-CH=CH 2 + 2H 2 Cr 2 O 3 , Al 2 O 3 600 º С Cr 2 O 3 , Al 2 O 3 600 º С
Получение
Дегидрирование двухатомных спиртов Под действием серной кислоты вода отщепляется от бутандиола-1,3. При этом образуется дивинил и вода:
2) Реакция Лебедева 2 CH 3 CH 2 OH CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2 H 2 O + H 2 ZnO , Al 2 O 3 450 º С Сергей Васильевич Лебедев -советский учёный-химик, основоположник промышленного способа получения синтетического каучука. В 1932 году разработал способ синтеза синтетического каучука на основе бутадиена, получаемого из спирта.
Химические свойства Запомните! В сопряженных диенах присоединение преимущественно идет в положения 1 и 4.
Химические свойства Реакции присоединения 1) Гидрирование CH 2 = CH-CH=CH 2 + H 2 → CH 3 – С H=CH-CH 3 2) Галогенирование kat
3 ) Гидрогалогенировани e
Полимеризация – наиважнейшее свойство алкадиенов с точки зрения промышленности. nCH 2 =CH-CH=CH 2 (- CH 2 - CH=CH-CH 2 -) n kat , t kat , t
Натуральный каучук Натуральный каучук получают из млечного сока ( латекса ) каучуконосного дерева гевеи, растущего в тропических лесах Бразилии. При нагревании без доступа воздуха каучук распадается с образованием диенового углеводорода – 2- метилбутадиена-1,3 или изопрена. Каучук – это полимер, в котором молекулы изопрена соединены друг с другом по схеме 1,4- присоединения с цис - конфигурацией полимерной цепи.
транс - Полимер изопрена также встречается в природе в виде гуттаперчи . Натуральный каучук обладает уникальным комплексом свойств: эластичностью, износоустойчивостью, клейкостью, водо- и газонепроницаемостью, хороший изолятор, растворимостью в органических растворителях. Недостатки: при высокой t – размягчается, при низкой t – хрупкий.
Получение резины Для придания каучуку необходимых физико-механических свойств: прочности, эластичности, стойкости к действию растворителей и агрессивных химических сред – каучук подвергают вулканизации нагреванием до 130-140 ° С с серой. Вулканизация – процесс получения резины из каучука. Атомы серы присоединяются по месту разрыва некоторых двойных связей и линейные молекулы каучука "сшиваются" в более крупные трехмерные молекулы – получается резина , которая по прочности значительно превосходит невулканизированный каучук.
Резина обладает большой эластичностью, прочностью, устойчива к действию растворителей. Ее получают путем вулканизации каучука.
Широко применяются сополимерные каучуки – продукты совместной полимеризации (сополимеризации) бутадиена с другими непредельными соединениями. Например: Каучук полученный из бутадиена-1,3 (80% по массе) и стирола CH 2 =CH–C 6 H 5 (20% по массе) ( СКС ), широко используют при производстве автомобильных шин и резиновых изделий.
Задача Относительная плотность паров углеводорода по водороду равна 41. Массовая доля водорода в нем равна 12,2%. Выведите молекулярную формулу углеводорода.
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Общая формула - С n H 2n Циклоалканы – это углеводороды, в которых атомы углерода замкнуты в цикл.
Строение и номенклатура циклоалканов. СН 2 СН 2 СН 2 С 3 Н 6 Циклопропан
Номенклатура циклоалканов. СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 С 4 Н 8 Циклобутан
Строение и номенклатура циклоалканов. СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 С 5 Н 10 циклопентан
Изомерия циклоалканов. Изомерия углеродного скелета. Задание 1. Составить все изомеры для циклопентана.
Изомеры циклопентана. 1) Замыкаем все атомы углерода в пятичленный цикл. Циклопентан
Изомеры циклопентана. 2) Сокращаем пятичленный цикл на один атом углерода. 3) Сокращенные атомы углерода присоединяем к новому циклу в виде радикала. СН 3 метилциклобутан
Изомеры циклопентана. 4) Сокращаем четырехчленный цикл еще на один атом углерода. СН 3 СН 3 1,2 - диметилциклопропан
Изомеры циклопентана. СН 3 СН 3 1,1 - диметилциклопропан
Изомеры циклопентана. С 2 Н 5 Этилциклопропан
Изомерия циклоалканов. Межклассовая изомерия. Циклоалканы С n H 2n Алкены С n H 2n Имеют одну молекулярную формулу, но разное строение, т.е. являются изомерами.
Межклассовые изомеры циклопентана. циклопентан Н 2 С = СН - СН 2 - СН 2 - СН 3 пентен - 1
Физические свойства С 3 Н 6 и С 4 Н 8 - газы С 5 Н 10 и С 6 Н 12 – жидкости С 7 Н 14 и выше – твёрдые вещества
Химические свойства циклоалканов. Реакции присоединения. Реакции гидрирования. Н 2 С СН 2 t, Ni + Н 2 СН 3 – СН 2 – СН 2 - СН 3 Н 2 С СН 2 циклобутан бутан
Химические свойства циклоалканов. Реакция галогенирования. + Br 2 CH 2 – CH 2 - CH 2 | | Br Br циклопропан 1,3 - дибромпропан
Химические свойства циклоалканов. Реакция гидрогалогенирования. + HCl CH 3 – CH 2 – CH 2 | Cl циклопропан хлорпропан
Химические свойства циклоалканов. Реакции замещения. Н 2 С ─ СН 2 свет СН 2 ─ СН 2 │ │ + Cl 2 │ │ + HCl Н 2 С ─ СН 2 СН 2 ─ СН │ Cl циклобутан хлорциклобутан
Химические свойства циклоалканов. Реакция дегидрирования. t, k + 3 Н 2 циклогексан бензол С 6 Н 12 С 6 Н 6 + 3Н 2
Получение циклоалканов. Из нефти.
Получение циклоалканов. Дегалогенирование алканов. СН 2 ─ Br CH 2 H 2 C + Zn H 2 C +ZnBr 2 СН 2 ─ Br CH 2 1 ,3 – дибромпропан циклопропан
Получение циклоалканов. Гидрирование бензола. t, k С 6 Н 6 + 3Н 2 С 6 Н 12 бензол циклогексан
Задание № 1. Напишите структурные формулы следующих циклоалканов: 1) 1,2 – диэтилциклопентан; 2) циклогептан; 3) 1-метил-2-этилциклобутан;
Задание № 2. Написать уравнение циклизации следующих дигалогеналканов под действием металлического цинка: 1) 1,3- дибромпропана; 2) 1,4-дибропентана; 3) 2,4-дибромпентана.
Домашнее задание. 1) Назвать вещества. СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 Н 3 С СН 3 2) Смотри в сетевом или в чате)))
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Химические свойства алкинов Алкины - ненасыщенные углеводороды, легко вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны. Гидрирование 1 ступень CH≡C-CH 3 + H 2 → (t, Ni) CH 2 =CH-CH 3 2 ступень CH 2 =CH-CH 3 + H 2 → (t, Ni) CH 3 -CH 2 -CH 3
3. 4.
5. Окисление При горении алкины, как и все органические соединения, сгорают с образование углекислого газа и воды - полное окисление. Горят коптящим пламенем ! 2CH≡CH + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O
Сильные окислители (особенно в подкисленной среде) способны разрывать молекулы алкинов в самом слабом месте - в месте тройной связи. Так, при окислении пропина, образуется уксусная кислота и муравьиная кислота, окисляющаяся до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.
6. Три меризация
7.
8. Образование солей алкинов В случае если тройная связь прилежит к краевому атому углерода, то имеющийся у данного атома водород может быть замещен атомом металла. Если тройная связь спрятана внутри молекулы, то образование солей невозможно. Реакция аммиачного раствора серебра и ацетилена - качественная реакция, в ходе которой выпадает осадок ацетиленида серебра.
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых одна или несколько гидроксогрупп непосредственно связаны с атомами углерода бензольного кольца: фенол ( гидроксибензол ) м.-крезол (3-гидрокситолуол, или 3-метилфенол) пирокатехин (1,2-дигидроксибензол) пирогаллол (1,2,3-тригидроксибензол) !!! Фенолы необходимо отличать от ароматических спиртов: бензиловый спирт
или или Строение фенола ( гидроксибензола , карболовой кислоты) С 6 Н 5 О Н или С 6 Н 6 О ароматический радикал фенил С 6 Н 5 - связан с гидроксогруппой -ОН
Физические свойства фенола Фенол - твёрдое бесцветное кристаллическое вещество, низкоплавкое, очень гигроскопичное, с характерным запахом гуаши. На воздухе фенол окисляется, поэтому его кристаллы приобретают вначале розоватый оттенок, а при длительном хранении темнеют и становятся более красными. Он малорастворим в воде при комнатной температуре, но быстро и хорошо растворяется при 60-70 0 С. Фенол легкоплавок, его температура плавления 43 0 С. Фенол обладает антисептическими свойствами. Фенол ядовит! При попадании на кожу он вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и может вызвать отравление!
В конце XIX в. шотландский врач Д. Листер впервые провёл операцию, использовав в качестве антисептика карболовую кислоту. Впоследствии от фенола как антисептика отказались из-за его способности вызывать сильнейшие ожоги тканей. Его вытеснили более эффективные и менее раздражающие кожу производные фенола. Джосеф Листер (1827—1912) - английский хирург, известный введением в хирургическую практику антисептики.
Применение фенола для производства пластмасс, красителей, лекарств, взрывчатых веществ
Способы получения 1) Из каменноугольной смолы: коксовая смола, каменноугольный дёготь - один из продуктов коксования каменных углей; вязкая чёрная жидкость с характерным фенольным запахом
2) Гидролиз галогенаренов :
3) Кумольный способ: кумол (изопропилбензол) фенол ацетон ( диметилкетон ) Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.
Химические свойства фенола Химические свойства фенола обусловлены как функциональной группой –ОН , так и углеводородным ароматическим радикалом – фенилом –С 6 Н 5 . На свойствах фенола сказывается взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного ядра: в отличие от спиртов, он способен взаимодействовать как слабая кислота со щелочами ; - в отличие от бензола, в реакциях замещения атомов водорода бензольного кольца (фенол образует 2,4,6-производные)
I . Реакции по гидроксигруппе 1) Взаимодействие со щелочными металлами: 2С 6 Н 5 ОН + 2 Na → 2С 6 Н 5 О Na + Н 2 ↑ фенол фенолят натрия
2) Взаимодействие с водными растворами щелочей: С 6 Н 5 ОН + NaOH → С 6 Н 5 О Na + Н 2 O фенол фенолят натрия Феноляты подвергаются гидролизу: С 6 Н 5 О Na + Н O Н С 6 Н 5 ОН + NaOH фенол фенолят натрия
II . Реакции по бензольному кольцу 1) Галогенирование (замещение атомов водорода на галоген) - качественная реакция на фенол (!)
2) Нитрование (замещение атомов водорода на нитрогруппу):
3) Гидрирование (присоединение по бензольному кольцу) – реакция восстановления фенола:
С 6 Н 5 ОН + 7О 2 → 6СО 2 + 3Н 2 О III . Реакции окисления: фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха t 0 C фенол
Домашнее задание В сетевом городе
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Карбонильные соединения Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:
Карбонильные соединения Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.
Альдегиды Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода. Структурная формула альдегидов:
Кетоны Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Структурная формула кетонов:
Строение карбонильных соединений Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2 -гибридизации.
Номенклатура карбонильных соединений Нумерация ведется от атома углерода карбонильной группы. По систематической номенклатуре к названию альдегида добавляют суффикс «-АЛЬ». 2-метилпропаналь
К названию кетонов добавляют в название суффикс «-ОН». После этого добавляют номер атомов углерода карбонильной группы. пентанон-2
Тривиальные названия альдегидов и кетонов.
Изомерия карбонильных соединений Изомерия альдегидов Для альдегидов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия. Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул. Изомерия углеродного скелета характерна для альдегидов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.
Формуле С4Н8О соответствуют два альдегида-изомера углеродного скелета Бутаналь 2-Метилпропаналь
Изомерия альдегидов Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Альдегиды являются межклассовыми изомерами с кетонами, непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, содержащими одну двойную связь в молекуле. Общая формула этих классов органических соединений — CnH2nО. Межклассовая изомерия характерна для альдегидов, которые содержат не менее трех атомов углерода.
Изомерия альдегидов Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н6О: пропаналь СН3–CH2–CHO и ацетон CH3–СO–CH3 Пропаналь Ацетон ( пропанон )
Изомерия кетонов Для кетонов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения карбонильной группы и межклассовая изомерия. Изомерия углеродного скелета характерна для кетонов, которые содержат не менее пяти атомов углерода.
Например. Формуле С5Н10О соответствуют кетоны-изомеры углеродного скелета Пентанон-2 3-Метилбутанон-2
Изомерия положения карбонильной группы характерна для кетонов, которые содержат не менее пяти атомов углерода. Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Кетоны являются межклассовыми изомерами с альдегидами, непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, содержащими одну двойную связь в молекуле. Общая формула этих классов органических соединений — CnH2nО. Межклассовая изомерия характерна для кетонов, которые содержат не менее трех атомов углерода.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н6О: пропаналь СН3–CH2–CHO и ацетон CH3–СO–CH3 Пропаналь Ацетон ( пропанон )
Физические свойства альдегидов и кетонов Все альдегиды и кетоны, кроме формальдегида – жидкости. Лёгкие альдегиды хорошо растворимы в воде из-за водородных связей, которые они образуют с водой.
Химические свойства альдегидов и кетонов 1. Реакции присоединения В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.
1.1. Гидрирование Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:
1.2. Присоединение воды При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.
1.3. Присоединение спиртов При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали . В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания. Полуацетали существует только при низкой температуре.
Полуацетали – это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами. Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя :
1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил ( циангидрин ):
2. Окисление альдегидов и кетонов Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода). В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты. Альдегид → карбоновая кислота Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ: Формальдегид→ муравьиная кислота→ углекислый газ Типичные окислители — гидроксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, аммиачный раствор оксида серебра (I). Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.
2.1. Окисление гидроксидом меди (II) Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu2O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.
муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди ( II) HCHO + Cu(OH)2 = Cu + HCOOH + H2O Чаще в этой реакции образуется оксид меди ( I): HCHO + 2Cu(OH)2 = Cu2O + HCOOH + 2H2O
2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра Альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»). Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.
при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония
Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды.
2.3. Жесткое окисление При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде). при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота
Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов. Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО2.
2.4. Горение карбонильных соединений При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты. CnH2nО + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q CH2O + O2 = CO2 + H2O
3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон. при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя
Получение карбонильных соединений
1. Окисление спиртов При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных спиртов – кетоны.
1.1. Окисление спиртов оксидом меди (II) при окислении этанола оксидом меди образуется уксусный альдегид
при окислении изопропанола оксидом меди образуется ацетон
1.2. Окисление спиртов кислородом на меди При пропускании паров спирта с кислородом над медной сеткой образуются альдегиды и кетоны.
В промышленности формальдегид получают окислением метанола на серебряном катализаторе при температуре 650оС и атмосферном давлении:
1.3. Окисление спиртов сильными окислителями Вторичные спирты при этом окисляются до кетонов. Первичные спирты можно окислить до альдегидов, если предотвратить дальнейшее окисление альдегида (например, отгонять образующийся альдегид в ходе реакции).
2. Дегидрирование спиртов При пропускании спирта над медной сеткой при нагревании образуются карбонильные соединения. при дегидрировании этанола образуется этаналь
3. Гидратация алкинов Присоединение воды к алкинам в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию карбонильных соединений. при гидратации ацетилена образуется уксусный альдегид
при гидратации пропина образуется ацетон
4. Гидролиз дигалогенпроизводных алканов Под действием водного раствора щелочи образуется неустойчивый диол с двумя ОН-группами при одном атоме С, он теряет воду, превращаясь в альдегид или кетон. при гидролизе 1,1-дихлорэтана образуется этаналь
5. Каталитическое окисление алкенов При окислении этилена кислородом в присутствии катализаторов образуется уксусный альдегид.
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Середина XVIII в. – выделение органической химии в отдельную отрасль Вещества растительного и животного происхождения – органические вещества Й.Я.Берцелиус 20 августа 1779 – 7 августа 1848 г.г .
Органическая химия – раздел химии, изучающий соединения углерода, их структуру, свойства, методы синтеза. Органическими называют соединения углерода с другими элементами.
Ряд открытий, сокрушивших витализм: В 1 822 г. Веллер показал, что неорганическое вещество – циановокислый аммоний при нагревании превращается в продукт жизнедеятельности животного организма – мочевину. 2. В 1845 г. Кольбе синтезировал органическое вещество - уксусную кислоту , в качестве исходных веществ от использовал древесный уголь, серу, хлор и воду. За короткий период были синтезированы другие органические кислоты, которые раньше выделялись только из растений. 3. В 1854 г. Бертло удалось синтезировать вещества, относящиеся к классу спиртов. 4. В 1861г. А.М.Бутлеров действуя известковой водой на параформальдегид впервые осуществил синтез метиленитана , которое относится к сахарам, которое играет важную роль в процессах жизнедеятельности организмов.
Английский химик Э. Франкланд ввел в науку понятие о валентности Валентность – это способность атома присоединять или замещать определенное число атомов или групп Атомов с образованием химической связи. Углерод 4-х валентен!!!!
Классификация органических соединений по происхождению Органические соединения: а) Природные – это продукты жизнедеятельности живых организмов. б) Искусственные – это продукты химических преобразований природных веществ в соединения, которые в живой природе не встречаются. в) Синтетические – это соединения, которые получают синтетическим путем, т.е. соединением простых молекул в более сложные.
Органическая химия – раздел химии, изучающий структуру, свойства и методы синтеза углеводородов и их производных. Углеводороды – органические соединения, состоящие из углерода и водорода. Производные углеводородов – это органические соединения, в которых один или несколько атомов водорода, замечены на другие атомы или группы атомов.
Выпишите формулы органических соединений: BaCO 3 ; CH 4 ; CO 2 ; CH 3 OH ; H 2 CO 3 ; HCl ; C 4 H 10 ; CO ; C 6 H 6 ; Na 2 CO 3 ; C 3 H 5 COOH ; C 2 H 2 ; NH 3 CH 3 NH 2
Теория строения органических Соединений А.М. Бутлерова
Основные положения теории строения химических соединений Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью. (Углерод 4-х валентен) а) атомы четырех- валетного углерода могут соединяться друг с другом, Образуя различные цепи:
б) Порядок соединения атомов углерода в молекулах может быть различным и зависит от вида ковалентной химической связи между атомами углерода - одинарной или кратной (двойной и тройной)
2. Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул. Это положение объясняет явление изомерии . Изомеры – вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение, а следовательно и разные свойства.
Виды изомерии: Структурная: изомерия углеродного скелета, изомерия положения, изомерия межклассовая Пространственная : цис - изомерия транс- изомерия
Структурная изомерия Структурная изомерия , при которой вещества различаются порядком связи атомов в молекулах: 1) Изомерия углеродного скелета C 4 H 10 2) Изомерия положения : а ) кратных связей C 4 H 8 б) заместителей C 3 H 7 С l CH 3 -CH 2 -CH 2 - Cl хлорпропан 2-хлорпропан
3) Межклассовая изомерия C 4 H 8 CH 3 -CH=CH-CH 3 Бутен-2 в) изомерия положения функциональных групп C 4 H 9 OH
Пространственная изомерия Пространственная изомерия , при которой молекулы веществ отличаются не порядком связи атомов, а положением их в пространстве: цис –, трансизомерия
3. Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекулах. В уксусной кислоте в реакцию со щелочью вступает только один из 4-х атомов водорода. На основании этого можно предположить, что только один атом водорода связан с кислородом. Из формулы уксусной кислоты можно сделать вывод о наличии в ней Одного подвижного атома водорода, т.е. о ее одноосновности .
Вывод: Из науки описательной, органическая химия превратилась в науку созидательную, синтезирующую. Теория строения создала предпосылки для объяснения и прогнозирования различных видов изомерии органических молекул, а также направлений и механизмов протекания реакций. Значение теории химического строения А.М.Бутлерова , для органической химии , можно сравнить со значением Периодического закона и Периодической системы Химическим элементов Д.И.Менделеева , для неорганической химии.
Домашнее задание: Написать ВСЕ структурные формулы изомеров, веществ состава: C 5 H 12 , C 6 H 12 и С 7 Н 12. Параграф 1,2
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Способы классификации По характеру углеродного скелета - C – C – C – C - По виду функциональной группы
Ациклические (алифатические) По характеру углеродного скелета Органические соединения Циклические Предельные (насыщенные) Непредельные (ненасыщенные) Карбо- циклические Гетеро- циклические Алициклические Ароматические
По характеру углеродного скелета Ациклические – соединения с открытой, незамкнутой цепью углеродного скелета - С – С – С – С - Циклические – соединения с замкнутой цепью атомов углерода
Ациклические (или алифатические) соединения - это соединения с открытой незамкнутой цепью углеродных атомов, которая может быть как прямой, так и разветвленной Прямая цепь углеродных атомов - С – С – С- - С – С = С - Разветвленная цепь атомов углерода - С – С – С – С – С
Органические вещества Насыщенные (предельные) Ненасыщенные (непредельные)
Циклические соединения – это соединения, в которых углеродные атомы образуют цикл или замкнутую цепь Карбоциклические содержат в циклах только атомы углерода Алициклические Ароматические соединения соединения Гетероциклические соединения – содержат циклы, в состав которых входят другие атомы ( гетероатомы ) –О, N,S
Задание: определить к какому классу относится данное соединение
Классификация по функциональным группам Функциональная группа –это группа атомов, определяющая химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу органических соединений
Основные классы органических соединений Название класса соединения Функциональная группа или наличие кратной связи Пример соединения Название соединения Алканы Все связи одинарные Этан Алкены Одна двойная связь Этен (Этилен) Алкины Одна тройная связь Этин (Ацетилен) Алкадиены Две двойные связи Бутадиен-1,3
основные функциональные группы органических соединений Функциональная группа Класс соединений Обозначение Название группы ― Hal (F, Cl , Br, I) Галоген Галогенопроизводные ―ОН Гидроксильная или гидроксо - Спирты и фенолы =O Карбонильная Альдегиды, кетоны ―СООН Карбоксильная Карбоновые кислоты ―О― Оксигруппа Простые эфиры ―СОО― Сложноэфирная Сложные эфиры ― NO 2 Нитрогруппа Нитросоединения ― NH 2 Аминогруппа Амины
Основные классы органических соединений Название класса соединения Функциональная группа или наличие кратной связи Пример соединения Название соединения Спирты Гидроксильная Этанол Простые эфиры Оксигруппа Диэтиловый эфир, этоксиэтан Альдегиды Карбонильная Уксусный альдегид, этаналь Кетоны Карбонильная Ацетон, пропанон Карбоновые кислоты Карбоксильная Уксусная кислота, этановая кислота Сложные эфиры Сложно-эфирная Метиловый эфир уксусной кислоты, метилацетат
Задание: к какому классу относятся соединения
ДЗ будет в сетевом городе!!!
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Кислородсодержащие органические соединения Спирты -одноатомные - многоатомные Альдегиды и кетоны Кислородсодержащие органические соединения Карбоновые кислоты Эфиры -простые -сложные Углеводы
Все карбоновые кислоты имеют функциональную группу - С ОН О Карбо нильная группа Гидро ксильная группа Карбоксильная группа Общая формула R C ОН О С n Н 2n +1 С Или для предельных одноосновных кислот О ОН ? Что называется карбоновыми кислотами? Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом. ? Каким образом генетически карбоновые кислоты связаны с ранее изученным классом альдегидов? R C О Н + [О] R C О ОН [О]= КМ nO 4 , К 2 Cr 2 O 7+ H 2 SO 4 конц.
Классификация карбоновых кислот В зависимости от числа карбоксильных групп Одноосновные Двухосновные (уксусная) (щавелевая) СН 3 С С - С О ОН Многоосновные (лимонная) О ОН О НО Н 2 С – С О ОН НС - С О ОН Н 2 С - С О ОН В зависимости от природы радикала Предельные (пропионовая) О СН 3- СН 2- С ОН Непредельные (акриловая) О СН 2 =СН-С ОН Ароматические (бензойная) С О ОН По содержанию атомов С : С 1 -С 9 - низшие , С 10 и более - высшие
Проклассифицируйте предложенные кислоты 1) С H 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 - COOH 2) HOOC - СН 2 - СН 2 - COOH 3 ) COOH 4 ) CH 3 – ( C Н 2 ) 7 – СН = СН - (СН 2 ) 7 - COOH 5 ) HOOC – СН 2 - CH – СН 2 - COOH COOH СН 3 1.Одноосновная, предельная , низшая 2. Двухосновная, предельная, низшая 3.Одноосновная, предельная, низшая 4. Одноосновная, непредельная, высшая 5.Многоосновная, предельная, низшая
НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ АЛКАН + ОВ + АЯ КИСЛОТА МЕТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА)
СН3 – СООН 1 2 ЭТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (УКСУСНАЯ КИСЛОТА ) СН3 – СН2 – СН2 - СООН 1 2 3 4 БУТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА)
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН ПЕНТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА) 1 2 3 4 5 НООС – СООН ЭТАН ДИ ОВ АЯ КИСЛОТА (ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА) 1 2
Гомологический ряд карбоновых кислот Химическая формула Систематическое название кислоты Тривиальное название кислоты Название кислотного остатка НСОО Н Муравьиная Форми ат СН3СОО Н Уксусная Ацет ат СН3СН2СОО Н Пропионовая Пропион ат СН3СН2СН2СОО Н Масляная Бутир ат СН3СН2СН2СН2СОО Н Валериановая валерин ат СН3-(СН2)4–СОО Н Капроновая капрон ат СН3-(СН2)8 – СОО Н каприновая каприн ат СН3-(СН2)14 – СОО Н Пальмитиновая пальмит ат СН3-(СН2)16- СОО Н Стеариновая стеар ат Метановая Этановая Пропановая Бутановая Пентановая Гексановая Декановая Гексадекановая Октадекановая
Алгоритм названия карбоновых кислот: 1 . Находим главную цепь атомов углерода и нумеруем её, начиная с карбоксильной группы. 2. Указываем положение заместителей и их название (названия). 3. После корня, указывающего число атомов углерода в цепи, идет суффикс «-овая» кислота. 4. Если карбоксильных групп несколько, то перед «- овая» ставится числительное ( -ди, - три…) Пример: 3- метил бутан + -овая = 3-метил бутан овая кислота кислота
ДАЙТЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАМ ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ СН3 – СН – СООН 2. СН3 – СН2 – СН – СН – СООН 3. СН3 – СН = СН – СН – СООН 4. НООС – СН2 – СН – СООН СН3 СН3 СН3 СН3 С 2 Н 5
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА С 1 – С 3 Жидкости с характерным резким запахом, хорошо растворимые в воде С 4 – С 9 Вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, плохо растворимые в воде C 10 и более Твердые вещества, не имеющие запаха, не растворимые в воде
Агрегатное состояние жидкое Цвет бесцветная прозрачная жидкость Запах резкий уксусный Растворимость в воде хорошая Температура кипения 118 º С Температура плавления 17 º С Физические свойства уксусной кислоты:
Низшие карбоновые кислоты – жидкости ; высшие – твердые вещества Чем больше относительная молекулярная масса кислоты, тем меньше ее запах. С увеличением относительной молекулярной массы кислоты растворимость уменьшается Зависимость физических свойств карбоновых кислот от строения молекулы:
Химические свойства карбоновых кислот І. Общие с неорганическими кислотами Растворимые карбоновые кислоты в водных растворах диссоциируют: СН 3 – СООН СН 3 – СОО + Н + Среда кислая ? Как изменятся окраска индикаторов в кислой среде ? Лакмус (фиолетовый) – краснеет Метилоранжевый- розовеет Фенофталеин – не меняет цвет 2 . Взаимодействие с металлами , стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода: 2СН 3 – СООН +М g Уксусная кислота (СН 3 –СОО) 2 М g Ацетат магния + Н 2 2СН 3 - СООН + Zn Уксусная кислота (СН 3 –СОО)2 Zn Ацетат цинка + Н 2 При взаимодействии металла с раствором карбоновой кислоты образуется водород и соль
3 .Взаимодействие с основными оксидами: 2 СН 3 – СООН + С u О Уксусная кислота t (СН 3 – СОО) 2 С u Ацетат меди + Н 2 О 4. Взаимодействие с гидроксидами металлов (реакция нейтрализации) СН 3 – СООН + НО – Na Уксусная кислота СН 3 СОО Na Ацетат натрия + Н 2 О 5. Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот кислот (н-р, угольной, кремниевой, сероводородной, стеариновой, пальмитиновой…) 2СН 3 – СООН Уксусная кислота + Na 2 CO 3 карбонат натрия 2СН 3 СОО Na Ацетат натрия + Н 2 СО 3 СО 2 Н 2 О 2 СН3 – СООН + Cu( ОН ) 2 Уксусная кислота ( СН3СОО ) 2 Cu Ацетат меди + Н2О
Специфические свойства муравьиной кислоты Реакция «Серебряного зеркала» Н- С О ОН + Ag 2 O t 2Ag + Н 2 СО 3 СО 2 Н 2 О Муравьиная кислота Оксид серебра серебро
Нахождение в природе и применение карбоновых кислот Муравьиная кислота ( Метановая кислота) - Химическая формула СН2О2, или НСООН. - Муравьиная кислота открыта в кислых выделениях рыжих муравьев в 1670 г. английским естествоиспытателем Джоном Реем. Муравьиная кислота присутствует также в тончайших волосках крапивы, в пчелином яде, сосновой хвое, в небольших количествах найдена в различных фруктах, тканях, органах, выделениях животных и человека.
Применение муравьиной кислоты Муравьиная кислота обладает ярко выраженными бактерицидными свойствами . Поэтому ее водные растворы используют как: - Пищевой консервант; Парами дезинфицируют тару для продовольственных товаров ( в том числе винные бочки); В пчеловодстве - эффективное средство от варроатоза – болезни пчел, вызываемой клещами-паразитами ; Консервант при заготовке силоса; В медицине слабый водно-спиртовой раствор муравьиной кислоты(муравьиный спирт) используется при ревматических и неврологических болях для растирания; В органическом синтезе в качестве восстановителя ; -Протрава при крашении тканей; -В кожевенном производстве – для отмывания извести, используемой при обработке шкур; -При изготовлении тяжелых жидкостей – водных растворов, обладающих большой плотностью, в которых не тонут даже камни. Такие жидкости нужны геологам для разделения минералов по плотности. Насыщенный раствор формиата таллия НСООТ l в зависимости от температуры может иметь плотность от 3,40г / см³ (при 20°С) до 4,76 г / см³( при 90°С)
Уксусная кислота (этановая кислота) Это – первая кислота, полученная и использованная человеком. «Родилась» более 4 тыс.лет назад в Древнем Египте. На рубеже Х VII – Х VIII вв.в России ее называли «кислая влажность». Впервые получили при скисании вина. Латинское название – Acetum acidum , отсюда название солей – ацетаты. Ледяная уксусная кислота при температуре ниже 16,8 º С твердеет и становится похожей на лед - Уксусная эссенция - 70 % -раствор кислоты. - Столовый уксус - 6 % или 9 % -й раствор кислоты. Уксусная кислота - содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в частности ,в зеленых листьях) , в кислом молоке и сыре; - образуется при брожении, гниении, скисании вина и пива, при окислении многих органических веществ;
Применение уксусной кислоты - Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E- 260 ) и бытовой кулинарии, а также в консервировании; при производстве: лекарств, н-р, аспирина; искусственных волокон, н-р, ацетатного шелка; красителей-индиго, негорючей кинопленки, органического стекла; растворителей лаков; химических средств защиты растений , - стимуляторов роста растений; Ацетат натрия СН3СОО N а применяется в качестве консерванта крови, предназначенной для переливания; Ацетат калия СН3СООК – как мочегонное средство; Ацетат свинца (СН3СОО) 2 Pb - для определения сахара в моче; Ацетаты железа ( III) ( СН3СОО )3Fe , алюминия (СН3СОО) 3Al и хрома ( III) (СН3СОО) 3 С r используют в текстильной промышленности для протравного крашения; Ацетат меди ( II ) (СН3СОО) 2 С u входит в состав препарата для борьбы с вредителями растений, так называемой парижской зелени;
Применение уксусной кислоты Известно применение спиртового уксуса в косметологии. А именно для придания мягкости и блеска волосам после химической завивки и перманентной окраски. Для этого волосы рекомендуется ополаскивать теплой водой с добавлением спиртового уксуса (на 1 литр воды - 3-4 ложки уксуса). В народной медицине уксус используется как неспецифическое жаропонижающее средство. при головных болях методом примочек. при укусах насекомых посредством компрессов. незаменима в производстве парфюмерных продуктов Знаете ли вы , что - Если потребуется отвинтить ржавую гайку, то рекомендуется вечером положить на нее тряпку, смоченную в уксусной кислоте ? Утром отвинтить эту гайку будет значительно легче. - В течении суток в организме образуется 400г уксусной кислоты ? Этого хватило бы для изготовления 8 л обычного уксуса
Выводы 1.Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом. 2.Карбоновые кислоты классифицируются : по основности (одно-, двух- и многоосновные) по углеводородному радикалу ( предельные, непредельные и ароматические) по содержанию атомов С (низшие и высшие) 3. Название карбоновой кислоты складывается из названия алкана + овая кислота . 4. С увеличением молекулярной массы карбоновой кислоты растворимость и сила кислоты уменьшается. 5. Как и неорганические кислоты , растворимые карбоновые кислоты диссоциируют в водном растворе , образуя ионы водорода и изменяют окраску индикатора. Реагируют с металлами (до Н), основными и амфотерными оксидами и гидроксидами, солями более слабых кислот, образуя соли. 6 Широко распространены в природе и имеют большое практическое значение для человека.
Домашнее задание § 12 , упражнения №6, 8, 9, 10
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Аммиак молекулярная структурная формула формула
Амины - это производные аммиака, в которых один или несколько водородов замещены на углеводородный радикал. Общая формула аминов с углеводородным радикалом алкил :
Номенклатура аминов В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке. При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.
Метиламин Диметиламин Триметиламин
Назовите самостоятельно:
Классификация аминов по числу замещенных атома водорода: 1.Первичные (один углеводородный радикал); 2.Вторичные (два радикала); 3.Третичные (три радикала).
Метиламин (первичный) Диметиламин (вторичный) Триметиламин (третичный)
Классификация по строению углеводородного радикала: Алифатические (не циклические, не содержат ароматических связей). Алициклические (содержат цикл в составе, без ароматических связей). Ароматические (содержат ароматическое кольцо). Смешанного типа.
Амин алифатический алициклический ароматический АНИЛИН смешанного типа
Изомерия аминов Изомерия углеводородного радикала; Положения аминогруппы; Изомерия аминогруппы, связанная с изменением степени замещённости атомов водорода при азоте.
Задание: Составить по 2 возможные формулы изомеров и назвать их (для каждого типа) для амина с общей формулой C 4 H 11 N
Физические свойства: низшие амины (метиламин, диметиламин , триметиламин) – газы. Средние амины (при увеличении атомов углерода в радикале, начиная с трех, кроме триметиламина) – жидкости. высшие (более 10 атомов углерода в радикале) – твердые вещества.
Растворы аминов имеют какую реакцию среды – кислую, нейтральную или щелочную, и почему?
Химические свойства.
1. Взаимодействие с водой ( кроме ароматических) NH 3 + H 2 O → NH 4 OH R-NH 2 + H 2 O → [R-NH 3 ] + OH -
C 6 H 5 NH 2 < NH 3 < RNH 2 < R 2 NH < R 3 N (основные свойства возрастают слева направо)
2. Взаимодействие с кислотами CH 3 - NH 2 + HNO 3 → [ CH 3 - NH 3 ] NO 3 (соль – нитрат метиламмония ) 2 CH 3 - NH 2 + H 2 SO 4 → [ CH 3 - NH 3 ] 2 SO 4 (соль - сульфат метиламмония ) Соли неустойчивы, разлагаются щелочами: [CH 3 -NH 3 ] 2 SO 4 + 2NaOH → 2CH 3 -NH 2 ↑ + Na 2 SO 4 + H 2 O
Получение диметиламина и его горение [ ( CH 3 ) 2 -NH 2 ] С l + NaOH → ( CH 3 ) 2 -NH↑ + Na С l + H 2 O
3. Реакция горения (полного окисления) 4 С H 3 NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 + 10H 2 O + 2N 2 При горении аминов образуется углекислый газ, пары воды и азот как простое вещество.
4. С галогенопроизводными (для получения вторичных и третичных аминов). С H 3 NH 2 + С H 3 Cl → С H 3 - NH -С H 3 + HCl
5. С азотистой кислотой ( HNO 2 ) : Первичные амины c HNO 2 образуют спирты: R-NH 2 + HNO 2 → R-OH + N 2 ↑ + H 2 O Вторичные амины превращаются в N- нитрозопроизводные (вещества с характерным запахом): R 2 NH + H-O-N=O → R 2 N-N=O + H 2 O ( диалкилнитрозамин ) Третичные не взаимодействуют с ней.
6 . Взаимодействие со спиртоми
Качественная реакция на анилин – взаимодействие с бромной водой = белый ↓
Получение аминов.
1. Восстановление нитросоединений : С H 3 -NO 2 + 3H 2 → С H 3 -NH 2 + 2H 2 O
2. Нагреванием галогеноалканов с аммиаком под давлением (промышленный способ). CH 3 Cl + 2NH 3 → CH 3 -NH 2 + NH 4 Cl
3. Действие щелочей на соли алкиламмония (лабораторный способ) (получение первичных, вторичных, третичных аминов): [R-NH 3 ] С l + NaOH→ R-NH 2 + NaCl + H 2 O
4. Пропусканием паров спирта и аммиака при 300 о С над катализатором ( Al 2 O 3 ) . С 2 Н 5 ОН + NН 3 → С 2 Н 5 -NН 2 +Н 2 О
Применение. Амины используют при получении лекарственных веществ, красителей и исходных продуктов для органического синтеза. Гексаметилендиамин при поликонденсации с адипиновой кислотой дает полиамидные волокна. Анилин находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).
Домашнее задание: § 16, задание № 5,7,8 (после параграфа)
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Что такое аминокислоты? Аминокислоты – азотсодержащие органические соединения, в молекулах которых содержится две функциональные группы: карбоксильная группа –СООН и аминогруппа – NH 2 , связанные углеводородным радикалом. NH 2 CH COOH R
Систематическая номенклатура Аминокислоты можно рассматривать как производные карбоновых кислот, у которых атом водорода в радикале замещен на аминогруппу аминоуксусная кислота ГЛИЦИН 2-аминопропионовая кислота АЛАНИН NH 2 CH COOH NH 2 CH COOH CH 3 1 2
Название с использованием букв греческого алфавита Ближайший к карбоксильной группе атом углерода обозначается греческой буквой α , второй атом буквой β , третий – γ . За основу берется тривиальное название кислоты. α – аминомасляная кислота β – аминопропионовая кислота CH 3 CH 2 CH COOH NH 2 α β γ NH 2 CH 2 CH COOH α β
Изомерия Для аминокислот характерна изомерия: углеродного скелета положения аминогруппы.
Задание Назовите следующие изомеры аминобутановой кислоты: 1) CH 3 CH 2 CH COOH NH 2 CH 3 H 2 N C COOH CH 3 3) H 2 N CH CH 2 COOH CH 3 4) NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH
Физические свойства бесцветные растворимые в воде кристаллы плавятся с разложением при температуре выше 200 о С.
Получение аминокислот Их получают из карбоновых кислот: CH 3 COOH + Cl 2 ClCH 2 COOH + HCl ClCH 2 COOH + NH 3 H 2 N CH 2 COOH + NH 4 Cl P ( кр .)
Химические свойства аминокислоты – амфотерные соединения и проявляют как кислотные, так и основные свойства.
Кислотные свойства С основаниями Со спиртами H 2 N CH COOH + NaOH H 2 N CH COONa + H 2 O R R H 2 N CH COOH + ROH H 2 N CH COOR+ H 2 O R R , ,
Основные свойства С кислотами H 2 N CH COOH + HCl H 3 N CH COOH Cl R R + _
Поликонденсация Важнейшее свойство - способность реагировать друг с другом:
Пептидная связь Связь, образующуюся между остатком – NH - аминогруппы и остатком –СО- карбоксильной группы другой молекулы аминокислоты, называют пептидной связью.
Применение аминокислот в медицине (лекарственные препараты) в качестве пищевых добавок (как для людей, так и для животных)
Определите формулу аминокислоты, если массовые доли углерода, водорода, кислорода и азота соответственно равны 48%, 9,34%, 42,67% и 18,67%. Напишите всевозможные структурные формулы и назовите их.
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
презентация на тему "Предмет органической химии. Органические вещества"
понятие органической химии, история возникновения, основные особенности органических веществ....
Презентация "Введение в курс органической химии"
Презентация "Введение в курс органической химии" это красочное сопровождение к уроку....
Презентация к уроку: История органической химии
В материале рассмотрена история развития органической химии в хронологическом порядке. Разобрана сущность доструктурных теорий в органической химии и теории витализма. Указаны имена ученых, которые вн...
Методическая разработка урока по органической химии «Качественное определение углерода, водорода и хлора в органических соединений"
В данной методической разработке представлена поэтапная работа на уроке химии в 10 классе....
презентация к уроку по органической химии тема "Предельные углеводороды - алканы"
Предельные углеводороды являются первым классом органических веществ, с которым знакомятся учащиеся. Презентация содержит понятия о составе, строении, номенклатуре, изомерии и свойствах алканов.Предст...
Обобщающий урок по органической химии 10 кл " Кислородосодержащие органические соединения"
Запах цветов,вкус пряностей,запах духов,новогодние зеркальные игрушки, феромоны и многое другое о чем можно узнать на уроке связаны с кислородосодержащими веществами.Исследование качественного состава...
Предмет органической химии 10кл
Предмет органической химии 10кл...