Методическая разработка факультативного занятия по теме "Химические свойства спиртов и фенола"
план-конспект занятия по химии (10, 11 класс) по теме

Методическая разработка факультативного занятия

 по теме «Химические свойства спиртов и фенола

  Пояснительная записка.

 Занятие по теме «Химические свойства спиртов и фенола» рассчитано на 2 часа, провожу его в 11 классе на факультативном занятии.

В основу проектирования  занятий  положены принципы развивающего и воспитывающего обучения, социокультурного соответствия, научности, доступности, связи теории с практикой, системности,  активности учащихся в обучении, прочности в усвоении знаний, положительной мотивации, сочетания различных форм обучения.

Занятие по теме « Химические свойства спиртов и фенола»  состоит из теоретической, экспериментальной и практической части. Теоретическая часть – повторение и обобщение знаний о химических свойствах спиртов и фенола. Экспериментальная часть – выполнение лабораторного опыта и демонстрации. Практическая часть – решение тестов (совместная и самостоятельная работа).

В ходе занятия предусмотрена смена видов деятельности: беседа, запись основных уравнений в тетрадь, наблюдение за проводимым экспериментом, решение тестов (на бумажном носителе, чтобы не переутомлять глаза), выполнение лабораторного опыта,  самостоятельное выполнение тестов на компьютере в конце занятия как подведение итога работы. Обязательно провожу динамическую паузу, работа с компьютером  и мультимедиапроектором  чередуется с выполнением тестов, лабораторными опытами и зарядкой для глаз. В электронной презентации отсутствуют слайды со свойствами многоатомных спиртов, так как эти уравнения реакций пишем вместе с учащимися (на доске и в тетрадях), давая глазам отдохнуть от работы с компьютером.

В ходе занятия учащиеся приобретают навыки самостоятельной работы с учебным материалом,  с ПК, навыки публичного выступления,  письменной речи, навыки самоконтроля, учатся анализировать свою учебную деятельность.

Формы работы учащихся: фронтальная, парная, индивидуальная.

При выборе  тестов для занятия использовала собственные тесты и тесты из книг  О.Ю. Косовой [1] и О.С.Габриеляна [2].

В приложении № 1  тесты, которые используются на занятии по этой теме. Их  в начале занятия раздаю каждому ученику. Эти тесты решаем вместе и разбираем вопросы, вызвавшие затруднения, а в конце занятия учащиеся (за компьютерами) решают тесты самостоятельно.

Факультативное занятие

Тема «Химические свойства спиртов (одноатомных и многоатомных) и фенола».

(2 часа)

Цели:

Актуализировать, обобщить и закрепить знания учащихся о химических свойствах предельных одноатомных и многоатомных спиртов и фенола, продолжить формирование умения анализировать, сравнивать, устанавливать взаимосвязь между строением, свойствами и применением веществ, умения составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства спиртов и фенола. Продолжить знакомство учащихся с типами тестов ЕГЭ, типами тестовых заданий по теме «Химические свойства  спиртов (одноатомных и многоатомных) и фенола.

Формирование образовательной, коммуникативной (умение работать в группе), общекультурной компетентности. Формирование  умений проводить химические эксперименты с соблюдением правил техники безопасности, наблюдать за реакциями, общих организационно-трудовых умений (соблюдение чистоты, порядка на рабочем столе). Продолжить формировать навыки самоконтроля. Создать условия для развития способности использования знаний для принятия обоснованного решения.

 Формирование целостной научной картины мира.

Развитие памяти, внимания, мышления, речи, познавательного интереса.

Оборудование и реактивы:

- компьютер, мультимедийный проектор;

- презентация «Химические свойства спиртов и фенола»,

- тест для самостоятельной работы ( электронная версия);

- дидактический материал – тесты  для индивидуальной работы.

- на столах учащихся штатив с пробирками, раствор гидроксида натрия,  раствор сульфата меди (II), пробирки с глицерином, этанолом;

- прибор для окисления спирта над медным катализатором, пробирки, этанол, спиртовка, асбестированная сетка, медная проволока, держатель.

Ход занятия:

Тема нашего занятия «Химические свойства спиртов (одноатомных и многоатомных) и фенола».  Цели:  обобщить  знания о химических свойствах предельных одноатомных и многоатомных спиртов и фенола, продолжить знакомство с  тестовыми заданиями  по этой теме.

Вопросы о  свойствах спиртов и фенола  включены  в задания части А, части В  ЕГЭ. Как правило, это задания с выбором одного правильного ответа, тесты исключения лишнего, тест с альтернативными ответами или с множественным выбором правильного ответа (часть В). Кроме того, в заданиях части С (тесты открытого типа) тоже есть реакции по данной теме.

Вспомним, что мы  знаем о  свойствах предельных одноатомных и многоатомных спиртов и фенола.  По ходу занятия будем рассматривать тестовые задания, а в конце вы сможете проверить свои знания самостоятельно.

(Пояснение:  повторение свойств спиртов и фенола проводится в виде беседы с демонстрацией  слайдов, говорит не только учитель, но и учащиеся, актуализируя  и конкретизируя свои знания. Уравнения реакций учащиеся пишут в тетрадях по ходу работы.)

1. Классификация спиртов и фенолов.

Органические вещества, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксогрупп – ОН, связанных с углеводородным радикалом, называют спиртами.

      Гидроксильная группа является функциональной группой спиртов. В зависимости от характера углеводородного радикала спирты делятся на  предельные, непредельные, циклические, ароматические. Если гидроксогруппа связана непосредственно с бензольным кольцом, такие соединения относятся к классу фенолы.

    По числу гидроксогрупп в молекуле спирты и фенолы делят на одноатомные, двухатомные, трехатомные и многоатомные.

II. Химические свойства предельных одноатомных спиртов.

 Химические свойства спиртов в первую очередь связаны с наличием в их молекуле  функциональной группы - ОН. Атом кислорода более электроотрицателен по сравнению с углеродом и водородом. Поэтому связи С-О и О-Н ковалентные полярные. Спирты могут реагировать с разрывом связей О-Н или О-С благодаря их высокой полярности. Более полярна связь в гидроксогруппе.  При химических реакциях она может гетеролитически разрываться с отщеплением катиона водорода. В этом  случае спирты проявляют слабые кислотные свойства.

Невысокая электроотрицательность углерода и положительный индуктивный эффект углеводородного радикала приводят к тому, что спирты проявляют более слабые кислотные свойства даже по сравнению с водой. У многоатомных спиртов вследствие взаимного  влияния гидроксильных групп кислотные свойства усиливаются.

Атом углерода, связанный с гидроксогруппой, имеет дефицит электронной плотности, а, значит, может быть объектом атаки нуклеофильным реагентом. При этом будет разрываться связь С-О, тип реакции – нуклеофильное замещение. В свою очередь, атом кислорода обладает избыточной электронной плотностью, имеет две неподеленные пары электронов, в результате чего спирт проявляет нуклеофильные свойства, т. е  молекула может выполнять роль реагента в реакциях нуклеофильного замещения. Реакции нуклеофильного замещения часто сопровождаются реакциями элиминирования. При подобранных условиях этот тип реакций доминирует.

Легкость разрыва связи О-Н соответствует ряду:

 Первичный > вторичный  > третичный спирт, а разрыв связи  С-О обратной последовательности.

1. Взаимодействие со щелочными металлами

 Спирты проявляют настолько слабые кислотные свойства,  что их водные растворы не действуют на индикаторы  Подобно слабым кислотам, спирты взаимодействуют со щелочными металлами с образованием солей-алкоголятов – и выделением водорода. Например, при реакции этанола с натрием образуется этилат натрия и водород:

2 С2Н5ОН + 2 Na = 2 С2Н5ОNa + Н2 ↑

В присутствии воды алкоголяты подвергаются гидролизу:

С2Н5ОNa + Н2О = С2Н5ОН + Na ОН

Одноатомные спирты не реагируют со щелочами, проявляют более слабые кислотные свойства, чем вода. Если кусочек натрия поместить в спирт, содержащий примесь воды, то металл в первую очередь будет реагировать с водой, и только потом – со спиртом. На этом свойстве основано обезвоживание веществ – получение абсолютного (без примеси воды) спирта. С увеличением длины радикала кислотные свойства спиртов ослабевают.

2. Взаимодействие с галогеноводородами.  Спирты вступают в реакции нуклеофильного замещения с хлороводородом  и бромоводородом, при этом гидроксогруппа замещается на атом галогена. Реакция является обратимой и иллюстрирует слабые основные свойства спиртов.

СН3-СН2-ОН + Н-Br ↔ СН3-СН2-Br + Н2О

 Спирты – это амфотерные соединения с очень слабо выраженными кислотными и основными свойствами.

3. Реакция этерификации. Важным свойством спиртов является образование  сложных эфиров с карбоновыми и минеральными кислотами. Доказано, что в этом случае от молекулы спирта отщепляется атом водорода, а от кислоты – гидроксогруппа:  

                                     Н2SO4 конц.tо

 СН3СООН + С2Н5ОН     ↔   СН3СОО С2Н5 + Н2О

С2Н5ОН + НО-NО2 ↔ С2Н5О-NО2 + Н2О

Реакции этерификации протекают в присутствии катализаторов (сильных кислот, например, концентрированной серной кислоты) и являются обратимыми.

4. Окисление спиртов.

Горение. Спирты горят на воздухе бледно-голубым пламенем с выделением большого количества теплоты, например:

С2Н5ОН + 3 О2 = 2СО2 + 3 Н2О

Метанол и этанол могут служить альтернативой бензину в качестве автомобильного топлива. Дегидрирование. Отщепление молекулы водорода от гидроксильной группы и атома углерода, с ней связанного, приводит к образованию карбонильных соединений. Первичные спирты при этом превращаются в альдегиды, вторичные — в кетоны. В качестве катализатора реакции дегидрирования спиртов в промышленности используют платину, палладий и более дешевую металлическую медь:

                                                               О

                                         Cu               //

            СН3—СН2—ОН  → СН3—С     + Н2

                                                              \

                                                               Н

Присутствие окислителей облегчает протекание реакции, отщепляющийся водород при этом превращается в воду. В этом случае дегидрирование называют окислительным.  Окислителями могут служить нагретый оксид меди (II), растворы дихромата или перманганата калия, кислород воздуха  в присутствии катализатора:

                                                                       О

                                          tо               //

СН3—СН2—ОН + СuО→ СН3—С      + Сu + Н20;

\

                                                                     Н

                                                    [О]

СН3—СНОН—СН3 → СН3—СО—СН3 + Н20.

Далее демонстрации окисления этанола в приборе для окисления спиртов над медным катализатором и окисление спирта оксидом меди (II)  (демонстрацию провожу обязательно, так как опыт работы показывает, что учащиеся плохо запоминают эти реакции, если их учить только теоретически).

Первичные спирты окисляются легче вторичных. Третичные спирты окисляются в жестких условиях с разрывом связей С-С. Они не способны к реакциям окислительного дегидрирования, так как у них нет водорода при третичном атоме углерода.

Дегидратация. При нагревании спиртов с водоотнимающими средствами происходит отщепление воды. Дегидратация может протекать как внутри одной молекулы, так межмолекулярно.

Внутримолекулярная дегидратация. Этот процесс относится к реакциям элиминирования и протекает  при нагревании спиртов с концентрированной серной кислотой до температуры выше 180 °С. Отщепление воды onpeделяется правилом Зайцева:

                                                Н2SO4конц.

СН3—СН—СН2- СН3 → СН3—СН= СН—СН3 + Н20.

            |                          t>180о С

            ОН                          

Из этилового спирта таким способом можно получить этилен. Метанол в подобную реакцию не вступает.

Межмолекулярная дегидратация. Эти реакции относятся к реакциям нуклеофильного замещения и происходят  при более низких температурах (до 140 °С). В этом случае одна молекула воды отщепляется от двух молекул спирта и образуются  простые эфиры.  Они являются межклассовыми изомерами предельных одноатомных спиртов:

                               Н2SO4конц.

2 СН3—СН2—ОН      →            С2Н5-О-С2Н5   + Н2О

                                     t< 140оС

Если такую реакцию проводить для смеси двух спиртов, то образуется смесь трех возможных простых эфиров, один из которых будет содержать разные алкильные радикалы:                                                                

                                     Н2SO4конц.

3 СН3ОН + 3 С3Н7ОН → СН3-О-СН3 + СН3-О-С3Н7 + С3Н7-О-С3Н7 + 3 Н2О

                                      t< 140оС

Рассмотрим  некоторые задания по данной теме  (по ходу работы обращаю внимание на тип тестов, например, задание 5 – тест исключения лишнего, опыт работы показывает, что часть учащихся  затрудняются с правильным ответом на задания такого типа.  При затруднении в ответе  на вопрос 4 напомним номенклатуру альдегидов, кислот, эфиров).

1. Дана схема превращений:

  спирт   →     альдегид      →    карбоновая кислота

   Исходный спирт  является:
1)         первичным

2)         вторичным

3)         первичным или вторичным

4)         третичным

2.  Какой спирт при дегидрировании превращается в кетон?

1)         метанол

2)         этанол

3)         пропанол-2

4)         бутанол – 1

3. Веществами Х и Y в схеме превращений

                  +X                    +Y

      C2Н5Сl  →  C2Н5ОН →  C2H5ONa

Являются

1)    X – KOH (спирт.); Y – NaCl

2)    X – HOH; Y – NaOH ( водн.)

3)    X – KOH (водн.); Y – Na

4)    X – O2; Y – Na

4.  При окислении этанола оксидом меди(II) образуется

 1)   формальдегид

 2)    ацетальдегид

 3)    муравьиная кислота

 4)    диэтиловый эфир

5. Метанол не взаимодействует с

  1)  K

  2)   Ag

  3)   НСl

  4)     НСООН

6. При дегидратации пропанола-1 образуется

   1)    пропан

   2)    пропен

   3)    пропин

   4)    пропанол-2

7. При окислении пропанола-2 образуется

     1)        пропаналь

     2)        2-метилпропаналь

     3)        ацетон

     4)       2-метилпропан

8. Предельные одноатомные спирты не взаимодействуют с :

     1)   NaOH

     2)   Na

     3)    HВr

     4)    O2

Часть 2. Ответом к заданиям этой части является набор цифр или число.

1. Установите соответствие между исходными веществами и продуктами реакции.

  ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА           ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ

                                          H2SO4, t°

 А) С2H5OH + C3H7OH     →                                1) С2H5ONa + H2

                                             H2SO4, t°

 Б) С2H5COOH + CH3OH →                                2) C2H5COONa + CH3OH

 В) С2H5OH + Na   →                                             3) C3H7OC2H5 + H2O

 Г) С3H7COONa + HCl   →                                    4) C3H7COOH + NaCl

                                                                                  5) C2H5COOCH3 + H2O

                                                                                  6) CH3COOC2H5 + H2O

Часть 3.  

1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:    H2, Ni, t°    HBr                                                     Ag2O, NH3

                  CH3CHO   →   X1   →   X2       →   этилен   →  CH3CHO  →  X3.

2. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                                                                            NaOH( водн.), t°

                СO  → CH3OH → CH3COOCH3       →         A   →   СH4   →   H2C=O

3. Многоатомные спирты. 

Это производные углеводородов, в молекулах которых содержатся 2 или более гидроксогрупп.  В зависимости от числа гидроксогрупп в молекуле различают двухатомные, трехатомные и многоатомные спирты.

Свойства многоатомных спиртов сходны со свойствами алканолов. В реакцию может вступать одна или несколько гидроксильных групп.

Многоатомные спирты  реагируют со щелочными металлами с выделением водорода, вступают в реакцию замещения с галогеноводородами.

   СН2ОН                              СН2О-Na

   |                                           |

2CНОН     + 6 Na         →   2 CНО-Na        + 3 Н2

   |                                           |

  CH2ОН                               CН2О-Na

СН2ОН                          СН2Cl

 |                                       |

CНОН     + 3 НCl   →   CНCl        + 3 Н2О

 |                                       |

CH2ОН                         CН2Cl

При межмолекулярной дегидратации этиленгликоля образуется циклическое соединение – диоксан, используемый в качестве растворителя.

 Многоатомные спирты могут образовывать сложные эфиры по всем гидроксильным группам. Например, глицерин образует сложный эфир под действием концентрированной азотной кислоты в присутствии серной кислоты:

СН2ОН                                             СН2О-NО2

|                                 Н2SO4 конц.       |

CНОН     + 3 НNО3         →             CНО-NО2        + 3 Н2О

|                                                          |

CH2ОН                                             CН2О-NO2

Тринитрат глицерина, известный как нитроглицерин, представляет собой взрывчатое вещество.

Взаимное влияние гидроксильных групп в многоатомных спиртах проявляется в усилении их кислотных свойств. Многоатомные спирты реагируют со щелочами с образованием солей, называемых гликолятами и глицератами.

 СН2ОН                             СН2О-Na

  |                                         |

 CНОН     + 3 NaОН     → CНО-Na        + 3 Н2О

  |                                         |

 CH2ОН                             CН2О-Na

 Качественная реакция на многоатомные спирты.  

Ярко-синее окрашивание раствора в результате образования комплексного соединения (в данном случае этиленгликолята меди (II) свидетельствует о присутствии в растворе многоатомного спирта.

Далее  лабораторный опыт: Перед вами две пробирки, в одной из которых  глицерин, в другой – предельный одноатомный спирт. Различите эти вещества химическим путем. (Учащиеся готовят из растворов гидроксида натрия и сульфата меди (II)  гидроксид меди (II), а далее получают глицерат меди (II), доказывая в какой пробирке глицерин.)

 После выполнения лабораторного опыта рассмотрим  тесты по данной теме:

1. Свежеприготовленный осадок Cu(OH)2 растворится, если к нему добавить :

 1)    пропандиол-1,2

 2)    пропанол-1

 3)    пропен

 4)    пропанол-2

2. Этандиол-1,2 может реагировать с :

 1)   гидроксидом меди(II)         4)   водородом

  2)   оксидом железа(II)              5)   калием

   3)   хлороводородом                  6)   фосфором

  Ответ:                            

  (Запишите цифры в порядке возрастания.) (обращаю внимание на тип теста – с множественным выбором правильного ответа)

3. В цепочке превращений        NaOH,       H2O           3HNO3

  CH2=CH-CH2Cl + Cl2 →   X1      →    X2   →    X3      →

конечным веществом Х3 является

            1)        1,2,3-тринитропропан

            2)        1,2,3-тринитроглицерин

            3)        2,3-дихлорпропанол-1

            4)         глицерат натрия

             4. Какое вещество можно использовать для того, чтобы отличить этанол от глицерина?

1)         H2O

2)         Na

3)        O2

4)         Cu(OH)2

Фенол.      

Особенности строения. Атом кислорода более электроотрицателен, чем углерод, гидроксильная группа обладает отрицательным индуктивным эффектом. Но у кислорода на одной из трех p- орбиталей   есть неподеленная электронная пара электронов, которая вовлекается в сопряжение бензольного кольца, увеличивая электронную плотность цикла. Гидроксогруппа обладает положительным мезомерным эффектом, превышающим по величине индуктивный и противоположный ему по направлению. Влияние группы - ОН на   бензольное кольцо выражается в перераспределении электронной плотности в орто - и пара - положения цикла. Т. е. группа –ОН – ориентант первого рода. В свою очередь, фенильный заместитель обедняет атом кислорода электронной плотностью, что приводит к увеличению полярности связи О-Н и  легкость ее разрыва усиливается, в результате чего кислотность фенолов по сравнению со спиртами усиливается.

Химические свойства фенола.

Свойства фенола отличаются от свойств предельных одноатомных спиртов. Их кислотность значительно выше, они легче окисляются, но не дегидратируются, замещения гидроксильной группы на галоген не происходит, ароматическое кольцо способно к реакциям электрофильного замещения.

 Кислотные свойства.

 В водном растворе наблюдается, хотя и незначительная диссоциация фенола:

С6Н5ОН ↔ С6Н5О - + Н+

В отличие от спиртов фенолы реагируют не только со щелочными металлами, но и со щелочами. Реакция обратима, так как получающаяся соль – фенолят натрия легко гидролизуется:

2 С6Н5ОН + 2Na =  2С6Н5ОNa + H2

 С6Н5ОН + NaОН ↔С6Н5ОNa + H2О

Еще одно из исторических названия фенола – карболовая кислота, но она значительно слабее даже некоторых слабых неорганических кислот. Даже угольная кислота вытесняет фенол из фенолятов:

 С6Н5ОNa + СО2 + Н2О = С6Н5ОН + NаНСО3

Реакции электрофильного замещения.

Электрофильное замещение в фенолах по сравнению с бензолом облегчено за счет электронодонорного эффекта группы –ОН. Группа –ОН – ориентант первого рода, активирует орто- и пара- положения цикла. Эти факторы приводят к тому, что при реакции фенола с такими веществами, как галогены или азотная кислота, замещение протекает сразу по трем положениям цикла – второму, четвертому и шестому. (  см. слайд)

Бромирование осуществляется бромной водой, при этом выпадает осадок 2,4,6 – трибромфенола.:

 Эта реакция – качественная реакция на фенол. ( см. слайд)

При взаимодействии фенола с концентрированной азотной кислотой образуется 2,4,6 – тринитрофенол, который называют  еще пикриновой кислотой. Электроноакцепторные свойства нитрогрупп усиливают кислотность тринитрофенола. Он во много раз  более сильная кислота, чем фенол.

Реакции поликонденсации.

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии катализаторов происходит реакция поликонденсации с образованием высокомолекулярного соединения с разветвленной структурой – фенолформальдегидной смолы.

Взаимодействие с раствором хлорида железа (III)

Еще одной качественной реакцией на фенолы является их взаимодействие с раствором хлорида железа (III), в результате чего образуются интенсивно окрашенные комплексные соединения (фиолетовое окрашивание для фенола, для многоатомных фенолов интенсивность окраски может меняться от красной до зеленой).

Образование сложных эфиров

В отличие от спиртов, фенолы не образуют сложных эфиров взаимодействием с карбоновыми кислотами, для этого используют ангидриды или хлорангидриды кислот:

С6Н5ОН + СН3-СО-Сl = С6Н5-О-СО-СН3 + НСl

Присоединение водорода.  В присутствии катализатора (никель, при нагревании):

С6Н5ОН + 3Н2= С6Н11ОН

Рассмотрим тесты по теме «Фенол».

1. Химическое взаимодействие возможно между фенолом и:

1)раствором хлорида натрия

2) хлороводородом        

3) раствором гидроксида натрия

4) медью

2. Фенол не реагирует с

1) FeCl3

2) HNO3

3) NaOH

4) HCl

3. Верны ли следующие суждения о феноле?

А. Фенол проявляет более сильные кислотные свойства, чем предельные одноатомные спирты.

Б.  Фенол не вступает в реакции поликонденсации.

1) Верно только А                             2) верно только Б

3) верны оба суждения                     4) оба суждения неверны

4.  Укажите  вещество, проявляющее самые слабые  кислотные свойства:

1. Фенол    2) толуол    3) пикриновая кислота    4) вода

5.  Фенол взаимодействует с

 1)    соляной кислотой

 2)     натрием

 3)    этиленом

 4)    метаном

Обращаем внимание еще раз, что задания по этой теме встречаются в разных  частях экзаменационной работы.

Часть 2.

6. Установите соответствие между исходными веществами и продуктами, которые преимущественно образуются при их взаимодействии.

  ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА           ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ                        

 А) С6H5OH + Na      →                        1) 2,4,6-трибромфенол + HBr

 Б) С6H5OH + NaOH       →                  2) 3,5-дибромфенол + HBr

 В) С6H5OH + HNO3          →              3) фенолят натрия + H2

 Г) С6H5OH + Br2(р-р)      →                4) 2,4,6-тринитрофенол + H2O

                                                                5) 3,5-динитрофенол + H2O

                                                                6) фенолят натрия + H2O  

7. Фенол реагирует с:

   1)   кислородом                               4)    хлороводородом

   2)   бензолом                                   5)    натрием

   3)   гидроксидом натрия                6)    оксидом кремния(IV)

  Ответ:  

  (Запишите цифры в порядке возрастания.)

Подведем итоги (в форме беседы). Итак, какие  особенности химических свойств фенола,  одноатомных и многоатомных спиртов мы вспомнили и повторили?

Теперь проверьте свои знания. ( Учащиеся решают тесты за компьютерами, см. приложение)

Спасибо за работу !

Список использованной литературы:

1. Единый государственный экзамен. Химия: Справочные материалы, контрольно-тренировочные упражнения, расчетные задачи/ О.Ю.Косова, Л. Л. Егорова. - Челябинск: Взгляд, 2004.
2. Химия. Материалы для подготовки к ЕГЭ и вступительным экзаменам в вузы/ О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов. - М.: Дрофа, 2008.
3. Химия: орган. химия: учеб. для 10 кл. общеобразоват. учреждений с углубл. изучением химии/ О. С. Габриелян, И.Г. Остроумов, А.А.Карцова.-М.: Просвещение, 2005.

Тест по теме «Химические свойства одноатомных, многоатомных спиртов и фенола».

1. Дана схема превращений:      спирт   →     альдегид      →    карбоновая кислота

Исходный спирт    является:
1)         первичным     2)         вторичным

 3)         первичным или вторичным           4)         третичным

2.  Какой спирт при дегидрировании превращается в кетон?

1) метанол               2) этанол      3)         пропанол-2                4) бутанол – 1

3. Веществами Х и Y в схеме превращений

                 +X                  +Y

    C2Н5Сl  →  C2Н5ОН →  C2H5ONa

Являются

1)    X – KOH ( спирт.); Y – NaCl                2)    X – HOH; Y – NaOH ( водн.)

3)    X – KOH ( водн.) ; Y – Na                    4)    X – O2; Y – Na

4.  При окислении этанола оксидом меди(II) образуется

  1)         формальдегид                     2)   ацетальдегид

  3)         муравьиная кислота          4)    диэтиловый эфир

5. Метанол не взаимодействует с

    1)       K                2)       Ag              3)       НСl            4)       НСООН

6. При дегидратации пропанола-1 образуется

   1)    пропан        2)    пропен           3)    пропин        4)    пропанол-2

7. При окислении пропанола-2 образуется

    1)        пропаналь                      2)        2-метилпропаналь

     3)        ацетон                            4)       2-метилпропан

8. Предельные одноатомные спирты не взаимодействуют с

     1)       NaOH        2)       Na           3)       HВr                           4)       O2

Часть 2. Ответом к заданиям этой части является набор цифр или число.

1. Установите соответствие между исходными веществами и продуктами реакции.

  ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА           ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ

                                          H2SO4, t°

 А) С2H5OH + C3H7OH     →                 1) С2H5ONa + H2

                                          H2SO4, t°

 Б) С2H5COOH + CH3OH →                 2) C2H5COONa + CH3OH

 В) С2H5OH + Na              →                 3) C3H7OC2H5 + H2O

 Г) С3H7COONa + HCl     →                 4) C3H7COOH + NaCl

                                                               5) C2H5COOCH3 + H2O

                                                               6) CH3COOC2H5 + H2O

Часть 3.  

1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:       H2, Ni, t°    HBr                                                    Ag2O, NH3

                         CH3CHO   →   X1   →   X2       →   этилен   →  CH3CHO  →  X3.

2. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                                                             NaOH( водн.), t°

    СO  → CH3OH → CH3COOCH3       →         A   →   СH4   →   H2C=O

Тест по теме «Многоатомные спирты»

1. Свежеприготовленный осадок Cu(OH)2 растворится, если к нему добавить

   1)    пропандиол-1,2      2)    пропанол-1      3)   пропен      4)    пропанол-2

2. Этандиол-1,2 может реагировать с

    1)   гидроксидом меди(II)         4)   водородом

     2)   оксидом железа(II)              5)   калием

     3)   хлороводородом                  6)   фосфором

  Ответ:                            

  (Запишите цифры в порядке возрастания.) (обращаю внимание на тип теста – с множественным выбором правильного ответа)

3. В цепочке превращений       NaOH, H2O                 3HNO3                                          CH2=CH-CH2Cl+Cl2        →           X1      →           X2                →            X3

конечным веществом Х3 является

    1)        1,2,3-тринитропропан

    2)        тринитроглицерин

    3)        2,3-дихлорпропанол-1

    4)         глицерат натрия

4. Какое вещество можно использовать для того, чтобы отличить этанол от глицерина?

1)         H2O            2)         Na               3) O2          4)  Cu(OH)2

Тест по теме «Фенол».

1. Химическое взаимодействие возможно между фенолом и:

1)раствором хлорида натрия

2) хлороводородом        

3) раствором гидроксида натрия

4) медью

2. Фенол не реагирует с

1)         FeCl3                     2) HNO3         3)         NaOH            4)  HCl

3. Верны ли следующие суждения о феноле?

А. Фенол проявляет более сильные кислотные свойства, чем предельные одноатомные спирты.

Б.  Фенол не вступает в реакции поликонденсации.

1) Верно только А                             2) верно только Б

3) верны оба суждения                     4) оба суждения неверны

4. Фенол взаимодействует с

            1)        соляной кислотой

            2)       натрием

            3)        этиленом

            4)        метаном

Часть 2.

5. Установите соответствие между исходными веществами и продуктами, которые преимущественно образуются при их взаимодействии.

  ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА           ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ                        

 А) С6H5OH + Na      →                        1) 2,4,6-трибромфенол + HBr

 Б) С6H5OH + NaOH       →                  2) 3,5-дибромфенол + HBr

 В) С6H5OH + HNO3          →               3) фенолят натрия + H2

 Г) С6H5OH + Br2(р-р)      →                 4) 2,4,6-тринитрофенол + H2O

                                                                 5) 3,5-динитрофенол + H2O

                                                                  6) фенолят натрия + H2O  

6. Фенол реагирует с:

   1)   кислородом                               4)    хлороводородом

   2)   бензолом                                   5)    натрием

   3)   гидроксидом натрия                6)    оксидом кремния(IV)

  Ответ:  

  (Запишите цифры в порядке возрастания.)