Сложные эфиры. Жиры. Мыло

урок в 10 классе социально-гуманитарного профиля

Цель урока: обобщить и систематизировать знания по темам «Сложные эфиры. Жиры»; ознакомиться с химическим составом мыла, способом его получения и применением.

Задачи:

• систематизация знаний о сложных эфирах;
• формирование представления о жирах как сложных эфирах и их значении для человека;
• развитие умений самостоятельного поиска и получения информации из разных источников; навыков публичных выступлений и проведения эксперимента;
• формирование научного мировоззрения и навыков межличностного общения при работе в группах;
• создание мотивации к изучению химии демонстрацией практического применения изучаемого материала.

Оборудование:

• Компьютер с  проектором.
• Презентация «Получение мыла»
• Учебник Химия. Органическая химия. 10 класс: базовый уровень/ Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман.- М.: Просвещение, 2011.-192 с.: ил.
• Раздаточный материал для работы в группах – неадаптированные тексты статей из «Химической энциклопедии».
• Опорные конспекты и задания к уроку для групп.
• Материалы для проведения демонстрационного эксперимента: кожура апельсина (мандарина, грейпфрута), спички. Образцы твердых и жидких жиров; образцы мыла.
• Бумажные упаковки мыла (несколько для каждой группы) с указанием состава мыла на русском языке. Для классов с углубленным изучением английского языка возможна дополнительно англоязычная версия.

Предварительная подготовка к уроку

За 1 неделю до проведения урока (в конце предыдущего урока «Сложные эфиры») учащиеся по желанию делятся на 4-5 групп и выбирают тему для подготовки из данного учителем списка тем:

• Сложные эфиры (§30);
• Жиры(§31);
• Мыло; Применение мыла(§31, табл.12);
• Получение мыла(§31, стр.129 -лабораторный опыт 3).

(Взяв текст учебника за основу, ученики стараются создать интересное выступление)

Также всем ученикам класса предлагается дома (по желанию) прочитать состав мыла на бумажной упаковке и составить структурные формулы органических веществ.

Учитель сообщает лидерам групп об имеющихся наглядных пособиях по теме урока (созданные ранее презентации, коллекции веществ).

В течение недели лидеры групп организуют работу в своих группах: сбор информации для докладов по теме на уроке, создание компьютерных презентаций – видеоряда к докладам. Возможны консультации с учителем (по инициативе учащихся).

Ход урока

I. Мотивация урока и целеполагание

Учитель: На прошлом уроке мы познакомились с производными карбоновых кислот – сложными эфирами. Среди них особое место занимают жиры. Сегодня мы рассмотрим их свойства, строение и применение человеком.

Сейчас мы выслушаем доклады групп о сложных эфирах, жирах и их производных. На столах у вас находятся опорные конспекты к уроку. (см. Приложение1 «Опорный конспект») Следите за выступлениями и заполняйте конспекты. Если возникнут вопросы по заполнению конспекта, задайте их после окончания доклада.

II. Работа учащихся по группам – доклады и обсуждения по теме урока

Выступают представители групп с докладами по темам. Ученики класса слушают докладчиков, заполняют опорные конспекты. Доклады могут сопровождаться видеорядом презентации, подготовленной группой. Время выступления – не более 5 минут.

Группа 1: Сложные эфиры. Выступление докладчика - представителя группы, ответы членов группы на вопросы учеников класса по заполнению конспекта урока.

Группа 2: Жиры.

Выступление докладчика - представителя группы. Демонстрация образцов твердых и жидких жиров. Ответы на вопросы класса.

Учитель: Хочу рассказать вам еще об одной группе веществ – эфирных маслах. Химически это смесь различных органических соединений, преимущественно углеводородов, продуктов полимеризации изопрена С5Н8. Содержатся они в эфироносных растениях, обладающих приятным запахом и издавна используемых человеком как благовония, лекарства и приправы к пище. Например, мята, или апельсин. А какие подобные растения можете вспомнить вы? (Ответы учеников: укроп, лаванда)

Эфирные масла оставляют жирные пятна на бумаге или ткани, как жиры, и как эфиры они летучи и легковоспламенимы. Проверим это.

(Учитель проводит демонстрационный эксперимент: кожура апельсина резко сжимается перед пламенем горящей спички. Происходит вспышка – воспламенение выделившихся эфирных масел. К кожуре прикладывается фильтровальная бумага – на ней остается жирное пятно)

Учитель: Желающие могу повторить эксперимент, напомнив нам правила техники безопасности. (Опыт могут повторить несколько учеников)

Группа 3 (4): Мыло. Применение мыла.

Выступление докладчика - представителя группы. После выступления всем группам раздаются бумажные упаковки мыла, с указанным составом мыла. Учитель обращает внимание класса на сложный состав мыла.

Заполнение схемы 6 опорного конспекта «Растворение мылом жировых загрязнений» разбирается на доске представителем группы после окончания доклада, при возникновении затруднений – с помощью учителя.

Группа 5: Получение мыла.

Доклад сопровождается презентацией «Получение мыла», которую ученики могут создать самостоятельно, или воспользоваться материалами Интернета. Ответы на вопросы класса.

III. Формулирование выводов

Учитель: Теперь, выслушав доклады о сложных эфирах, жирах и мыле, составив конспект урока, вы можете аргументировано ответить на вопросы:

• Каково биологическое значение жиров?
• Что представляет собой мыло?

Всем классом слушаются, обсуждаются и дополняются ответы учащихся.

Учитель (формулируя итоги урока): Еще раз сформулирую полученные выводы: жиры – сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот. Они входят в состав организмов животных и растений. Попадая с пищей внутрь организма человека, жиры являются для него основным источником энергии. Но, попадая на одежду и смешиваясь с пылью, становятся ее загрязнителями. Получаемые из жиров  мыла помогают нам вернуть чистоту.

IV. Работа по группам - поиск информации в справочной литературе

Учитель: Из каких компонентов состоит вещество, которое мы покупаем в магазине под названием «мыло»? Посмотрите на состав мыла, указанный на бумажной упаковке. С некоторыми компонентами мы познакомились, когда говорили о получении мыла в домашних условиях. Это….. (ответы учеников). Но остальные пока неизвестны. Они перечислены на листе с заданием к уроку.

(см. Приложение3 «Задание». Степень сложности составляемой структурной формулы соответствует уровню группы)

Попробуйте составить структурные формулы этих веществ, одну для группы. Обратите внимание, что названия, используемые в торговле, даны по устаревшей рациональной номенклатуре, а в школе мы изучаем современную номенклатуру ИЮПАК. В качестве справочной литературы воспользуйтесь учебником. Возможно, кто–то составил формулы дома (ведь было домашнее задание к этому уроку). Тогда помогите товарищам.

(Тему «Амины» в классе еще не изучали. В случае возникновения затруднений учитель помогает найти соответствующий параграф) 

Работа в группах. Учитель вызывает представителей групп, выполнивших задание, к доске - записать составленную общими усилиями группы структурную формулу, объясняя свой ответ всему классу.

Очередность – по усложнению формул: бензойная кислота; диэтиленгликоль; полиэтиленгликоль; триэтаноламин; ЭДТА

В случае возникновения затруднений учитель задает наводящие вопросы, предлагает вспомнить вещество этиленгликоль/этандиол.

Учитель: Вы прекрасно справились с этим непростым заданием. Но зачем эти вещества входят в состав мыла, ведь можно сварить мыло и без них? (Ответы учеников, предположения: «Делают мыло лучше»; «Улучшают свойства»). Точный ответ на этот вопрос можно найти в «Химической энциклопедии», из которой я распечатала статьи об интересующих нас веществах. Прочитайте текст и на листе «Задание к уроку» постарайтесь записать ответ своими словами.

(Учитель раздает группам листы с неадаптированным, лишь чуть сокращенным текстом статей из «Химической энциклопедии», см. Приложение4 «Текст»)

Работа в группах. Выступления представителей групп с ответами и обсуждение полученных результатов. Примерные варианты ответов:

• Диэтиленгликоль – пластификатор, загуститель. Повышает пластичность смеси, помогает придать мылу форму.
• Триэтаноламин – стабилизатор пены, эмульгатор. Делает пену мыла, которая захватывает частицы грязи, более стабильной (устойчивой). 
• ПЭГ-9 (полиэтиленгликоль) – загуститель, стабилизатор.
• Динатриевая соль этилендиаминтетрауксусной кислоты – умягчитель воды, комплексообразователь. Связывая ионы металлов, устраняет жесткость воды.
• Бензойная кислота – консервант, антисептик. Обеспечивает мылу длительную сохранность.

V. Подведение итогов урока

Учитель: Сегодня мы познакомились с разными представителями класса сложных эфиров и выяснили, насколько жиры важны для человека. Узнали, из чего состоит мыло и как сварить его дома. А внимательно рассмотрев этикетку этого, казалось бы, всем известного вещества – вспомнили о систематической номенклатуре органических веществ и составлении структурных формул.

Я благодарю всех за интересные доклады и прошу самостоятельно оценить работу: свою и товарищей. В карточках напротив номера группы поставьте значок «+», если работа группы вам понравилась: доклад был интересным, а объяснения - понятными. Значок «–» поставьте в противоположном случае, а «+/–», если что-то понравилось, а что-то – нет.

Работа в группах – рефлексия

Ученики заполняют карточки и сдают их вместе с опорными конспектами и листами с заданиями учителю. В случае безошибочного заполнения листа опорного конспекта и правильного выполнения задания к уроку (контролировалось учителем в ходе урока) итоговая оценка для группы соответствует мнению учеников, выраженному в «Карточках».

После проверки опорные конспекты можно раздать ученикам, для подготовки к контрольной работе или к экзамену.

Учитель: Домашнее задание к следующему уроку: обязательно - задача 4 стр. 129.

Список использованных источников

1. Рудзитис. Г.Е. Химия. Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразоват. Учреждений с прил. На электронном носителе: базовый уровень/ Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман.- М.: Просвещение, 2011.-192 с.: ил.;
2. Химическая энциклопедия. [Электронный ресурс]. - Режим доступа: http://www.xumuk.ru/encyklopedia/.

Приложение 1

Группа……

Опорный конспект  «Сложные эфиры. Жиры. Мыло»

1 Общая формула сложных эфиров ……………………………………………………

2 Физические свойства сложных эфиров:………………………………………………

……………………………………………………………………………………………..

……......................................................................................................................................

3  Применение сложных эфиров

4  Строение жиров:

5  Жиры образованы кислотами:

6   Схема растворения мылом жировых загрязнений в водной среде:

7 Получение мыла (реакция омыления):

Приложение 3

Группа…..

Тема урока «Сложные эфиры. Жиры. Мыло»

Задание к уроку:

Составьте структурную формулу одного из веществ, входящего в состав мыла,

выделенного жирным шрифтом (разные вещества для разных групп)

(Рекомендация: в качестве справочной литературы используйте учебник)

Триэтаноламин

Диэтиленгликоль

ПЭГ-9 (полиэтиленгликоль, n=9)

Динатриевая соль этилендиаминтетрауксусной кислоты (ЭДТА)

Бензойная кислота

Приложение 4

ЭТАНОЛАМИНЫ Различают моноэтаноламин (2-аминоэтанол, этаноламин, коламин), диэтаноламин (иминодиэтанол) и триэтаноламин (нитрилотриэтанол). Бесцв. вязкие гигроскопичные жидкости со специфич. аминным запахом, неограниченно смешиваются с водой, хорошо раств. в этаноле, бензоле, хлороформе, плохо - в гептане (табл.). Обладают св-вами аминов и спиртов.

СВОЙСТВА ЭТАНОЛАМИНОВ 

Этаноламины- слабые основания; с минер. и сильными орг. к-тами дают соли. Соли этаноламинов с жирными к-тами - некристаллич. в-ва, похожие на воск, используются в пром-сти как эмульгаторы (этаноламинные мыла). Р-ция моноэтаноламинов с 48 %-ной НВr приводит к виниламинам:

При взаимод. со сложными эфирами и карбоновыми к-тами или их ангидридами и хлорат-нарядами моно- и диэтаноламины превращаются соотв. в N-(2-гидрооксиэтил)- и N,N-ди(2-гидрооксиэтил)амиды к-т. Триэтаноламин реагирует с карбоновыми к-тами и хлорангидридами при повышенных т-рах, напр.:

В пром-сти этаноламины получают жидкофазным аммонолизом этиленоксида в присут. небольшого кол-ва воды. В лаборатории этаноламины синтезируют оксиэтилированием аммиака, аминированием этиленхлоргидрина, гидрированием метиленциангидрина. Анализируют этаноламины методами ГЖХ, потенциометрич. титрования, колориметрии или иодометрии.

Этаноламины применяют в качестве абсорбентов "кислых" газов (СО2, H2S, SO2 и др.) в процессах очистки технол. газов на предприятиях нефтеперерабатывающей, газодобывающей и хим. отраслей пром-сти; как сырье для получения эмульгаторов, диспергаторов, стабилизаторов пен, моющих и чистящих средств, шампуней, ПАВ и др. Моноэтаноламин используют в орг. синтезе для получения этилендиамина, N-винилпирролидона и др., диэтаноламин - в произ-ве пластификаторов, ингибиторов коррозии и др.

Лит.: Справочник нефтехимика, т. 2, Л., 1978, с. 294; "Hydrocarb. processing", 1973, v. 52, № 11, p. 120; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 944.

Страница «ЭТАНОЛАМИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Химическая энциклопедия. [Электронный ресурс]. -Режим доступа: http://www.xumuk.ru/encyklopedia/.

ДИЭТИЛЕНГЛИКOЛЬ (2,2'-дигидроксидиэтиловый эфир, дигликоль) НОСН2СН2ОСН2СН2ОН, мол. м. 106,12; бесцв. вязкая гигроскопичная жидкость без запаха, сладковатого вкуса; т. пл. -7,8°С, т. кип. 245,8°С, 133,8°С/10 мм рт. ст. Смешивается с водой, низшими спиртами, гликолями, целлозольвами, карбитолами, ацетоном, анилином, фенолом, хлороформом, ограниченно - с бензолом, дибутилфталатом, стиролом, толуолом, диэтиловым эфиром, ССl4. В диэтиленгликоле плохо раств. минер. и растит. масла. Диэтиленгликоль обладает хим. св-вами, характерными для гликолей и простых эфиров. При взаимод. с карбоновыми к-тами и их ангидридами образует сложные моно- и диэфиры, с альдегидами и кетонами (кат. - фосфорная к-та) - циклич. ацетали, напр., с формальдегидом - 1,3,6-триоксациклооктан:

При дегидрировании (кат. - медный, цинкмедьхромовый или др.) диэтиленгликоль превращается в 1,4-диоксан-2-он (ф-ла I), при дегидратации в присут. щелочных катализаторов - в 1,4-диоксан, при нагр. в присут. щелочи - в тетраэтиленгликоль НО—[—CH2CH2O—]4—H.
Из-за наличия двух групп ОН в молекуле в диэтиленгликоля возникают меж- и внутримолекулярные водородные связи. Диэтиленгликоль образует водородные связи также с водой, аминами и др. сред., содержащими электроотрицат. атом. Диэтиленгликоль способен к автоокислению; процесс резко ускоряется при наличии в диэтиленгликоле, напр., пероксидов, гидропероксидов. Антиокислители (гидрохинон или др.) резко увеличивают стабильность диэтиленгликоля.

В пром-сти диэтиленгликоль получают:

1) оксиэтилированием этиленгликоля в присут. щелочи при 160-180°С, 1,1-2,0 МПа и мольном соотношении этиленоксид : этиленгликоль = 1:2 (выход диэтиленгликоля 60%):
2) как побочный продукт в произ-ве этиленгликоля гидратацией этиленоксида в присут. щелочи или к-ты при 160-200 °С, 1-2 МПа и мольном соотношении этиленоксид: вода = 1:10; при этом ок. 15% этиленоксида превращается в диэтиленгликоль. На произ-во 1 т диэтиленгликоля расходуется 1,0-1,1 т этиленоксида.

Диэтиленгликоль - сырье в произ-ве сложных эфиров, полиуретанов, олигоэфиракрилатов, полиалкиленгликольмалеинатов; пластификатор; увлажнитель табака; осушитель газов; р-ритель нитратов целлюлозы и полиэфирных смол и др. Мировое произ-во диэтиленгликоля ок. 400 тыс. т/год (1975). Диэтиленгликоль раздражает кожу, при попадании внутрь действует на центр. нервную систему и почки; рекомендуемый ПДК 10 мг/м3, в воде водоемов - 1 мг/л.

Страница «ДИЭТИЛЕНГЛИКOЛЬ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Химическая энциклопедия. [Электронный ресурс]. -Режим доступа: http://www.xumuk.ru/encyklopedia/.

ЭТИЛЕНДИАМИНТЕТРАУКСУСНАЯ КИСЛОТА [этилен-бис-(иминодиуксусная к-та), этилендинитрилотетрауксусная к-та, ЭДТА, комплексон П, хелатон П] (HOOCCH2)2NCH2CH2N(CH2COOH)2, мол. м. 292,252; бесцв. кристаллы, термически устойчивы до 180 °С, плохо раств. в воде, раств. в р-рах щелочей, не раств. в орг. р-рителях (за исключением формамида). Образует устойчивые комплексы с катионами разл. элементов; при этом выступает в качестве пента- или гексадентатного лиганда. Комплексы устойчивы в водных средах, большинство из них раств. в воде. В зависимости от значения рН этилендиаминтетрауксусная кислота образует простые [ML]4-m, гидридные [MHnL]4-m-nи гидроксикомплексы [M(OH)nL]4-m-n (L - этилендиаминтетрауксусная кислота; т - степень окисления металла М; n=1,2).

Получают этилендиаминтетрауксусную кислоту взаимод. этилендиамина с монохлоруксусной к-той в щелочной среде либо цианметилированием этилендиамина с послед. гидролизом полученного нитрила. Применяют этилендиаминтетрауксусную кислоту в осн. в виде дигидрата динатриевой соли (NaOCOCH2)2NCH2CH2N(CH2COOH)2 (комплексон III, трилон Б, хелатон III) - бесцв. кристаллы, раств. в воде, не раств. в орг. р-рителях.

Этилендиаминтетрауксусную кислоту используют в аналит. химии в качестве титранта в комплексонометрии и маскирующего агента, для разделения и выделения ионов металлов, для извлечения и очистки РЗЭ, очистки пов-стей металлов перед гальванопластикой, для растворения разл. отложений (обусловленных, напр., жесткостью воды) на пов-сти теплоэнергетич. оборудования, как хелатирующий агент, антикоагулянт крови и стабилизатор пищ. продуктов, для удаления следов металлов из растит. масел и лек. в-в, а также радиоактивных и токсичных металлов из организма и с разл. пов-стей, для произ-ва ПАВ (в т. ч. жидких мыл и шампуней), средств защиты растений, в качестве умягчителя воды. Трилон Б применяется для умягчения воды; в аналитической химии; в медицине как антидот; в производстве синтетического каучука; в цветной кинематографии и др.

Лит.: Порай-Кошиц М.А., Полыяова Т. Н., "Коорд. химия", 1984, т. 10, № 6, с. 725-72; Дятлова Н.М., Темкина В.Я., Попов К. И., Комплексоны и комплексонаты металлов, М., 1988; Martell A.E., Smith R.M., Critical stability constants, v. 1,N. Y.-L., 1974.

В. Я. Темкина, Н. М. Дятлова.

Страница «ЭТИЛЕНДИАМИНТЕТРАУКСУСНАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Химическая энциклопедия. [Электронный ресурс]. -Режим доступа: http://www.xumuk.ru/encyklopedia/.

ПОЛИЭТИЛЕНОКСИД, полимеры этиленоксида общей ф-лы [—ОСН2СН2—]n. Для низкомолекулярного полиэтиленоксида (полиэтиленгликоли, карбовакс) мол. м. 200-40000, для высокомолекулярного (полиокс, алкокс) 100 тыс.-10 млн. Вязкие жидкости (мол. м. до 400), воскообразные в-ва или кристаллич. Для высокомолекулярного полиэтиленоксида: DHпл 16,76 Дж/г; Ср0 2,05-2,18 Дж/(г·К); sраст 13-17 МПа, модуль упругости при растяжении 200-500 МПа, относит. удлинение 700-1200%; твердость по Шору 99 (шкала А). Полиэтиленоксид раств. в бензоле, ацетонитриле, СС14, хлороформе, ДМФА и многих др. орг. р-рителях, при повыш. т-рах-в спиртах, ацетоне, анизоле, диоксане; не раств. в парафинах, гликолях, глицерине. Неограниченно раств. в воде, но выпадает в осадок из водных р-ров выше 100°С, а также при введении неорг. солей.

Полиэтиленоксид образует комплексы с HgCl2, солями щелочных и щел.-зем. металлов, тиомочевиной, а также с нек-рыми полимерами, напр. с полиакриловой к-той.

Низкомолекулярный полиэтиленоксид применяют как текстильно-вспо-могат. в-во, загуститель (напр., в гидравлич. жидкостях), в фармакопее и косметике - как связующее для таблеток, кремов, свечей,-стабилизатор в аэрозолях; при формовании (керамика, порошковая металлургия, литье) полиэтиленоксид-связующее, стабилизирующее форму изделия. Как олигомер применяют в произ-ве полиуретанов, в т.ч. уретановых эластомеров, и нек-рых др. полимеров.

Высокомолекулярный полиэтиленоксид применяют гл. обр. как связующее вещество при обогащении руд, для получения осадков, взвесей, бумажной массы, угольной пыли, а также как агент для снижения гидродинамич. сопротивления (до 70% при концентрации полимера 10-3% и ниже) в технике и медицине при инъекциях. Водорастворимые пленки из полиэтиленоксида используют для упаковки пищ. продуктов, красок и чернил, агрохимикатов, а также для создания систем точного высева (т. наз. семялента). Кроме того, полиэтиленоксид- связующее и загуститель в парфюмерии, в латексах и красках, основа для ионопроводящих композиций (в смесях с неорг. солями); сшиванием полиэтиленоксида получают гидрогели (см. Полимерные гидрогели).

Лит.: Энциклопедия полимеров, т. 2, М., 1974, с. 427-32; Дымент О. Н., Казанский К. С., Мирошников А. М., Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена, М., 1976; Bailey F. E., KoleskeJ.V., Poly (ethylene oxide), N. Y.-[a.o.], 1976; Harris J.M., "J.Macromol. Sci. Rev Macromol. Chem. Phys.", 1985, v. C25, № 3, п. 325. К. С. Казанский.

Страница «ПОЛИЭТИЛЕНОКСИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Химическая энциклопедия. [Электронный ресурс]. -Режим доступа: http://www.xumuk.ru/encyklopedia/.

БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА (бензолкарбоновая к-та) С6Н5СООН, мол. м. 122,05; бесцв. кристаллы; т. пл. 122,4°С, т. кип. 249,2 °С, 133°С/10 мм рт. Р-римость при 25 °С (г в 100 г р-рителя): в воде-0,34 (1,77 при 70 °С; Nа-соли - 61,2), абс. этаноле - 58,4; эфире - 40,8; бензоле - 12,2.

Бензойная кислота обладает всеми хим. св-вами монокарбоновых к-т. При 370°С она разлагается до бензола и СО2 (в небольшом кол-ве образуются фенол и СО); процесс ускоряется в присут. порошкообразных Си или Со. При взаимод. с бензоилхлоридом при повыш. т-рах бензойная кислота превращается в бензойный ангидрид (С6Н5СО)2О - кристаллы; т. пл. 42°С, т. кип. 360°С; р-римость в воде 0,01 г/л; устойчив в воде и холодных р-рах щелочей.

Бензойная кислота и ее эфиры содержатся в эфирных маслах (напр., в гвоздичном), толуанском и перуанском бальзамах, бензойной смоле. Производное бензойной кислоты и глицина - гиппуровая к-та C6H5CONHCH2COOH-продукт жизнедеятельности животных.

Бензойная кислота и ее соли обладают высокой бактерицидной и бактериостатич. активностью, резко возрастающей с уменьшением рН среды. Благодаря этим св-вам, а также нетоксичности, бензойную кислоту применяют как консервант в пищ. пром-сти (добавка 0,1% к-ты к соусам, рассолам, фруктовым сокам, джемам, мясному фаршу и др.), антисептик в медицине (гл. обр. в дерматологии), парфюмерии и косметике. Бензойная кислота используют в произ-ве фенола, капролактама, бензоилхлорида, как добавку к алкидным лакам, улучшающую блеск, адгезию, твердость и хим. стойкость покрытия.

Большое практич. значение имеют соли и эфиры бензойной кислоты (бензоаты). Бензоат Na - консервант пищ. продуктов, стабилизатор полимеров, ингибитор коррозии в теплообменниках, отхаркивающее ср-во в медицине. Бензоат аммония (т. возг. 160°С, т. разл. 198 °С) - антисептик, консервант в пищ. пром-сти, ингибитор коррозии, стабилизатор в произ-ве латексов и клеев. Бензоаты переходных металлов - катализаторы жидкофазного окисления алкилароматич. углеводородов в бензойную к-ту. Сложные эфиры бензойной кислоты (см. табл.) от метилового до изоамилового - душистые в-ва.

Для бензойной кислоты т. воспл. 121-131 °С Раздражает кожу; вдыхание аэрозоля вызывает судорожный кашель, насморк, иногда тошноту и рвоту. Получение бензойной кислоты при сухой перегонке бензойной смолы было описано еще в сер. 16 в.; в 1832 Ф. Вёлер и Ю. Либих установили ее структуру.

Исп. литература для статьи «БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА»: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 3, N.Y., 1978, p. 778. Ю.Л. Москович.

Страница «БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Химическая энциклопедия. [Электронный ресурс]. -Режим доступа: http://www.xumuk.ru/encyklopedia/.