Блок уроков Алкены (олефины)
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему

Блок уроков Алкены (олефины).

(№33-36 в тематическом планировании) (http://www.edu54.ru/node/87560)

Цели уроков:

1. Расширить знания учащихся об углеводородах − дать понятие о непредельных углеводородах, их классификации. Познакомить учащихся с особенностями строения непредельных ряда этилена, способами образования δ- и π-связей.

2. Знать общую формулу алкенов, физические и химические свойства, способы получения и области применения углеводородов ряда этилена.

3. Уметь записывать молекулярные, структурные и электронные формулы этиленовых, обозначать распределение электронной плотности в молекуле. Уметь называть вещества ряда этилена по систематической номенклатуре и по названию записывать формулы.

4. Знать четыре вида изомерии для этиленовых, уметь составлять формулы различных изомеров, называть их. Уметь доказывать химические свойства алкенов, записывать уравнения реакций, уметь их сравнивать со свойствами предельных углеводородов. Проводится демонстрация тех опытов, которые требуются по программе.

При объяснении материала по ходу лекции демонстрация опытов и лабораторных опытов, которые требуются по программе (есть в тематическом планировании в 10 классе по учебнику Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. «Химия. 10 класс. Профильный уровень». Учебник для 10 класса).

I. Изучение нового материала.

Алкены – органические соединения, углеводороды алифатического (ациклического) непредельного характера, в молекуле которых между атомами углерода – одна двойная связь, и которые соответствуют общей формуле CnH2n.

        Для алкенов характерна sp2-гибридизация. Длина двойной связи 0,134нм, она более прочная, чем одинарная, так как ее энергия больше. Одновременно, наличие подвижной, легко поляризуемой π-связи приводит к тому, что алкены химически более активны, чем алканы, и способны вступать в реакции присоединения.

        В названии алкенов содержится суффикс –ен или –илен, обозначающий принадлежность соединения к данному классу.

        Простейший алкен: C2H4 или   H – C = C – H   этен или этилен,

                                                                   |     |            

                                                                  H    H              

Его радикал: C2H3-  или   CH2=CH-    винил.

В определении названия алкена положение кратной связи имеет при нумерации преимущество перед остальными.

             CH3      Cl          CH3

 7          6|           5|            4|         3            2            1

CH3 –   CH   –   CH  –   C   –   CH   =   CH  –    CH3

                                         |

                                       C2H5

4,6-диметил-4-этил-5-хлоргептен-2  

        Для алкенов характерны следующие виды изомерии:

1. Структурная изомерия:

а) изомерия углеродного скелета

    1         2          3           4           5                1          2         3          4

    CH2=CH – CH2 – CH2 – CH3         CH2=CH – CH – CH3

                                                                                |

                                                                                CH3

                   пентен-1                                 3-метилбутилен-1      

б) изомерия положения кратной связи

    1         2          3           4           5                                         1         2          3          4          5                

    CH2=CH – CH2 – CH2 – CH3                              CH3–CH = CH – CH2 – CH3 

                   пентен-1                                                    пентен-2                

в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO2, SO2-OH и др.)  

    1         2          3           4           5                                         1          2          3          4           5                

    CH2=CH – CH – CH2 – CH3                              CH2=CH – CH2 – CH – CH3

                        |                                                                                      |                        

                       Cl                                                                                   Cl                              

                   3-хлорпентен-1                                                    4-хлорпентен-1                              

2. Пространственная изомерия:

а) геометрическая изомерия

    1         2          3           4                          

    CH3 – CH = CH – CH3         

               бутилен-2

             CH3    CH3                                  CH3     H            

                \       /                                          \         /              

                 C=C                                            C=C                    

                /       \                                          /         \          

              H        H                                    H           CH3           

           цис-изомер                                  транс-изомер

3. Межклассовая изомерия (с циклоалканами)

    1         2          3           4           5                                                                                    

    CH2=CH – CH2 – CH2 – CH3                       CH2 – CH2                                           

                   пентен-1                                               !           !                                

                                                                                 CH2     CH2                     

                                                                                    \       /                              

                                                                                       CH2                   

                                                                            циклопентан            

Физические свойства.

C2H4 – C4H8  – газы,  C5H10 – C16H32  - жидкости, C17H34 – … – твердые вещества. Алкены плохо растворимы в воде. Их температуры плавления и кипения закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединения.

Химические свойства.

1. Реакции присоединения.

1. гидрирование

                                                 1           2           3                

CH2=CH – CH3 + H – H   →  CH3 – CH2 – CH3

     пропилен                                 пропан

2. галогенирование

                                                    1          2          3                

CH2=CH – CH3 + Br – Br   →  CH2 – CH – CH3

                                                    |          |                  

                                                   Br       Br                        

     пропилен                                 1,2-дибромпропан            

3. гидрогалогенирование (по правилу Марковникова: при присоединении веществ с полярной ковалентной связью типа HX (где X – это -Hal, -OH и т.д.) к несимметричным непредельным углеводородам по месту разрыва П-связи атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а X – к наименее гидрированному атому углерода)

                                                   1           2          3                

CH2=CH – CH3 + H – Br   →  CH3 – CH – CH3

                                                              |                  

                                                             Br                        

     пропилен                                 2- бромпропан            

4. гидратация (по правилу Марковникова) с образованием вторичных спиртов (кроме этилена – у него образуется первичный спирт)

                                                   1           2          3                

CH2=CH – CH3 + H – OH   →  CH2 – CH – CH3

                                                                |                  

                                                               OH                        

     пропилен                                 пропанол-2 (вторичный пропанол)            

5. сульфирование (по правилу Марковникова) с образованием алкилсерных кислот

                                                               1           2          3                

CH2=CH – CH3 + H–O – SO2OH   →  CH3 – CH – CH3

                                                                           |                  

                                                                          O – SO2OH                        

     пропилен                                 пропил-2серная кислота            

CH3 – CH – CH3 + H–OH   →  CH3 – CH – CH3 + HO – SO2 – OH

            |                                                   |      

           O – SO2OH                                 OH        

   пропил2серная кислота          пропанол-2              серная кислота        

6. алкилирование

           CH3                CH3                         CH3           CH3           

            |                      |                               |                  |      

CH3 – CH   +   CH2=C – CH3   →  CH3 – C – CH2 – CH – CH3

            |                                                      |                      

           CH3                                                CH3                         

метилпропан      метилпропен        2,2,4-триметилпентан (изооктан)

7. взаимное алкилирование (обратный процесс крекинга алкенов), при разных температурах образуются разные соединения

                                                  CH2=CH – CH2 – CH3                 бутилен-1

                                                   CH3 – CH=CH – CH3                   бутилен-2                  

                                      Kt, t0                                                                                         

CH2=CH2  + CH2=CH2  ––→    CH2=C – CH3                              метилпропилен        

                                                              |                  

                                                             CH3                       

                                                    CH2=CH – CH=CH2  +  H2         бутадиен-1,3                      

2. Реакции окисления.

1. горение

                                           t0

C2H4  +  3 O2 (избыток)  →  2 CO2  +  2 H2O

                                              t0

C2H4  +  2 O2 (недостаток)  →  2 CO  +  2 H2O

                                                           t0

C2H4  +  O2 (сильный недостаток)  →  2 C  +  2 H2O

2. частичное окисление кислородом воздуха с образованием эпоксидов (реакция Прилежаева)

                               t0, Ag

2 CH2=CH2  +  O2   ––→2  CH2 – CH2 

                                                \      /    

                                                   O      

                                              Этиленоксид (эпоксиэтан или окись этилена)

3. окисление кислородом окислителя в щелочной среде (реакция Вагнера)

                                                    из KMnO4

3 CH2=CH2  +  [O]  +  H – OH  ––––––––→  HO – CH2 – CH2 – OH

                                                                            этиленгликоль (этандиол-1,2)

                                                                  KOH

3 C-2H2=C-2H2  +  2 KMn+7O4  +  4 H2O  ––→  3 C-1H2 – C-1H2  +  2 Mn+4O2  + 2 KOH  

                                                                                 |            |                                              

                                                                                OH       OH                                

C2-2 -2ē → C2-1                  3          3 C2-2 -6ē → 3 C2-1

                                    6

Mn+7 + 3ē → Mn+4            2          2 Mn+7 + 6ē → 2 Mn+4 

Обесцвечивание щелочного раствора KMnO4 – это качественная реакция на непредельные углеводороды.

4.  жесткое окисление кислородом более энергичного окислителя в кислой среде (кислый раствор KMnO4, HNO3, хромовая смесь) при нагревании

                                                      +H3O+, t°

R – CH=CH – R′  +  4 [O]    ––→     R – COOH + R′ - COOH

СH3 – СH=CH – CH3  +  4 [O]  ––→  2 CH3 – COOH

бутилен-2                                                 этановая (уксусная) кислота

CH3 – CH2 – CH=CH2  +  4 [O] ––→  CH3 – CH2 – COOH  +  HCOOH

 бутилен-1                                            пропановая                  метановая (муравьиная)

                                                                 кислота                        кислота

 HCOOH  +  [O]  ––→  HOCOOH        (H2CO3)  

метановая                      CO2↑     H2O    

  кислота                       угольная кислота  

CH3 – CH2 – CH=CH – CH3  +  4 [O] ––→  CH3 – CH2 – COOH  +  CH3 – COOH

        пентен-2                                                пропановая кислота       этановая кислота

5 CH3–CH2–C-1H=C-1H–CH3 + 8 KMn+7O4 + 12 H2SO4 →4 K2SO4 + 8 Mn+2 SO4 + 12 H2O  +

           пентен-2                                                    

                                                                                  + 5 CH3–CH2–C+3OOH + 5 CH3–C+3OOH

                                                                                 пропановая кислота       этановая кислота      

C2-1 -8ē → 2 C+3                    5          5 C2-2 -40ē → 10 C-1

                                    40

Mn+7 + 5ē → Mn+2                8          8 Mn+7 + 40ē → 8 Mn+4 

CH3 – CH2 – CH2 – CH=CH2  +  5 [O] ––→  CH3 – CH2 – CH2 – COOH  +  H2O  +  CO2

        пентен-1                                                  бутановая кислота      

CH3 – CH2 – CH2 – C-1H=C-2H2  +  2 KMn+7O4 + 3 H2SO4 → K2SO4 + 2 Mn+2 SO4 + 4 H2O +

        пентен-1

                                                                                   + CH3 – CH2 – CH2 – C+3OOH  +  C+4O2

                                                                                        бутановая кислота    

C-1 – 4ē → C+3                                             C-1 -4ē → C+3

                              -10ē                     1

C-2 – 6ē → C+4                                             C-2 -6ē →  C+4

                                              10

Mn+7 + 5ē → Mn+2                           2          2 Mn+7 + 10ē → 2 Mn+2 

3. Реакции полимеризации.

                                                           t0, kt, P

…+  CH2=CH2  +  CH2=CH2  +  …––––––→  …-CH2 – CH2 – CH2 – CH2-…

        этилен                                                                полиэтилен

                    t0, kt, P

nCH2=CH2  ––––––→  (– CH2 – CH2 –)n

мономер                       структурное звено

где n – это степень полимеризации

                                t0, kt, P

n CH3 – CH=CH2  ––––––– →  (– CH – CH2 –)n

                                                         |            

                                                        CH3 

пропилен                                    полипропилен

4. Реакции изомеризации.

                                               550°C

CH2=CH2 – CH2 – CH3  ––––→  CH3 – CH = CH – CH3  +  CH3 – C = CH2 

                                                                                                        |

                                                                                                       CH3

бутен-1                                         бутен-2                            метилпропен

5. Реакции отщепления (элиминирования)

а)  до алкадиенов:

                                               MgO, ZnO

CH2=CH – CH2 – CH3     ––––→      CH2 = CH – CH = CH2  +  H2 

         бутен-1                                             бутадиен-1,3      

б)  до алкинов:

                         1200°C

2 CH2=CH2   ––––→  2 CH≡CH   +   2 H2 

этен (этилен)           этин (ацетилен)

Получение.

1. Крекинг нефтепродуктов

C16H34      →    C8H18 + C8H16

гексадекан      октан     октен

Обычно образуется смесь различных углеводородов: например, при крекинге бутана конечными продуктами будет – смесь бутенов, пропилена, этилена и метана; при крекинге пропана – смесь пропилена, этилена и метана; при крекинге метилпропана – смесь метилпропилена, пропилена и метана.

2. Дегидрирование предельных углеводородов

                                                      CH2 = CH – CH2 – CH3       бутен-1

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 →         

     бутан                                       CH3 – CH = CH – CH3        бутен-2

           550-650oc, Kt

2CH4 –––––––––––→ C2H4 + 2H2

3. Внутримолекулярная дегидратация спиртов  

                                H2SO4, 140-150oC

CH3 – CH2 – OH ––––––––––––––––→ CH2 = CH2 + H2O

  этанол                                                     этилен

4. Дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов (по правилу Зайцева: при отщеплении галогенводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом водорода отщепляется о наименее гидрированного атома углерода)

           Br                

            |                                           спирт, to

CH3 – CH – CH2 – CH3  + NaOH –––––––→ CH3 – CH = CH – CH3 + NaBr + H2O

2-бромбутан                                                      бутен-2

5. Дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов

            Br    Br                                              

            |        |                                                    

CH3 – CH – CH – CH3  + Zn → CH3 – CH = CH – CH3  + ZnBr2

2.3-дибромбутан                            бутен-2            

Применение алкенов

1. Применение этилена

2. Применение пропилена

3. Применение изомеров бутилена

II. Закрепление знаний, умений и навыков

Домашние задания:

• §12 (с.84-101);
• записи в тетради;
• упражнения 1, 2, 4 и 5 (с.110) – письменно;
• задачи 8-10 (с.102).

Используемая литература

1. «Репетитор по химии (издание 15-ое)», под редакцией Егорова А. С., Феникс – Ростов-на-Дону, 2006

2. Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. « Химия 10 класс: профильный уровень».  (Учебник для общеобразовательных учреждений), Дрофа – Москва, 2005
3. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия 10: органическая химия (Учебник для 10 класса средней школы)», Просвещение – Москва, 1991
4. Перекалин В. В.,  Зонис С. А. «Органическая химия (учебное пособие для студентов педагогических институтов по химическим и биологическим специальностям)», Просвещение – Москва, 1982

5. «Органическая химия. Том 1 (Основной курс)» под редакцией Н. А. Тюкавкиной (учебник для студентов вузов по специальности «Фармация»), Дрофа – Москва, 2004

Используемые ЦОРы

На уроке можно использовать данный материал в виде презентации: http://www.edu54.ru/node/78610 (рабочая версия).