Урок "Сложные эфиры. Жиры"
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ.

Сложные эфиры.

Реакция этерификации (общая схема воздействия):

               O                           140o;H2SO4                O

R-C         + HO-R1  ============= R-C         + H2O

             OH                           гидролиз              O-R1

Сложные эфиры – не растворимые в воде жидкости с фруктовым запахом, более легко кипящие, чем соответствующие спирты и кислоты (нет водородных связей).

Изомерия

                                     межклассовые изомеры  

сложные эфиры ----------------------------------карбоновые кислоты

                                                                         С3Н6О2

                                                                 О

                        СН3-С                            СН3- СН2-СООН

   О- СН3                    Пропановая кислота

                       Метилацетат,

                     метиловый эфир уксусной кислоты.          

О

НС

О – СН2 – СН3

Этилформиат,

Этиловый эфир муравьиной кислоты.

Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших кислот (их называют жирными кислотами).

Классификация жиров.

твердые ---------------------- жиры------------------------жидкие      

животные,                             2   +Н2О/ОН-                растительные

содержат остатки                      гидролиз         содержат остатки

предельных кислот                                           непредельных кислот

глицерин+

+высшие кислоты

+Н2 1

гидрирование

1 и 2 это два способа переработки жиров.

1.Гидрирование жидких жиров.

Гидрирование для

Жидкие жиры -------------------------------- твёрдые жиры

пищевых целей

СН2-О- СО-С17Н33                     Ni         СН2-О- СО-С17Н35

СН -О- СО-С175Н33  +3Н2 =====       СН- О- СО-С17Н35 

СН2-О- СО-С17Н33                                              СН2- О- СО-С17Н35

Триолеат (жидкий)                                 тристеарат (твёрдый)

«саломас» - основа маргарина                                                                        

2. Гидролиз жиров

СН2-О- СО-С15Н31                     ОН-             СН2-ОН

СН -О- СО-С15Н31      +3Н2О =====       СН-ОН + 3 С15Н31-СООН

СН2-О- СО-С15Н31                                                       СН2-ОН   пальмитиновая к-та    

Трипальмитат                                            глицерин    

Непищевые ----------- кожевенное дело, косметика, + производство

Жиры                               орг.синтез                                         мыла

избыток

щелочи.    

Мыла – растворимые соли (натрия, калия)            R-COONa

высших карбоновых кислот                мыло твёрдое

R-COOK

мыло жидкое

В растворе – гидролиз:

С17Н35СООNa + Н – ОН ==== С17Н35СООН + Na+ + ОН-

Стеарат натрия                              поверхностно                   щелочная

                                                          активное вещество                среда

ПАВ

полярная группа

(- СООН) «голова»

малополярный

радикал

«хвост»

         грязь                                            стирка:

грязь разрыхляется (ОН-) и отделяется

от поверхности ткани (ПАВ)

взаимное отталкивание

радикалов  

Превращение жиров в организме:

Жир - / ферменты/- глицерин + кислоты -

Жир организма- /через лимфосистему в органы- гидролиз + окисление/ - углекислый газ + вода

СМС ( синтетические моющие средства)

Мыло плохо мылится в жесткой воде из-за образования нерастворимых солей кальция. СМС состоят из остатков кислот не образующих таких солей, но обладающих моющими свойствами. Проблема СМС: они не разлагаются и необходимо следить за тем, чтобы сточные воды проходили очистку или разлагались микроорганизмами. 

Задание для самостоятельной работы.

Учебник «Химия 10» Рудзитис и Фельдман упражнения 3,6,7,8,14,15. задача4, страница122-123

ПЛАН УРОКА.

Тема урока: Сложные эфиры. Жиры.

Цели урока: 1. Дать студентам понятие о составе и строении сложных эфиров, реакции этерификации.

                        2. Дать понятие о жирах как биологически важных сложных эфирах, познакомить с превращение жиров в организме, ролью жиров в питании. Дать понятие о СМС и ПАВ.

                        3.  На основе изучения состава жиров показать развитие органического мира от простого к сложному.

                        4. Закрепить знания о закономерностях протекания обратимых химических реакций.

                         5. Продолжить формирование научной картины мира.

                         6. Развитие логического и аналитического мышления.

Тип урока: урок изучения нового материала.  

Методика проведения: лекция с использованием опорного конспекта, дискуссия, выполнение упражнений, работа с малым химическим тренажёром..

Оборудование и реактивы:  Растительное масло, бензин (растворитель), раствор перманганата калия, раствор мыла, раствор гидроксида кальция, раствор стирального порошка, телевизор, видеомагнитофон, видеокассета с киноуроком, карточки с тестовым заданием, опорный конспект.

Ход урока.

Организационный момент: приветствие, проверка списочного состава.

Актуализация знаний с одновременной подготовкой к восприятию нового материала:                а) выполнение тестового задания по вариантам по малому

                                            химическому тренажёру                                  

                                     б) фронтальная беседа по вопросам:

• Какая реакция называется реакцией этерификацией?
• Запишите реакцию этерификации в общем виде? (один у доски).

 Изучение нового материала: работа с опорным конспектом 

1 Беседа о сложных эфирах.

• При каких условиях получаются сложные эфиры?
• Постарайтесь дать определение сложным эфирам исходя из метода их получения?
•  Какие виды изомерии существуют для сложных эфиров?
•  Каким образом образуются названия сложных эфиров?
• Запишите формулы следующих эфиров: этиловый эфир уксусной кислоты, пропиловый эфир  валериановой кислоты.
• Исходя из физических свойств, обозначьте области применения сложных эфиров.
• При каких условиях будет протекать реакция этерификации, а при каких реакция гидролиза эфиров?

2. Составьте уравнение реакции этерификации между глицерином (пропантриол 1,2,3) и стеариновой кислотой.

3. Полученное в результате реакции вещество относится к жирам. Дайте определение жирам?

4. Классификация жиров. Жиры бывают твёрдые (животные) и жидкие (растительные /исключение кокосовое масло/). Твёрдые жиры содержат остатки предельных карбоновых кислот, жидкие - непредельных. / Демонстрация образцов, реакции растворов жиров на раствор перманганата калия/  

 5. Гидрирование жидких жиров. Жидкие жиры легко переводятся в твердые при реакции гидрирования

СН2-О- СО-С17Н33                     Ni          СН2-О- СО-С17Н35

СН -О- СО-С175Н33  +3Н2 =====        СН - О- СО-С17Н35 

СН2-О- СО-С17Н33                                               СН2- О- СО-С17Н35

 Триолеат (жидкий)                                 тристеарат (твёрдый)

                                                      «саломас» - основа маргарина

6.  Все жиры, как сложные эфиры подвержены реакции гидролиза. Запишите реакцию гидролиза жира следующего строения:                                                                      

                                                                    СН2-О -  СО-С3Н7

                                              СН – О -  СО-С3Н7 

                                              СН2- О -  СО-С3Н7

Назовите продукты гидролиза.

7. При гидролизе природных жиров образуются высшие карбоновые кислоты, которые идут на производство мыла (путем взаимодействия их со щёлочью и образования натриевых или калиевых солей).

8. Механизм действия мыла следующий (просмотр кинофрагмента)

9. В современном производстве моющих средств большая часть мыла производиться из кислот, полученных при переработке нефти, так как жиры более ценны как продукты питания. Превращение жиров в организме происходит по следующе6й схеме: сначала жиры под действием ферментов поджелудочного и кишечного соков расщепляются в тонких кишках на глицерин и кислоты. Всасываются ворсинками кишечника и снова образуют жир, свойственный уже данному организму. Этот жир по лимфатической системе поступает в кровь и переносится ею в жировую ткань. Отсюда жиры поступают в другие органы и ткани , где в процессе постоянного обмена веществ в клетках вновь подвергаются гидролизу и последующему окислению до оксида углерода ( IV) и воды.

10. У мыла есть один существенный недостаток чем жестче вода тем меньше моющая способность мыла. Давайте убедимся в этом /эксперимент с раствором мыла в обычной и в жесткой воде/ Поясните полученный результат. (Какая вода  является жёсткой?) Для решения данной проблемы используются Синтетические Моющие Средства (СМС). Данные вещества образуют растворимые соли кальция и поэтому не теряют моющих свойств в любой воде. Существует проблема утилизации остатков СМС попадающих в окружающую среду. Поэтому, создавая новые препараты, стремятся обеспечить не только высокие моющие свойства, но и биоразлагаемость этих веществ – последующее уничтожение в природе некоторыми видами микроорганизмов.    

Закрепление изученного материала. Перенесите опорный конспект в тетрадь и выполните предложенное после него задание.

Организационный момент. Выставление оценок за урок активным студентам.

                  Домашнее задание: Работа с опорным конспектом и работа с учебником Ерохин «Химия»  глава 24 параграф 4 упражнение 4(б) страница 338   

Тест по теме «Кислородсодержащие  органические вещества»

1 вариант.

1.Выберите, какая функциональная группа соответствует кетонам:

1)альдегидная,  2)карбонильная, 3)гидроксильная,4)карбоксильная.

2.Какое из перечисленных свойств не характерно для спиртов при нормальных условиях:

1)жидкости, 2) резкий запах, 3)газы, 4) растворимые в воде.

3.С помощью, какой реакции нельзя получить карбоновую кислоту

1)окисление альдегида,                     2)восстановление альдегида,

3)окисление алкана                            4).восстановление алкена.

4. Сколько перечисленных веществ реагируют с этаналем: муравьиная кислота, водород, магний, гидросульфит натрия, гидроксид меди (II)

1) два,      2) три,     3) четыре,    4) пять.

5. Какой объём водорода (н. у.) выделится при взаимодействии 0,1 моль этанола с избытком металлического натрия

1) 2,24 л         2) 1,12 л       3 3,36 л     4) 4,48 л.

Тест по теме «Кислородсодержащие  органические вещества»

2 вариант.

1.Выберите, какая функциональная группа соответствует спиртам:

1)альдегидная,  2)карбонильная, 3)гидроксильная,4)карбоксильная.

2.Какое из перечисленных свойств не характерно для метаналя при нормальных условиях:

1)жидкости, 2) резкий запах, 3)газы, 4) растворимые в воде.

3 Образование ярко-синего раствора при взаимодействии с гидроксидом меди (II) является качественной реакцией на

1) альдегиды  2)многоатомные спирты 3) фенолы  4) карбоновые кислоты

4.Сколько перечисленных веществ реагируют с уксусной кислотой: магний, гидроксид железа (II), пропанол-1, хлор (в присутствии катализатора),карбонат натрия, формальнальдегид.

1) шесть,      2) три,     3) четыре,    4) пять.

5. Какой объём водорода (н. у.) выделится при взаимодействии 0,1 моль пентановой кислоты с избытком металлического цинка

1) 2,24 л         2) 1,12 л       3 3,36 л     4) 4,48 л.

Задания для работы с малым химическим тренажёром.

1. Выберите под каким номером в Вашем варианте записана

 формула альдегида.

2. Выберите под каким номером в Вашем варианте записаны

 формулы веществ способных вступать в реакцию с натрием..

3. Выберите под каким номером в Вашем варианте записаны

 формулы веществ содержащих бензольное кольцо.

4. Выберите под каким номером в Вашем варианте записаны

 формулы веществ способных вступать в реакцию с щелочью.

5. Выберите под каким номером в Вашем варианте записаны

 формулы углеводорода.

6. Выберите под каким номером в Вашем варианте записаны

 формулы веществ способных вступать в реакции этерификации.

7. Выберите под каким номером в Вашем варианте записаны

формулы веществ способных вступать в реакцию с гидроксидом меди (II)

8. Выберите под каким номером в Вашем варианте записаны

 формулы веществ способных вступать в реакцию с аммиачным     раствором оксида серебра (I).

Ответы.