Основы органической химии.Теория
план-конспект урока по химии (10 класс) по теме

Алканы- предельные насыщенные углеводороды (парафины).

Общая формула-CnH2n+2

Изомерия –явление существования веществ ,отвечающих одной общей молекулярной  формуле, т.е. имеющих одинаковый состав, и разное химическое строение , т.е. разную структурную формулу.                                                                                                    Изомеры- углеводороды, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение и свойства.

н-бутан и 2-метилпропан- изомеры

2,2-диметилбутан и 2,3-диметилбутан-изомеры

2-метилпентан и 3-метилпентан-изомеры

Виды изомерии у алканов

Структурная изомерия: изомерия углеродного скелета

Вид стереоизомерии:конформационная

Конформеры-различные геометрические формы молекулы,переходящие друг в друга путем вращения вокруг σ-связей

Гомологический ряд алканов:

Гомологи                         УВ радикал

СН4 метан                      СН3-  метил

С2Н6 этан                       С2Н5- этил                        СН3

С3Н8 пропан                  С3Н7- пропил                  -СН-СН3 изопропил

С4Н10 бутан                   С4Н9- бутил

С5Н12 пентан                  С5Н11-амил

С6Н14гексан                                                                                                                              С7Н16 гептан                                                                                                                                   С8Н18октан                                                                                                                               С9Н20нонан                                                                                                                              С10Н22декан

Гомологи-углеводороды,сходные по строению,имеющие сходные свойства,относящиеся к одной и той же группе углеводородов или к одному и тому же классу,отличающиеся друг от друга на одну или несколько гомологических разностей (-СН2-)

2-метилпропан  и 2-метилбутан-гомологи                                                                                           2,2-диметилбутан и 2,2-диметилпентан-гомологи                                                                                 2,3-диметилбутан и 2,3-диметилпентан-гомологи

Атомы С находятся в первом  валентном состоянии:

Sp3-гибридизация                                                                                                                Наличие валентного угла=109˚28́                                                                                                         Наличие сигма-связи (σ-связи)                                                                                                             Энергия связи С-С=350кДж                                                                                                        Межъядерное расстояние 1,54 А˚

Молекула метана : формула-СН4, форма молекулы-тетраэдр,                                       валентный угол между атомами 109˚28́

Гибридизация-выравнивание электронных орбиталей Sp3-гибридизация-тип гибридизации , в которой участвуют одно S и три Р –электронных облака

Нахождение алканов в природе.

Метан- «болотный газ»,образуется в природе при разложении остатков организмов без доступа воздуха.Метан накапливается в каменноугольных шахтах. Природный газ-метан,этан,пропан,бутан и др. Нефть-газообр.,жидкие и твердые УВ

Способы получения алканов

Промышленные источники:нефть,природный газ

Лабораторные способы:

 1.Сплавление солей карбоновых кислот с твердой щелочью

                                  NaOH        

   RCOONa                   →              RH+Na2CO3

2.                Al4C3 +12H2O→4Al(OH)3 +3CH4

           карбид алюминия

  3. Реакция  Вюрца:

RX+ŔX→R-Ŕ+Ŕ-Ŕ+R-R      для синтеза симметричных алканов из первичных алкилгалогенидов

4.Декарбоксилирование (отщепление СО2) карбоновых кислот

5.Восстановление алкилгалогенидов иодоводородом

6.Гидролиз реактива Гриньяра(RMgX)

7.Электролиз  солей карбоновых кислот(синтез Кольбе)

2СН3СООNa +2Н2О=электролиз= С2Н6+2NaHCO3+H2

Физические свойства алканов.

Метан-газ без цвета и запаха, почти в 2 раза легче воздуха,малорастворим в воде

Этан,пропан,бутан-газы

отС5Н12 до С15Н32-жидкости

От С16Н34-твердые вещества

С увеличением Мr закономерно повышаются темп.кипения и плавления

Химические свойства алканов:

Главные реакции-реакции радикального замещения,сопровождаемые гомолитическим расщеплением связей и образованием свободных радикалов:  

                һν

СН4+CL2 →CH3Cl+HCl    цепные реакции

                   хлорметан

CH3Cl+Cl2 →CH2Cl2+HCl

                   дихлорметан

CH2Cl2+Cl2 →CHCl3+HCl

                    трихлорметан,хлороформ

CHCl3+Cl2 →CCl4+HCl

                     Тетрахлорметан

Правило Марковникова :Легче всего замещается атом водорода у третичного атома С,затем у вторичного, и наконец у первичного:

   СН3-СН2-СН3+Br2 →CН3-СНBr-CH3+HBr

                                         2-бромпропан

Нитрование реакция Коновалова

                                        һν

СН3-СН2-СН3+НNO3 →   CH3-CHNO2-CH3+H2O

                                               2-нитропропан

                        һν

CH4+HNO3  →    CH3NO2+    H2O

                        Нитрометан

Алканы горючи

Чем больше атомов С в цепи, тем менее вероятна полнота сгорания углеводорода на воздухе:

                  һν          

CH4 + O2  →CO2+2H2O

                  һν

C7H16 + 7O2 →3CO2+8H2O+4C

  C2H6+3,5O2 →2CO2+3H2O         (•2)

    2C2H6+7O2 →4CO2+6H2O

Отношение к окислителям

Не обесцвечивают водные растворы KMnO4 (перманганата калия) и галогенов

Подвергаются расщеплению (крекингу)

          ›1000˚

СН4    →     С+ 2Н2  (полный крекинг)

               1500˚  

       СН4   →    С2Н2+3Н2 (неполный крекинг)                                                                                                           метан              ацетилен

С3Н8 →3 С+ 4Н2

 С3Н8 →СН4+С2Н4                                                                                                                          пропан             этилен

Изомеризация (катализатор –AlCl3)

                                 кат. һν

СН3-СН2-СН2-СН3 →СН3-СН-СН3  изобутан

             бутан                            |

                                                  СН3

Конверсия метана водяным паром.

При взаимодействии метана с нагретым водяным паром в присутствии никелевого катализатора образуется смесь СО и Н2, называемая синтез-газом.Его используют для получения синтетического бензина и др.

               Ni,800˚c

СН4+Н2О  →  СО+ 3Н2

Дегидрирование-отщепление водорода

             Ni, һν

С2Н6   →    СН2=СН2 +Н2

                      Этилен

Надстройка углеродной цепи при помощи реакции Вюрца

СН4 →С2Н6

А) СН4+Cl2 →CH3Cl+HCl

Б)2CH3Cl+2Na →CH3-CH3 + 2NaCl

Циклоалканы

1.циклопарафины

2.Общая формула CnH2n

3.I валентное состояние

4.циклогексан, метилциклопентан, этилциклобутан-изомеры

5.циклогексан,циклопентан, циклобутан-гомологи

6.физические свойства такие же как у парафинов

7.химические свойства:

А)малоактивны

Б)горючи

В)р. замещения с галогенами

Г)р. присоединения Н2 с разрывом С-цепи

8.Получение:

А) Р. дегидрирования алканов (при нагр.)

Б)Из нефти

В) BrCH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Br +2Na= циклопентан +2NaBr

9.Применение сходно с парафинами