Карбоновые кислоты
методическая разработка по химии (10 класс)

10 класс

Раздаточный материал для учащихся.

Тема урока: « Карбоновые кислоты. Общие свойства карбоновых кислот»

Урок -   мини-проект.

Цели урока:

•  рассмотреть общие свойства карбоновых кислот в сравнении со свойствами минеральных кислот.  Сравнить физические свойства спиртов и карбоновых кислот; рассмотреть применение карбоновых кислот в быту и промышленности.

Ход урока.

Ум заключается не только в знаниях,

но и в умении применять знания в деле…

Аристотель.

Задания для выполнения проектов по группам.

Группа 1.  

Задание 1

Рассмотрите формулы отдельных представителей данного класса:

CH3COOH                                    НООС-СН2-СН2-СООН

                                  COOH                                                                                          H2C = CH - COOH          

                                   ׀

Цель: Используя подсказки, расположенные у вас на столах и записанные в методичках, а так же выполнив задания № 1, вы сможете дать название темы урока, вывести общую формулу класса соединений, с которым мы сегодня знакомимся, и сформулировать его определение.

Задание 2

Цель: Выполнив задания № 2 в методичках, вы должны освоить навыки классификации карбоновых кислот по разным признакам.

Задание 3

Цель: Проработав задания № 3 в методичках, вы должны изучить принципы международной номенклатуры ИЮПАК карбоновых кислот и научиться давать названия некоторым, наиболее распространенным в природе кислотам.

Задание 4

Цель: Проведя исследования, описанные в методичках под № 4,  вы сможете изучить физические свойства карбоновых кислот, выявить закономерность между составом, строением и физическими свойствами веществ данного класса.

Задание 5

Лабораторная работа.

Свойства уксусной кислоты в сравнении со свойствами соляной кислоты.

Цель. Изучить свойства кислотные свойств уксусной кислоты. Сравнить химические свойства минеральных и органических кислот.

Опыт 1. В две  пробирки налейте 1 – 2 мл  раствора уксусной кислоты (помните о правилах техники безопасности при работе с органическими веществами и минеральными кислотами). В первую внесите 1-2 капли лакмуса (отметьте цвет индикатора). Во вторую добавьте цинк. Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции.

Опыт 2. В две пробирки налейте 1 – 2 мл раствора соляной кислоты  (помните о правилах техники безопасности при работе с кислотами). В  одну пробирку 1 -2 капли лакмуса (отметьте цвет индикатора). В другую добавьте цинк. Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции.  Наблюдения оформите в виде таблицы.

 Вывод: уксусная и соляная кислоты одинаково взаимодействуют с активным металлом цинком. Цинк вытесняет водород из растворов кислот.

Закрепление.

Тест.

№1. Уксусная кислота в растворе реагирует с веществами :

№2. Предельные одноосновные карбоновые кислоты имеют общую формулу:

№3. Какие признаки верно отражают физические свойства уксусной кислоты.

№4.  Соли уксусной кислоты называются:

№5. При взаимодействии уксусной кислоты с карбонатом натрия образуются вещества:

10 класс

Раздаточный материал для учащихся.

Тема урока: « Карбоновые кислоты. Общие свойства карбоновых кислот»

Урок -   мини-проект.

Цели урока:

•  рассмотреть общие свойства карбоновых кислот в сравнении со свойствами минеральных кислот.  Сравнить физические свойства спиртов и карбоновых кислот; рассмотреть применение карбоновых кислот в быту и промышленности.

Ход урока.

Ум заключается не только в знаниях,

но и в умении применять знания в деле…

Аристотель.

Задания для выполнения проектов по группам.

Группа 2.  

Задание 1

Рассмотрите формулы отдельных представителей данного класса:

CH3CH2 COOH                                    НООС-СН2-СН2-СООН

                                  COOH                                                                                          H2C = CH-CH2 - COOH          

                                   ׀

Цель: Используя подсказки, расположенные у вас на столах и записанные в методичках, а так же выполнив задания № 1, вы сможете дать название темы урока, вывести общую формулу класса соединений, с которым мы сегодня знакомимся, и сформулировать его определение.

Задание 2

Цель: Выполнив задания № 2 в методичках, вы должны освоить навыки классификации карбоновых кислот по разным признакам.

Задание 3

Цель: Проработав задания № 3 в методичках, вы должны изучить принципы международной номенклатуры ИЮПАК карбоновых кислот и научиться давать названия некоторым, наиболее распространенным в природе кислотам.

Задание 4

Цель: Проведя исследования, описанные в методичках под № 4,  вы сможете изучить физические свойства карбоновых кислот, выявить закономерность между составом, строением и физическими свойствами веществ данного класса.

Задание 5

Лабораторная работа.

Свойства уксусной кислоты в сравнении со свойствами соляной кислоты.

Цель. Изучить свойства кислотные свойств уксусной кислоты. Сравнить химические свойства минеральных и органических кислот.

Опыт 1. В две  пробирки налейте 1 – 2 мл  раствора уксусной кислоты (помните о правилах техники безопасности при работе с органическими веществами). В первую  добавьте немного порошка оксида цинка. Во вторую пробирку внесите 1-2 капли лакмуса (отметьте цвет индикатора), затем нейтрализуйте кислоту раствором щелочи (гидроксида калия или натрия). Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции.

Опыт 2. В две пробирки налейте 1 – 2 мл раствора соляной кислоты  (помните о правилах техники безопасности при работе с кислотами). В первую  добавьте немного порошка оксида цинка. Во вторую пробирку внесите 1-2 капли лакмуса (отметьте цвет индикатора), затем нейтрализуйте кислоту раствором щелочи. Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции. Наблюдения оформите в виде таблицы.

Закрепление.

Тест.

№1. Уксусная кислота в растворе реагирует с веществами :

№2. Предельные одноосновные карбоновые кислоты имеют общую формулу:

№3. Какие признаки верно отражают физические свойства уксусной кислоты.

№4.  Соли уксусной кислоты называются:

№5. При взаимодействии уксусной кислоты с карбонатом натрия образуются вещества:

Тема урока: « Карбоновые кислоты. Общие свойства карбоновых кислот»

Урок -   мини-проект.

Цели урока:

• образовательные: рассмотреть общие свойства карбоновых кислот в сравнении со свойствами минеральных кислот.  Сравнить физические свойства спиртов и карбоновых кислот;
• развивающие: развивать интеллектуальные умения выделять главное, анализировать, сравнивать, делать выводы, использовать ранее накопленные знания по химии в контексте нового материала, расширить научную лексику путем введения в активный словарь новых терминов, продолжить формирование умений оформлять результаты своей работы и делать обобщения на основании полученных результатов;
• воспитательные: воспитывать коммуникативные навыки, формировать научное мировоззрение, интерес к предмету, поддерживать устойчивую мотивацию к изучению химии на основании положительного эмоционального восприятия предмета.

Планируемые результаты обучения.

- учащиеся должны знать строение функциональной групп карбоновых кислот;

- уметь объяснять взаимное влияние атомов в  функциональной группе, образование водородной связи между молекулами карбоновых кислот;

- знать общие физические свойства карбоновых кислот;

-уметь объяснять кислотные свойства карбоновых кислот.

        Ресурсы необходимые для выполнения проекта:

• лабораторное оборудование и реактивы: растворы соляной и уксусной кислот, раствор сульфата меди (II), порошок оксида кальция, лакмус, гидроксид натрия, раствор карбоната натрия, пробирки;
• таблицы и дидактические материалы к уроку: «Физические свойства некоторых предельных одноатомных спиртов и предельных одноосновных карбоновых кислот», «Водородная связь между молекулами спиртов и карбоновых кислот;
• литература: Н.Е. Кузнецова и др. Химия -  10 класс. М.: Вентана-Граф, 2004 г
• Электронные уроки и тесты СD-диск Химия. Сложные химические соединения в повседневной жизни. ЗАО «Просвещение - МЕДИА», 2005. Новый диск.

Ход урока.

Ум заключается не только в знаниях,

но и в умении применять знания в деле…

Аристотель.

1. Понятие о карбоновых кислотах

Дать название темы урока. Вывести общую формулу карбоновых кислот и сформулировать определение данного класса.

Урок начинается с игры «черный ящик», в ходе которой формулируется тема, цели и задачи урока.

Учитель. С давних времен люди использовали приправы для придания пище кислого вкуса. С этой целью использовались листья щавеля, стебли ревеня, сок лимона, ягоды кислицы. Многие из вас не избежали искушения воткнуть в муравейник прутик, посмотреть на панику муравьев, а потом лизнуть палочку.

Насекомые “прогоняли “ ее, выстреливая из специальных желез жидкость, содержащую кислоту. Разумеется, тогда никто и не думал о том, что кислый вкус во всех случаях обусловлен присутствием соединений одного класса – карбоновых кислот.

Нам сегодня предстоит решить грандиозные задачи, потому что вещества, о которых пойдет дальше речь, настолько интересны, разнообразны и необходимы нам в жизни, что о них можно говорить бесконечно.                                               Записываем тему урока.

Однако нельзя объять необъятное, поэтому на данном уроке мы должны:

• сформулировать определение,
• вывести общую формулу,
• изучить классификацию,
• овладеть навыками номенклатуры,
• рассмотреть физические и химические свойства свойства,
• оценить разнообразие
• и наряду со всем названным познать  области применения веществ, с которыми нам предстоит познакомиться на уроке.

Задание «черный ящик».

1-ое вещество. У меня в черном ящике находится удивительное, но хорошо вам знакомое вещество. Название этого вещества древними греками отождествлялось с самим представлением о кислом. Ведь с древнейших веков люди знали, что при скисании вина образуется  именно это вещество. Нам оно хорошо известно в жидком агрегатном состоянии, но при охлаждении ниже 17 0С превращается в бесцветные кристаллы, похожие на лед, которые и получил в 1789 году русский химик Товий Егорович Ловиц.

3-е вещество. Впервые было получено алхимиком Агриколой, который наблюдал при прокаливании в янтаре похожие на соль белый налет этого вещества,  используется в медицине. По одной из древнегреческих легенд, Аполлон, Бог Солнца, разрешил своему сыну Фаэтону править солнечной колесницей. Фаэтон слишком близко подлетел к Земле и на ней запылали пожары, почернели люди Эфиопии, образовались пустыни. Тогда, по просьбе Богини Земли – Геи – Зевс своей молнией сбросил Фаэтона в одну из оставшихся рек, и пожары прекратились. Мать и сестры, оплакивая погибшего, превратились в тополя, с ветвей которых продолжали капать слезы. Слезы твердели и становились янтарем. Янтарная кислота содержится в недозрелых фруктах и буром угле.

Ответ: янтарная кислота – таблетки янтарной кислоты и табличка с формулой НООС-СН2-СН2-СООН. После ответов учащихся учитель рассказывает о значении янтарной кислоты. Янтарная кислота - настоящий подарок для нас. Это естественное вещество, которое присутствует в организме, вырабатывается им. При приёме внутрь не вызывает привыкания и не вызывает особых побочных эффектов, укрепляет иммунитет, усиливает клеточное дыхание, способствует усвоению кислорода клетками.

4 –е вещество Медицинское антисептическое средство. Сок вызывает гибель стафилококков, ответственных за воспалительные процессы организма. Благодаря этой способности эти ягоды не гниют и могут долго сохраняться в свежем виде. Благодаря своим свойствам используется как пищевая добавка - консервант Е210.

Ответ: бензойная кислота

Что же объединяет такие разные по происхождению и нахождению в природе органические вещества?

Задание:

Рассмотрите формулы отдельных представителей данного класса:

CH3COOH                                    НООС-СН2-СН2-СООН

                                  COOH                                                      H2C = CH - COOH          

                                   ׀

Цель: Используя подсказки, расположенные у вас на столах и записанные в методичках, а так же выполнив задания № 1, вы сможете дать название темы урока, вывести общую формулу класса соединений, с которым мы сегодня знакомимся, и сформулировать его определение.

Учащиеся сами определяют, что в составе соединений данного класса имеется карбоксильная группа. Учитель обобщает сказанное учащимися, дает определение карбоновых кислот и объясняет этимологию термина “карбоксильная группа” как сочетание названий карбонильной и гидроксильной групп.

Карбоновые кислоты – органические вещества, в молекулах которых карбоксильная группа соединена с углеводородным радикалом.

Общая формула: R – COOH 

1. Классификация карбоновых кислот

Рассмотреть классификацию карбоновых кислот по типу углеводородного радикала и по числу карбоксильных групп в молекуле

Вводное слово: Карбоновые кислоты – не новый для вас класс, и с несколькими представителями вы уже знакомы давно. Но число карбоновых кислот настолько велико, что здесь не обойтись без классификации.

На доске составляется схема классификации карбоновых кислот:

I группа                                                                                   II группа

IV группа

                   Примеры                                                                                                Примеры

                  Примеры                                           Примеры                                        Примеры

Высшие кислоты (жирные) – кислоты с общей  формулой СH3 – (CH2)xCOOH, где х ≥ 8 .

Они образуются при разложении жиров.

Задание:

Цель: Выполнив задания № 2 в методичках, вы должны освоить навыки классификации карбоновых кислот по разным признакам.

1. CH3 – CH2 – COOH,   CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH,

     CH2 = CH – COOH,     H3C – CH – COOH,               COOH

                                                       ׀                                   ׀

                                                       CH3 

2. CH2 = CH – COOH

                                                  HCOOH

        COOH

         ׀

                  CH3

CH3COOH                      CH3 – (CH2)14 – COOH

CH2 = C – COOH

            ׀

           CH3

2. Номенклатура карбоновых кислот

Познакомиться с принципами международной номенклатуры ИЮПАК и тривиальными названиями карбоновых кислот.

Вводное слово учителя:

А как же давать имена кислотам? Их много, они разнообразны по составу и строению, есть ли закономерности в их номенклатуре?

Для органических кислот более часто употребляются тривиальные названия. Поскольку многие из этих соединений известны очень давно, то эти термины указывают скорее на источник выделения, чем на химическую структуру кислот. Например, жжение при укусе муравья вызывается муравьиной кислотой (от латинского formica — муравей); уксусная кислота впервые выделена из уксуса, образующегося при скисании вина; масляная кислота сообщает прогорклому маслу его типичный запах; капроновая кислота входит в состав козьего жира (от латинского caper— коза).

        Но нельзя забывать про международную номенклатуру ИЮПАК. В основе  названия кислот лежат те же принципы, что и при номенклатуре изученных ранее органических соединений.

Цель: Проработав задания № 3 в методичках, вы должны изучить принципы международной номенклатуры ИЮПАК карбоновых кислот и научиться давать названия некоторым, наиболее распространенным в природе кислотам.

3. Физические свойства

Изучить  физические свойства карбоновых кислот. Обосновать взаимозависимость между составом, строением кислоты и ее физическими свойствами.

Вводное слово: Ребята, сейчас нам с вами необходимо познакомиться с физическими свойствами карбоновых кислот. Но знакомство осуществлять вы будете самостоятельно, используя рекомендации  в брошюрах.

Лабораторная работа: «Изучение физических свойств карбоновых кислот»

Цель: Проведя исследования, описанные в методичках под № 4,  вы сможете изучить физические свойства карбоновых кислот, выявить закономерность между составом, строением и физическими свойствами веществ данного класса.

Физические свойства уксусной кислоты:

Агрегатное состояние жидкое

Цвет бесцветная прозрачная жидкость

Запах резкий уксусный

Растворимость в воде хорошая

Температура кипения 1180С

Температура плавления 170С

Зависимость физических свойств карбоновых кислот от строения молекулы:

Низшие карбоновые кислоты – жидкости; высшие – твердые вещества

Чем больше относительная молекулярная масса кислоты, тем меньше ее запах.

С увеличением относительной молекулярной массы кислоты растворимость уменьшается

Чем больше относительная масса кислоты, тем выше температура кипения

Температура кипения кислот с нормальным строением углеродного радикала выше, чем температура кипения кислот изомерного строения.

Проблема: Что влияет на физические свойства карбоновых кислот?

Электронное строение молекулы. Давайте рассмотрим электронное строение молекул карбоновых кислот.

4. Электронное строение. Сила кислот

Рассмотреть электронное строение молекул карбоновых кислот и выявить закономерности, определяющие силу кислот.

Вопрос – ответ:

Рассмотрите строение молекулы карбоновой кислоты. Из каких двух самостоятельных групп состоит карбоксильная группа?

Карбонил: - С = О    

                      ׀

Гидроксил:     - ОН

Какова особенность электронного строения карбонильной группы? 

Связь С=О полярная, плотность смещена к атому кислорода.

Какие свойства придает спиртам наличие гидроксила? 

За счет подвижности атома водорода спирты проявляют слабые кислотные свойства.

И вот две эти функциональные группы соединены между собой.

Проблема: Как распределена электронная плотность в получившемся фрагменте? Как это отражается на свойствах карбоновых кислот?

1. По сравнению с альдегидами и кетонами углеродный атом – С = О несет меньший положительный заряд. Это происходит благодаря положительному мезомерному эффекту атома кислорода гидроксильного фрагмента, имеющего неподеленную электронную пару. Таким образом, карбонильная группа становится  не способна к реакциям присоединения, характерным для альдегидов и кетонов. 
2. Вместе с тем, возрастает полярность связи – О — Н гидроксильного фрагмента, ион водорода легче отщепляется, кислотные свойства карбоновых кислот значительно сильнее по сравнению со спиртами.

Проблема: Ученые, путем незамысловатых действий, пришли к выводу, что лимонный сок обладает большей кислотностью, чем томатный, а кислотность томатного выше, чем пота и мочи.

Выводы по схеме:

1. При введении в молекулу более ЭО элемента, электронная плотность переходит к нему, оттягивая за собой электронную плотность от атома О ⇒ атом водорода становится более подвижным ⇒ сила кислоты увеличивается.
2. Чем больше карбоксильных групп, тем сильнее кислота.
3. Чем больше R, тем меньше сила кислоты, т. к., электронная плотность теряется по молекуле.

Исследование химических свойств уксусной кислоты общих со свойствами минеральных кислот. (Взаимодействие с металлами и действие на индикатор).

Лабораторная работа.

Свойства уксусной кислоты в сравнении со свойствами соляной кислоты.

Цель. Изучить свойства кислотные свойств уксусной кислоты. Сравнить химические свойства минеральных и органических кислот.

Опыт 1. В две  пробирки налейте 1 – 2 мл  раствора уксусной кислоты (помните о правилах техники безопасности при работе с органическими веществами и минеральными кислотами). В первую внесите 1-2 капли лакмуса (отметьте цвет индикатора). Во вторую добавьте немного порошка магния. Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции.

Опыт 2. В две пробирки налейте 1 – 2 мл раствора соляной кислоты  (помните о правилах техники безопасности при работе с кислотами). В  одну пробирку 1 -2 капли лакмуса (отметьте цвет индикатора). В другую добавьте немного порошка магния. Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции.  Наблюдения оформите в виде таблицы.

 Вывод: уксусная и соляная кислоты одинаково взаимодействуют с активным металлом цинком. Цинк вытесняет водород из растворов кислот.

Группа 2. Исследование химических свойств уксусной кислоты общих со свойствами минеральных кислот. (Взаимодействие с оксидами металлов и основаниями).

Группе  необходимо на основе знаний химических свойств минеральных кислот (на примере соляной кислоты) выдвинуть гипотезу о возможности переноса этих свойств на уксусную кислоту. Учащиеся самостоятельно проводят химический эксперимент и сравнивают взаимодействие соляной и уксусной кислоты с растворами  щелочей и взаимодействие с оксидом магния. Результатом работы должно стать составление уравнения химических реакций взаимодействия уксусной и соляной кислот с предложенными веществами и оформление результатов эксперимента в виде таблицы.

Задание для группы 2.

Лабораторная работа.

Свойства уксусной кислоты в сравнении со свойствами соляной кислоты.

Цель. Изучить свойства кислотные свойств уксусной кислоты. Сравнить химические свойства минеральных и органических кислот.

Опыт 1. В две  пробирки налейте 1 – 2 мл  раствора уксусной кислоты (помните о правилах техники безопасности при работе с органическими веществами). В первую  добавьте немного порошка оксида магния. Во вторую пробирку внесите 1-2 капли лакмуса (отметьте цвет индикатора), затем нейтрализуйте кислоту раствором щелочи (гидроксида калия или натрия). Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции.

Опыт 2. В две пробирки налейте 1 – 2 мл раствора соляной кислоты  (помните о правилах техники безопасности при работе с кислотами). В первую  добавьте немного порошка оксида магния. Во вторую пробирку внесите 1-2 капли лакмуса (отметьте цвет индикатора), затем нейтрализуйте кислоту раствором щелочи. Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции. Наблюдения оформите в виде таблицы.

Выводы по уроку:

Ну что ж, потрудились все неплохо, проверим, насколько вам удалось усвоить новый материал

В качестве  закрепления знаний и обобщения полученных результатов учащимся предлагается ответить на вопросы мини-теста «Пятерочка» (если учащиеся отвечают правильно, то в таблице ответов появляется цифра пять).

Тест.

№1. Уксусная кислота в растворе реагирует с веществами :

№2. Предельные одноосновные карбоновые кислоты имеют общую формулу:

№3. Какие признаки верно отражают физические свойства уксусной кислоты.

№4.  Соли уксусной кислоты называются:

№5. При взаимодействии уксусной кислоты с карбонатом натрия образуются вещества:

Список литературы.

1. Артеменко А. И. Удивительный мир органической химии. – М.: Дрофа, 2004. – 256 с.
2. Новошинский И. И. Органическая химия: 11 класс. – Краснодар: «Сов. Кубань», 2004. – 312 с.
3. Бердоносов С. С., Менделеева Е. А. Химия. Новейший справочник. – М.: Махаон, 2006. – 368 с.
4. Габриелян О. С. Химия. 10 класс. Базовый уровень: учеб. для общеобразоват. учреждении. – М.: Дрофа, 2005. -189 с.

Примечание: т. к. урок насыщен разнообразным материалом, поэтому для сокращения времени на запись всех уравнений реакций, проведенных учащимися разных групп в конце урока необходимо раздать учащимся справочный материал с готовой таблицей, который школьники вклеят в тетрадь.