Цепочка превращения веществ.
методическая разработка по химии (11 класс)

МИНИСТЕРСТВО КУЛЬТУРЫ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Санкт-Петербургский государственный академический художественный лицей им. Б.В. Иогансона при Российской академии художеств

          Цепочки превращений органических веществ — одно из самых сложных заданий  по химии. Для решения нужно хорошо знать темы: классификация органических веществ, условия протекания реакций, химические свойства углеводородов, азот- и кислородсодержащих соединений, механизмы протекания реакций в органической химии и способы получения всевозможных классов органических соединений.  Постараетесь  разобраться  в превращениях   и вы можете достигнуть отличного результата.

1. Осуществите превращения:  Метан-->хлорметан-->этан-->Этилен-->Этиловый спирт.  Напишите уравнения реакции реакций,  укажите условия осуществления

  CH4 + CL2 = CH3CL + HCL  (квант света)

 2CH3CL + 2NA = CH3-CH3 + 2NACL - реакция Вюрца

 C2H6 + CL2 = C2H5CL + HCL    C2H5CL + NAOH = C2H4 + NACL + H2O

СН2=СН2 + Н2О = СН3-СН2-ОН

Гидратация этилена в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании, катализатор фосфорная кислота

2. Осуществите превращения:  Этен -> Этан -> Хлорэтан -> Этиловый спирт -> этен. Напишите уравнения реакции реакций,  укажите условия осуществления
С2Н4 + Н2 = С2Н6 –  температура  150,  катализатор платина , С , присоединения, выделяется этан;
С2Н6 + Cl2 = C2H5Cl + HCl – замещения, образовался хлорэтан;
С2Н5 - Cl + KOH = C2H5 - OH + KCl – обмена, выделился этиловый спирт;
2С2Н5 – ОН  →   Н2О  + С2Н4
Приведенные реакции показывают связь органических и неорганических соединений. Продукты реакций: этан, этанол применяются как топливо.

3. Осуществите   превращения:  Карбид алюминия-->Метан--->Хлорметан--->Метанол--->Метаналь.  Напишите уравнения реакции реакций,  укажите условия осуществления

Карбид алюминия вступает в реакцию с водой, получается – осадок гидроксида алюминия и метан: Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3↓ + 3CH4;

При взаимодействии метана с хлором образовывается хлорметан и соляная кислота:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl; (свет)

Хлорметан реагирует с водным раствором гидроксида калия,  образовывается метанол и хлорид калия   CH3Cl + KOH → CH3OH + KCl;

Метанол при воздействии катализатора – оксида меди (II)  платины, железа,   никеля и температуры образовывает метаналь, чистую медь и воду:

CH3OH + [CuO] → HCOH + Cu +H2O.

 4.    Осуществите  превращения: Карбид кальция--->Ацетилен---->Уксусный альдегид--->Уксусная кислота---->Ацетат магния.  Напишите уравнения реакции реакций,  укажите условия осуществления.
 CaC2 + 2H2O  →C2H2 + Ca(OH)2 - гидролиз карбида кальция, образовался ацетилен;
С2Н2 + Н2О  →    СН3СОН - гидратация ацетилена, получен уксусный альдегид; катализатор соли ртути
СН3СОН + Ag2O → CH3COOH + 2Ag - окисление альдегида, выделяется уксусная кислота (или гидроксид меди . выпадает осадок оксида меди одновален осадок кирпичного цвета)
СН3СООН + Mg → (CH3COO)2Mg + H2 - замещения, получен ацетат магния;
Данные реакции подтверждают связь неорганических и органических веществ. А также алкинов с альдегидами, карбоновыми кислотами и их солями.

5. Осуществите  превращения: Метан > ацетилен > бензол > нитробензол > анилин. Напишите уравнения реакции реакций,  укажите условия осуществления.

 При нагревании метана до температур больше 1400 С, он разлагается на ацетилен и водород: 2CH4 = C2H2↑ + H2↑.

 Тримеризация ацетилена — при пропускании ацетилена при 400 °C над активированным углем с хорошим выходом образуется бензол и другие ароматические углеводороды: 3С2Н2 = С6Н6↑.

  Нитрование бензола в присутствии серной кислоты: C6H6 + HNO3 = C6H5NO2 + H2O.  Нитробензол гидрируют при высокой температуре и с катализаторами: C6H5NO2 + 3Н2 = C6H5NН2 + 2Н2О

6. Осуществите  превращения: Этанол → этаналь → этановая кислота  → этиловый эфир уксусной кислоты  → этанол. Напишите уравнения реакции реакций,  укажите условия осуществления.

Получение этаналя из этанола (окисление спиртов до альдегидов):
C2H5OH+CuO→t°CH3CHO+Cu+H2O  
(реакция окисления этанола оксидом меди (II) при нагревании)

Получение этановой (уксусной) кислоты из этаналя (окисление альдегидов):
CH3CHO+2Cu(OH)2→t°CH3COOH+Cu2O+2H2O  (реакция окисления этаналя гидроксидом меди (II) при нагревании)

Получение этилового эфира уксусной кислоты (реакция этерификации):
CH3COOH+C2H5OH→H+,t°CH3COOC2H5+H2O     (реакция уксусной кислоты с этанолом в присутствии катализатора - кислоты при нагревании)

7.Осуществите превращения : Этан →  этилен → ацетилен→  бензол → хлорбензол.  Напишите уравнения реакции реакций,  укажите условия осуществления.

Реакция дегидрирования (отщепление водорода):
C2H6→t°,кат.C2H4
Дальнейшее дегидрирование:
C2H4→t°,кат.C2H2+H2
Реакция циклической тримеризации (реакция Зелинского):
3C2H2→C, кат,t°C6H6

8. Осуществите превращения:   Бензол -> хлорбензол -> фенол -> фенолят натрия →  фенол. Напишите уравнения реакции реакций,  укажите условия осуществления.

C6H6 + Cl2 (FeCl3 – катализатор хлорид алюминия) -> C6H5Cl + HCl.

C6H5Cl + NaOH (водн. ) (нагрев, давл. ) -> C6H5OH + NaCl
C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O

C6H5ONa  +СО2 + + H2О=  C6H5OH +    NaНСО3

Для первых двух стадий необходимы высокие температуры и катализаторы

Третья стадия требует активированного угля как катализатора

Четвертая стадия проходит в присутствии катализатора FeCl3FeCl3​

 9.  Осуществите  превращения: Этан →этилен  →этиловый спирт →уксусный альдегид →уксусная кислота →хлоруксусная кислота →аминоуксусная кислота. Напишите уравнения реакции реакций,  укажите условия осуществления.
С2Н6 = С2Н4 + Н2 - реакция дегидрогенизации, получен этилен; температура
С2Н4 + Н2О = С2Н5ОН – гидратации, выделяется этиловый спирт;
С2Н5ОН + CuO = H3C - COH + Cu + H2O - образовался уксусный альдегид;
Н3С - СОН + Ag2O = CH3COOH + 2Ag - качественная реакция на альдегид, получена уксусная кислота;
СН3СООН + Cl2 =  кр фосфор CH2Cl - COOH + HCl - замещения, образовалась хлоруксусная кислота;
СН2Cl - COOH + 2NH3 = CH2 - NH2 - COOH + NH4Cl - обмена, выделяется аминоуксусная кислота;

10. Осуществите превращения: Оксид кальция→карбид кальция→ацетилен →  этилен → полиэтилен. Напишите уравнения реакции реакций,  укажите условия осуществления.

Получение карбида кальция из оксида кальция:  CaO+3C→t°CaC2+CO    
(реакция происходит при высокой температуре в электропечах)

Получение ацетилена из карбида кальция: CaC2+2H2O→C2H2+Ca(OH)2↓
(гидролиз карбида кальция)Получение этилена из ацетилена (гидрирование): C2H2+H2→t°,кат.C2H4
(реакция проходит в присутствии катализатора при нагревании)

Получение полиэтилена из этилена (полимеризация): nCH2=CH2→t°,кат.(−CH2−CH2−)n  
(процесс происходит при высокой температуре и давлении в присутствии катализатора)

         В химии есть задания со схемами превращений одних веществ в другие, которые характеризуют генетическую связь между основными классами органических и неорганических соединений.  

      Схему превращения одних веществ в другие называют «цепочкой превращений».

Для выполнения этих заданий необходимо знать основные классы соединений, их номенклатуру, химические свойства, механизм осуществления реакций.

       Алгоритм решения «цепочек превращения» по химии

1 шаг. Перепишите цепочку, которую необходимо решить

a → CaO → Ca(OH)2 → Ca3(PO4)2

2 шаг. Пронумеруйте количество реакций для удобства решения

                 1        2                 3

Ca → CaO → Ca(OH)2 → Ca3(PO4)2

Таким образом, мы видим, что нам надо составить 3 уравнения реакции

3 шаг.  Запишем 1 уравнение реакции – из кальция (Сa) надо получить оксид кальция (CaO). Вспомним, что данное превращение происходит, когда металлы окисляются на воздухе, вступая в реакцию с кислородом. Записываем эту реакцию.   Внимание! Не забывайте уравнивать реакции!

​​​​​​​2Сa + O22Ca+2O-2

4 шаг. Осуществляем второе превращение. Из оксида кальция (CaO) нужно получить гидроксид кальция (Ca(OH)2). Это уравнение возможно при взаимодействии оксида с водой. (Такая реакция возможна, если в итоге получается щелочь – растворимое в воде основание). Записываем уравнение и уравниваем его.

2) 2Ca+2O-2 + H2O → Ca 2+(OH)2-

5 шаг. Осуществляем 3 превращение. Из гидроксида кальция (Ca(OH)2) необходимо получить соль – фосфат кальция (Ca3(PO4)2). Вспоминаем, что при взаимодействии основания и кислоты получается соль и вода. Значит, для этой реакции подойдет фосфорная кислота – H3PO4, так как именно она дает соли – фосфаты. Записываем уравнение реакции и уравниваем его.

3) 3Ca2+(OH)2- + 2H3+PO43- → Ca32+(PO4)23- + 6H2O

1.Осуществите превращения: Натрий ->гидроксид натрия->карбонат натрия->хлорид натрия->нитрат натрия. Напишите уравнения реакции реакций,  укажите условия осуществления.

 2Na + 2H2O = 2NaOH + H2 (при взаимодействии натрия с водой, образуется гидроксид натрия и водород);

 2NaOH + H2CO3 = Na2CO3 + 2H2O (при взаимодействии гидроксида натрия с угольной кислотой, образуется карбонат натрия и вода);

 Na2CO3 + 2HCl = 2NaCl + H2CO3 (при взаимодействии карбоната натрия с соляной кислотой, образуется хлорид натрия и угольная кислота);

 NaCl + AgNO3 = AgCl + NaNO3 (при взаимодействии хлорида натрия с нитратом серебра, образуется хлорид серебра и нитрат натрия).

2.Осуществите  превращения: Магний→оксид магния→хлорид магния→сульфат магния→гидроксид магния→оксид магния. Напишите уравнения реакции реакций,  укажите условия осуществления.

2Mg + O2 = 2MgO - соединения, получен оксид магния;
MgO + 2HCl = MgCl2 + H2O - ионного обмена, образовался хлорид магния;
MgCl2 + H2SO4 = MgSO4 + 2HCl - выделяется осадок сульфата магния;
MgSO4 + KOH = Mg(OH)2 + K2SO4 - получен гидроксид магния;
Mg(OH)2 = MgO + H2O - разложение, образовался оксид магния.
Решение подтверждает связь металлов, основных оксидов, солей, оснований.

3. Осуществите превращения: кальций->гидроксид кальция->карбонат кальция->гидрокарбонат кальция-> карбонат кальция. Напишите уравнения реакции реакций,  укажите условия осуществления.

Ca+2H2O→Ca(OH)2+H2↑  Получение (гашеная известь):

Ca(OH)2+CO2=CaCO3+H2O  

CaCO3+CO2+H2O=Ca(HCO3)2    ​

Ca(HCO3)2=t°CaCO3+CO2↑+H2O разложения

4. Осуществите превращения: карбонат кальция →  оксид углерода(IV) →оксид углерода (2) → оксид углерода  (4) → карбонат кальция. . Напишите уравнения реакции реакций,  укажите условия осуществления.

CaCO3=t°CaO+CO2↑ Разложение карбоната кальция при нагревании

CaCO3+CO=t°2CO2+Ca   Реакция восстановления карбоната кальция   (при высоких температурах)
CaO + 3C = CaC2 + CO при температуре 1900-1950c
CaCO3+2HCl=CaCl2+H2O+CO2↑ Взаимодействие карбоната кальция с кислотами.

5. Осуществите цепочку превращений: карбонат  кальция →оксид кальция →гидроксид кальция →хлорид кальция →карбонат кальция. Напишите уравнения реакции реакций,  укажите условия осуществления.

Разложение карбоната кальция при нагревании (термическое разложение, обжиг известняка): CaCO3=t°CaO+CO2

Взаимодействие оксида кальция с водой (гашение извести): CaO+H2O=Ca(OH)2

Реакция гидроксида кальция с соляной кислотой: Ca(OH)2+2HCl=CaCl2+2H2O

Получение карбоната кальция путем обмена: CaCl2+Na2CO3=CaCO3↓+2NaCl

Все реакции осуществимы в лабораторных условиях. Последняя реакция основана на образовании нерастворимого осадка карбоната кальция.

6. Осуществите превращения: медь хлорид меди гидроксид меди оксид меди нитрат меди. Напишите уравнения реакции реакций,  укажите условия осуществления.

Получение хлорида меди (II):   Cu + Cl₂ = CuCl₂

Получение гидроксида меди (II):  CuCl₂ + 2NaOH = Cu(OH)₂ + 2NaCl  (реакция обмена )

Получение оксида меди (II): Cu(OH)₂ = CuO + H₂O ( Разложение гидроксида меди при нагревании)

Получение нитрата меди (II): CuO + 2HNO₃ = Cu(NO₃)₂ + H₂O (реакция оксида меди с азотной кислотой)

Все реакции протекают при обычных условиях, кроме третьей, которая требует нагревания. В результате получаем последовательное превращение меди через её соединения с хлором, гидроксидом, оксидом и нитратом.

7. Осуществите  превращения: Гидроксид меди →сульфат меди →медь →оксид меди →нитрат меди. Напишите уравнения реакции реакций,  укажите условия осуществления.

Реакция с серной кислотой:  Cu(OH)2+H2SO4=CuSO4+2H2O
Восстановление медью из раствора (электролиз или реакция с более активным металлом):  CuSO4+Fe=Cu+FeSO4

Окисление кислородом при нагревании: 2Cu+O2=2CuO (при нагревании)
Реакция с азотной кислотой: CuO+2HNO3=Cu(NO3)2+H2O

Все реакции протекают при обычных условиях, кроме второго этапа (восстановления меди), где требуется нагревание.

8. Осуществите  превращения: Цинк  → сульфат цинка  → гидроксид цинка →  цинкат калия  → хлорид цинка. Напишите уравнения реакции реакций,  укажите условия осуществления.

Получение сульфата цинка:  Zn + H₂SO₄ = ZnSO₄ + H₂↑ (реакция цинка с серной кислотой)

Получение гидроксида цинка: ZnSO₄ + 2NaOH = Zn(OH)₂↓ + Na₂SO₄ (реакция обмена с гидроксидом натрия)

Получение цинката калия:  Zn(OH)₂ + 2KOH = K₂ZnO₂ + 2H₂O  (реакция с избытком щелочи при сплавлении)

Получение хлорида цинка: K₂ZnO₂ + 4HCl = 2KCl + ZnCl₂ + 2H₂O (реакция цинката калия с соляной кислотой)

Все реакции протекают при обычных условиях, кроме третьей, которая требует нагревания. В ходе превращений образуются различные продукты: водород, осадки гидроксида и цинката, а также растворимые соли.

9. Осуществите превращения:  Железо → хлорид железа → гидроксид железа→  сульфат железа→  хлорид железа. Напишите уравнения реакции реакций,  укажите условия осуществления.

Получение хлорида железа (II):  Fe+2HCl=FeCl2+H2↑ (реакция железа с соляной кислотой)

Получение гидроксида железа (II):  FeCl2+2NaOH=Fe(OH)2↓+2NaCl  (реакция обмена с гидроксидом натрия)

Получение сульфата железа (II): Fe(OH)2+H2SO4=FeSO4+2H2O (реакция с серной кислотой)

Получение хлорида железа (II): FeSO4+BaCl2=FeCl2+BaSO4↓ (реакция обмена с хлоридом бария) Все реакции протекают при обычных условиях.

10. Осуществите  превращения: гидроксид железа → оксид железа→ железо →хлорид  железа→ гидроксид железа.  Напишите уравнения реакции реакций,  укажите условия осуществления.

Разложение гидроксида железа (III) при нагревании:2Fe(OH)3→t°Fe2O3+3H2O

Восстановление оксида железа (III) до железа (например, алюминием):
Fe2O3+2Al=t°2Fe+Al2O3

2Fe +3Cl 2=t°2 FeCl3     реакция протекает при температуре

Примечание: в последней реакции образуется гидроксид железа (II), который на воздухе окисляется до гидроксида железа (III):
4Fe(OH)2+O2+2H2O= 4Fe(OH)3