Разработка темы: "Арены" органическая химия
методическая разработка по химии (10 класс)

Дата урока:

17.01.2018

Учитель: 

Верамей Т.Г.

Класс: 

10 «А»

Тема урока:

Арены. Бензол и гомологи бензола. Физико-химические свойства аренов.

Тип урока:

урок изучения нового материала

Форма:

комбинированный урок с применением интерактивных средств обучения

Цель урока:

дать понятие об аренах, как об одном из гомологических рядов углеводородов; их строении, взаимосвязи строения и свойств.

Задачи:

Обучающие: 

 -  дать понятие об аренах, как об одном из гомологических рядов углеводородов;

-  выявить молекулярное, химическое и  электронное строение молекул бензола и толуола, дать понятие об ароматической связи и бензольном ядре;

- изучить химические свойства аренов. 

Развивающие: 

-  развивать понятие о взаимосвязи между строением и свойствами веществ;

- развивать умения и навыки работы с фактическим материалом, делать логические выводы при сопоставлении фактов.

3. Воспитательные:

- воспитывать необходимые навыки самостоятельной учебной деятельности;

- формировать научное мировоззрение на примере изучения аренов.

Образовательные ресурсы:

конспект урока, интерактивная доска (с применением интерактивных заданий), видеофильмы

Метод обучения:

по степени активности познавательной деятельности учащихся - иллюстративно-объяснительный

Основные термины и понятия:

единое π-электронное облако, делокализация связи, ароматическая связь, формулы Кекуле и Полинга, бензольное кольцо, ориентанты I и  II  рода.

Планируемые образовательные результаты:

Личностные:

Метапредметые:

Предметные:

- развитие умений: самостоятельно работать с текстом конспекта; применять схемы и таблицы.

- формирование знаний основных принципов и правил отношения к ядовитым веществам.

- понимание проблемы, умение решать вопросы, давать определения понятиям;

 - умение на практике пользоваться основными логическими приёмами, методами объяснения, решения проблем, прогнозирования.

-объяснять зависимость свойств веществ от строения;

-называть арены по международной и тривиальной номенклатуре;

- различать понятия «изомер» и «гомолог»;

- характеризовать свойства аренов.

Организационная структура урока

Этап урока

Время

Деятельность учителя

Деятельность учащихся

УУД

I. Организационный момент.

3 мин.

Вводные слова согласно теме урока.

Готовятся к уроку, используют ранее заготовленный конспект

Коммуникативные УУД: умение слушать и сосредотачиваться на теме урока.

II. Постановка цели урока. Мотивация учебной деятельности учащихся.

5 мин.

Историческая справка об открытии бензола.

Слушают  и записывают новые данные.

Коммуникативные УУД: 

управление поведением (умение слушать и вести конспект).

III. Актуализация знаний

1. Изучение строения бензола и толуола.

7 мин

Слушает ответы учащихся и задает вопросы по строению бензола и толуола.

Составляют рассказ и  отвечают  строение бензола и толуола по записям, указанным на доске. Отвечают на поставленные учителем вопросы. Задают вопросы (при необходимости).

Коммуникативные УУД: уметь объяснять свои мысли, вступать в диалог.

Регулятивные УУД:

организация учащимися своей учебной деятельности посредством знаний и умений. 

2. Первичное усвоение новых знаний.

2 мин

Помогает при работе с интерактивной доской

Освоение навыков написания формул ароматических углеводородов.(решение интерактивного задания).

Познавательные УУД: 

рефлексия деятельности (сопоставление  формул с их записью).

3. Изучение физических свойств

3мин

Просмотр видеоролика

Просмотр видеоролика

Познавательные УУД: 

смысловое освоение информации (расширение знаний о растворителях).

4. Изучение гомологов, изомеров, номенклатуры.

6 мин

Задает вопросы по темам

Отвечают международные названия веществ, демонстрируют знания о гомологах и изомерах.

Познавательные УУД: 

анализ ранее полученных знаний.

5. Первичное закрепление

5 мин

Помогает при работе с интерактивной доской

Решают тест. Демонстрируют понимание изученного материала

Регулятивные УУД:

коррекция знаний.

6. Изучение химических свойств аренов

10 мин

Уточняет записи в конспекте и отвечает на вопросы учащихся.  Подтверждает материал экспериментами ( просмотр видеороликов).

Задают вопросы. Дописывают уравнения реакций. Анализируют и работают по аналогии.

Регулятивные УУД:

коррекция знаний.

Познавательные УУД: 

структурирование знаний

7.  Первичное закрепление. Рефлексия.

3мин

Помогает при работе с интерактивной доской и ответами на вопросы теста.

Решают тест. Демонстрируют понимание изученного материала

Регулятивные УУД:

оценка знаний.

IV. Итоги урока.

Домашнее задание

2мин

Задает домашнее задание, подводит итог урока.

Записывают дом. задание.

Личностные УУД:

самооценка

1. Дегидрирование

алканов (kat= Pt илиCr2O3,  t)

С6Н14                      + 4Н2 ↑  или  С7Н16                ---СН3    + 4Н2↑

2. Дегидрирование

циклоалканов

( kat= Ni  или Cr2O3, t)

                                                                     _СН3                        -СН3

                                  + 3Н2 ↑     или                                  + 3Н2↑

3. Чаще для бензола

Тримеризация ацетилена

( р. Зелинского)

( kat= С (уголь активированный), t=450-6500С)

3НС≡ СН                    

4. Для  гомологов бензола

Алкилирование бензола

( kat= AlCl3 , t )

а) Реакция Вюрца- Фиттига:

         /Сl                                              /СН3

                +  2Na + Сl-СН3            + 2NaСl

б) Реакция Фриделя-Крафтса:                                                       /СН3

                                                                    + Сl - СН3                +  НСl

в)             + Н2С=СН2                  /СН2-СН3      

I. Реакции окисления

1) Р. Горения. (коптящее пламя)

Для бензола:                  2С6Н6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O + Q

Для гомологов:                  С7Н8     + 9O2  → 7CO2   + 4H2O + Q

2) Окисление сильными окислителями

(р-р перманганата калия)

Для бензола:                       С6Н6 – нет реакции.

Для гомологов:           идет только на радикал- заместитель,  образуя всегда только одну кислоту - бензойную.

                                  С|Н3                            C|OOH

                                   + H2O

                              бензойная кислота

II. Реакции замещения 

1) Галогенирование.

( kat= FeBr3 или FeCl3( kat= AlCl3)

Для бензола:         С6Н6   + Br2   С6Н5-Br     + HBr        

Для гомологов:  р-ции замещения идут легче 

                                  С|Н3                                               С|Н3

                                          + 3Br2 Br -          -Br ↓ +3HBr

                           изб.            |      2,4,6-трибромтолуол

                                                                               Br  

2) Нитрование

 ( kat= H2SO4(конц.), t )

Для бензола:                                                           NO2          

                                                                                                                             |  нитробензол            

             + HONO2       H2O +

Для гомологов:    С|Н3                                                               С|Н3  

                                      +3HONO23H2O+ O2N          NO2

                                                                                                  |

 продукт- взрывчатое вещество: 2,4,6-тринитротолуол       NO2                                                   

                                                                                             (тротил)  

4)  Алкилирование

( kat= AlCl3 , t )

Для бензола:

а) Реакция Фриделя-Крафтса:                                  С|Н3                                                                              

                                                  + Сl - СН3                +  НСl

                                                                           /СН3

б)              + Н2С=СН-СН3                  /СН           (кумол)

                                                         \СН3         

Для гомологов:        С|Н3                      С|Н3

                                          +   Сl - СН3          r -          + HСl

замещение идет чаще в одну стадию                          |

в п-положение                                                               СН3

III. Реакции присоединения

( за счет π-связи) по сравнению с непредельными идут плохо, т.к. ароматическая связь более прочная, чем простая π-связь (нет присоединения воды, НCl  и т.д.

1) Галогенирование.

(условие  - свет)

                                                                        Cl

Для бензола:         + 3Сl2                |         (1,2,3,4,5,6-гекса-

                                                                Cl -             -- Cl  хлорбензол

                                                                Cl -              -Cl   или хлоран)

                                                                          |

                              С|Н3                                     Cl

Для гомологов:            +Сl2 С6Н5CH2Сl + НСl (замещ.)

2) Гидрирование

( kat= Ni , t )

Для бензола:

        + 3H2               (циклогексан)

Для гомологов:                                           С|Н3

                      С6Н5-СН3 + 3H2                 (метилциклогексан)

R-(радикал)- предельный

R-(радикал)- непредельный

1. Окисление р-ром КMnO4 до бензойной кислоты.

С6Н5-СН3 С6Н5-СООН +H2O

Качественная реакция на (R-)радикал толуола.

(С6Н5 -СН3 + 2КMnO4 → С6Н5 -СООК +2MnO2 +КОН)

С6Н5- СН2-СН3+4КMnO4 →С6Н5 –СООК+СО2+4MnO2 +3КОН

3С6Н5-СН2 -СН2-СН3 +10 КMnO4  + 2 H2O →

 3С6Н5 –СООК+3 СН3 –СООК+ 10MnO2 + 4 КOН

Реакции присоединения, как у алкенов.

1) Галогенирование

С6Н5 -СН=СН2 + Br2(вода) → С6Н5 –СН-СН2

                                                                                          |           |

                                                                                         Br        Br

2. Замещение

Галогенирование, как у алканов, только при t или свет

С6Н5- СН3 + Сl2 С6Н5-СН2Cl  +HCl

                                            хлорметилбензол

2) Гидрирование

С6Н5-СН=СН2 + H2  С6Н5 –СН2 –СН3

Винилбензол                              этилбензол

3) Гидрогалогенирование

С6Н5 -СН=СН2 + HBr→С6Н5-СН-СН2

                                                                              |           |

                                                                             Br        Н

4) Полимеризация     - СН-СН2-

n С6Н5-СН=СН2→   [      |        ] n    полистирол

или

винилбензол

*5) Сополимеризация

n С6Н5-СН=СН2 + n СН2=СН -СН=СН2 →

→   [ - СН-СН2- СН2-СН =СН-СН2- ] n

                  /                       бутадиенстирольный каучук

              С6Н5