Методика решения задачи №33 для ЕГЭ по химии
материал для подготовки к егэ (гиа) по химии (10, 11 класс)

МУНИЦИПАЛЬНОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ

УЧРЕЖДЕНИЕ «УРУССИНСКАЯ ГИМНАЗИЯ» ЮТАЗИНСКОГО

МУНИЦИПАЛЬНОГО РАЙОНА РЕСПУБЛИКИ ТАТАРСТАН

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА НА ТЕМУ:

«РАЗБОР ОДНОЙ СЛОЖНОЙ ЗАДАЧИ ГИА

С МЕТОДИКОЙ ОБЪЯСНЕНИЯ»

(Задача №33 для ЕГЭ по химии)

                                                   Автор: Юнусова Роза Рифовна,

                                            учитель химии и биологии

МБОУ «Уруссинская гимназия» ЮМР РТ

Республика Татарстан-2026

Задача №33 для ЕГЭ по химии

 При сжигании органического вещества массой 3,0 г в избытке кислорода образовалось 4,4 г углекислого газа и 1,8 г воды. Известно, что вещество содержит гидроксильную группу у вторичного углерода. Определите молекулярную формулу вещества. Напишите структурную формулу вещества и уравнение реакции его взаимодействия с избытком гидроксида калия.

Методика объяснения 

Цель задачи:
1.  Определить молекулярную формулу органического вещества по данным продуктов сгорания.
2.  Написать его структурную формулу, учитывая особенность строения (гидроксильная группа у вторичного углерода).
3.  Представить уравнение реакции взаимодействия этого вещества с избытком гидроксида калия (KOH).

Ход решения:

1. определение элементного состава вещества

При сжигании органического вещества весь углерод переходит в CO₂, а весь водород — в H₂O. По их массам мы можем найти массы C и H в исходном веществе. Если общая масса C и H будет меньше массы исходного вещества, значит, оно содержит и кислород.

Вычислим количество вещества n (CO₂ ):
Молярная масса CO₂ (M(CO₂)) = 12 г/моль (C) + 2 * 16 г/моль (O) = 44 г/моль.
Количество вещества CO₂ (n(CO₂)) = масса m/ молярная масса M = 4,4 г / 44 г/моль = 0,1 моль.
Вычислим количество вещества  и массу углерода (C):
Поскольку 1 моль CO₂ содержит 1 моль C, то n(C) = n(CO₂) = 0,1 моль.
Масса C (m(C)) = n(C) * M(C) = 0,1 моль * 12 г/моль = 1,2 г.

Вычислим количество вещества n (H₂O ):
Молярная масса H₂O (M(H₂O)) = 2 * 1 г/моль (H) + 16 г/моль (O) = 18 г/моль.
Количество вещества H₂O (n(H₂O)) = масса m / молярная масса M= 1,8 г / 18 г/моль = 0,1 моль.
Вычислим количество вещества  и массу водорода (H):
Поскольку 1 моль H₂O содержит 2 моль H, то n(H) = 2 * n(H₂O) = 2 * 0,1 моль = 0,2 моль.
Масса   H (m(H)) = n(H) * M(H) = 0,2 моль * 1 г/моль = 0,2 г.

Вычислим массу и количество вещества кислорода (O) в исходном веществе:
Общая масса исходного органического вещества = 3,0 г.
m (C) + m(H) = 1,2 г + 0,2 г = 1,4 г.
• Так как 1,4 г < 3,0 г, вещество содержит кислород.
• Масса O (m(O)) = m(вещества) - m(C) - m(H) = 3,0 г - 1,2 г - 0,2 г = 1,6 г.
• Количество O (n(O)) = m(O) / M(O) = 1,6 г / 16 г/моль = 0,1 моль.

2. определение простейшей (эмпирической) формулы вещества

Соотношение количеств атомов C : H : O в веществе:
n(C) : n(H) : n(O) = 0,1 моль : 0,2 моль : 0,1 моль

Разделим все значения на наименьшее (0,1), чтобы получить целочисленное соотношение:
1 : 2 : 1

Таким образом, простейшая формула вещества — CH₂O.

3. определение молекулярной формулы вещества и соответствие условиям задачи.

Молекулярная формула будет являться кратной простейшей: (CH₂O)n.
Из условия задачи известно, что вещество содержит гидроксильную группу (-OH) у вторичного углерода.
Вторичный углерод — это углеродный атом, связанный с двумя другими углеродными атомами.
Наличие вторичного углерода с -OH группой означает, что молекула должна содержать как минимум 3 углеродных атома (например, в пропаноле-2).
Рассмотрим возможные значения n для формулы (CH₂O)n:
Если n = 1: Формула CH₂O (формальдегид). Не содержит вторичных углеродных атомов.
Если n = 2: Формула C₂H₄O₂. Например, уксусная кислота или метилформиат. Ни одно из этих веществ не является спиртом со вторичной -OH группой.
Если n = 3: Формула C₃H₆O₃. Проверим, может ли это вещество соответствовать условию. Одним из таких веществ является молочная кислота (2-гидроксипропановая кислота):
Её молекулярная формула — C₃H₆O₃, что соответствует (CH₂O)₃.
Структура молочной кислоты: CH₃-CH(OH)-COOH.
Средний углеродный атом (-CH-), к которому присоединена -OH группа, связан с метильной группой (-CH₃) и карбоксильной группой (-COOH). Следовательно, это вторичный углеродный атом, и на нём находится гидроксильная группа.
Молочная кислота является одновременно карбоновой кислотой и спиртом.
Проверим молярную массу и количество вещества для C₃H₆O₃:
Молярная масса C₃H₆O₃ = 3 * 12 (C) + 6 * 1 (H) + 3 * 16 (O) = 36 + 6 + 48 = 90 г/моль.
Количество вещества (n(вещества)) = 3,0 г / 90 г/моль = 1/30 моль.
n(C) = 3 * (1/30) моль = 0,1 моль (соответствует расчету).
n(H) = 6 * (1/30) моль = 0,2 моль (соответствует расчету).
n(O) = 3 * (1/30) моль = 0,1 моль (соответствует расчету).

Данные совпадают, поэтому молекулярная формула вещества — C₃H₆O₃, и это молочная кислота.

4. написание структурной формулы вещества

Вещество — молочная кислота (2-гидроксипропановая кислота).
Её структурная формула:

                          O
                         //
CH₃ — CH — C — OH
              |
             OH
или :
                CH₃
                 |
     HO — CH — COOH

5. написание уравнения реакции взаимодействия с избытком гидроксида калия

Молочная кислота является альфа-гидроксикислотой. Она содержит две функциональные группы:
1.  Карбоксильная группа (-COOH): Является кислотной и реагирует с основаниями, такими как гидроксид калия.
2.  Спиртовая гидроксильная группа (-OH): В обычных условиях и для уровня ЕГЭ, спиртовые гидроксильные группы не проявляют достаточно сильных кислотных свойств, чтобы реагировать с щелочами (KOH). Условие "избыток гидроксида калия" указывает на то, что KOH добавлен в количестве, достаточном для реакции со всеми возможными кислотными центрами, но в случае молочной кислоты только карбоксильная группа является достаточно кислотной для реакции с KOH.

Уравнение реакции:

CH₃CH(OH)COOH + KOH → CH₃CH(OH)COOK + H₂O

В результате реакции образуется калия лактат (2-гидроксипропаноат калия) и вода.

Поведем итоги:
1.  Молекулярная формула вещества: C₃H₆O₃
2.  Структурная формула вещества (молочная кислота, 2-гидроксипропановая кислота):
   
                     CH₃
                      |
         HO — CH — COOH
   
3.  Уравнение реакции его взаимодействия с избытком гидроксида калия:
    CH₃CH(OH)COOH + KOH → CH₃CH(OH)COOK + H₂O

Такой подход поможет уверенно решать задачи на определение формулы вещества по продуктам сгорания!