конспект урока на тему "Амины
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему

«Амины. Строение и свойства аминов предельного ряда. Анилин как представитель ароматических аминов.»

Тип урока: комбинированный урок-исследование.

Цель урока: Познакомить студентов с классом «Амины»

Задачи:

Образовательные

1.Развитие и обобщение знаний студентов об органических веществах, углубление представлений учащихся о важнейших теоретических понятиях органической химии.

 2.Сформировать представление о строении и свойствах нового класса органических соединений: изучить состав, строение, химические  свойства аминов, взаимное влияние атомов в молекулах аминов.

 3.  Расширить сведения о зависимостим свойств органических соединений от строения.                                                  

 4. Повторить  и закрепить знания учащихся о способах образования ковалентной связи (донорно-акцепторный механизм).

.Развивающие:

 1.Рзвивитие познавательной  активности, умения наблюдать окружающий мир, анализировать, выявлять  внутреннюю суть и определять  причины  изменений

      2.Развитие способности комплексного применения знаний;

.     3.Развитие пространственного и логического мышления при составлении шаростержневых моделей молекул.

      4. Развитие общеучебных умений:

 -анализ и синтез;

    -сравнение;

    -обобщение и классификация;

    -определение понятий (основное : химическое строение; новое: аминогруппа; опорные: гомология, изомерия).

Воспитывающие:

1.способствовать созданию на уроке ситуации успеха в обучении, как основы саморазвития и самореализации;

3.развитие творческих способностей, духовное совершенство личности в процессе общения с учителем, одноклассниками;

4. Учебно-управленческие умения (владеть различными средствами самоконтроля, оценивать свою учебную деятельность, определять проблемы собственной учебной деятельности и

            Ход урока.

1.Организация начала занятия  (1 мин.)

2. Подготовка студентов к усвоению новых знаний (5мин.)

   Учитель предлагает студентам вспомнить классы органических соединений, которые были изучены ранее. Напоминает, что изучение материала происходило от простого к сложному – от углеводородов к кислородосодержащим органическим соединениям.

   3.Рассматривая состав вещества, формула которого была определена в ходе решения задачи, студенты делают вывод, что в его составе не может присутствовать нитрогруппа, так как отсутствует  кислород, а следовательно, это вещество нельзя отнести к классу нитросоединений.. Значит, должна быть какая-то другая функциональная группа, содержащая атом азота. (Первое исследование)Затем на экране проектора возникает эта формула, правильность написания каждый проверяет сам (слайд №2). Учитель поясняет, что такая группа, действительно, существует, записывает её состав и название:  

                   -NH2 - аминогруппа – функциональная группа.

В исследуемый класс соединений входит углеводородный радикал и аминогруппа.

После обсуждения, учитель, предлагает дать определения этого класса веществ. Для облегчения работы учащихся, на экране проектора возникает слайд с изображением формул аминов и аммиака (слайд №3).  Учащиеся дают определение:

 Амины – производные углеводородов, в молекулах которых, атом водорода замещен на аминогруппу. И амины можно считать производными аммиака, в молекулах которых, один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радика.

3. Изучение нового материала (20 мин.)

                                                                                  Студенты  записывают в тетрадях  тему урока:

 “Амины” и определения.

RNH2,       R2NH,       R3N

Простейший представитель – метиламин:

3. Классификация аминов

  Номенклатура аминов

Изомерия аминов.

 1.Структурная изомерия

- углеродного скелета, начиная с С4H9NH2:- положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2:

2.Пространственная изомерия

Возможна оптическая изомерия, начиная с С4H9NH2:

  Получение аминов

 Из-за запаха низшие амины долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 году французский химик Шарль Вюрц не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на воздухе с образованием углекислого газа. Он же синтезировал метиламин и этиламин.

 1842 г Н. Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола - в промышленности

 Восстановление нитросоединений:

 R-NO2 + 6[H] t,kat-Ni → R-NH2 + 2H2O

или

R-NO2+3(NH4)2S t, Fe в кислой среде →R-NH2 +3S↓ +6NH3↑ + 2H2O (р. Зинина)

 Другие способы:

 1). Алкилирование аммиака осуществляют нагреванием галогеноалканов с аммиаком под давлением. ( Промышленный способ).

CH3Cl + 2NH3  t, ↑p → CH3-NH2 + NH4Cl

 2). Лабораторный   - Действие щелочей на соли алкиламмония

(получение первичных, вторичных, третичных аминов):

 [R-NH3]Г + NaOH t → R-NH2 + NaГ + H2O

 3).Пропусканием паров спирта и аммиака при 300оС над катализатором.

С2Н5ОН  + NН3           С2Н5-NН2 +Н2О          

 Физические свойства аминов.

 Метиламин, диметиламин и триметиламин — газобразные вещества,  с запахом аммиака, хорошо растворяются в воде, так как их молекулы образуют водородные связи с молекулами воды.Средние члены алифатического ряда – жидкости со слабым запахом тухлой рыбы, с постепенно повышающейся температурой кипения.Высшие амины (начиная с С16Н35N — твердые нерастворимые вещества, не имеющие запаха. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества, практически нерастворимые в воде. Связь N–H является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи (несколько более слабые, чем Н-связи с участием группы О–Н).Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой.

 Химические свойства аминов.

 Основные свойства

C6H5-NH2 < NH3 <  R3N < R-NH2 < R2NH

-------------------------------------------------→

возрастание основных свойств

R-NH2 + H2O → [R-NH3]+ + OH-

                           ион алкиламмония

 Анилин с водой не реагирует и не изменяет окраску индикатора!!!

  Изучение среды раствора анилина

Взаимодействие с кислотами (донорно-акцепторный механизм):

 CH3-NH2 + H2SO4 → [CH3-NH3]HSO4        

(соль - гидросульфат метиламмония)

 2CH3-NH2 + H2SO4 → [CH3-NH3]2SO4        

(соль - сульфат метиламмония)

 Соли неустойчивы,  разлагаются щелочами:

 [CH3-NH3]2SO4  + 2NaOH   →    2CH3-NH2 ↑ + Na2SO4  + H2O

  Реакции окисления.

 Реакция горения (полного окисления) аминов на примере метиламина:

4СH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 10H2O + 2N2

  Особые свойства анилина.

 Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.

 1). Для анилина характерны свойства бензольного кольца – действие аминогруппы на бензольное кольцо приводит к увеличению подвижности водорода в кольце в орто- и пара- положениях:

С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.

С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.

Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок). Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина:

Бромирование анилина

2). Свойства аминогруппы:

 С6Н5NН2 + HCl → [С6Н5NН3 ]+Сl-

                               хлорид фениламмония

Взаимодействие анилина с соляной кислотой

Окисление анилина раствором хлорной извести – качественная реакция

Взаимодействие анилина с дихроматом калия – получение красителей

 Применение.

 Амины используют при получении лекарственных веществ, красителей и исходных продуктов для органического синтеза. Гексаметилендиамин при поликонденсации с адипиновой кислотой дает полиамидные волокна.

Анилин находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).

 Задание на дом: п.60,61. Стр. 236 №3.

Рефлексия