Лекция для учащихся 10-11 классов "ОВР в органической химии"
план-конспект занятия по химии (10 класс) на тему
Органическая химия располагает громадным числом реакций, большинство из которых имеет окислительно-восстановительную природу, т.е. они протекают с переносом электронов, при этом одни атомы повышают свою степень окисления (окисляются), другие понижают (восстанавливаются). В лекции рассматриваются следующие вопросы:
Сущность процессов окисления и восстановления в органической химии
Причины повышенной склонности органических веществ к окислению
Определение суммарного заряда атомов углерода в молекуле
Окисление:
- Алканов
- Алкенов
- Спиртов
- Альдегидов
- Производных бензола
Восстановительные процессы
Скачать:
Вложение | Размер |
---|---|
![]() | 383.61 КБ |
Предварительный просмотр:
МУНИЦИПАЛЬНОЕ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
«СЯСЬСТРОЙСКАЯ СРЕДНЯЯ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНАЯ ШКОЛА №2»
ВОЛХОВСКОГО МУНИЦИПАЛЬНОГО РАЙОНА
ЛЕНИНГРАДСКОЙ ОБЛАСТИ
Лекция для учащихся 10-11 классов
по теме«ОВР в органической химии»
Подготовил:
учитель химии
высшей категории
Бочкова И.А.
г.Сясьстрой
2013г.
IЦели и задачи лекции:
Образовательные:
- Сформировать понятия процессов окисления и восстановления для органических веществ
- Сформировать у учащихся умение определять продукты реакций окисления органических веществ
Развивающие:
Продолжить работу над формированием у учащихся умения расставлять коэффициенты методом электронно-ионного баланса.
II. План лекции.
- Сущность процессов окисления и восстановления в органической химии
- Причины повышенной склонности органических веществ к окислению
- Определение суммарного заряда атомов углерода в молекуле
- Окисление:
- Алканов
- Алкенов
- Спиртов
- Альдегидов
- Производных бензола
- Восстановительные процессы
Органическая химия располагает громадным числом реакций, большинство из которых имеет окислительно-восстановительную природу, т.е. они протекают с переносом электронов, при этом одни атомы повышают свою степень окисления (окисляются), другие понижают (восстанавливаются).
Процессы окисления и восстановления рассматриваются в курсе органики по отдельности друг от друга. Термины “окисление” и “восстановление” применяются по отношению к тому веществу, превращения которого хочет достигнуть химик. Подобное вещество именуется субстратом, а вещество, играющее роль окислителя или восстановителя – реагентом (или агентом). Молекула субстрата имеет более сложное строение, чем молекула агента. В качестве окисляющих или восстанавливающих агентов часто применяются неорганические вещества.
В большинстве случаев окислительные процессы в органической химии сводятся к присоединению к молекулам субстрата атомов кислорода или отщеплению атомов водорода (реакции дегидрирования), восстановительные же реакции сводятся к присоединению атомов водорода (гидрирование) или к отщеплению атомов кислорода.
Повышенная склонность органических соединений к окислению обусловлена наличием в молекуле веществ:
- кратных связей (именно поэтому так легко окисляются алкены, алкины, алкадиены);
- определенных функциональных групп – сульфидной -SH, гидроксильной –OH (фенольной и спиртовой), аминной– NH2;
- активированных алкильных групп, расположенных по соседству с кратными связям
- атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу.
Окислительные процессы
Окисление алканов:
- Полное окисление (горение в кислороде):
CnH2n+2 + O2 = CO2 + H2O
С4Н10 + О2 = СО2 + Н2О
- Неполное сгорание:
CnH2n+2 + O2 = CO + H2O
CnH2n+2 + O2 = C + H2O
- Неполное каталитическое окисление
C2H6 + O2 = CH3CHO + H2O
2C4H10 + 5O2 = 4CH3COOH + 2H2O
Окисление алкенов:
1) Полное окисление (горение):
CnH2n + 1,5nO2 = nCO2 + nH2O
2) Неполное каталитическое окисление (протекает до соответствующихэпоксидов):
3) Окисление перманганатом калия в нейтральной среде (Реакция Вагнера, продуктами являются двухатомные спирты- гликоли):
4) Окисление перманганатом калия в кислой среде (протекает с образованием соответствующих карбоновых кислот и (или) кетонов):
Кетоны, образовавшиеся в результате окисления, могут подвергаться дальнейшей деструкции.
С помощью данной реакции можно определить положение двойной связи в молекуле алкена.
5) Окисление алкенов в присутствии солей палладия (Вакер-процесс, протекает с образованием альдегидов и кетонов, имеет промышленное значение):
Окисление гомологов этилена в этом случае протекает по менее гидрогенизированному углеродному атому:
Примеры:
- Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия на холоде приводит к образованию двухатомных спиртов (реакция Е.Е.Вагнера). В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4. Поэтому она используется как качественная реакция на алкены.
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O → C2H6O2 + MnO2↓ + КOH
C2H4 + 2 H2O – 2e → C2H6O2 +2H+ 3
MnO4- + 2H2O + 3e → MnO2 + 4 OH- 2
3 C2H4 + 6 H2O + 2 MnO4- + 4 H2O → 3C2H6O2 +6 H+ +2 MnO2 + 8 OH-
3 C2H4 + 4 H2O + 2MnO4- → 3C2H6O2 +2 MnO2 + 2OH-
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O →3C2H6O2 +2MnO2↓ + 2КOH
- При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO4 в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи:
C4H8 + КMnO4+ H2SO4→ C2H4O2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O
C4H8 + 4H2O – 8е → 2C2H4O2 + 8H+5
MnO4- + 8 H++ 5e → Mn2+ + 4 H2O 8
5C4H8 + 20 H2O + 8 MnO4- +64 H+ → 10 C2H4O2 + 8 Mn2+ + 32 H2O + 40Н+
5C4H8 + 8 MnO4- +24 H+ → 10 C2H4O2 + 8 Mn2+ + 12 H2O
5C4H8 + 8 К MnO4 +12 H2SO4→ 10 C2H4O2 + 8 MnSO4 + 4 K2SO4 + 12 H2O
- Окисление пропена сильным окислителем - перманганатом калия в кислой среде - приводит к полному разрыву двойной связи и образованию углекислого газа и уксусной кислоты.
СН2=СН-СН3 + КMnO4 + H2SO4→CH3COOH + CO2 ↑ + K2SO4 + MnSO4 + H2O
C3H6 + 4 H2O –10 е → C2H4O2 + CO2 ↑ +10 H+1
MnO4- + 8 H++ 5e → Mn2+ + 4 H2O 2
C3H6 + 4 H2O + 2 MnO4- +16 H+→ C2H4O2 + CO2 ↑ +10 H+ +2Mn2+ + 8H2O
C3H6 + 2 MnO4- +6 H+→ C2H4O2 + CO2 ↑ + 2Mn2+ + 4 H2O
СН2=СН-СН3 + 2КMnO4 + 3H2SO4→ CH3COOH + CO2 ↑ + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O
- Окисление 2-метилбутена-2 перманганатом калия в кислой среде.
Если в молекуле алкена атом углерода при двойной связи содержит углеводородный заместитель (например, 2-метилбутен-2), то при его окислении происходит полный разрыв двойной связи и образование кетона и карбоновой кислоты:
(СН3)2С=СН-СН3 + КМnО4 + Н2SО4→(СН3)2С=О + СН3СООН + МnSО4 + К2SО4+ Н2О
C5H10 + 3H2O –6 е → C3H6O + С2Н4О2 + 6H+ 5
MnO4- + 8H++ 5e → Mn2+ + 4H2O 6
5C5H10 +15 H2O + 6 MnO4- + 48 H+ → 5C3H6O + 5С2Н4О2 + 30 H+ + 6 Mn2+ + 24 H2O
5C5H10 + 6 MnO4- + 18 H+ → 5C3H6O + 5С2Н4О2 + 6 Mn2+ + 9 H2O
5(СН3)2С=СН-СН3+6КМnО4+9Н2SО4→ 5(СН3)2С=О +5СН3СООН + 6МnSО4 + 3К2SО4+ 9Н2О
- CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2O →
- CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 →
Окисление спиртов:
В качестве окислителей чаще всего используются:
KMnO4 +H2SO4
K2Cr2O7 + H2SO4
O2 (Cu)
CuO
Лёгкость окисления спиртов уменьшается в ряду:первичный – вторичный – третичный.
Сравним первичные, вторичные и третичные спирты по реакционной способности к окислению:
Первичные и вторичные спирты, имеющие атомы водорода при атоме углерода, несущем функциональную группу; окисляются легко: первые – до альдегидов, вторые до кетонов. При этом структура углеродного скелета исходного спирта сохраняется. Третичные спирты, в молекулах которых нет атома водорода при атоме углерода, содержащем группу ОН, в обычных условиях не окисляются. В жестких условиях (при действии сильных окислителей и при высоких температурах) они могут быть окислены до смеси низкомолекулярных карбоновых кислот, т.е. происходит деструкция углеродного скелета.
1) Полное окисление спиртов (горение в кислороде):
2) Частичное окисление:
Окисление третичных спиртов протекает в жёстких условиях (сильный окислитель, нагревание) и приводит к сложной смеси карбоновых кислот и кетонов.
Отметим, что первая стадия данного процесса (дегидратация спирта протекает по правилу Зайцева: водород отщепляется от наименее гидрогенизированного углеродного атома).
Окисление альдегидов:
Альдегиды окисляются гораздо легче, чем спирты. Окисление альдегидов протекает до соответствующих карбоновых кислот. Чаще всего для окисления альдегидов используют:
[Ag(NH3)2]OH (Ag2O, аммиачный раствор оксида серебра, реактив Толленса)
Cu(OH)2 (свежеосаждённый гидроксид меди (II))
Получение данных реагентов:
AgNO3 + NH4OH = NH4NO3 + Ag2O↓ + H2O
Ag2O + 4NH4OH = 2[Ag(NH3)2]OH + 3H2O
AgNO3 + 5NH4OH = 2[Ag(NH3)2]OH + NH4NO3 + 4H2O (суммарноеуравнение)
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4 (можно использовать и другие растворимые соли меди (II) а также любую щёлочь)
1) Окисление аммиачным раствором оксида серебра (реакция “серебряного зеркала”), является качественной реакцией на альдегидную группу:
(в недостатке окислителя)
(в избытке окислителя)
В некоторых случаях подобную реакцию записывают в упрощённом виде:
2) Окисление свежеосаждённым гидроксидом меди (II):
3) Окисление перманганатом калия в кислой, нейтральной и щелочной средах:
- Особенности окисления муравьиного альдегида:
Суммарное уравнение реакции:
Окисление производных бензола:
При мягком окислении стирола (винилбензола) перманганатом калия КMnO4 в нейтральной или слабощелочной среде происходит разрыв π-связи ,образуется гликоль (двухатомный спирт). В результате реакции окрашенный раствор перманганата калия быстро обесцвечивается и выпадает коричневый осадок оксида марганца (IV).
Окисление же сильным окислителем - перманганатом калия в кислой среде - приводит к полному разрыву двойной связи и образованию углекислого газа и бензойной кислоты, раствор при этом обесцвечивается.
- C6H5−CH═CH2 + KMnO4 + H2O → C6H5−CH−CH2 + MnO2 + KOH
││
OHOH
C8H8 + 2 H2O – 8е → C8H10O2 + 2H+ 3
MnO4- + 2 H2O + 3e → MnO2 + 4 OH-2
3 C8H8 + 6 H2O + 2 MnO4- + 4H2O → 3 C8H10O2 + 6 H++ 2 MnO2 + 8 OH-
3 C8H8 + 4 H2O + 2 MnO4- → 3 C8H10O2+ 2 MnO2 + 2 OH-
3 C6H5−CH═CH2 + 2 KMnO4 + 4H2O → 3 C6H5−CH−CH2 + 2 MnO2 + 2 KOH
││
OHOH
- C6H5−CH═CH2 + KMnO4 + H2SO4 → C6H5−COOH + CO2 ↑ + K2SO4 + MnSO4 + H2O
C8H8 + 4 H2O –10е → C7H6O2 + СО2 + 10 H+ 1
MnO4- + 8 H++ 5e → Mn2+ + 4 H2O 2
C8H8 + 4 H2O + 2MnO4- +16 H+ → C7H6O2 + СО2 + 10 H+ + 2Mn2+ + 8 H2O
C8H8 + 2 MnO4- + 6 H+ → C7H6O2 + СО2 + 2Mn2+ + 4 H2O
C6H5−CH═CH2 + 2 KMnO4 + 3H2SO4 → C6H5−COOH + CO2 ↑ + K2SO4 + 2 MnSO4 +4 H2O
- С6Н5-С2Н5 + KMnO4 + H2SO4 →
Восстановительные процессы
- Восстановление алкенов (реакция гидрирования алкенов):
Алкен + Н2 = Алкан
CnH2n + H2 = CnH2n+2
- Восстановление алкинов (реакция гидрирования алкинов):
Алкин + Н2 = Алкен + Н2 = Алкан
CnH2n-2 + H2 = CnH2n + H2 = CnH2n+2
- Восстановление бензола (реакция гидрирования бензола):
- Восстановление альдегидов:
А) водородом на катализаторе:
Б) литийалюмогидридом:
Список литературы
- «Органическая химия», задачи и практические работы/ А.А. Карцова, А.Н. Левкин
«Авалон», «Азбука классика», С-Петербург, 2005г.
- «Школьная химия» А.А. Карцова, А.Н. Левкин Изд. «Авалон», «Азбука классика»,
С-Петербург, 2006г.
- «Химия 10 класс» /О.С.Габриелян, Ф.Н.Маскаев, С.Ю.Пономарев, В.И.Теренин
«Дрофа» 2003г.
- ЕГЭ- 2010: Химия: Самые новые реальные задания/ А.С.Корощенко, М.Г.Снастина.-«Астрель»,2010г. (Федеральный институт педагогических измерений)
- Отличник ЕГЭ. Химия. Решение сложных задач под ред. Кавериной А.А «Интеллект-Центр» 2010г. (Федеральный институт педагогических измерений)
- Химия. Подготовка к ЕГЭ. Тематические тесты. Базовый и повышенный уровни Доронькин В.Н. и др 2010г. (Федеральный институт педагогических измерений)
- материалы сайтов:
http://www.fipi.ru- сайт федерального института педагогических измерений
http://ege.edu.ru- портал информационной поддержки ЕГЭ
http://edu.ru-сайт Федерального портала Российского образования
http://school-collection.edu.ru –сайт единой коллекции цифровых образовательных ресурсов
http://www.e-ypok.ru –образовательный сайт «Учимся вместе»
http://ege.spb.ru– Единый Государственный Экзамен в Санк- Петербурге
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
Лекция по органической химии 11 класс : Теория органического строения. Алканы, циклоал-каны.
Лекционный материал по органической химии: Теория органического строения. Алканы, циклоалканы....
Лекция по органической химии 11 класс: Альдегиды и кетоны
Лекция по органической химии 11 класс: Альдегиды и кетоны...
![](/sites/default/files/pictures/2012/12/30/picture-171322-1356862372.jpg)
Урок-лекция по органической химии на тему: "Углеводы, их состав и классификация. моносахариды"
Углеводы - полифункциональные органические кислородосодержащие соединения. Дана классификация углеводов по традиционной схеме. Особое внимание уделено особенностям строения моносахаридов и...
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКАЯ КАРТА Введение в органическую химию (Лекция)
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКАЯ КАРТА Введение в органическую химию (Лекция) по ОП.09. Органическая химия специальность "Фармация"....
![](/sites/default/files/pictures/2018/10/06/picture-249234-1538831769.jpg)
Конспекты лекций по органической химии
Конспекты лекций по органической химии предназначены для организации самостоятельной работы обучающихся при изучении нового материала и его закреплению....
![](/sites/default/files/pictures/2015/02/17/picture-580218-1424147804.jpg)
Презентация к уроку по химии "Предмет органической химии. Органические вещества. Теория химического строения органических веществ"
P { margin-bottom: 0.21cm; } Цели урока:Образовательные: P { margin-bottom: 0.21cm; } Сформировать представление о составе и строении органических соединений, их отличительных признаках.сформ...
![](/sites/default/files/pictures/2018/03/08/picture-937620-1520515098.jpg)
Типы химических реакций в органической химии. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений (индуктивный и мезамерный эффекты). Механизмы реакций в органической химии. Задания и упражнения по теме.
Типы химических реакций в органической химии. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений (индуктивный и мезамерный эффекты). Механизмы реакций в органической химии. Задания и упражнен...