проект урока химии в 10 классе по теме "Сложные эфиры"
план-конспект урока по химии (10, 11 класс) на тему

Сценарий урока химии в 10 классе на тему «Сложные эфиры. Реакция этерификации»

Урок проводится  с использованием элементов групповой и проектной технологий.

Цель урока:

Расширение и углубление знаний по теме «Сложные эфиры», альдегиды, обучение проектной деятельности, здоровьесбережение.

Задачи урока:

1. Повторить номенклатуру органических соединений, научиться писать уравнения реакции этерификации.
2. Показать значение сложных эфиров в природе и в жизни человека
3. Развивать умение работать с текстом.
4. Формировать навыки работы в группе.
5. Ознакомить учащихся с оформлением проектной работы

.        Реактивы и оборудование к уроку: заранее синтезированный эфир, видеоматериалы, презентация, выставка парфюмерной продукции.

I. Формулирование обучащимися темы и цели урока. 

Урок начинается с «эпиграфа». Ученик читает стихотворение. Учитель задаёт вопрос о теме урока.

У каждого дела запах особый.

В булочной пахнет тестом и сдобой.

Мимо столярной идёшь мастерской –

Стружкою пахнет и свежей доской.

Пахнет маляр скипидаром и краской.

Пахнет стекольщик оконной замазкой.

Куртка шофёра пахнет бензином

Блуза рабочего – маслом машинным.

Пахнет кондитер орехом мускатным,

Доктор в халате – лекарством приятным

…..

Рыбой и морем пахнет рыбак.

Только безделье не пахнет никак

Обучающиеся отвечают, что на уроке, вероятно, пойдёт речь о запахах и о веществах с различными запахами. Учитель помогает сформулировать образовательную цель урока.

-  Расширением и углублением знаний, по какой теме  органической химии будет данный урок? (сложные эфиры, реакция этерификации). Ответить на вопрос помогает стихотворение.

Эти сложные эфиры

Управляют целым миром.
В барбариске и ириске, 
В мармеладке, в шоколадке,
В лепестках сирени майской – 
Всюду их незримый след.
Ароматами жасмина, 
“Пепси-колы”, апельсина,
Несравненной розы алой
Они пленяют белый свет.
Чашка кофе по утрам и
И от насморка бальзам,
Сливки с капельками жира – 
Это сложные эфиры.
Если спирт и кислота
Участвуют в реакции – 
Получаются эфиры
Путем этерификации.

Также обучающиеся говорят о важности, полученной на предстоящем уроке информации для здоровьесбережения.

II. Учебно-информационный этап.

Учитель предлагает школьникам вспомнить реакцию получения сложных эфиров при взаимодействии спиртов и карбоновых кислот.

 Реакция этерификации (от латинского слова aether – эфир)

 общая формула сложных эфиров:

Сложные эфиры – продукт совместной дегидратации молекулы спирта и молекулы кислоты

Номенклатура. Названия сложных эфиров происходит от названия предельного углеводородного радикала и названия соответствующей кислоты, в которой окончание - овая  заменяется на суффикс – ат.

Например: этиловый эфир уксусной кислоты, уксусноэтиловый эфир, этилацетат, этилэтаноат. Это вещество входит в состав жидкости для снятия лака, не содержащей ацетон.

Самостоятельная работа по группам.

Каждая группа (команда) выбирает из предложенных заготовок название и эмблему. Учитель предлагает на выбор названия и эмблему цветов. Пакет заданий находится на столах в каждой группе. Карточки с заданиями выполнены на открытках с изображением абрикоса, земляники, бананов…

Команда выбирает капитана, который составляет список команды и учитывает индивидуальный вклад каждого человека.

. Задание №1.

Составить уравнения получения сложных эфиров, дать другие названия полученным эфирам.

1. Пентилбутират (запах абрикоса и земляники)
2. Метилпропилформиат (запах малины)
3. Октилацетат (запах апельсинов)
4. 3-метилбутилацетат (запах бананов)
5. Масляно-бутиловый эфир (запах ананасов)
6. Изопентилацетат (запах груш)
7. Амилацетат (запах банана);
8. Этилформиат (запах рома).
9. Пчелиный воск на 70% состоит из сложных эфиров пальмитиновой кислоты С15Н31СООН и миристинового спирта С14Н29ОН. Напишите уравнение получения миристилпальмитата. Воски используются в пищевой промышленности в качестве глазирователей (Е901-903, 908-910).

Обучающиеся обсуждают в группе написание уравнений реакций этерификации, каждый записывает свой вариант ответа. Затем в ходе обсуждения группа должна прийти к единому мнению и записать правильные ответы на  листе, который сдаётся учителю.

Самопроверка. После того, как ответы сданы, учитель показывает на слайде правильные формулы сложных эфиров и предлагает дать им другие названия. Например, этилацетат можно назвать этиловым эфиром уксусной кислоты,  масляно-бутиловый эфир – бутилбутиратом. Отвечающие приносят баллы своей команде. Таким образом, обучающиеся осуществляют самоконтроль в форме сличения с эталоном, коррекцию и самооценку (регулятивные УУД).

Задание №2.

Обучающиеся знакомятся с выданным им текстом,  отвечают на вопросы: значение запахов в природе и в жизни человека,  применение ароматизаторов. Учащиеся называют значение запахов для животных и человека. Отвечает один человек от группы, если у группы нет ответа, она пропускает ход. Правильные ответы приносят баллы своей команде.

Примерные ответы обучающихся.

Например, называя значение запахов в природе учащиеся говорят о опылении растений насекомыми, ядовитые газы «предупреждают» нас об опасности резким и неприятным запахом, запах гнили собирает мух, запах дыма предупреждает о пожаре, испорченные продукты имеют соответствующий запах, самки привлекают самцов, животные помечают свою территорию, находят пищу, предупреждают о опасности. При ответе на вопрос о применении ароматизаторов можно говорить о ароматерапии, отпугивании насекомых-вредителей, реппелентах, атрактантах, ароматизаторах, парфюмерии, аналитической химии

Задание № 3

Проверка знания правил номенклатуры органических веществ.

Отдых – пауза. Обучающиеся рассматривают на карточках юмористические изображения и названия химических формул в виде «чудовищ»

Учитель: Запах более выражен у тех веществ, молекулы которых имеют разветвленный углеродный скелет. Приятный запах присущ соединениям, молекулы которых содержат более 6 атомов углерода в цепи. На силу и характер запахов влияют различные виды изомерии. Иногда запах зависит от концентрации вещества.  Учитель изображает на доске разветвлённые углеродные скелеты (Чудовища), обучающиеся дают названия. За правильные ответы баллы начисляются команде.

Задание № 4. Написать формулы веществ

Ванилин (4-гидрокси-3-метоксибензальдегид), цитраль придаёт запах лимона (3,7-диметил-2,6-октадиеналь), феромон, выделяемый муравьями как сигнал тревоги (4-метилгексанон-3 и гексен-2-аль). Гексен-2-аль, или 2-гексеналь называют «лиственный альдегид», обнаружен в зелёном чае, в листьях различных растений, используется в парфюмерии для придания запаха зелёных листьев и свежести. Каприловый альдегид, октаналь содержится в лимоне, в разбавленном состоянии придают цветочный запах, синтетический октаналь используется для имитации запаха лимона и апельсина. 2,4-октадиеналь найден в эфирном масле дикой фиалки. Пеларгоновый альдегид (нонаналь) найден в эфирном масле мандарина, лимона, в разбавленном состоянии имеет цветочный запах с нотой розы. 2,6-нонадиеналь имеет запах листьев и свежих огурцов, а его пространственный изомер – запах листьев фиалки. Деканаль незаменим для создания искусственных цитрусовых эфирных масел, особенно апельсина. Некоторые виды клопов и муравьев для предупреждения соплеменников об опасности выделяют гексаналь. Самки обезьян для привлечения самцов выделяют уксусную и пропионовую кислоты.

Задание № 5. Работа с таблицами пищевых добавок.

Ознакомившись с информацией школьники отвечают на вопросы.

1. Что означает индекс «Е» на продуктах  питания и «надо ли его бояться»? Ответ. По букве «Е» на  упаковке можно опознать присутствие пищевой добавки в том или ином продукте, а номер добавки помогает понять, какое именно вещество входит в состав продукта. Индексом «Е» (от Europe) в рамках Европейского сообщества принято обозначать наличие в продукте питания любых пищевых добавок, идентифицированных согласно Международной системе классификации (INS). Поэтому не надо пугаться этого символа. Не все пищевые добавки вредны для здоровья.
2. Какими индексами обозначают ароматизаторы и усилители вкуса? Ответ: Е600-Е699
3. Какой ароматизатор натуральный, а какой синтетический? Ответ: Натуральный — это тот, в котором все составные части получены из природных источников. К синтетическим,  относятся все остальные.
4. Может ли быть ароматизатор «идентичный натуральному»? Ответ: Нет!
5. В каких случаях нельзя добавлять в продукт ароматизаторы? Ответ:  Нельзя добавлять ароматизаторы, чтобы имитировать запах продукта. Например, ароматизатор «хлеб» в собственно хлеб или «молоко» в молоко. Зато в молочный продукт уже можно. Ещё нельзя ароматизировать продукты, чтобы спрятать запах порчи.

III Экспериментальный этап урока.

Ученики знакомятся с запахами различных веществ. Вспоминают правила техники безопасности: как определять запах в химической лаборатории? Нюхают, соблюдая правила, пробы духов, шампуня, сложных эфиров и др.

Проводят опыт обнаружения сложных эфиров в апельсиновых корках (путём сгорания паров).

При наличии оборудования учитель демонстрирует опыт обнаружения токсичности продуктов питания (растворимого кофе, ароматизированного чая) методом биолюминисцентного анализа. Или рассказывает о результатах проектных работ обучающихся по данной теме. Например, ученики МБОУ КСОШ №3, выполняя проектные и научно-исследовательские работы с использованием современного оборудования выявили высокую степень токсичности растворимого кофе. Представляя фрагменты проектных работ, учитель предлагает на рассмотрение в группах вопросы, обучающие  написанию и оформлению проекта. Различить тему и название, определить цель, задачи исследовательской работы, выдвинуть гипотезу, обсудить актуальность, новизну исследования, определить предмет и объект исследования. Например, можно выдвинуть гипотезу, что в процессе технологической переработки натурального кофе, продукт теряет свой аромат и в него добавляют искусственные ароматизаторы.

IV Подведение итогов. Рефлексия.

Учитель подводит итоги работы групп. Оценивание письменных ответов в течении урока проводило жюри из обучающихся. Оценка работе каждого ученика складывается из самооценки внутри группы и рейтинга групп, определённого жюри и учителем. На уроке озвучивается только оценивание командной работы. Обучающиеся высказывают своё мнение о личной значимости для них полученных знаний.

V. Домашнее задание

Соединение с молекулярной формулой С3Н8О подвергли окислительному дегидрированию, в результате получили вещество состава С3Н6О. Это вещество вступает в реакцию «серебряного зеркала», образуя соединение С3Н6О2. При действиина последние гидроксида кальция получили вещество, используемое в качестве пищевой добавки под кодом Е282.Определите формулу добавки Е282, напишите уравнения упомянутых реакций и назовите все органические вещества.

Приложения

Информационная карта1.

Способность различать запахи называют обонянием. В носу у человека около 50 млн. рецепторов обонятельного эпителия (у собаки – свыше 200млн), представляющих собой оголенные нервные окончания. Ощущение запаха возникает только при вдохе (надо нюхать). Ученые предполагают, что молекула пахнущего вещества приближается к рецептору и “укладывается” в особую шель, которая имеет форму, соответствующую форме данной молекулы (принцип ключа и замка), т.е. молекулы веществ, имеющих запах одного типа, должны иметь сходное пространственное строение.

На основе этой теории предложена классификация запахов: гнилостный, острый, эфирный, мятный, цветочный, мускусный, камфорный. Молярная масса душистых веществ, как правило, не превышает 300г/моль.

Обоняние нужно не только парфюмерам и дегустаторам, но и врачам. В старину врачи зачастую ставили диагноз по запаху. От больных сахарным диабетом доносится слабый запах ацетона. Даже специализированные отделения больниц имеют свой особый, неповторимый запах. Знаменитый русский терапевт С.П. Боткин писал, что «больной брюшным тифом пахнет вспотевшим гусём». Обоняние в то время считалось одним из важных инструментов врача.

Повысить производительность труда можно при помощи запахов. Что делать, если уставший программист стал делать ошибки? Ответ прост: надо дать подышать запахом лимона, и усталость пройдёт. Проведённые японской фирмой «Симицу» исследования показали, что число ошибок программиста снижается на 20%, когда он вдыает запах лаванды, на 33% - от  запаха жасмина, на 54% - от запаха лимона. запахи лаванды и розмарина действуют успокаивающе и устраняют стресс, а запахи лимона и эвкалипта возбуждают и повышают производительность.

Науку о лечении запахами называют ароматерапией. замечено, что запахи мирта, лимона, мяты оказывают тонизирующее действие на нервную систему, ароматы розы, жасмина, лаванды – успокаивающее. Запахи пиридина и толуола повышают остроту ночного зрения, а запахи бензола и гераниола – остроту слуха

Промышленники уже научились придавать многим синтетическим материалам вид натуральных. Теперь они ищут способы придавать им натуральный запах. Например, ,запах натуральной кожи для кожзаменителей. В продажу поступают пластмассовые ящики для белья, пахнущие сосной, синтетические канаты и сети с запахом просмолённой пеньки. Оказывается можно моделировать запах даже свежевыпеченного хлеба. Свежий, только что вынутый из печи хлеб, обязан своим ароматом 1,4,5,6-тетрагидро-2-ацетопиридину.

Новогодняя ёлка радует нас своим ароматом хвои, которого так не хватает искусственным елям. Американец, рискнувший тайком срубить себе ель в лесах штата Нью-Джерси, вряд ли захочет нарядить её. Лесные красавицы обрабатываются пахучим раствором из переработанных овечьих костей. Это делается для того, чтобы олени не обгладывали кору на деревьях. На свежем морозном воздухе запах едва чувствуется, в закрытых и отапливаемых помещениях он непереносим. Стоит украденной ели оттаять -  и похититель сможет встречать Рождество в противогазе.

Информационная карта 2.

Индексом Е (от Europe) в рамках Европейского сообщества принято обозначать наличие в продукте питания любых пищевых добавок, идентифицированных согласно Международной системе классификации (INS).

У каждой такой добавки есть конкретное лицо, то есть свой химический, проверенный на безопасность, состав:

• Е100-Е182 — красители, использующиеся для придания продуктам различной окраски;
• Е200-Е299 — консерванты, используемые для удлинения срока хранения;
• Е300-Е399 — антиокислители, а также регуляторы кислотности, замедляющие процессы окисления (фактически имеют сходное с консервантами действие). Кстати говоря, Е330 обычная лимонная кислота, часто применяемая и в домашней кулинарии;
• Е400-Е449 — стабилизаторы и загустители, т.е. вещества, которые помогают сохранить заданную консистенцию продукта;
• Е450-Е499 — это эмульгаторы, т.е. консерванты, похожие по своему действию на стабилизаторы; поддерживают определенную структуру продуктов;
• Е500-Е599 — разрыхлители, препятствующие образованию комков и слеживанию продуктов;
• Е600-Е699 — добавки, используемые для усиления вкуса и аромата продуктов;
• Е700-Е899 — запасные индексы;
• Е900-Е1521 — вещества, понижающие пенообразование, к примеру, при разливе соков и т.д., а также подсластители, глазурирующие вещества.

Таблица           «Все ли Е надо бояться?»

Литература

1. Габриелян О.С. Пищевые добавки. 10-11 классы. Профильное обучение: учебное пособие. М.: Дрофа, 2010.
2. Дубовицкая Анна Николаевна, учитель химии и биологии "Мир запахов". Урок химии в 11-м классе по теме "Сложные эфиры" открытыйурок.рф/статьи/417337/
3. Ароматизаторы и усилители вкуса Е600 – Е699 http://dukan-menu.com/supplement/flavors-and-flavor-enhancers
4. 3. Индекс «Е» на упаковке продукта питания. Диетология.  
5. https://medportal.ru › Энциклопедия › Диетология › Витамины, БАДы