Изучение генетических связей между классами органических веществ
учебно-методический материал по химии по теме

ИЗУЧЕНИЕ ГЕНЕТИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Л.С.Канина,

учитель химии МОУ Туимская СОШ № 3, Ширинский район, Республика Хакасия 

В курсе изучения органической химии часто применяются задания по выполнению цепочек превращений. Они используются в 9 классе на первом этапе изучения органических веществ, в 10 классе при изучении фактического материала в данном курсе и в 11 классе на заключительном этапе обучения. Это вопрос входит в задания третьей части материала экзамена по химии в форме и по материалам ЕГЭ. Задания по осуществлению превращений широко используются на обобщающих уроках. При изучении нового материала выполнение упражнений данного характера может создать проблемную ситуацию, что вызывает интерес у учащихся и они быстро справляются с работой. Часто при выполнении заданий с генетическими связями учащиеся находятся в поиске, предлагая различные способы. У детей имеется творческий подход к данному вопросу, так как они предлагают свои цепочки превращений, показывая при этом знания фактического материала и логику своего мышления.

Для того чтобы успешно выполнять данные задания, показывающие генетические связи между классами органических веществ, на уроках химии отрабатываются знания по номенклатуре и классификации веществ, изучаются химические свойства соединений и способы их получения. Такой подход прослеживается на всех этапах изучения этого вопроса, только каждый раз теоретический материал углубляется и расширяется.

В вопросе изучения номенклатуры и классификации органических веществ мною создана и апробирована карта формул соединений (см. приложение 1). Она используется для фронтальной беседы, для работы в группах, в парах и индивидуальной. Это позволяет очень быстро корректировать знания учащихся. Они, имея перед собой формулы, могут быстро и качественно ориентироваться в задании, рассуждать, отвечать на поставленные вопросы, приобретая при этом новые знания. Применение данной карты формул соединений на уроках химии отразилось на качестве полученных знаний по вопросу номенклатуры и классификации органических веществ.

 Следующий этап – это изучение химических свойств органических соединений и способы их получения. В изучении этих вопросов на уроках применяю опорные схемы (см. приложение 2) и схемы-конспекты (см. приложение 3).

Опорные схемы позволяют в краткой форме дать большой объем информации. Ученики с удовольствием их используют. Эти схемы помогают им упорядочить знания и развивать логику мышления каждого. Таким образом, ученики подготавливаются к выполнению упражнений по осуществлению превращений.

Схемы-конспекты учащиеся выполняют при изучении каждой темы поэтапно. Для этого они используют тетрадный лист, согнув его на четыре части. На каждой отдельной стороне описываются химические свойства и способы получения соответствующих классов веществ. Фамильные реакции выделяются из общего текста. При необходимости можно развернуть, и получается большой объем информации перед глазами ученика. Он видит и химические свойства, и способы получения веществ. Этот ценный фактический материал ученик просматривает дома, выполняя домашние задания, на уроке, делая упражнения или отвечая на другие вопросы. Многократное обращение к схеме-конспекту позволяет заложить прочную базу в полученных знаниях. Свернув схему, ученик получает обычную закладку к учебнику, которая при необходимости быстро трансформируется в своего рода учебное пособие.

Успешность в выполнении заданий будет зависеть от количества осуществленных превращений. В раздаточных материалах для учащихся мною собраны индивидуальные задания (соответственно для каждого класса и согласно уровня изученного материала). Я разработала и апробировала раздаточный материал для учащихся 10 классов (см. приложение 4), для 11 классов (см. приложение 5), для подготовки к экзаменам в форме и по материалам ЕГЭ (см. приложение 6).

В целях создания «ситуации успеха» для ученика на уроках используется индивидуальный подход. Подобрано достаточно заданий, чтобы не было их повторений. Поэтому пути решения проблем у каждого свои, а цель достигнута одна, осуществлено превращение, показывающее генетическую связь между отдельными классами органических соединений.

Такой подход к изучению данного вопроса дал положительный результат при итоговой аттестации выпускников в форме и по материалам ЕГЭ в 2008 году: учащиеся успешно справились по выше описанным темам в заданиях части А и В экзаменационного материала, а в задании С3 получили по 3 – 4 балла из пяти максимально возможных.

 литература

1 О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов Химия. Методическое пособие. 10 класс. Дрофа, 2001

2 О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов Химия. Методическое пособие. 11 класс. Дрофа, 2004

3 И.Г. Норенко. Педагогические советы. Опыт формирования образовательного                                                                              

  пространства школы.  Выпуск 6. Учебно-методическое пособие. Волгоград. Учитель2008

4 Л.И. Саляхова. Педагогические советы. Технология подготовки и практические                                                                           разработки. Учебно-методическое пособие. Глобус. 2006

Приложение 1

Карта формул химических соединений

(карта формул напечатана в сокращении)

1) CH3 – COOH ;  2) CH2 = CH2  ;  3) CH3 – CH2 – OH ;  4) CHCH ;  5) CH3 – COH ;           6) CH3 – COONa ; 7) CH3 – CH3 ; 8) CH2 = CH – CH = CH2 ; 9) CH3 – O CH3 ; 10) CH3OH ;  11) CHC – CH3 ; 12) CH3 – COOCH3 ; 13) CH3 – COOC2H5  ; 14) HCOOCH3 ; 15) HCOOH ; 16) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ; 17) CH3 – CH2 – COOH ; 18) CH3 – CH2 – COH ;                     19) CH3 – CH2Cl ; 20) C6H6 ; 21) C2H5OH ; 22) C6H5CH3 ; 23) C6H5COH ; 24) C6H5 COOH ; 25) CH2  CH – COOH ; 26) (CH3 – COO)2 Mg ; 27) CH3 – NO2 ; 28) CH3 – NH2 ;                29) CH3 – NH – CH3 ; 30) C2H5 – NO2 ; 31) CH3 – NH – C2H5 ; 32) CH2 = CHCl .    

Приложение 2

Опорная схема

химические свойства предельных углеводородов (алканов)

Рис.1

схема-конспект

Химические свойства и получение органических соединений

Приложение 4

Набор схем, используемых для осуществления превращений             по органической химии

10 класс.

1)    CH 2  = CH – CH3  X CH3 – CHOH – CH3 

2.   Метан  ацетилен  бензол  хлорбензол  фенол.

3)     С2H6XC2H5OH

4)     Этилен  хлорэтан  бутан  2- хлорбутан  бутанол – 2.

5)     Этан  этен  этанол  бромэтан  бутан.

6)     C6 H6   X  C6 H5 OH

7)     Ацетилен  бензол  бромбензол  фенол  пикриновая кислота.

8)     C2 H2  X  CH3 COOH

9)     C2  H5 OH +CuO,t  X1 +Ag2 O,t  X2   +CH3 OH,H2 SO4  X3

10)   CH2 = CH – CH3   X  CH3COCH3

11)   C2 H2  H2 O,Hg   X1  +H2 , Ni , Pt   X2   +H2 SO4 , t  140 C   X3

12)   C2 H5 OH  X CH3 COOH

13)   CH3COONa  +H2 SO4  X1  +C2 H5 OH , H2 SO4  X2  +H2 O , Na OH   X3

14)   CH3COOC2H5  X  C2 H4

15)   CH2 Br – CH2 – CH3  +NaOH  X1  +Cu O  X2   +Ag2  O , t   X3

16)   C2H5Cl  +NaOH  X1  CuO   X2

17)   CaC2   +H2 O  X1  +H2 O , Hg   X2

18)   Ацетат натрия  метан  хлорметан   метанол  диметиловый  эфир.

19)   C2 H6    +Br2    X1   +NaOH   X2

20)   Этилен  этанол  этаналь  этановая кислота  ацетат натрия.

21)   C2 H4   +Cl2   X1  +NaOH  X2

22)   Крахмал  этанол  этилен 1, 2 – дихлорэтан  этиленгликоль.

23)   Метанол  Х  метановая кислота.

24)   Алкин  альдегид  карбоновая кислота  соль.

25)   CaC2  X  CH2  =  CHCl

26)   CH4  +Cl2   X1  +2Na  X2

27)   Этаналь  Х  бромэтан.

28)   Алкан  алкен  одноатомный спирт  простой эфир.

29)   C6 H6   X  C6 H5NH2

30)   Al4 C 3  H2 O  X1  t  X2

31)   Ацетат натрия  Х  этилэтаноат.

32)   Одноатомный спирт  альдегид  карбоновая кислота  сложный эфир.

33)   CH4   X  CH3COH

34)   C6H6  HNO3  X1  Fe , HCl   X2

35)   Ацетилен  Х  уксусная кислота.

36)   Алкан  алкен  одноатомный спирт  альдегид.

37)   CaC2  C2H2   C6H6  C6H5NO2  C6H5NH2

38)   C2H4  Al2 O3   X1 +H2 O , Hg  X2  +Cu(OH)2  X3                  

39)   C6H12O6  C2H5OH  CH3COOC2H5  CH3COOH  CH2ClCOOH

40)   C2H5OH  +CuO  X1  +Cu(OH)2 , t  X2  +C2H5OH   X3

41)   C2H6  C2H5Cl  C2H5OH  CH3COH  CH3COOH

42)   CaC2  +H2O  X1  +HCl  X2  t,p,Kat  X3

43)   CH4  C2H2  CH3COH  CH3COOH  CH3COONa

44)   CH3COONa +NaOH  X1  +Cl2,Свет  X2  +NaOH  X3  

45)    C2H5OH  C2H4  C2H5Br  C4H10

Приложение 5

Набор схем , используемых для осуществления превращений               по органической химии

11 класс.

1) CaC2 → X1 → X2 → нитробензол  [ H ]   X3  +HCl   X4

2) C2H6  +Cl2 , hN  X1 → X2 → CH2=CH-CH=CH2  +H2 (1,4 присоединение)  → X3  +Cl2   X4

3) CH4  1500 C  X1  +2 H2  X2  +Br2 , hv  X3 → этилбензол  +KMnO4+H2SO4   X4

4) Крахмал  гидролиз  X1 → C2H5OH → X2 → X3  C акт.  Бензол

5) 1-хлорпропан  +Na   X1  -4H2  X2  → хлорбензол → X3  +nH2CO  X4

6) 1-хлорбутан  +NaOH,H2O  X1 → бутен-1  +HCl   X2  конц. спирт  X3  KMnO4, H2O  X4

7) зтилен  +Br2(ад)  X1  +KOH,спирт  X2  +H2O, Hg  X3 → X4 → митилацетат

8) этилацетат → ацетат натрия NaOH(сплавления X1 1500C X2 400C  X3  C2H5Cl,AlCl3  X4

9) 1- бромпропан   → гексан   → бензол   CH3 Cl    X1  KMnO4 , H2SO4  X2  CH3OH, H  X3

10) бутанол-2  HCl  X1  KOH,C2H5OH  X2  KMnO4 , H2SO4   X3   CH3OH,H  X4  → ацетат калия.

11) C6H6   → C6H5 – CH(CH3)2   KMnO4  X1 HNO3 (1 моль.)  X2  Fe+HCl  X3  NaOH(изб)  X4 

12) CH3 - CH2 – CHO  Ag2 O   X1  +Cl2, hv   X2  NaOH   X3  CH3OH, H  X4  полимеризация  X5  

13) CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH  H2SO4 , t  X1  HBr  X2  NH3   X3

14) циклогексен  t,Kat  X1   →C6H5NO2  +H2,t   X2  HCl   X3  AgNO3  X4  

15) CaC2   H2O  X1   H2O, HgSO4  X2  C4(OH)2, t   X3  CH3 OH, H2 SO4  X4  

16) CH3 – CH2 –CH (CH3) – CH3  Br2,свет.  X1  кон. спирт  X2  HBr   X1  Na   X3   → CO2  

17) CH4  1000C  X1  Cакт,t  X2   CH3 Cl , AlCl3  X3  KMnO4 , t   X4  

18) метан  → X1  → бензол  CH3Cl,AlCl3   X2  → бензойная кислота  CH3OH,H  X3  

19) CH4 → CH3 NO2  → CH3 NH2  → CH3NH3Cl → CH3NH2  → N2

20) C6H5CH3 KMnO4, H2SO4, t  X1  HNO3 (1 моль)  X2  Fe+HClизб.  X3  NaOH изб.  X4

                                                                                                                                  Приложение 6

Набор схем , используемых для подготовки к выполнению задания С3 экзаменационной части в форме и по материалам ЕГЭ

1)  Этин  → бензол  CH3Cl , Al Cl 3   X1  Cl2 , УФ  X2  КОН  водн.  X3  HCOOH,H  X4

2)  1,3-дибромбутан  Zn  X1 → 2-,бромбутан   Na  X2 → 1,2диметилбензол KMnO4 ,H2 SO4,t  X3

3)  C2H5Cl→ C3H8  t , Ni  X1  KMnO4,H2 O  X2  изб.HBr   X3  KOH (спирт)   X4

4)  CH3OH  HBr  X1  NH3  X2  HBr  X3  KOH   X2 → N2

5)  C2H5OH  HBr  X1  KOH (спирт) ,t   X2  C6 H6  , H  X3  Br2  ,свет  X4  KOH (спирт) ,t  X5

6)   C2H5OH  HCOOH,H  X1  KOH , t , H2 O  X2 → HCOOH  H2 SO4 (конц)    X3  H2 , t,кат  X4

7)   целлюлоза → глюкоза → этанол  CH3 COOH,t,H  X1  → CH3COONa  электролиз  X2

8)    CH3CHCl2 → CH3CHO  H2 ,кат.  X1  NH3  , 300   X2  CO2 + H2 O   X3  t   X4

9)    C3H7OH  Al2 O3 , 400   X1  KMnO4  ,H2 O  X2  HBr (изб.)   X3  KOH (спирт)  X4  C акт , t  X5

10)  C2H5OH  Al2 O3  , 400  X1  KMnO4 , H2 O   X2  HBr (изб.)  X3  KOH (спирт.)  X4→ C2H4O

11)  CH4 → HCHO  H2 , кат.  X1  Na   X2  HCl  X1  KMnO4  , H2 SO4  X3

12)   CH4 → этин → винилацетилен  изб. H2 ,кат  X1  → этановая кислота  NH3   X2

13)   CaC2  H2 O  X1   KMnO4  H2C2O4  конц . H2 SO4  X2  → HCOOK  конц. H3 PO4  X3    

14)   H2C2O4  → CO → CH3OH → CH3COOCH3  NaOH + H2  O, t   X → CH4